Взаимодействие кислородсодержащих производных метана с ацетатом ртути (II) и разработка спектрофотометрических методов их определения

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Физическая химия
Страниц:
136


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Благодаря своему положению в Периодической системе элементов ртуть является уникальным металлом, нашедшим применение во множестве областей. Особенности ртути как комплексообразователя связаны с сочетанием характерных структурных черт — заполненностью и устойчивостью предвнешнего J-электронного подуровня (как у ^-элементов), отсутствием /^-электронов на внешнем уровне (как у J-элементов), наличием /-электронов, экранирующих-электронную пару внешнего уровня, большим радиусом атома, высокой поляризуемостью. Будучи мягкой кислотой Льюиса, катионы ртути образуют прочные комплексные соединения с мягкими S-, Р-, и 1-лигандами, однако известны и достаточно прочные комплексы с жесткими N- и О-лигандами. Способность катионов ртути взаимодействовать с этими лигандами доказана различными методами (обычно потенциометрически, рН-метрически и калориметрически), определены константы устойчивости комплексов различного состава. Однако метод спектрофотометрии практически не использовался для изучения взаимодействия катионов ртути с О-лигандами.

С другой стороны, простейшими и наиболее изученными кислородсодержащими органическими веществами являются кислородсодержащие производные метана — метанол, формальдегид, муравьиная кислота и ее производные. Эти соединения являются многотоннажными продуктами современной промышленности, поэтому, несомненно, представляет интерес изучение процессов комплексообразования, в которых лигандами являются данные соединения.

Исследование взаимодействия катионов ртути (II) с кислородсодержащими производными метана методом спектрофотометрии и явилось содержанием данной работы.

4 ВЫВОДЫ

1. Установлено, что муравьиная кислота является единственным из изученных кислородсодержащих производных метана, способным взаимодействовать с ацетатом ртути (II) при комнатной температуре с образованием комплексного соединения, имеющего интенсивную полосу поглощения при 236 нм. Метанол, этилформиат, формамид и диметилформамид не показывают данной реакции. Взаимодействие формальдегида с ацетатом ртути (II), сопровождающееся появлением интенсивной полосы поглощения с максимумом при 238 нм, происходит только в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании. Реакции взаимодействия муравьиной кислоты и формальдегида с ацетатом ртути (II) могут быть отнесены к фотометрическим.

2. Определены кинетические характеристики реакции замещения лигандов в ацетатоаквакомплексе ртути (И) муравьиной кислотой. Частные порядки по обоим компонентам равны единице. Этот факт, а также отрицательное значение энтропии активации образования активированного комплекса позволяет предположить, что механизм замещения ассоциативный.

3. На основе изученных фотометрических реакций предложены новые методы количественного определения муравьиной кислоты и формальдегида с помощью ацетата ртути (II) и катионов ртути (II) с помощью муравьиной кислоты. Данные методы обладают высокими воспроизводимостью, точностью, чувствительностью. Кроме того, эти методы не требуют дорогостоящих реактивов и просты в выполнении.

4. Новый метод определения муравьиной кислоты с помощью ацетата ртути (II) (Пат. РФ 2 342 649) характеризуется следующими метрологическими характеристиками: диапазон определяемых концентраций 7. 70 мг/л, коэффициент вариации не более 3,6%, относительная погрешность в среднем около 3%, предел обнаружения 1,6. 9,6 мг/л в зависимости от продолжительности анализа. Определению не мешают большие избытки формальдегида, метанола, диметилформамида, часто сопутствующие муравьиной кислоте. Показана возможность использования данного метода для мониторинга концентраций муравьиной кислоты в средах муравьинокислых варок растительного сырья.

5. Новый метод определения формальдегида, а также совместного определения формальдегида и муравьиной кислоты с помощью ацетата ртути (II) в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании характеризуется следующими метрологическими характеристиками: диапазон определяемых концентраций 10. 75 мг/л, коэффициент вариации 0,6. 1,9%, относительная погрешность 1. 8%, предел обнаружения формальдегида 1,5 мг/л. Метанол не оказывает мешающего влияния, по крайней мере, до 5-кратного избытка.

6. Новый метод определения катионов ртути (II) с помощью муравьиной кислоты характеризуется следующими метрологическими характеристиками: диапазон определяемых концентраций 3. 30 мг/л, коэффициент вариации в среднем 4%, относительная погрешность около 1−2%, предел обнаружения 0,64. 2,7 мг/л в зависимости от продолжительности анализа. Определению не мешают 10-кратные избытки нитратов, хлоридов и сульфатов, однако анализ в присутствии сульфитов невозможен.

