Реакции галогенидов бензильного типа с магнием и 3d-металлами в органическом синтезе

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Органическая химия
Страниц:
410


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Интенсивное развитие в последние десятилетия исследований в области металлорганического синтеза прежде всего связано с большими синтетическими возможностями реализуемыми при его применении в синтезе разнообразных органических соединений. В настоящее время в химической промышленности именно этот способ применяется для производства душистых веществ, лекарственных средств, мономеров для термостойких полимерных материалов, пестицидов, металлорганических катализаторов различных процессов и других ценных и труднодоступных соединений.

Важное место в химической промышленности занимают металлорганиче-ские катализаторы, применяемые в производстве полибутадиенов, полиальдегидов, полиамидов, полиимидов, полихиноксалинов, элементорганических полимеров разнообразного строения [1]. Металлорганические катализаторы обладают различной каталитической активностью. Это позволяет получать указанные полимеры с различной скоростью и степенью полимеризации, что важно при разработке новых сортов полимеров. В настоящее время для химической промышленности актуальным является разработка новых малоотходных технологий получения изделий из полимерных материалов и их переработка после использования, что может быть достигнуто созданием новых каталитических систем и способов полимеризации.

Актуальными являются модификация и стабилизация уже имеющихся полимеров. С этой целью в состав полимерных материалов вводят пластификаторы, антиоксиданты, наполнители, свето- и фотостабилизаторы и другие добавки [2]. Добавление в процессе полимеризации солей или комплексных соединений Зё-металлов позволяет варьировать свойства образующихся полимеров в широком диапазоне, что находит применение в промышленности для создания новых сортов полимеров с заданными свойствами.

Традиционные методы получения комплексных соединений Зс1-металлов с органическими лигандами основаны на многостадийном синтезе или на окислительном растворении металлов в органических средах, содержащих такие экологически опасные соединения, как хлор, бром и тетрахлорид углерода [3]. В настоящее время тетрахлорид углерода является запрещенным к применению в химической промышленности продуктом, как озоноразрушитель [4], что стимулирует в нашей стране и зарубежом интенсивные научные исследования по изучению механизмов окислительного растворения металлов в органических средах с целью замены тетрахлорида углерода на другой реагент. Поэтому интерес для химической промышленности представляет создание новых малоотходных взрыво- и пожаробезопасных технологий синтеза различных металло-рганических соединений и комплексных соединений Зс1-металлов с органическими лигандами.

Однако необходимость применения при проведении этих процессов в статическом режиме больших количеств взрыво- и пожароопасных растворителей, также отсутствие сведений о механизмах реакций, их кинетических и термодинамических параметрах существенно препятствует широкому осуществлению металлорганического синтеза в промышленных масштабах.

В связи с вышеизложенным создание теоретической базы синтеза метал-лорганических соединений и комплексных соединений с органическими лигандами является актуальной задачей, решение которой обеспечивает успех в области металлорганического синтеза и позволит управлять этими реакциями.

Цель работы — установление механизмов и закономерностей реакций 3d-металлов и магния с галогенидами бензильного типа в диполярных апротонных растворителях и создание на их основе теоретической базы направленного металлорганического синтеза.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: а) Установление механизмов реакций Зd-мeтaллoв и магния с органическими галогенидами бензильного типа в диполярных апротонных растворителях. б) Создание математических моделей механизмов реакций 3d-металлов и магния с органическими галогенидами бензильного типа в диполярных апротонных растворителях, определение кинетических и термодинамических параметров этих реакций для создания промышленных процессов металлорганиче-ского синтеза. в) Создание взрыво- и пожаробезопасной технологии получения магний-органических соединений бензильного типа и ее применение для синтеза различных органических соединений. г) Разработка селективных методов получения комплексных соединений Зd-мeтaллoв с различными лигандами в мягких условиях без применения тетра-хлорида углерода. д) Разработка новых каталитических систем и стабилизаторов для процесса получения изделий из полиамида-6 блочного с заданными свойствами методом литья и полимеризации в форме. i. литературный обзор

V. выводы

1. В результате систематического исследования реакций Зс1-металлов и магния с широким кругом галогенидов бензильного типа в различных диполярных апротонных растворителях выявлены основные закономерности и установлены факторы, определяющие механизм этих процессов. Установлены механизмы процессов. Показано, что реакция органических галогенидов бензильного типа с Зс1-металлами и магнием в диполярных апротонных растворителях протекает по механизму переноса атома галогена (внутрисферный электронный перенос) по схеме Лэнгмюра-Хиншельвуда при адсорбции реагента и растворителя на одинаковых или различных активных центрах поверхности металла либо по схеме Или-Ридила при атаке растворителя из раствора активного центра поверхности металла с адсорбированным на нем органическим галогенидом бензильного типа. Рекомбинация и изомеризация радикалов бензильного типа преимущественно осуществляется в растворе.

2. Впервые исследованы кинетические закономерности реакций 3d-металлов и магния с органическими галогенидами бензильного типа в диполярных апротонных растворителях в широком диапазоне концентраций (0−7 моль/л). Созданы математические модели механизмов исследуемых процессов, определены кинетические и термодинамические параметры процессов. Во всех случаях бензилгалогениды и диполярные апротонные растворители не диссоциируют на поверхности металлов во время адсорбции.

3. Установлено, что органические соединения различных классов, независимо от строения, имеющие одинаковые или близкие потенциалы ионизации адсорбируются на одинаковых активных центрах поверхности Зd-мeтaллoв и магния с близкими термодинамическими характеристиками адсорбции. Если органические соединения имеют разные потенциалы ионизации, то их адсорбция осуществляется на различных активных центрах поверхности адсорбентов с различными термодинамическими характеристиками адсорбции.

4. Разработана взрыво- и пожаробезопасная технология получения реагентов Гриньяра бензильного типа, примененная для процессов получения 1,4бис (фенилглиоксалил)бензола — мономера для термостойких полимерных материалов — полифенилхиноксалинов, обладающих комплексом ценных свойств, 2-метил-1 -фенилпропанола-2 и его ацетата — ценных синтетических душистых веществ, е-капролактаммагнийгалогенидов и композиций на их основе — быстродействующих катализаторов анионной полимеризации е-капролактама. Применение этих катализаторов для анионной полимеризации е-капролактама дало возможность производить разнообразные изделия из полиамида-6 блочного (капролона) в промышленном масштабе методом литья и полимеризации в форме (RIM технология), и позволило существенно снизить потери полимерного материала из-за механической обработки.

5. Разработаны методы получения комплексных соединений 3& lt-1-металлов с органическими лигандами без применения тетрахлорида углерода окислительным растворением Зё-металлов в системах органический галогенид бензильного типа — диполярный апротонный растворитель с одновременным получением 1,2-дифенилэтана, являющегося полупродуктом в синтезах 1,2-дифенилэтилена и дибензоила.

6. Впервые показано, что комплексные соединения Зё-металлов с органическими лигандами являются эффективными стабилизаторами полиамида-6 блочного к термоокислительной деструкции, изменяющими его степень кристалличности, что позволяет разработать новые сорта полиамида-6 блочного с заданными свойствами.

7. Разработан метод элементного анализа органических соединений различных классов, содержащих дейтериевую метку, основанный на количественной конвертации, образующихся в результате сжигания образца, воды и ее дейтероаналогов в водород и его дейтероаналоги с последующим их определением методом газовой хроматографии.

ПоказатьСвернуть

Содержание

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Реакции тетрахлорида углерода с Зс1-металлами и магнием.

1.2. Реакции галогенуглеводородов с Зё-металлами.

1.3. Механизм образования реагентов Гриньяра.

1.3.1. Радикальные механизмы.

1.3.2. Ион-радикальные механизмы.

1.3.3. Механизмы с участием карбанионов.

1.4. Проблема активации Зс1-металлов и магния.

И. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

11.1. Объекты исследования.

11.2. Исследование продуктов реакции Зс1-металлов и магния с органическими галогенидами бензильного типа в диполярных апротонных растворителях.

11.3. Исследование реакции 3& lt-1-металлов и магния с органическими галогенидами бензильного типа методом ЭПР при 77 К.

11.4. Исследование реакции Зс1-металлов с органическими галогенидами бензильного типа методом ЭПР при 298 К в присутствии спиновой ловушки радикалов.

11.5. Обнаружение радикальных интермедиатов в растворе с помощью химической ловушки радикалов.

11.5.1. Определение изотопного состава водорода в органических соединениях различных классов методом элементного анализа.

11.5.2. Применение дициклогексилдейтерофосфина для количественного определения радикальных интермедиатов в растворе.

11.6. Реакции (+)-R-l-галоген-1-фенилэтанов с Зс1-металлами и магнием в отсутствие и в присутствии диполярных апротонных растворителей.

11.7. Механизм реакции органических галогенидов бензильного типа с атомами или малыми кластерами Зё-металлов и магния при низких температурах в твердой фазе.

11.8. Реакции 1-галоген-1-фенилэтанов с Зс1-металлами и магнием в (-)-R-2-метоксипентане.

11.9. Исследование взаимодействия бензилхлорида с апротонным диполярным растворителем методом ЯМР 'Н.

11. 10. Исследование взаимодействия бензилхлорида и ДМФА методом ИК-спектроскопии.

11. 11. Спектрофотометрическое изучение системы бензилгалогенид& mdash- диметилформамид.

11. 12. Исследование кинетических закономерностей реакции 3d-металлов и магния с бензилгалогенидами в диполярных апротонных растворителях.

II. 12.1. Выбор метода исследования.

II. 12.2. Определение кинетических и термодинамических параметров реакций Зё-металлов и магния с бензилгалогенидами в диполярных апротонных растворителях резистометрическим методом.