ПоказатьСвернуть

Содержание

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И ОБОЗНАЧЕНИЙ

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

1.1 Муравьиная кислота

1.1.1 Физические свойства, нахождение в природе и получение

1.1.2 Химические свойства

1.1.3 Применение

1.1.4 Муравьинокислые способы делигнификации растительного сырья

1.1.5 Методы количественного определения

1.2 Формальдегид

1.2.1 Физические свойства и получение

1.2.2 Химические свойства

1.2.3 Применение

1.2.4 Методы количественного определения

1.3 Метанол

1.3.1 Физические свойства и получение

1.3.2 Химические свойства

1.3.3 Применение

1.4 Ртуть. Строение и свойства

1.5 Координационная химия ртути (Н)

1.6 Комплексные соединения ртути с О-лигандами

1.7 Электронные переходы и спектры поглощения соединений ртути

1.8 Кинетика и механизм замещения лигандов в водных растворах комплексных соединений

1.9 Лабильность и инертность комплексов

1. 10 Применение ртути

1. 11 Токсичность ртути и ее соединений

1. 12 Ацетат ртути (II)

1. 12.1 Физические свойства и получение

1. 12.2 Химические свойства

1. 12.3 Методы количественного определения ацетата ртути (II)

1. 12.4 Применение ацетата ртути (II) в органическом синтезе

1. 12.5 Применение ацетата ртути (II) в качестве аналитического реагента 44 1. 13. Методы количественного определения соединений ртути (Н)

1. 13.1 Гравиметрические методы

1. 13.2 Титриметрические методы

1. 13.3 Электрохимические методы

1. 13.4 Спектрофотометрические методы

1. 13.5 Атомно-абсорбционные, атомно-эмиссионные и атомно-флуоресцентные методы

1. 13.6 Ядерно-физические методы

1. 13.7 Метод холодного пара (МХП)

1. 13.8 Другие методы 53 1. 14 Выводы из аналитического обзора и постановка цели и задач исследования

2 МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Реактивы

2.2 Приготовление растворов

2.3 Регистрация электронных спектров

2.4 Методика проведения реакции муравьиной кислоты, метанола и формальдегида с ацетатами ртути (П), цинка, кобальта, меди (П) и свинца (II) в присутствии концентрированной серной кислоты (разд. 3.1. 1,3.1.4 и 3.1. 5)

2.5 Методика проведения реакции в системе & laquo-муравьиная кислота-ацетат ртути (П)-трилон Б& raquo- (разд. 3.1. 2)

2.6 Методика проведения реакции в системе & laquo-функциональное производное муравьиной кислоты-ацетат ртути (II)" (разд. 3.1. 3)

2.7 Методика изучения механизма взаимодействия ацетата ртути (П) и муравьиной кислоты в водном растворе (разд. 3.2. 2−3.2. 5)

2.8 Расчет метрологических характеристик методик анализа (разд. 3. 3−3. 6)

3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Взаимодействие ацетата ртути (II) с кислородсодержащими производными метана

3.1.1 Взаимодействия в системе & laquo-муравьиная кислота-ацетаты ртути (П)/цинка/кобальта/меди (П)/свинца (П)-концентрированная серная кислота& raquo-

3.1.2 Взаимодействия в системе & laquo-муравьиная кислота-ацетат ртути (П)-трилон Б& raquo-

3.1.3 Взаимодействия в системе & laquo-функциональное производное муравьиной кислоты-ацетат ртути (II)"

3.1.4 Взаимодействия в системе «метанол-ацетат ртути (II)-концентрированная серная кислота& raquo-

3.1.5 Взаимодействия в системе «формальдегид-ацетат ртутив-концентрированная серная кислота& raquo-

3.2 Механизм взаимодействия ацетата ртути (П) и муравьиной кислоты в водном растворе

3.2.1 Предполагаемые механизмы взаимодействия

3.2.2 Характер УФ-спектров поглощения исходных веществ и продуктов реакции

3.2.3 Определение порядков реакции по реагирующим веществам

3.2.4 Определение энергии активации реакции

3.2.5 Определение термодинамических параметров активации реакции

3.3 Разработка спектрофотометрического метода определения муравьиной кислоты с помощью ацетата ртути (П)

3.3.1 Определение оптимального расхода ацетата ртути (II)

3.3.2 Изучение влияния продолжительности фотометрической реакции и построение калибровочных графиков

3.3.3 Оценка воспроизводимости, точности метода и предела обнаружения муравьиной кислоты

3.3.4 Определение мешающего влияния кислородсодержащих производных метана

3.3.5 Определение мешающего влияния компонентов, присутствующих в технологических средах муравьинокислых варок растительного сырья

3.4 Разработка спектрофотометрического метода определения формальдегида с помощью ацетата ртути (II) и концентрированной серной кислоты

3.4.1 Определение оптимальных условий проведения фотометрической реакции

3.4.2 Построение калибровочного графика

3.4.3 Оценка воспроизводимости, точности метода и предела обнаружения формальдегида

3.4.4 Определение мешающего влияния метанола

3.5 Разработка спектрофотометрического метода определения формальдегида и муравьиной кислоты в смесях с помощью ацетата ртути (Н) и концентрированной серной кислоты

3.5.1 Построение калибровочных графиков

3.5.2 Оценка воспроизводимости и точности метода

3.6 Разработка спектрофотометрического метода определения катионов ртути (II) с помощью муравьиной кислоты

3.6.1 Определение оптимального расхода муравьиной кислоты

3.6.2 Изучение влияния продолжительности фотометрической реакции, построение калибровочных графиков и оценка воспроизводимости метода

3.6.3 Оценка точности метода и предела обнаружения катионов ртути (II) 114 3.6.4. Изучение мешающего влияния анионов

4 ВЫВОДЫ

Список литературы

1. Baeza, J. Organosolv pulping. VIII. Formic acid delignification of Pinus radiata D. Don. Текст. / J. Baeza, A. Pedreros, S. Urizar, J. Freer, E. Schmidt, P. Peralta-Zamora, N. Duran// Cellulose Chemistry and Technology. 1999. -Vol. 33, N 1−2. -P. 81−89.

2. Barker, S.A. A spectrophotometric method for the determination of formic acid in the periodate oxidation of carbohydrates Текст. / S.A. Barker, P J. Somers // Carbohydrate research. 1966. — Vol. 3. — P. 220−224.

3. Barron, P.F. Solid state carbon-13 NMR of mercuric (II) acetate: scalar 13C-199Hg coupling and crystal structure Текст. / P.F. Barron// Journal of Organometallic Chemistry. 1982. — Vol. 236, N 2. — P. 157−161.

4. Beinrohr, E. Flow-through stripping chronopotentiometry for the monitoring of mercury in wastewaters Текст. / E. Beinrohr, J. Dzurov, J. Annus, J.A.C. Broekaert// Fresenius' Journal of Analytical Chemistry.- 1998.- Vol. 362, N2. -P. 201−204.

5. Bendl, R.F. Mercury determination by cold vapor atomic absorption spectrometry utilizing UV photoreduction Текст. / R.F. Bendl, J.T. Madden, A.L. Regan, N. Fitzgerald // Talanta. 2006. -Vol. 68, N 4. — P. 1366−1370.

6. Bloodworth, A.J. Oxymetalation. I. Peroxymercuration of monosubstituted ethylenes: synthesis of secondary alkyl peroxides Текст. / A.J. Bloodworth, D.H. Ballard // Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic. 1971. -Vol. 5. -P. 945−949.

7. Bloodworth, A.J. Oxymetalation. XXII. Hydroperoxymercuration using 30% hydrogen peroxide Текст. / A.J. Bloodworth, M.D. Spencer // Journal of Organometallic Chemistry. 1990. — Vol. 386, N 3. — P. 299−304.

8. Bonfil, Y. Trace determination of mercury by anodic stripping voltammetry at the rotating gold electrode Текст. / Y. Bonfil- M. Brand, E. Kirowa-Eisner // Analytica Chimica Acta. 2000. — Vol. 424, N 1. — P. 65−76.

9. Bricker, C.E. Microdetermination of formaldehyde with chromotropic acid Текст. / СЕ. Bricker, W.A. Vail // Analytical Chemistry. 1950. — Vol. 22. -P. 720−722.

10. Bucholtz, M. Formic acid wood pulping could yield valuable chemical products Текст. / M. Bucholtz, R.K. Jordan // Pulp & Paper. 1983. — Vol. 57, N 9. -P. 102−104.

11. Caridad, R. Formic acid delignification of Miscanthus sinensis Текст. / R. Caridad, P. Ligero, A. Vega, M. Bao // Cellulose Chemistry and Technology. — 2004. -Vol. 38, N 31. P. 235−244.

12. Cotton, F.A. Basic inorganic chemistry Текст. 2nd edition/ F.A. Cotton, G. Wilkinson, P.L. Gaus. — New York: John Wiley & Sons, 1987. — 708 p. -ISBN 0−471−2 969−6.

13. Czerwinski, W. Gas chromatographic determination of small amounts of formic acid in mixtures containing phenol, acetone and aromatic hydrocarbons Текст. / W. Czerwinski, A. Stepien // Journal of Chromatography. 1978. — Vol. 148, N 1. — P. 219−222.

14. Dapia, S. Study of formic acid as an agent for biomass fractionation Текст. / S. Dapia, V. Santos, J.C. Parajo // Biomass and Bioenergy. — 2002. — Vol. 22, N3. -P. 213−221.

15. Depmeier, W. Different structures of P-diketone derivatives of mercury Текст. / W. Depmeier, K. Dietrich, K. Koenig- H. Musso, W. Weiss // Journal of Organometallic Chemistry. 1986. — Vol. 314, N 1−2. — P. C1-C4.