II. 12.3. Влияние природы галогена в метиленовом фрагменте молекулы бензилгалогенида на скорость реакции.

II. 12.4. Влияние заместителя в ароматическом кольце молекулы бензилгалогенида на скорость реакции.

II. 12.5. Влияние природы металла на скорость реакции Зё-металлов с бензилгалогенидами в диполярных апротонных растворителях.

II. 12.6. Влияние природы растворителя на реакцию Mg и Зё-металлов с бензилгалогенидами в диполярных апротонных растворителях.

II. 13. Исследование закономерностей адсорбции органических соединений на поверхности Зё-металлов и магния из растворов в органических растворителях.

-411. 14. Полученные результаты и механизмы реакций компактных 3dметаллов и магния с органическими галогенидами бензильного типа.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

III. 1. Анализ исходных веществ и продуктов реакций.

111.2. Синтез исходных бензилгалогенидов.

111.3. Синтез гетарилметилгалогенидов.

III.4 Синтез RS- и (+)-R-l-галоген- 1-фенилэтанов.

111.5. Очистка и подготовка растворителей.

111.6. Синтез (-)-К-2-метоксипентана.

111.7. Синтез, очистка и подготовка соединений применяемых в работе для исследования закономерностей адсорбции на металлах и оксидах.

111.8. Образцы 3(1-металлов и магния, применяемые в работе.

111.8.1. Порошки металлов.

111.8.2. Образцы Зс1-металлов и магния, применяемые в работе для исследования кинетики реакций резистометрическим методом.

111.9. Получение трифенилфосфиноксида.

III. 10. Получение дициклогексилдейтерофосфина.

III. 11. Синтез газообразного DC1.

III. 12. Синтез 2-метилпропанол-2−0-0.

III. 13 Синтез 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила.

III. 14. Изучение природы интермедиатов в реакции Зс1-металлов и магния с бензилгалогенидами в апротонных диполярных растворителях. 245 III 14.1. Методики проведения реакций, улавливание и идентификация радикальных частиц в растворе с помощью ловушки радикалов.

111. 14.1.1. Методика дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа Зс1-металлами (Ti, Cr, Mn, Fe, Со, Ni) в диполярных апротонных растворителях.

III. 14.1.2. Методика дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа Зс1-металлами (Ti, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) в диполярных апротонных растворителях в присутствии дициклогексилдейтерофосфина.

III. 14.1.3. Методика дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа медью в диполярных апротонных растворителях в отсутствие дициклогексилдейтерофосфина.

III. 14.1.4. Методика дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа медью в диполярных апротонных растворителях в присутствии дициклогексилдейтерофосфина.

III. 14.1.5. Методика проведения реакций органических галогенидов бензильного типа с магнием в диполярных апротонных растворителях.

111. 14.1.6. Методика проведения реакций органических галогенидов бензильного типа с магнием в диполярных апротонных растворителях в присутствии дициклогексилдейтерофосфина.

III. 14.1.7. Активация порошков магния и цинка 1,2-дибромэтаном.

III. 14.1.8. Методика дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа цинком в диполярных апротонных растворителях в отсутствие дициклогексилдейтерофосфина.

III. 14.1.9. Методика проведения реакций органических галогенидов бензильного типа с цинком в диполярных апротонных растворителях в присутствии дициклогексилдейтерофосфина.

III. 14.1. 10. Методика дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа Зс1-металлами (Ti, Cr, Mn, Fe, Со, Ni) в ДМФА в присутствии трифенилфосфиноксида.

Ш. 14.2. Обнаружение радикалов методом ЭПР.

III. 14.2.1. Обнаружение радикалов методом ЭПР при 77 К.

III. 14.2.2. Обнаружение радикалов методом ЭПР при 293 К.

III. 14.2.3. Исследование реакции хлорида никеля (I) бензилхлоридом методом ЭПР при 77 К.

III. 14.3. Исследование реакции дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа атомарными металлами в отсутствие и в присутствии диполярных апротонных растворителей.

111. 14.3.1. Исследование реакции дегалогенирования органическими галогенидами бензильного типа атомарными металлами, полученными испарением металла из корундового тигля в отсутствие и в присутствии диполярных апротонных растворителей.

III. 14.3.2. Исследование реакции дегалогенирования органических галогенидов бензильного типа атомарными металлами, полученными испарением металла в низковольтовой электрической дуге в отсутствие и в присутствии диполярных апротонных растворителей.

III. 15. Исследование стереохимии реакции.

III. 15.1. Реакции (+)-R-l-галоген-1-фенилэтанов с Зс1-металлами и магнием в отсутствие и в присутствии диполярных апротонных растворителей.

III. 15.2. Реакция (+)-11−1-хлор-1-фенилэтана с магнием в присутствии и в отсутствие 2-метилпропанола-2−0-0,.

III. 15.3. Реакция К. 8−1-хлор-1-фенилэтана с Зс1-металлами (Mn, Ni, Ti) и магнием в смеси бензола и (-)-8-метоксипентана в присутствии и в отсутствие 2-метилпропанола-2−0-0.

III. 16. Изучение кинетики реакции бензилгалогенидов с Зс1-металлами и магнием в диполярных апротонных растворителях.

III. 16.1 Изучение кинетики реакций калориметрическим методом.

III. 16.1.1. Описание установки для исследования кинетики реакции методом калориметрии.

III. 16.1.2. Исследование кинетики реакции магния с бензилгалогенидами в диполярных апротонных растиворителях методом калориметрии.

III. 16.2. Исследование кинетики процессов резистометрическим методом.

-7111. 16.2.1. Исследование кинетики реакции Зс1-металлов и магния с бензилгалогенидами в диполярных апротонных растворителях.

111. 16.2.2. Исследование кинетики реакции меди с тетрахлоридом углерода в диполярных апротонных растворителях.

111. 17. Методика получения образцов полиамида-6 блочного.

III. 18. Определение среднечисловой молекулярной массы полимера методом криоскопии.

III. 19. Определение среднечисловой молекулярной массы полимера методом вискозиметрии.

111. 20. Определение плотности и степени кристалличности образцов полиамида-6 флотационным методом.

111. 21. Методика определения перекисных соединений.

111. 22. Методика определения состава НМС.

111. 23. Методика определения коррозионной стойкости металлических конструкционных материалов в технологических средах процесса получения реагентов Гриньяра бензильного типа.

1У. ПРИМЕНЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ.

IV. 1. Применение полученных в работе результатов для прогнозирования механизмов реакций других органических галогенидов с магнием и цинком в различных дипорлярных апротонных растворителях.

IV. 1.1. Механизм реакции этилбромида с магнием в метилацетате.

IV. 1.2. Механизм реакции бромбензола с магнием в диэтиловом эфире.

IV. 1.3. Механизм реакции этилиодида с цинком в бензонитриле.

IV. 1.4. Механизм реакции этилиодида с цинком в диметилформамиде.

IV. 1.5. Механизм реакции бутилиодида с цинком в диметилформамиде. 289 IV.2. Взрыво- и пожаробезопасная технология получения реагентов Гриньяра бензильного типа непрерывным методом и ее применение для синтеза некоторых ценных химических продуктов органического синтеза.

IV.2.1. Взрыво- и пожаробезопасная технология и характеристики узла получения реагентов Гриньяра бензильного типа непрерывным методом пилотной установки магнийорганического синтеза.

IV.2.2. Исследование коррозионной активности сред узла получения реагентов Гриньяра бензильного типа непрерывным методом пилотной установки магнийорганического синтеза.

ГУ.2.3. Применение взрыво- и пожаробезопасной технологии и созданного узла получения реагентов Гриньяра бензильного типа непрерывным методом для синтеза некоторых ценных химических продуктов.

1V.2.4. Применение созданной установки для получения других реагентов Гриньяра непрерывным методом и синтеза ценных химических продуктов на их основе.

IV.3. Технология изготовления изделий из полиамида-6 блочного (капролона) методами литья и полимеризации в форме (RIM технология).

IV.4. Исследование возможности применения полученных комплексных соединений Зс1-металлов с органическими лигандами для стабилизации полиамида-6 блочного.

У. ВЫВОДЫ.

Список литературы

1. Долгоплоск Б. А., Тинякова Е. И. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации. — М.: Наука, 1985. — 536 с.

2. Маския JI. Добавки для пластических масс. -М.: Химия, 1978, 184 с.

3. Direct Synthesis of Coordination and Organometallic Compounds / Gar-novskii A.D., Kharisov B.I., Skopenko V.V., Blanco Jerez L.M. and others- Edited by Gamovskii A.D., Kharisov B.I. Lausanne, Amsterdam, New York: Elsevier Science, 1999. -244 p.

4. Handbook for the international treaties for the protection of the ozone layer: the Vienna Convention (1985) — the Montreal Protocol (1987). Nairobi: Ozone Secretariat, UNEP, 2000. — 367 p.

5. Гарновский А. Д., Рябухин Ю. И., Кужаров А. С. Прямой синтез координационных соединений из металлов в неводных средах // Координац. химия. 1984. — Т. 10. — Вып.8. — С. 1011−1033.

6. Лаврентьева E.A., Пономарев В. И., Лаврентьев И. П. Металлоком-плексный катализатор реакции присоединения ССЦ к этилену // Известия А Н СССР. Сер. химия. 1990. — № 12. — С. 2794−2798.

7. Cromwell N.H., Foster P.W., Wheeler М.М. Catalysis of the reaction between carbon tetrachloride and piperidine // Chem. and Ind. 1959. — N7. — P. 228.

8. Beichl G.J., Colwell J.E., Miller J.G. Reaction of copper with solutions of amines in carbon tetrachloride // Chem. and Ind. 1960. — N8. — P. 115−116.

9. Григорян Э. А., Константинова И. Э., Калабина В. П., Лаврентьев И. П., Смиренина И. П. Применение метода электродиализа для изучения кинетики процессов ионизации в жидкой фазе // Кинетика и катализ. 1982. — Т. 23.1. Вып.З. — С. 553−557.

10. Нифонтова Г. А., Ечмаев С. Б., Сикоренко Ю. Б., Лаврентьев И. П. Автоматизированная установка для исследования кинетики растворения металлов в жидкостях резистометрическими методами // Ж. физ. хим. 1998. — N1.1. Т. 72. — С. 147−151.

11. Сергеева В. П., Кондин А. В., Алясов В. Н., Шульпин Г. П., Масленников В. П. Кинетические закономерности окисления меди четыреххлористым углеродом в диполярных апротонных растворителях // Ж. общ. хим. 1990. -Т 90. — Вып. 10. — С. 2268−2272.

12. Гарновский А. Д., Харисов Б. И., Гохон-Зоррила Г., Гарновский Д. А. Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных металлов и органических лигандов // Успехи химии. 1995. — Т. 64. — N3. — С. 215−236.

13. Нифонтова Г. А., Каплунов М. Г., Лаврентьев И. П. Окисление переходных металлов в жидкой фазе. Состав и строение комплексов, полученных в системах Си ССЦ — ДМФА — L // Координац. химия. — 1985. — Т. 15. — Вып.1. -С. 32−38.

14. Tezuka Y., Miya М., Hasimoto A., Imai К. Dissolution of copper metal in a dimethyl sulfoxide carbon tetrachloride mixture // J. Chem. Soc. Chem. Comm. — 1987. -N21.- P. 1642−1643.

15. Smentkowski V.S., Ellison M.D., Yates J.T., Jr. The influence of oxygen on the interaction of CC14 with Fe (110) — titration of defect sites with oxygen // Surf. Sci.- 1990.- V. 235. -Iss. 2−3. -P.l 16−128.

16. Smentkowski V.S., Cheng C.C., Yates J.T.: CC12 Diradical Desorption from the Reaction of CC14 with Fe (110) // Surf. Sci. Lett. 1989. — V. 215. Iss 1−2. — P. L279-L285.

17. Smentkowski V.S., Cheng C.C., Yates J.T. The interaction of C2C14 with Fe (110) // Surf. Sci. 1989. — V. 220. — Iss. 2−3. — P.3 07−321.

18. Smentkowski V.S., Yates J.T. The interaction of CC12F2 with Fe (110) — selective reaction via the fluorine moieties // Surf. Sci. 1990. — V. 232. — Iss. 1−2. -P. 92−101.

19. Smentkowski V.S., Cheng C.C., Yates J.T., Jr. The Interaction of Carbon Tetrachloride with Fe (110): A System of Tribological Importance // Langmuir. -1990. V.6. — Iss. 1. — P. 147−158.

20. Jones R.G. Halocarbon adsorption on Fe (100): The adsorption of CC14 studied by AES, LEED, work function change and thermal desorption // Surf. Sci. -1979. V. 88. — Iss. 2−3. — P. 367−383.

21. Chesters M.A., Lennon D. The adsorption of carbon tetrachloride on Ni (110): an EELS, AES and LEED study // Surf. Sci. 1999. — V. 426. — Iss.l. — P. 92−105.

22. Cook J.C., McCash E.M. Orientation effects in physisorbed multilayers on Cu (100) // Surf. Sci. 1996. — V. 365. — Iss.3. — P. 573−580.

23. Сергеев Г. Б., Смирнов B.B., Загорский B.B., Косолапов A.M. Реакции атомов магния и кальция с четыреххлористым углеродом при низких температурах в твердой фазе // ДАН СССР. 1981. — Т. 256. — № 5. — С. 1169−1173.

24. Грановский А. А., Ванюшин А. В., Поликарпов Е. В.,. Ковба В. М, Немухин А. В. Расчеты продуктов реакции магния с тетрахлорид ом углерода методами теории возмущений // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. — 2001. — Т. 42. № 6. — С. 371−373.

25. Шабатина Т. И., Сергеев Г. Б. Реакции при низких температурах в химии наносистем // Успехи химии. 2003. — Т. 72. — № 7. — С. 643−663.

26. Сергеев Г. Б. Нанохимия. М.: Изд-во МГУ, 2003. — 288 с.

27. Nemukhin A.V., Solov’ev V.N., Sergeev G.B., Topol I. A. Structure and spectra of methylmagnesium Grignard complexes // Mendeleev Commun. 1996. — V.6. — № 1. — P. 5−7.

28. Tanaka Y., Davis S.C., Klabunde K.J. Low-Temperature Reactions of Metal Atoms with Methyl Bromide // J. Am. Chem. Soc. 1982. — V. 104. — N4. -P. 1013−1016.

29. Cho H. -G, Andrews L. Formation of CH3TiX, CH2TiHX, and (CH3)2TiX2 by Reaction of Methyl Chloride and Bromide with Laser-Ablated Titanium Atoms: Photoreversible a-Hydrogen Migration // Inorg. Chem. — 2005. — V. 44. N4. — P. 979−988.

30. Cho H. -G., Andrews L. Photoreversible Hydrogen Migration System in a Solid Argon Matrix Formed by the Reaction of Methyl Fluoride with Laser-Ablated Titanium Atoms // J. Phys. Chem. A. 2004. — V. 108. — N30. — P. 6294−6301.

31. Jones R.G., Clifford C.A. Surface Kinetics Using Line of Sight Techniques: the Reaction of Chloroform with Cu (111) // Phys. Chem. Chem. Phys. -1999. V.l. -N19. — P. 5223−5228.

32. Jones R.G., Turton S., Ithnin R. Formation of Translationally Hot Ethene by Dissociative Electron Capture of Adsorbed 1,2-Dichloroethane // Chem. Phys. Lett. 1996. — V. 261. — N4. — P. 539−544.

33. Lin J.L., Bent B.E. Formation of Methyl Radicals during the Oxidative Addition of Iodomethane to Single-Crystal Copper Surface // J. Am. Chem. Soc. -1993. V. 115. -N7. — P. 2849−2853.

34. Lin J.L., Bent B.E. Two Mechanisms for Formation of Methyl Radicals during the Thermal Decomposition of CH3I on Cu (111) // J. Phys. Chem. 1993. -V. 97. -N38. — P. 9713−9718.

35. Bent B. Mimickihg Aspects of Heterogeneous Catalysis: Generating, Isolating, and Reacting Proposed Surface Intermediates on Single Crystals in Vacuum//Chem. Rev. 1996. -V. 96. — N4. — P. 1361−1390.

36. Ma Z., Zaera F. Organic Chemistry on Solid Surface // Surf. Sci. Rep. -2006. V. 61. — Iss.5. — P. 229−281.

37. Chiang, C. -M.- Bent, B.E. Methyl radical adsorption on Cu (111): Bonding, reactivity, and the effect of coadsorbed iodine // Surf. Sci. 1992. — V. 279. -Iss. 1−2. — P. 79−88.

38. Lamont C.L.A., Conrad H., Bradshaw A. M. The wavelength dependence of the photodissociation cross-section of CH3Br chemisorbed on Cu{lll} // Surf. Sci. 1993. — V. 280. — Iss. 1−2. — P. 79−90.

39. Lin J. -L., Bent B.E. Carbon-halogen bond dissociation on copper surfaces: effect of alkyl chain length // J. Phys. Chem. 1992. — V. 96. -N21. — P. 8529−8538.

40. Lin J. -L., Bent B.E. In Catalytic Control of Air Pollution: Mobile and Stationary Sources. ACS Symposium Series 495. / Edited by Silver R.G., Sawyer J. E., Summers J.C. Washington: American Chemical Society, 1992. — P. 153.

41. Lin, J. -L.- Bent, В. E. Iodomethane dissociation on Cu (111): Bonding and chemistry of adsorbed methyl groups // J. Vac. Sci. Technol. A. 1992. — V. 10. -316- N4. Р. 2202−2210.

42. Lin J. -L., Bent В. E. С& mdash-H vibrational mode-softening in alkyl groups bound to Cu (111) // Chem. Phys. Lett. 1992. — V. 194. -Iss.3. -P. 208−212.

43. Jenks C.J., Chiang C.M., Bent B.E. Alkyl iodide decomposition on copper surfaces: a-elimination and P-hydride elimination from adsorbed alkyls // J. Amer. Chem. Soc. 1991. — V. 113. -N15. -P. 6308−6309.

44. Chiang C. -M., Wentzlaff Т.Н., Bent В. E. Iodomethane decomposition on copper (llO): surface reactions of CI fragments // J. Phys. Chem. 1992. — V. 96. -N4. -P. 1836−1848.

45. Chiang C. -M., Wentzlaff Т.Н., Jenks C. J., Bent B. E. Carbon-carbon bond forming reactions on Cu (110) surfaces // J. Vac. Sci. Technol. A. 1992. -V. 10. -N4. -P. 2185−2191.

46. Magrini K.A., Gebhard S.C., Koel B.E., Falconer J.L. Methyl chloride and trichlorosilane adsorption on Cu (110) // Surf. Sci. 1991. — V. 248. — Iss. 1−2. -P. 93−103.

47. Lin J. -L., Chiang C. -M., Jenks C.J., Yang M.X., Wentzlaff Т. H., Bent B.E. Alkyl Chain Propagation by Methylene Insertion on Cu (100) // J. Catal. -1994. -V. 147. -P. 250−263.

48. Roop В., Zhou Y., Liu Z. -M., Henderson M. A., Lloyd K.G., Campion A., White J.M. Surface photochemistry. IX. Photochemistry of small molecules on metal surfaces // J. Vac. Sci. Technol. A. 1989. — V. 7! — Iss.3. — P. 2121−2124.

49. Benziger, J.B.- Madix, R.J. Reactions and reaction intermediates on iron surfaces: II. Hydrocarbons and carboxylic acids // J. Catal. 1980. — V. 65. Iss.l. -P. 49−58.