16. Detcheva, A. Determination of Hg, Cd, Mn, Pb, and Sn in seafood by solid sampling Zeeman atomic absorption spectrometry Текст. / A. Detcheva, K.H. Grobecker// Spectrochimica Acta, Part B: Atomic Spectroscopy. 2006.- Vol. 61B, N 4. — P. 454−459.

17. Doms, E.K. Gas chromatographic determination of formic acid after conversion into its benzyl ester by phenyldiazomethane Текст. / E.K. Doms // Journal of Chromatography. 1975. — Vol. 105, N 1. — P. 79−88.

18. Encyclopedia of Industrial Chemical Analysis Текст. Vol. 13 / Edited by F.D. Snell, L.S. Etter. New York: Interscience, 1971. — pp. 125−131.

19. Eskinja, I. On determination of formaldehyde in air by differential pulse polarography and related techniques Текст. / I. Eskinja, Z. Grabaric, B.S. Grabaric, M. Tkalcec, V. Merzel // Mikrochimica Acta. 1984. — Vol. 3, N 3−4. -P. 215−227.

20. Formic acid Текст. / European Chemical News. 7−13 July 2003. — Vol. 79, N2060. -P. 15.

21. Gibson, H.W. Chemistry of formic acid and its simple derivatives Текст. / H.W. Gibson // Chemical Reviews (Washington, DC, United States). 1969. -Vol. 69, N5. -P. 673−692.

22. Girousi, S.T. Fluorometric determination of formaldehyde Текст. / S.T. Girousi, E.E. Golia, A.N. Voulgaropoulos, A.J. Maroulis // Presenilis' Journal of Analytical Chemistry. 1997. — Vol. 358, N 5. — P. 667−668.

23. Gollob, L. Analytical methods for formaldehyde. A review Текст. / L. Gollob, J.D. Wellons // Forest Products Journal. 1980. — Vol. 30, N 6. — P. 27−35.

24. Gowda, Sh. Application of hydrazinium monoformate as new hydrogen donor with Raney nickel: a facile reduction of nitro and nitrile moieties Текст. / Sh. Gowda, D. Ch. Gowda // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58, N 11. — P. 22 112 213.

25. Gowenlock, B.G. Ultraviolet absorption spectra of some mercury compounds Текст. / B.G. Gowenlock, J. Trotman// Journal of the Chemical Society.- 1955. -P. 1454−1458.

26. Grant, W.M. Apparatus for quantitative low-temperature vacuum distillation of milliliter volumes Текст. / W.M. Grant // Industrial and Engineering Chemistry, Analytical Edition. 1946. — Vol. 18. — P. 729.

27. Grant, W.M. Colorimetric microdetermination of formic acid based on reduction to formaldehyde Текст. / W.M. Grant // Analytical Chemistry. — 1948. Vol. 20. — P. 267−269.

28. Grant, W.M. Colorometric micromethod for determination of formic acid Текст. / W.M. Grant // Analytical Chemistry. 1947. — Vol. 19. — P. 206−207.

29. Greenwood, N.N. Chemistry of the elements Текст. &mdash- 2nd edition/ N.N. Greenwood, A. Earnshow. Oxford- Auckland- Boston- Johannesburg-

30. Melbourne- New Delhi: Butterworth Heinemann, 1998. 1341 p. — ISBN 7 506−3365−4.

31. Grobecker, K. -H. Validation of mercury determination by solid sampling Zeeman atomic absorption spectrometry and a specially designed furnace Текст. / K. -H. Grobecker, A. Detcheva// Talanta. 2006. — Vol. 70, N 5. -P. 962−965.

32. Gromping, A. Some new aspects of a HPLC method for the determination of traces of formaldehyde in air Текст. / A. Gromping, K. Cammann // Fresenius' Zeitschrift fur Analytische Chemie. 1989. — Vol. 335, N 7. — P. 796−801.

33. Harris, D.C. Quantitative chemical analysis Текст. 7th edition / D.C. Harris. — New York: W.H. Freeman & Company, 2007. — XVII, 663, 136 p. — ISBN 0−7167−7041−5.

34. Hietanen, S. On the complex formation between mercury (II) and carbonate Текст. / S. Hietanen, E. Hogfeldt // Chemica Scripta. 1976. — Vol. 10, N 1. -P. 37−38.

35. Higginson, W.C.E. Ultraviolet absorption spectra of mercurous perchlorate solutions Текст. // W.C.E. Higginson // Journal of the Chemical Society. — 1951. -P. 1438−1443.

36. Jimenez Alcaide, L. Delignification of wheat straw by use of low-molecular-weight organic acids Текст. // L. Jimenez Alcaide, M.J. De la Torre Molina,

37. F. Maestre Icardo, J.L. Ferrer Herranz, I. Perez Ot// Holzforschung. — 1998. — Vol. 52, N2. -P. 191−196.

38. J6rgensen, M.H. Formic acid determination in a mixture of volatile acids Текст./ M.H. Jorgensen// Biotechnology Letters.- 1981.- V. 3, N9. -P. 503−506.