50. Tjandra S., Zaera F., The Effect of Hydrogen Coadsorption on the Thermal Chemistry of Methyl Iodide on Ni (100) Surfaces // J. Catal. 1993. — V. 144. -Iss.2. — P. 361−376.

51. Lee M.B., Yang Q.Y., Tang S.L., Ceyer S.T. Activated dissociative chemisorption of CH4 on Ni (111): Observation of a methyl radical and implication for the pressure gap in catalysis // J. Chem. Phys. 1986. — V. 85. — Iss.3. — P. 1693−1694.

52. Yang Q.Y., Maynard K.J., Johnson A.D., Ceyer S.T. The structure and chemistry of CH3 and CH radicals adsorbed on Ni (111) // J. Chem. Phys. 1995. -V. 102. — Iss. 19. — P. 7734−7749.

53. Marsh E.P., Gilton T.L., Meier W., Scheneider M.R., Cowin J.P. Electron-transfer-mediated and direct surface photochemistry: CH3CI on Ni (111) // Phys. Rev. Lett. 1988. -V. 61. -Iss. 23. -P. 2725.

54. Gilton T.L., Dehnboste C.P., Cowin J.P. Electron transmission through layers of H2O and Xe in the ultrahigh vacuum photoreduction of CH3C1 on Ni (111) // J. Chem. Phys. 1989 — V. 91. — Iss.3. — P. 1937−1938.

55. Marsh E.P., Tabares F.L., Scheneider M.R., Gilton T.L., Meier W., Cowin J.P. Perturbations, inhibition, and promotion of ultraviolet surface photochemistry: CH3Br on Br/Ni (111) // J. Chem. Phys. 1990 — V. 92. — Iss.3. — P. 2004−2014.

56. Marsh E.P., Scheneider M.R., Gilton T.L., Tabares F.L., Meier W., Cowin J.P. Photofragmentation of CH3Br on Br/Ni (111): Cross Section and Competitive Processes //Phys. Rev. Lett. 1988. -V. 60. -Iss. 24. -P. 2551−2554.

57. Anderson J.R., McConkey B. H Reactions of methyl chloride and of methylene chloride at metal surfaces. II. Reactions over evaporated films of titanium and other metals // J. Catal. 1968. — V. l 1. — Iss.l. — P. 54−70.

58. Steinbach F., Kiss J., Krall R. Identification and stability of CH3, CH2, and CH species on Co and Ni surfaces, a Pes investigation // Surf. Sci. 1985. — V. 157. -Iss. 2−3. -P. 401−412.

59. Burke M.L., Madix R.J. Migratory insertion of ethylene into iron-hydrogen bonds and p-hydride elimination of ethyl groups on hydrogen-covered iron (lOO) // J. Amer. Chem. Soc. 1991. -V. 113. -N10. -P. 3675−3684

60. Lin J.L., Bent B.E. Coupling and disproportination reaction of alkyl iodides on a single-crystal copper surface: alkyl radicals versus metal alkyls // J. Amer. Chem. Soc. 1993. — V. 115. -N15. -P. 6943−6950.

61. Zaera F., Tjandra S. Evidence for a New Reaction in Organic/Metal Systems: Elimination of Methyl Groups from Alkyl Species Chemisorbed on Nickel Surfaces // J. Amer. Chem. Soc. 1993. — V. 115. -N13. — P. 5851−5852.

62. Yang M.X., Bent B.E. H and D Atom Addition to Ethylene on Cu (100): Absence of Ethyl H/D Shift and Decomposition // J. Phys. Chem. 1996. — V. l 00. -N2. -P. 822−832.

63. Jenks C.J., Lin J.L., Chiang C.M., Kang L., Leang P. S., Wehtzlaff Т.Н., Bent B.E. Structure-Activity and Selectivity Relationships in Heterogeneous Catalysis. / Edited by Graselli R.K., Sleight A.W. Amsterdam: Elsevier, 1991. -P. 301.

64. Jenks C.J., Paul A., Smoliar L., Bent B.E. Effects of surface defects and coadsorbed iodine on the chemistry of alkyl groups on copper surfaces: evidence for a cage effect // J. Phys. Chem. 1994. — V. 98. — N2. — P. 572−578.

65. Campbell J.S., Kemball C. Catalytic fission of the carbon-halogen bond. Part 1. Reactions of ethyl chloride and ethyl bromide with hydrogen on evaporated metal films // Trans. Faraday Soc. 1961. — V. 57. — P. 809−820.

66. Tjandra S., Zaera F. The thermal chemistry of ethyl iodide chemisorbed on Ni (100) // Surf. Sci. 1993. — V. 289. — Iss.3. — P. 255−266.

67. Tjandra S., Zaera F. The surface chemistry of ethyl iodide on hydrogen-covered Ni (100) surfaces// Surf. Sci. 1995. — V. 322. -Iss. 1−3. -P. 140−150.

68. Zaera F., Tjandra S. Thermal Reactions of Alkyl Iodides on Ni (100) Single Crystal Surfaces // J. Amer. Chem Soc. 1995. — V. l 17. — N38. — P. 9749

69. Harrod J.F., Summer W.R. Chemistry of Transition Metal. 1. Reaction of n-Alkyl Halides with Titanium // J. Am. Chem. Soc. 1971. — V. 93. — N20. -R5051−5056.

70. Zaera F. Reversibility of CI hydrogenation-dehydrogenation reactions on platinum surfaces under vacuum // Langmuir. 1991. — V.7. — N10. — P. 19 981 999.

71. Zaera F. An Organometallic Guide to the Chemistry of Hydrocarbon Moieties on Transition Metal Surfaces // Chem. Rev. 1995. — V. 95. — N8. -P. 2651−2693.

72. Zaera F., Tjandra S., Janssens T.V.W. Selectivity among Dehydrogena-tion Steps for Alkyl Groups on Metal Surface: Comparison between Nickel and Platinum // Langmuir. 1998. — V. 14. — N6. — P. 1320−1327.

73. Jenks C.J., Xi M., Yang M.X., Bent B.E. Kinetics and Energetics of pi-Hydride Elimination on Cu (100): Determing the Copper-Alkyl Bond Energy // J. Phys. Chem. — 1994. — V. 98. -N8. — P. 2152−2157.

74. Burke M.L., Madix R.J. The metal-alkyl bond energy of the iron (100)-hydrogen-ethyl surface complex // J. Amer. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — N8. -P. 2780−2783.

75. Burke M.L., Madix R.J. СО-Induced ethane formation from ethylene and hydrogen on Fe (100): effects of ligands in surface reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1991. -V. 113. -N5. -P. 1475−1484.

76. Jenks C.J., Bent B.E., Bernstein N., Zaera F. Chemistry of 1-iodopro-pane on Cu (110): formation, bonding and reactions of adsorbed propyl groups // J. Amer. Chem. Soc. 1993. -V. 115. -NI. -P. 308−314.

77. Zaera F. Kinetics of Chemical Reactions on Solid Surface: Deviations from Conventional Theory // Account Chem. Res. 2002. — V. 35. — N2. — P. 129−136.

78. Tjandra S., Zaera F. Adsorption and Thermal Decomposition of Propyl Iodides on Ni (100) Surfaces // Langmuir. 1994. — V. l0. — N8. — P. 2640−2646.

79. Tjandra S., Zaera F. Thermal Chemistry of Dihalopropanes on Ni (100) Single-Crystal Surfaces: Formation of Cyclopropane, Propene, and Propane // J. Phys. Chem. B. 1997. -V. 101. -N6. -P. 1006−1013.

80. Forbes J.G., Gellman A.J. The beta-hydride elimination mechanism in adsorbed alkyl groups // J. Amer. Chem. Soc. 1993. — V. 115. — N14. — P. 6277−6283.

81. Myli K.B., Grassian V.H. Effect of Surface Roughness on the Photodis-sociation Threshold of Chlorobenzene and 3-Chloropyridine Adsorbed on Silver // J. Phys. Chem. 1994. — V. 98. -N25. -P. 6237−6240.

82. Egan R.W., Harrod J.F. Chemistry of Transition Metals. IV. Reactions of the Alkyl Halides with the Metals of the First Transition Period // Can. J. Chem. -1974. V. 52. — N4. — P. 536−545.

83. Zaera F., Tjandra S. Low-Temperature Decomposition of Alkyl Iodides on Ni (100) Surfaces: Evidence for the Formation of Alkyl Free Radicals // J. Phys. Chem. 1994. — V. 98. — Nil. -P. 3044−3049.

84. Egan R.W., Harrod J.F. Chemistry of Transition Metals. V. Further Studies on the Mechanism of Reaction of и-Alkyl Chlorides with the Metals of the First Transition Period // Can. J. Chem. 1975. — V. 53. — N17. — P. 2619−2623.

85. Paul A., Jenks C.J., Bent B.E. Site-blocking effects in temperature-programmed reaction studies of surface decomposition reactions // Surf. Sci. -1992. — V. 261. — Iss. 1−3. — P. 233−242.

86. Summers W.R., Harrod J.F. Chemistry of the Transition Metals. II. Reaction of Branched Alkyl Chlorides with Titanium // Can. J. Chem. 1972. — V. 50. -N14. — P. 2167−2174.

87. Lee I., Zaera F. The Thermal Chemistry of C4 Hydrocarbons on Pt (lll): Mechanism for Double-Bond Isomerization // J. Phys. Chem. B. 2005. — V. 109. — N7. — P. 2745−2753.

88. Tjandra S., Zaera F. Thermal Chemistry of 1,6-Diiodohexane on Ni (100) Single-Crystal Surfaces: Mimicking Cyclization Reactions // J. Phys. Chem.

89. A. 1999. -V. 103. -N14. -P. 2312−2320.

90. Xi M., Bent. B.E. Adsorbed Phenyl Groups as traps for radical intermediates in reactions on copper surface // Langmuir. 1994. — V. 10. — N2. — P. 505−509.

91. Kash. P.W., Sun D. -H., Xi M., Flynn G.W., Bent. B.E. Cross-coupling of phenyl groups with alkyl iodides on Copper Surfaces: A radical Mechanism? // J. Phys. Chem. 1996. -V. 100. -N41. -P. 16 621−16 628.

92. Гошаев M., Отрощенко O.C., Садыков А. С. Реакция Ульмана // Успехи химии. 1972. — Т. 41. — Вып. 17. — С. 2198−2222.

93. Mack. A.G., Suschitzky Н., Wakefield В. Polyhalogenoaromatic Compounds. Inter- and Intra-molecular Reactions of Polychloroaromatic Compounds with Copper//J. Chem. Soc. Perkin I. 1980. -N18. — P. 1682−1687.

94. Xi M., Bent. B.E. Mechanisms of the Ullmann Coupling Reaction in Adsorbed Monolayers // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V. 115. — N16. — P. 7426−7423.

95. Ельцов K.H., Климов A.H., Косяков A.H., Объедков О. В., Шевлюга

96. B.М., Юров В. Ю. Сверхвысоковакуумный сканирующий туннельный микроскоп GPI-300 // Труды института Общей физики им. A.M. Прохорова. 2003.1. Т. 59. С. 45−63.

97. Hla S. -W., Meyer G., Rieder K. -H. Inducing Single-Molecule Chemical Reactions with a UHV-STM: A New Dimension for Nano-Science and Technology // Eur. J. Chem. Phys. (ChemPhysChem). 2001. — V.2. — Iss.6. — P. 361−366.

98. Morgenstern K., Hla S. -W., Rieder K. -H. Coexisting Superstructures of Iodobenzene on Cu (111) near Saturation Coverage // Surf. Sci. 2003. — V. 523. — Iss. 1−2. — P. 141−150.

99. Hla S. -W., Battels L., Meyer G., Rieder K. -H. Inducing All Step of a Chemical Reactions with the Scaninig Tunneling Microscope Tip: Towards Molecule Engineering // Phys. Rew. Lett. 2000. — V. 85. -N13. — P. 2777−2780.

100. Hla S. -W., Meyer G., Rieder K. -H. Selective bond breaking of single iodobenzene molecules with a scaninig tunneling microscope tip // Chem. Phys. Lett. 2003. — V. 370. — P. 431−436.

101. Hla S. -W., Kuhnle A., Bartels L., Meyer G., Rieder K.H. Controlled Lateral Manipulation of Single Diiodobenzene Molecules on the Cu (111) Surface with the Tip of a Scanning Tunnelling Microscope // Surf. Sci. 2000. — V. 454−456. -P. 1079−1084.

102. Dougherty D.B., Lee J., Yates, Jr. J.T. Accembly of Linear Clusters of Iodobenzene Dimers on Cu (110) // J. Phys. Chem. B. 2006. — V. 110. — N41. -P. 20 077−20 080.

103. Hla S. -W. Scanning tunneling microscopy single atom/molecule manipulation and its application to nanoscience and technology // J. Vac. Sci. Technol. B. -2005. V. 23. — N4. — P. 1351−1360.

104. Lauhon L. J., Ho W. Single-Molecule Chemistry and Vibrational Spectroscopy: Pyridine and Benzene on Cu (001) // J. Phys. Chem. 2000. — V. l 04. -N11.- P. 2463−2467.

105. Xi M., Bent. B.E. Iodobenzene on Cu (111): formation and coupling adsorbed phenyl groups // Surf. Sci. 1992. — V. 278. — Iss. 1−2. — P. 19−32.

106. Эпельбаум E.T., Пономарев В. И., Лаврентьев И. П. Моделирование ДАЭТ-систем на примере окисления меди в среде органических растворителей // Известия А Н СССР. Сер. хим. 1991. — N6. — С. 1325−1330.

107. Ginah F.O., Donovan Т.А. Jr., Suchan S.D., Pfennig D.R., Ebert G.W. Homocoupling of Alkyl Halides and Cyclization of a, co-Dihaloalkanes via Activated Copper // J. Org. Chem. 1990. — V. 55. — N2. — P. 584−589.

108. Wehmeyer R.M., Rieke R.D. Direct Formation of Functionalized Alkyl-copper Reagents from Alkyl Halides Using Activated Copper. Conjugate Addition Reactions with 2-Cyclohexen-l-one // J. Org. Chem. 1987. — Y. 52. — N22. -P. 5056−5057.

109. Wu T. -C., Wehmeyer R.M., Rieke R.D. Novel Functionalized Organo-copper Compounds by Direct Oxidative Addition of Zerovalent Copper to Organic Halides and Some of Their Reactions Epoxides // J. Org. Chem. 1987. — V. 52. -N22. -P. 5057−5059.

110. Kobayashi Y., Kumadaki I. Studies on Organic Fluorine compounds. Part 27. Abnormal Reactions in the Trifluoromethylation of Aromatic Compounds with Trifluoromethyl Iodide and Copper Powder // J. Chem. Soc. Perkin I. 1980. — N3. -P. 661−664.

111. Miller A.O., Krasnov V.I., Peters D., Platonov V.E., Miethchen R. Per-fluorozinc Aromatics by Direct Insertion of Zinc into C-F of C-Cl Bonds // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — Iss. 20. — P. 3817−3819.

112. Guijarro A., Rosenberg D.M., Rieke R.D. The Reaction of Active Zinc with Organic Bromides // J. Amer. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — N17. — P. 4155−4167.

113. Кондин A.B., Табачкова T.B., Алясов B.H., Масленников В. П. Синтез алкилцинкиодидов окислением металлического цинка иодистыми алкила-ми в координирующих растворителях // Металлорг. химия. 1992. — Т.5. — N5. — С. 993−1000.

114. Turecek F., Veres К., Kocovsky P., Pouzar V., Fajkos J. Deuterium and Tritium Labeling with the Zinc-Sodium Iodide Method // J. Org. Chem. — 1983. -V. 48. -N13. — P. 2233−2237.

115. Grignard V. Sur quelques nouvelles combinaisons organom6talliques du magnesium et leur application a des suntheses d’alcools et d’hydrocarbures // Compt. Rend. Hebd. Sean. Academ. Sci. 1900. -N130. — P. 1322−1324.

116. Gomberg M., Bachman W.E. The Reducing Action of a Mixture of Magnesium Iodide (or bromide) and Magnesium on Aromatic Ketones. Probable Formation of Magnesium subiodide (or bromide) // J. Amer. Chem. Soc. 1927. — V. 49. -N1. — P. 236−257.

117. Gilman H., Forthergiel R.E. Some side Reactions in the Preparation of

118. Kharasch M.S., Reinmuth O. Grignard Reactions of Non-Metallic Substances. Prentiece-Hall: New York, 1954. — P. 1−130.

119. Garst J. F, Ungvary R In Grignard Reagents: New Developments. / Edited by Richey H.G., Jr. Chichester: John Wiley & Sons, 2000. — Ch. 7. — P. 185 275.

120. Hamdouchi C., Walborsky H. M. In Handbook of Grignard Reagents. / Edited by Silverman G.S., Rakita P. S. New York: Marcel Dekker, 1996. — Ch. 10. -P. 145−218.

121. Molle G., Bauer P., and Dubois J. E. Formation of Cage-Structure Or-ganomagnesium Compounds. Influence of the Degree of Adsorption of the Transient Species at the Metal Surface // J. Org. Chem. 1982. — V. 47. — N. 21. -P. 4120−4128.

122. Ashby E.C., Oswald J. Concerning the mechanism of Grignard reagent formation. Evidence for radical escape and return to the surface of magnesium // J. Org. Chem. 1988. — V. 53. — N26. — P. 6068−6076.

123. Rogers H.R., Deutsch J., Whitesides G.M. Mechanism of Formation of Grignard Reagents. The Rate of Reaction of Cyclopentyl Bromide with Magnesium Is Transport Limited in Diethyl Ether // J. Amer. Chem. Soc. 1980. — V. 102. — N1. — P. 226−231.

124. Кондин A.B., Алясов B.H., Забурдяев B.C., Масленников В. П., Барышников Ю. Н. Окисление металлического магния бромистым этилом в диполярных апротонных растворителях // Ж. Общей химии. 1990. — Т. 60. — № 6. — С. 1219−1225.

125. Simuste Н., Panov D., Tuulmets A., Nguen В. Т. Formation of phenyl-magnesium halides in toluene // J. Organomet. Chem. 2005. — V. 690. — N12. -P. 3061−3066.

126. Vogler E.A., Stein R.L., Hayse J.M. Mechanism of Formation of Grignard Reagents //J. Org. Chem. Soc. 1978. — V. 100. -N10. — P. 3163−3366.

127. Пальм В. А., Хырак М. П., Исследование роли эфира в реакции образования реактива Гриньяра // Докл. АН СССР. 1960. — Т. 130. — № 6. — С. 1260−1263.

128. Пальм В. А., Хырак М. П., Соогенбитс У. И. Кинетическое исследование реакции образования реактива Гриньяра. 1. Уточнение кинетических параметров и схемы механизма реакции // Реакц. способн. орг. соедин. 1975. -Т. 11. — Вып.З. — С. 705−716.

129. Туулметс А., Хойная К. Влияние ингибиторов на инициирование реакции Гриньяра. Природа индукционного периода // Реакц. способн. орг. со-327един. 1990. -Т. 27. — Вып. 1−2. — С. 42−61.

130. Gzemski F.C., Kilpatric М. The Kinetic of the Formation of the Grignard Reagent. II. The Rate of Reactions with Ethyl Bromide // J. Org. Chem. 1940. -V.5. — N3. — R264−275.

131. Хырак М. П., Пальм B.A., Соогенбитс У. И. Кинетическое исследование реакции образования реактива Гриньяра. 3. Исследование закономерностей индукционного периода // Реакц. способн. орг. соедин. 1975. — Т.П. -Вып.3. -С. 731−743.