39. Jothilingam, S. Formic acid and its salts Текст. / S. Jothilingam // Synlett. — 2004. -Vol. 5. -P. 910−911.

40. Katakis, D. Mechanisms of inorganic reactions Текст. / D. Katakis,

41. G. Gordon. New York- Chichester- Brisbane- Toronto- Singapore: John Wiley & Sons, Inc., 1987. — 384 p. — ISBN 0−471−84 258−3.

42. Kettle, S.F.A. Physical inorganic chemistry. A coordination chemistry approach Текст./ S.F.A. Kettle. Oxford- New York- Toronto: Oxford University Press, Inc., 1998. — 490 p. — ISBN 0−19−850 405−5.

43. Khokhlova, A.I. Complexing of mercury (II) ions with some monocarboxylic acid anions Текст. / A.I. Khokhlova, G.E. Chernikova, L.P. Shishin // Zhurnal Neorganicheskoi Khimii. 1982. — Vol. 27, N 11. — P. 2976−2978.

44. Kim, J.K. Quantitation of formate by solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry utilizing a 13C. formate internal standard

45. Текст. / J.K. Kim, Т. Shiraishi, E. Fukusaki, A. Kobayashi // Journal of Chromatography, A. 2003. — Vol. 986, N 2. — P. 313−317.

46. Kitching, W. Oxymetalation Текст. / W. Kitching // Organometallic Reactions. 1972. — Vol. 3. — P. 319−398.

47. Kitching, W. Recent aspects of the mercuration reaction Текст. / W. Kitching // Organometallic Chemistry Reviews. 1968. — Vol. 3, N 1. — P. 3560.

48. Kundu, K.K. Mercuric acetate as an analytical agent in nonaqueous titrimetry Текст. / K.K. Kundu, M.N. Das // Analytical Chemistry. 1959. — Vol. 31. -P. 1358−1361.

49. LeRosen, A.L. Streak reagents for chromatography Текст. / A.L. LeRosen, R.T. Movarek, J.K. Carlton// Analytical Chemistry.- 1952.- Vol. 24. -P. 1335−1336.

50. Lisovaya, L.P. Complexes of mercury (II) with monocarboxylate ions Текст. / L.P. Lisovaya, L.N. Usherenko, A. Skorik, V.N. Kumok // Zhurnal Neorganicheskoi Khimii. 1973. — Vol. 18, N 4. — P. 961−964.

51. Long, E.G. Hydrolysis of mercuric acetate Текст. / E.G. Long, K.A. Kobe // Journal of Industrial and Engineering Chemistry (Washington, D.C.). 1951. -Vol. 43. -P. 2366−2369.

52. Luttrell, W.E. Toxic tips: Formaldehyde Текст. / W.E. Luttrell// Chemical Health & Safety. 2003. — Vol. 10, N 3. — P. 29−30.

53. Marsicano, F. A potentiometric and calorimetric study of the thermodynamics of formation of some of the complexes of the d10 metal ions silver (I), mercury (II), and cadmium (II) with thiodiglycol, thiourea, and the sulfite ion

54. Текст. / F. Marsicano, R.D. Hancock // Journal of Coordination Chemistry. — 1976. -Vol. 6, N 1. P. 21−29.

55. Martell, A.E. Critical stability constants. Vol. 3. Other organic ligands Текст. / A.E. Martell, R.M. Smith. New York: Plenum Press, 1977. — 495 p.

56. Martell, A.E. Critical stability constants. Vol. 5. First supplement Текст. / A.E. Martell, R.M. Smith. New York: Plenum Press, 1982. — 604 p.

57. Mascellani, G. Use of mercuric acetate in potentiometric titrations in a nonaqueous medium Текст. / G. Mascellani, C. Casalini // Analytical Chemistry. 1975. — Vol. 47, N 14. — P. 2468−2469.

58. Nash, T. The colorimetric estimation of formaldehyde by means of the Hantzsch reaction Текст. / Т. Nash// The Biochemical Journal.- 1953.- Vol. 55, N3. -P. 416−421.

59. Nyman, C.J. Complex ion formation of Hg (II) and thiosulfate ion Текст. / C.J. Nyman, T. Salazar// Analytical Chemistry.- 1961.- Vol. 33, P. 14 671 469.

60. Pehkonen, S.O. Aqueous photochemistry of mercury with organic acids Текст. / S.O. Pehkonen, Ch. Lin // Journal of the Air & Waste Management Association. 1998. — Vol. 48, N 2. — P. 144−150.

61. Perlin, A.S. Oxidation of carbohydrates with periodate in the Warburg respirometer Текст. / A.S. Perlin // Journal of the American Chemical Society. 1954. — Vol. 76. — P. 4101^1103.