132. Туулметс А., Хырак М. П., Пиль Э., Рикойя А. Кинетика образования реактива Гриньяра при малых добавках этилового эфира // Реакц. способн. орг. соедин. 1985. — Т. 22. — Вып.1. — С. 93−101.

133. Туулметс А., Хырак М. П., Онг., Лишберт М. Реакция Гриньяра катализируемая реагентом Гриньяра // Реакц. способн. орг. соедин. 1988. — Т. 25. -Вып.1. -С. 108−115.

134. Туулметс А., Хырак М. П., Сарв К., Ааресильд Э. Взаимодействие бутилбромида с магнием в присутствии бутилового эфира // Реакц. способн. орг. соедин. 1985. — Т. 22. — Вып.З. С. 330−338.

135. Peralez Е., Negrel J. -C., Chanon М. New Perspectives in the Formation of the Grignard Reagent // Tetrahedron Lett. 1994. — V. 35. — N32. — P. 5857−5860.

136. Garst J.F., Deutch J.E., Whitesides G.M. Radical isomerization during Grignard reagent formation. A quantitative treatment // J. Amer. Chem. Soc. 1986. — V. l08. — N9. — P. 2490−2491.

137. Kuivila H.G., Alnajjar M.S. Inversion of Configuration in a Free-Radical Process. Mechanisms of the Reactions of Trimethylstannyl Alkalins with (+)-2-Bromooctane // J. Amer. Chem. Soc. 1982. — V. l04. -N22. — P. 6147−6149.

138. Ashby E.C., De Priest R. Evidence for Inversion of Configuration in Reactions Involving Radical Processes // J. Amer. Chem. Soc. 1982. — V. 104. — N22. -P. 6144−6146.

139. Walborsky H.M. Zimmermann C. The Surface Nature of Grignard Reagent Formation: Cyclopropylmagnesium Bromide // J. Amer. Chem. Soc. 1992. -V.l 14. — N13. — P. 4996−5000.

140. Garst J.F., Ungvary F. In Grignard Reagent Formation from Cyclopropyl Bromide in Diethyl Ether, Trapping by DCPH Is Consistent with Diffusing Cyclopropyl Radical Intermediates // Org. Lett. 2001. — V.3. — lss.4. — P. 605−606.

141. Rogers H.R., Hill C.L., Fujiwara Y., Rogers R.J., Mitchell H.L., White-sides G. M. Mechanism of Formation of Grignard Reagents. Kinetics of Reaction of Alkyl Halides in Diethyl Ether with Magnesium // J. Amer. Chem. Soc. 1980. -V. 102. -N1. -P. 217−226.

142. Barber J.J., Whitesides G.M. Reductive Cleavage of Carbon-Halogen Bonds by Tri-n-butyltin Hydride, Lithium 4,4'- Dimethylbenzophenone Ketyl, and Metallic Magnesium // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. l02. — N1. — P. 238−243.

143. Root K.S., Deutch J., Whitesides G.M. Mechanism of formation of Grignard reagents. Rate of Reaction of Cyclopentyl Bromide with a Rotating Disk of Magnesium//J. Amer. Chem. Soc. 1981. — V. 103. -N18. — P. 5475−5479.

144. Dubois J.E., Molle G., Tourillon G., Bauer P. Xps Study of Surface Changes in Magnesium Subjected to Attack by an Alkyl Halide // Tetrahedron Lett. 1979. -N52 -P. 5069−5072.

145. Dubois J.E., Bauer P., Molle G., Daza J. Magnesium Encombres a Structure Cage: Synthese du Bromure d' Adamantyl-1 -Magnesium // Сотр. Rend. Acad. Sci. 1977. — С. — V. 284. — N3. — P. 145−148.

146. Lawrence L.M., Whitesides G.M. Trapping of Free Alkyl Radical Intermediates in the Reaction of Alkyl Bromides with Magnesium // J. Amer. Chem. Soc. -329-, 1980. V. 102. — N7. — Р. 2493−2496.

147. Молле В. Д., Голубев В. П., Розанцев Э. Г. О взаимодействии нитро-ксильного радикала с реактивами Гриньяра // Докл. АН СССР. 1971. — Т. 200.- № 1. С. 137−139.

148. Garst J.F., Ungvary F., Baxter J.T. Definitive Evidence of Diffusing Radicals in Grignard Reagent Formation // J. Amer. Chem. Soc. — 1997. — V. 119. — N1. P. 253−254.

149. Garst J.F., Swift B.L. Mechanism of Grignard Reagent Formation. Comparisons of D-Model Calculations with Experimental Product Yields // J. Amer. Chem. Soc. -1989. V. lll. -NI. -P. 241−250.

150. Kaim W. Elektronentibertragung durch Grignard Reagentien: Direkter Nachweis von Organomagnesium-Radicalkomplexen // Angew. Chem. — 1982. -Bd. 94. — N2. — S. 150.

151. Tuulmets A., Panov D. Solvation effects in partially solvated Grignard Reagents // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 575. — N2. — P. 182−186.

152. Robesiaka J. Etudes sur ies organomagnesiens dans amines tertiaires. IV/ Preparatons et proprietes generates // Bull. Soc. Chim. France. 1969. — N2. -P. 579−588.

153. Kamienski C.W., Eastham J.F. Diorganomagnesium Reagents and methods of preparing Same. US Pat. 1973. — N3766280. — 260−665R. — Co7F3 / 02 /- РЖХ.- 1974.- 19Н107П.

154. Smith W.W. Preparation of Organomagnesium Reagents in Hydrocarbon

155. Solvents without Organic Bases I I J. Organomet. Chem. 1974. — V. 64. — N1. -P. 25−40.

156. Lohder K., Henis D., Madeja K. Eine einfache Method zur Darstellung von Dialkyl-bzw. Diarylmagnesiumorgano-Verbindungen // J. Prakt. Chem. 1983. -Bd. 325. — N6. -S. 1027−1029.

157. Walborsky H.M. Mechanism of Grignard Reagent Formation. The Surface Nature of the Reaction // Account Chem. Res. 1990. — V. 23. — N9. — P. 286−293.

158. Walborsky H.M., Topolski M. The Surface Nature of Grignard Reagent Formation // J. Amer. Chem. Soc. 1992. — V. l 14. — N9. — P. 3455−3459.

159. Walborsky H.M., Aronoff M.F. Cyclopropanes. XXXII. The Mechanism of Grignard Reagent Formation //J. Organomet. Chem. 1973. — V. 51. — P. 31 -53.

160. Walborsky H.M., Hamdouchi C. The Nature of Electron Transfer from Metal Surfaces to the Carbon-Halogen Bond // J. Amer. Chem. Soc. 1993. -V. 115. — N14. — P. 6406−6408.

161. Walborsky H.M., Rachon J. Mechanism of Grignard Reagent Formation. The Surface Nature of the Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1989. — V. l 11. — N5. -P. 1896−1897.

162. Rachon J., Walborsky H.M. Mechanism of Grignard Reagent Formation. Futher evidens for the Surface Nature of the Reaction //Tetrahedron Lett. 1989. -V. 30. — N52. — P. 7345−7348.

163. Walborsky H.M., Young A.E. Cyclopropanes. XVI. An Optically Active Grignard Reagent and the Mechanism of Grignard Formation // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — V. 86. -N16. -P. 3288−3296.

164. Walborsky H.M., Young A.E. Cyclopropanes. X. An Optically Active Grignard Reagent // J. Amer. Chem. Soc. 1961. — V. 83. — N5. — P. 2595−2596.

165. Walborsky H.M., Topolski M., Hamdouchi C., Pankowskif J. Attempts To Trap Radicals Formed in Solution by a Magnesium Surface // J. Org. Chem. -1992. -V. 57. -N23. -P. 6188−6191. v

166. Walborsky H.M. How is a Grignard Compound Formed — the Decisive

167. Walborsky H.M., Banks R.B. Electron-Transfer from Metal-Surface. Formation of Lithium and Grignard Reagents // Bull. Soc. Chim. Belg. 1980. -V. 89. — N10. — R849−868.

168. Walborsky H.M. The cyclopropyl radical // Tetrahedron. 1981. — V. 37. -Iss.9. -P. 1625−1651

169. Hamdouchi C., Topolski M., Goedken V., Walborsky H.M. Surface Nature of Grignard Reagent Formation. Chiral l-Methylspiro2.5. octylmagnesi-um Bromide // J. Org. Chem. 1993. — V. 58. -Nil.- P. 3148−3155.

170. Boche G., Walborsky H.M. Cyclopropane Derived Reactive Intermediates. New York: John Wiley & Sons, 1990. — 270 p.

171. Buske G.R., Ford W.T. Highly Stereoselective Preparations of anti-7-Benzonorbornadienyl Grignard Reagents // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. — N11. -P.l 998−2006.

172. Youcheng Liu, Dang Haishan. The Mechanism for the Formation of Z-and E-P-Styrylmagnesium Bromide and their Reactions with Tritylchloride // Чжун-го КЭСЮЭ = Sci. Sin. B. 1988. — V. 31. -N4. -P. 401−410.

173. Landor S.R., Demetrion В., Evans R.J., Grzeskoviak R., Daney P. Allenes. Part 23. Mechanism Studies on the Formation of 1-Bromo-allenes from Prop-l-pyn-3-ols //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1972. -N13. -P. 1995−1998.

174. Garst J.F., Boone J.R., Webb L., Lawrence K.E., Baxter J.T., Ungvary F. Grignard Reagent Formation from Aril Halides. There is No Aryl Radical Intermediate along the Dominant Reaction Channel // Inorg. Chim. Acta. 1999. — V. 296. -Iss.l. -P. 52−66.

175. Walter R.I. Absence of Detectable Freely Diffusing Radicals during the Formation of an Aromatic Grignard Reagent // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. -Iss. 16. — P. 5014−5015.

176. Porter C.W. Racemization in the Preparation of the Grignard Reagent // J. Amer. Chem. Soc. 1935. — V. 57. -N8. — P. 1436.

177. Goering H.L., McCarron F.H. The Stereochemistry of the Conversion of Organic Chlorides to Acids by Carbonation of the Grignard Reagents // Amer. Chem. Soc. 1958. — V. 80. -N9. -P. 2287−2291.

178. Vink P., Blomberg C., Vreugdenhil A. D., Bickelhaupt F. The Optical Activity of Ethers Solvating Grignard Compounds // Tetrahedron Letters. — 1966. -V.7. Iss. 52. — P. 6419−6423.

179. Fraenkel G., Cottrell C., Dix D.T. Mechanism for Inversion in Primary Organomagnesium Compounds //J. Amer. Chem. Soc. 1971. — V. 93. — N7. -P. 1704−1708.

180. Jensen F.R., Nakamaye K.L. Preparation of Geometrically Isomeric Grignard Reagents and the Stereochemical Courses of their Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — V. 88. — N14. — P. 3437−3438.

181. Holm T. Kinetic Isotope Effects in the Reduction of Methyl Iodide // J. Amer. Chem. Soc. 1999. — V. 121. -N3. -P. 515−518.

182. Schaart B.J., Blomberg C., Akkerman O.S., Bickelhaupt F. On The Nature of the Radical Pairs Involved in the Grignard Reaction // Can. J. Chem. 1980. — V. 58. — N9. — P. 932−937.

183. Bodewitz H.W.H.J., Blomberg C., Bickelhaupt F. CIDNP Evidence for a Radical Pathway in the Formation of Grignard Reagents //Tetrahedron Letters. -1972. V. 13. — Iss.4. — P. 281−284

184. Bodewitz H.W.H.J., Blomberg C., Bickelhaupt F. The Formation of Grignard Compounds -II // Tetrahedron. 1973. — V. 29. — Iss.5. — P. 719−726.

185. Bodewitz H.W.H.J., Blomberg C., Bickelhaupt F. The Formation of Grignard Compounds-III. The Influence of the Solvent // Tetrahedron. 1975. -V. 31. — Iss.8. — P. 1053−1063.3. > ¦-> -

186. Schaart В J., Bodewitz H.W.H. J, Blomberg C., Bickelhaupt F. On the Origin of CIDNP Observed during the Grignard Formation Reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V. 98. -N12. — P. 3712−3713.

187. Lawler R.C., Livant P. CIDNP from Grignard Reagents Undergoing Iron-Catalyzed Halogen-Metal Exchange // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — N12. -P. 3710−3712.

188. Sergeev G.B., Smimov V.V., Zagorsky V.V. Reactions of atomic magnesium in the basic state with organic chlorine derivatives at low temperatures // J. Organomet. Chem. 1980. — V. 201. — Iss.l. — P. C9-C20.

189. Сергеев Г. Б., Смирнов B.B., Загорский B.B. Реакции атомарного магния с алифатическими монохлорпроизводными и хлорбензолом при низких температурах // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1980. — Т. 21. — № 3. -С. 257−261.

190. Sergeev G.B., Smirnov V.V., Badaev F.Z. Low-temperature reaction of magnesium with fluorobenzene //J. Organomet. Chem. 1982. — V. 224. — Iss.3. -P. C29-C30.

191. Сергеев Г. Б., Загорский B.B., Бадаев Ф. З. Низкотемпературная реакция магния с галогеналканами и галогенбензолами // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1983. -Т. 24. -№ 6. -С. 559−564.

192. Sergeev G. B, Zagorsky V. V, Badaev F.Z. Mechanism of the solid-phase reaction of magnesium with organic halides // J. Organomet. Chem. — 1983. — V. 243. -Iss.2. -P. 123−129.

193. Сергеев Г. Б., Загорский B.B., Бадаев Ф. З. Низкотемпературная реакция магния с галогенуглеводородами // Хим. физ. 1984. — Т.З. — № 2. — С. 169−175.

194. Kilpatric М., Barr Е.А. Note one the Grignard Reagent // J. Amer. Chem.

195. Soc. 1940. — V. 62. — N9. — P. 2242.

196. Anteunis M., Van Shoote J. Studies on the Grignard Reaction. VII. On the Mechanism of Grignard Reagent Formation and Wurtz side Reaction in ether // Bull. Soc. Chim. Belg. 1963. — V. 72. — N11−12. — P. 7876−796.

197. Garst J.F. Electron Transfer, Naphtalen Radical Anion, and Alkyl Halides //Account Chem. Res. 1971. — V.4. -N12. -P. 400−406.

198. Hush N.S., Segal G.A., Semi-empirical SCF MO calculations of the electronic structures of CH3 °F and their significance for adiabatic electrode processes in-volvihg bond-breaking // Discuss. Faraday Soc. 1968. — V. 45. — P. 23−29.

199. Lambert F.L. Polarography of Organic Halogen Compounds. III. Quantitative Correlation of the Half-wave Potentials of Alkyl Bromides with Taft Polar and Steric Constants//J. Org. Chem. Soc. 1966. — V. 31. -N12. — P. 4184−4188.

200. Prevost C., Gaudemar M., Miginiac L., Bardon- Gaudemar F., Andrac M. Sur La Strycture, La Genese et La Reactive des Organometalliques solvates // Bull. Soc. Chim. France. 1959. — N5. — P. 679−688.

201. Andrac M., Gaudemar F., Gaudemar M., Gross В., Miginiac L., Miginiac P., Prevost C. Sur La Genese, La Strycture et La Reactive des Organometalliques solvates // Bull. Soc. Chim. France. 1963. — N7. — P. 1385−1394.

202. Иоффе C.T., Несмеянов A.H. Методы элементорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий. -М.: Изд. -во АН СССР, 1963. -561 с.

203. Astier М., Millie Ph. Etude Theorique des Reactions de Coupure de quelques Composes Magnesiens typiques // J. Organometal. Chem. 1973. — V. 47. — N2. — P. 311−314.

204. Markies PR., Akkerman O.S., Bickelhaupt F., Smeets W.J.J., Spek A.L. Crow Ether Grignard Reagents. X-ray Structure of 2-(Bromomagnesio)-l, 3-xylyl-15-crown-4 // J. Amer. Chem. Soc. 1988. — V. l 10. — N13. — P. 4284−4292.

205. Поливин Ю. Н., Караханов P.A., Постнов B.H. Реакция гетеролити-ческого расщепления а-связей углерод-элемент реактивами Гриньяра. Успехи химии. 1990. — Т. 59. — Вып.З. — С. 401−436.

206. Ducom J. Etuds Physicochimiques des Organomagnesiens. II. Equilibie de Schlenk das L’HMPT //Bull. Soc. Chim. France. 1971. -N10. -P. 3518−3523.

207. Ducom J, Etuds Physicochimiques des Organomagnesiens. III. Solvatation das L’HMPT // Bull. Soc. Chim. France. 1971. -N10. -P. 3523−3537.

208. Ebel H.F., Scheider R. Ionization of Benzyhnagnesium Chloride // Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1965. — Y. 74. -N10. -P. 878.

209. Boer H.J.R., Akkerman O.S., Bickelhaupt F. Carbonien als Zwischenstu-fen feider Synthese von Grignard-Reagentien // Angew. Chem. 1988. — Bd. 100. -N5. — S. 735−737.

210. Van Klink G.P.M., de Boer H.J.R., Schat G., Akkerman O.S. Bickelhaupt F., Spek A.L. Carbanions as Intermediates in the Formation of Grignard Reagents // Organometallics. -2002. V. 21. -N10. -P. 2119−2135.

211. Bickelhaupt F. Organomagnesium Chemistry: Nearly Hundred Years but Still Fascinating//J. Organomet. Chem. 1994. -V. 475. -N1−2. -P. l-14.

212. Жунь В. И., Тен M.K., Шелудяков В. Д. Синтез магнийорганическихсоединений // Обзор, инфор. Сер. общеотрасл. вопросы. / НИИТЭХИМ. -1989. — № 4. С. 1−107.

213. Клоков Б. А. Непрерывный магнийорганический синтез // Металло-орган. химия. 1992. — Т.З. -№ 1. — С. 83−104.

214. Яхонтов Л. Н., Глушков Р. Г. Синтетические лекарственные средства. М.: Медицина, 1983. — 272 с.

215. Baker М., Brown J.M., Hughes N., Skarnulis A.J., Sexton A. Mechanical Activation of Magnesium. Turning for the Preparation of Reactive Grignard Reagents // J. Org. Chem. 1991. — V. 56. — N2. — P. 698−703.

216. Lai Y. -H. Grignard Reagents from Chemically Activated Magnesium // Synthesis (BRD). 1981. — N8. — P. 585−604.

217. Lorimer J.P., Mason T.J. Sonochemistry. Part 1. The Physical Aspects // Chem. Soc. Rev. 1987. — V. 16. -N2. -P. 239−274.

218. Lindley J., Mason T.J. Sonochemistiy. Part 2. Synthetic Applications // Chem. Soc. Rev. 1987. — V. 16. -N3. -P. 275−311.

219. Fiirstner A. Chemistry of and with Highly Reactive Metals // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. — V. 32. -Iss.2. — P. 164−189.

220. Гильдебрант Е. И., Фасман А. Б. Скелетные катализаторы в органической химии. Алма-Ата: Наука, 1982. — С. 136.

221. Московиц М., Озин Г // Криохимия. М.: Мир, 1979. -376 с.

222. Klabunde K.J. Free Atoms, Clasters and Nanosized Particles. — San Diego: Academic Press, 1994. 311 p.

223. Klabunde K.J., Jeong G.H., Olsen A. W // Selective Hydrocarbon Activation: Principles and Progress. New York: VCH, 1990. — P. 433−445.