62. Pirt, S.J. The oxygen requirement of growing cultures of an Aerobacter species determined by means of the continuous culture technique Текст. / S.J. Pirt // Journal of general microbiology. 1957. — Vol. 16, N 1. — P. 59−75.

63. Pollari, I. Formic acid. New opportunities for the oldest organic acid Текст. / I. Pollari // CLB Chemie in Labor und Biotechnik. 2003. — Vol. 54, N 10. -P. 380−382.

64. Possanzini, M. Determination of formaldehyde and acetaldehyde in air by HPLC with fluorescence detection Текст. / M. Possanzini, V. Di Palo // Chromatographia. 1997. — Vol. 46, N 5/6. — P. 235−240.

65. Quayle, J.R. Formate dehydrogenase Текст. / J.R. Quayle // Methods in Enzymology. 1966. — Vol. 9. — P. 360−364.

66. Quiles, F. Vibrational spectroscopic study of the complexation of mercury (II) by substituted acetates in aqueous solutions Текст. / F. Quiles, A. Burneau, N. Gross // Applied Spectroscopy. 1999. — Vol. 53, N 9. — P. 1061−1070.

67. Qvarfort-Dahlman, I. Phosphate equilibriums. VI. Systems mercury (I) — and mercury (Il)-phosphoric acid in 3 M sodium perchlorate Текст. / I. Qvarfort-Dahlman // Chemica Scripta. 1975. — Vol. 8, N 3. — P. l 12−125.

68. Rahman, L. Determination of mercury, selenium, bismuth, arsenic and antimony in human hair by microwave digestion atomic fluorescencespectrometry Текст. / L. Rahman, W.T. Corns, D.W. Bryce, P.B. Stockwell // Talanta. 2000. — Vol. 52, N 5. — P. 833−843.

69. Ramachandran, L.K. The interaction of mercuric acetate with indoles, tryptophan, and proteins Текст. / L.K. Ramachandran, B. Witkop // Biochemistry. 1964. — Vol. 3, N 11. — P. 1603−1611.

70. Rammler, D.H. A procedure for the microdetermination of formic acid in periodate oxidation mixtures Текст. / D.H. Rammler, J.C. Rabinowitz // Analytical Biochemistry. 1962. — Vol. 4. — P. 116−123.

71. Rao, H.S.P. Palladium assisted transfer hydrogenation of cyclic «^-unsaturated ketones by ammonium formate Текст. / H.S.P. Rao, K.S. Reddy // Tetrahedron Letters. 1994. — Vol. 35, N 1. — P. 171−174.

72. Rawlinson, D.J. One-step substitutive acyloxylation at carbon. II. Reactions involving metal salts Текст. / D.J. Rawlinson, G. Sosnovsky // Synthesis. — 1973. Vol. 10. — P. 567−603.

73. Rizvi, Sh.J. Mercury: The lurking danger Текст. / Sh.J. Rizvi, F. Zahir, D.S. Jairajpuri // Anil Aggrawal’s Internet Journal of Forensic Medicine and Toxicology. 2005. — Vol. 6, N 1, no P. given.

74. Saake, B. Production of dissolving and paper grade pulps by the Formacell process Текст. / В. Saake, R. Lehnen, S. Lummitsch, H.H. Nimz // 8th International Symposium on Wood and Pulping Chemistry, Helsinki, June 6−9, 1995. Vol. 2. — P. 237−242.

75. Seisto, A. Formic acid / peroxyformic acid pulping of birch delignification selectivity and zero-span strength Текст. / A. Seisto, K. Poppius-Levlin // Nordic Pulp & Paper Research Journal. — 1997. — Vol. 12, N 3. — P. 155−161.

76. Seisto, A. Peroxyformic acid pulping of non-wood plants by the Milox method. Part I: Pulping and bleaching Текст. / A. Seisto, K. Poppius-Levlin // Tappi Journal. 1997. — Vol. 80, N 9. — P. 215−221.

77. Siegle, S. Current developments in formic acid non-wood pulping Текст. / S. Siegle // Preprint 90th Annual Meeting, Pulp and Paper Technical Association of Canada, Montreal, QC, Canada, January 27−29, 2004. — P. C35-C40.

78. Siggia, S. Spectrophotometric determination of acetylenic compounds as mercuric acetate complexes Текст. / S. Siggia, C.R. Stahl // Analytical Chemistry. 1963. — Vol. 35, N 11. — P. 1740−1743.

79. Smith, M.B. March’s advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. 6th edition Текст. / M.B. Smith, J. March. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 2007. — 2357 p. — ISBN 978−0-471−72 091−1.

80. Smith, R.M. Critical stability constants. Vol. 4. Other organic ligands Текст. / R.M. Smith, A.E. Martell. New York: Plenum Press, 1981. -257 p.

81. Smith, R.M. Critical stability constants. Vol. 6. Second supplement Текст. / R.M. Smith, A.E. Martell. New York: Plenum Press, 1989. — 643 p.

82. Stankovic, L. Oxidation of alditols by mercury (II) acetate Текст. / L. Stankovic, K. Linek, M. Fedoronko// Carbohydrate Research.- 1969. -Vol. 10, N4. -P. 579−583.

83. Sundquist, J. Summary of Milox research / J. Sundquist Текст. // Paperi ja Puu. 1996. — Vol. 78, N 3. — P. 92−95.

84. Tackett, J.E. FT-IR characterization of metal acetates in aqueous solution Текст./ J.E. Tackett// Applied Spectroscopy.- 1989.- Vol. 43, N3. -P. 483−489.

85. Tamura, K. Kinetic and equilibrium studies of the complex formation of mercury (II) acetate in aqueous solutions Текст. / К. Tamura, Sh. Harada, M. Hiraissh, T. Yasunaga // Bulletin of the Chemical Society of Japan. -1978. Vol. 51, N 10. -P. 2928−2931.

86. Tanenbaum, M. Microdetermination of free formaldehyde Текст. / M. Tanenbaum, C.E. Bricker// Analytical Chemistry.- 1951.- Vol. 23.- P. 354−357.

87. Velikonja Bolta, S. Gas chromatographic determination of formaldehyde in air using solid-phase microextraction sampling Текст. / S. Velikonja Bolta, L. Zupancic-Kralj, J. Marsel // Chromatographia. 1998. — Vol. 48, N ½. -P. 95−100.

88. Yong, S. Reaction of cellulose of degreased cotton with formic acid Текст. / S. Yong, L. Lu, P. Chusheng, D. Haibo, P. Hong, L. Jiazhe, S. Runcang // 3rd Research Progress in Pulping and Papermaking, Guangzhou, China. -2006. -P. 117−121.

89. Zahir, F. Low dose mercury toxicity and human health Текст. / F. Zahir, Sh.J. Rizwi, S.K. Haq, R.H. Khan // Environmental Toxicology and Pharmacology. 2005. — Vol. 20, N 2. — P. 351−360.

90. Агасян, П. К. Кулонометрический метод анализа Текст. / П. К. Агасян, Т. К. Хамракулов. М.: Химия, 1984. — 168 с.

91. Агрономов, А. Е. Лабораторные работы в органическом практикуме Текст.: Для хим. специальностей вузов& mdash- 2-е изд., перераб. и доп. / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. М.: Химия, 1974. — 375 с.

92. Ахметов, Н. С. Общая и нерганическая химия Текст.: Учеб. для ВУЗов — 5-е изд., испр. / Н. С. Ахметов. М.: Высш шк., 2003. — 743 с. — ISBN 5−06−3 363−5.

93. Барбина, Т. М. Спектрофотометрическое изучение фталазинформазанов и их комплексов со ртутью (II) Текст. / Т. М. Барбина, В. Н. Подчайнова // ЖАХ. 1983. — Т. 38, № 7. — С. 1222−1229.

94. Булатов, М. И. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа Текст. 5-е изд., перераб. / М. И. Булатов, И. П. Калинкин. — JL: Химия, 1986. — 432 с.

95. Бургер, К. Органические реагенты в неорганическом анализе Текст. / К. Бургер. Пер. с англ. И. В. Матвеевой. М.: Мир, 1975. — 272 с.

96. Выдра, Ф. Инверсионная вольтамперометрия Текст./ Ф. Выдра, К. Штулик, Э. Юлакова. Пер. с чеш. В. А. Немова. Под ред. Б .Я. Каплана. М.: Мир, 1980. — 278 с.

97. Гиллем, А. Электронные спектры поглощения органических соединений Текст. / А. Гиллем, Е. Штерн. М.: Издатинлит, 1957. -236 с.

98. Гладышев, В. П. Аналитическая химия ртути Текст. / В. П. Гладышев, С. А. Левицкая, Л. М. Филиппова. М.: Наука, 1974. — 228 с.

99. Каплан, Б. Я. Импульсная полярография Текст. / Б. Я. Каплан. М.: Химия, 1978. -240 с.

100. Киселев, Ю. М. Химия координационных соединений Текст./ Ю. М. Киселев, Н. А. Добрынина. М.: Академия, 2007. — 352 с. -ISBN 978−5-7695−3050−0.

101. Клочковский, С. П. Перспективы использования каталитических реакций для контроля состояния окружающей среды Текст. /

102. С. П. Клочковский, Э. В. Дюльдина // Известия Челябинского научного центра. 2000. — № 4. — С. 85−87.

103. Коренман, И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений Текст. — 2-е изд., перераб. и доп. / И. М. Коренман. М.: Химия, 1975. — 360 с.