224. Ozin G.A., McCaffrey J.G. Thermal and photochemical reactivity of iron and diiron toward methane in low-temperature matrixes // Inorg. Chem. 1983.1. V. 22. -N9. -Р. 1397−1399.

225. Ozin G.A., Mcintosh D.F., Mitchell S.A. Prieto J. G. Methane activation. Photochemical reaction of copper atoms in solid methane // J. Amer. Chem. Soc. -1981. V. 103. -N6. — P. 1574−1575.

226. Ozin G.A., McCaffrey J.G. Photoinduced reductive elimination of iron atoms and methane from CH3FeH // J. Amer. Chem. Soc. 1982. — V. 104. — N25. -P. 7351−7352.

227. Ержанова M.C., Сокольский Д. В., Дауренбенков Б. Д. Исследование гетерогенных систем. Алма-Ата: Наука, 1979. — С. 107.

228. Rieke R.D. Preparation of organometallic compounds from highly reactive metal powders // Science. 1989. — V. 246. — N4935. — P. 1260−1264.

229. Lee J. -S., Velarde-Ortiz R., Guijarro A., Wurst J. R., Rieke R. D. Low-Temperature Formation of Functionalized Grignard Reagents from Direct Oxidative Addition of Active Magnesium to Aryl Bromides // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. -N17. — P. 5428−5430.

230. Rieke R.D. The preparation of highly reactive metals and the development of novel organometallic reagents // Aldrichim. Acta. 2000. — V. 33. — P. 52−60.

231. Arnold R.T., Kulinovic S. T // Activated Metals. A Procedure for the Preparation of Activated Magnesium and Zinc // Synth. Communs. 1977. — V.7. -N3. -P. 223−232.

232. Kim S. -H., Rieke R.D. Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates: Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — N8. — P. 2322−2330.

233. Kim S. -H., Rieke R.D. A new synthetic protocol for the direct preparation of organomanganese reagents- organomanganese tosylates and mesylates // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P. 4931−4934.

234. Bogdanovic В., Janke N., Kinzelmann H.G., Westeppe U. Neue Magnesium Anthracene-Komplexe durch Ligandenaustausch // Chem. Ber. 1988. — Bd. 121. -N1. — S. 33−37.

235. Bogdanovic В., Liao S. -T., Mynott R., Schlichte K., Westeppe U. Rate of Formation and Characterization of Magnesium Anthracene // Chem. Ber. — 1984. — Bd. l 17. — N4. S. 1378−1393.

236. Bogdanovic В., Janke N., Kinzelmann H.G., Seevogel K., Trefer J. Magnesium Adducts of Substituted Anthracene — Preparation and Properties // Chem. Ber. 1990. — Bd. 123. — N7. — S. 1529−1533.

237. Bogdanovic В., Janke N., Kinzelmann H.G. Use of Magnesium-anthracene-3THF in Synthesis. Generation of Grignard Compounds and other Reaction with Organic Halides // Chem. Ber. 1990. — Bd. 123. — N7. — S. 1507−1515.

238. Fujita K., Ohnuma Y., Yasuda H., Tani H. Magnesium-Butadiene Addition Compounds: Isolaton, Structural Analysis and Chemical Reactivity // J. Organomet. Chem. 1976. — V. 113. — N3. — P. 201−213.

239. Park S. -J., Kim S., Lee S., Khim Z.G., Char К., Hyeon T. Synthesis and Magnetic Studies of Uniform Iron Nanorods and Nanospheres // J. Amer. Chem. Soc. 2000. — V. 122. -N35. — P. 8581−8582.

240. Bogdanovic В., Bons P., Schwickardi M., Seevogel K., Tetrahydrofuran -soluble Magnesium Dihydride by Catalitic Hydrogenation of Magnesium // Chem. -339

241. Ber. 1991. -Bd. 245. — N5. — S. 1041−1050.

242. Peng X., Manna L., Yang W. Wickham J., Scher E., Kadavanich A., Alivisatos A.P. Shape control of CdSe nanocrystals // Nature. 2000. — V. 404. -N6773. — P. 59−61.

243. Andrews M.P., Ozin G.A. Wrapping oligomers and polymers around metal atoms, metal clusters, and metal colloids // Chem. Mater. 1989. — V.l. — N2. -P. 174−187.

244. Foos E.E., Stroud R.M., Berry A.D., Snow A.W., Armistead J.P. Synthesis of Nanocrystalline Bismuth in Reverse Micelles // J. Amer. Chem. Soc. 2000. — V. l22. -N29. — P. 7114−7115.

245. Pileni M.P. Nanosized Particles Made in Colloidal Assemblies // Lang-muir. 1997. — V. l3. — N13. — P. 3266−3276.

246. Pileni M.P., Gulik-Krzywicki Т., Tanori J., Filankembo A., Dedieu J.C. Template Design of Microreactors with Colloidal Assemblies: Control the Growth of Copper Metal Rods // Langmuir. 1998. — V. 14. -N26. -P. 7359−7363.

247. Bradley J.S., Tesche В., Busser W., Maase M., Reetz M.T. Surface Spectroscopic Study of the Stabilization Mechanism for Shape-Selectively Synthesized Nanostructured Transition Metal Colloids // J. Amer. Chem. Soc. 2000. — V. 122. -N19. -P. 4631−4636.

248. Ershov B.G., Sukhov N.L., Janata E. Formation, Absorption Spectrum, and Chemical Reactions of Nanosized Colloidal Cobalt in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. B. 2000. — V. 104. -N26. -P. 6138−6142.

249. Помогайло А. Д., Розенберг A.C., Уфлянд И. Е. Наночастицы металлов в полимерах. М.: Химия, 2000. — 672 с.

250. Newman M.S. The synthesis of 4, 5-dimethylchrysene // J. Am. Chem. Soc. 1940. — V. 62. — N9. — P. 2295−2300.

251. Bewan C.W. Polar effects of alkyl groups in the absence of vicinal steric effects // J. Chem. Soc. 1960. — N3. — P. 1347−1352.

252. Фещенко Н. Г., Кирсанов A.B. Реакция фосфористой кислоты с иодом и спиртами //Ж. общ. химии. 1966. -Т. 30. -N1. — С. 157−159. -340 286. Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е. М.: Химия, 1974. 376 с.

253. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. -М.: Мир, 1971. -220 с.

254. Marcus Y. The Effectivity of Solvents as Electron Pair Donors // J. Solut. Chem. V. l3. — N9. — P. 599−624.

255. Егоров A.M., Анисимов A.B. Низкотемпературное восстановление бензилгалогенидов магнием и матрице из гексаметилфосфортриамида // Журн. орган, химии, 1998.- Т. 34. -№−1.- С. 81−86.

256. Егоров A.M., Матюхова С. А., Никишова Ю. А., Платонов В. В., Проскуряков В. А. Кинетика и механизм реакции бензилбромида с марганцем в диметилформамиде // Журн. прикл. химии. 2005. — Т. 78. — Вып.7. — С. 1151−1156.

257. Organozinc Reagents: A Practical Approach. A Handbook. / Edited by P. Knochel and R. Jones. Oxford: Oxford University Press, 1999. 370 p.

258. Jubert C., Knochel P. Preparation of New Classes of Aliphatic, Allylic and Benzylic Zinc and Copper Reagents by the Insertion of Zinc Dust into Organic Halides, Phosphates and Sulfonates // J. Org. Chem. 1992. — V. 57. — Iss. 20. -P. 5425−5431.

259. Hassan J., Sevignon M., Gozzi Ch., Schulz E., Lemaire M. Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction // Chem. Rev. 2002. — V. l02. -Iss. 5-P. 1359−1469

260. Beletskaya I.P., Chepracov A.V. Copper in cross-coupling reactions. The post-Ullmann Chemistry // Coord. Chem. Rev. 2004. — V. 248. — N21−24. — P. 2337

261. Luh T. -Y., Leung M. -k., Wong K. -T. Transition Metal-Catalyzed Activation of Aliphatic C-X Bonds in Carbon-Carbon Bond Formation // Chem. Rev. -2000. V. 100. — Iss.8. — P. 3187−3204

262. Багдасарьян X.C., Кирюхина Ю. И., Синицина З. А. Кинетика жид-кофазной рекомбинации радикалов // Хим. физика. 1982. — № 12. — С. 1666−1673.

263. Бучаченко A. JI. Химическая поляризация электронов и ядер. М.: Наука, 1974. -246 с.

264. Егоров A.M., Анисимов А. В. Обнаружение интермедиатов в реакции 2-фурфурилгалогенидов с магнием // Вестн. Москов. ун-та. Сер. 2, химия.- 1999. Т. 40. — № 3. — С. 209−212.

265. Егоров A.M., Кузнецова С. В. Анисимов А.В. Идентификация интермедиатов в реакции 2-тенилгалогенидов с магнием // Известия Академии наук. Сер. Хим. 2000. — № 9, — С. 1556−1559.

266. Белецкая И. П., Артамкина Г. А., Реутов О. А. Взаимодействие метал-лоорганических производных с органическими галогенидами // Успехи химии.- 1976. Т. 45. — № 4. — С. 661−694.

267. Smirnov V.V., Tjurina L.A., Beletskaya I.P. In Grignard Reagents, New Developments- Richey HG., Jr., (ed.) Chichester: John Wiley & Sons, 2000. Ch. 12. — P. 395−410.

268. Комбарова C.B., Тюрина JI.А., Смирнов B.B. Получение и стабильность органополимагнийгалогенидов // Металлорг. химия. 1992. — Т.5. — № 9. -С. 103 8−1042.

269. Egorov A.M. Kinetics and Mechanism of the Reaction of Benzyl Halides with Zinc in Dimethylformamide // J. Phys. Org. Chem. 2006. — V. 19. — N10. -P. 664−675.

270. Egorov A.M.

Заполнить форму текущей работой