104. Коренман, Я. И. Определение муравьиной и уксусной кислот в воздухе методом пьезокварцевого микровзвешивания Текст. / Я. И. Коренман, Н. Н. Попова, Т. А. Кучменко // ЖПХ. 2007. — Т. 80, № 5. — С. 977−982.

105. Коростелев, П. П. Фотометрический и комплексометрический анализ в металлургии Текст.: Справочник/ П. П. Коростелев. Под ред. А. И. Бусева. М.: Металлургия, 1984. — 272 с.

106. Котельникова, Т. С. Газохроматографическое определение муравьиной кислоты в продуктах окисления органических веществ Текст. / О. В. Вдовенко, С. Г. Воронина, А. Л. Перкель // ЖАХ. 2006. -Т. 61, & #8470−4. -С. 338−342.

107. Лапердина, Т. Г. Определение ртути в природных водах Текст. / Т. Г. Лапердина. Новосибирск: Наука, 2000. — 222 с. — ISBN 5−2 031 207-Х.

108. Мазор, Л. Методы органического анализа Текст. / Л. Мазор. Пер. с англ. М.: Мир, 1986. — 584 с.

109. Мацибура, Г. С. Исследование взаимодействия ртути (I) и ртути (II) с тиокетоном Михлера Текст. / Г. С. Мацибура, О. П. Рябушко,

110. A.Т. Пилипенко // ЖАХ. 1983. — Т. 38, № 6. — С. 1008−1013.

111. Методы определения вредных веществ в воде водоемов Текст. / Под ред. А. П. Шицковой. М.: Медицина, 1981. — 376 с.

112. Михайлов, В. А. Химическое равновесие Текст.: Учебное пособие/

113. B.А. Михайлов, О. В. Сорокина, Е. В. Савинкина, М. Н. Давыдова. Под ред. А. Ю. Цивадзе. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008. — 197 с. — ISBN 978−5-94 774−756−0.

114. Нейланд, О .Я. Органическая химия Текст.: Учеб. для хим. спец. вузов / О. Я. Нейланд. М.: Высшая школа, 1990.- 751 е. — ISBN 5−6 001 471−1.

115. Огородников, С. К. Формальдегид Текст. / С. К. Огородников. &mdash- Л.: Химия, 1984. -280 с.

116. Рабинович, В. А. Краткий химический справочник Текст. /

117. B.А. Рабинович, З. Я. Хавин. Л.: Химия, 1977. — 376 с.

118. Реутов, О. А. Органическая химия Текст. В 4-х частях. Ч. 2: Учеб. для вузов / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. — 623 с. — ISBN 5−94 774−111−3.

119. Реутов, О. А. Органическая химия Текст. В 4-х частях. Ч. 4: Учеб. для вузов / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. 726 с. — ISBN 5−94 774−113-Х.

120. Ригин, В.И. Атомно-флуоресцентное определение ртути в углях, золах, растениях и почвах Текст. / В.И. Ригин// ЖАХ. — 1981.- Т. 36, № 8. -1. C. 1522−1528.

121. Ригин, В. И. Определение формальдегида и муравьиной кислоты в природных водах с применением иммобилизованного фермента с хемилюминесцентным окончанием Текст. / В. И. Ригин // ЖАХ. — 1981. — Т. 36, & #8470−8. -С. 1582−1587.

122. Роева, Н. Н. Органические реагенты для спектрофотометрического определения ртути Текст. / Н. Н. Роева, С.Б. Саввин// ЖАХ.- 1992.- Т. 47, & #8470−10−11. -С. 1750−1764.

123. Романовский, Б. В. Основы химической кинетики Текст.: Учебник/ Б. В. Романовский. -М.: Экзамен, 2006. -415 с. ISBN 5−472−1 551−0.

124. Сендел, Е. Колориметрические методы определения следов металлов Текст. / Е. Сендел. Пер. с англ. Г. В. Корпусова. Под ред. В. Н. Прусакова. -М.: Мир, 1964. 902 с.

125. Скопенко, В. В. Координационная химия Текст.: Учеб. пособие/ В. В. Скопенко, А. Ю. Цивадзе, Л. И. Савранский, А. Д. Гарновский. — М.: Академкнига, 2007. 487 с. — ISBN 978−5-94 628−287−1.

126. Сонгина О. А. Амперометрическое титрование Текст. — 3-е изд., перераб. / О. А. Сонгина, В. А. Захаров. М.: Химия, 1979. — 304 с.

127. Справочник химика Текст. Том IV. Аналитическая химия. Спектральный анализ. Показатели преломления. 2-е изд. перераб. и доп. M. -JL: Химия, 1965. — 920 с.

128. Торопова, В. Ф. Сульфитные комплексы ртути Текст. / В. Ф. Торопова, Е. А. Белая // Ученые Записки Казанского Государственного Университета. 1955. — Т. 115, № 3. — С. 61−64.

129. Трахтенберг, И. М. Ртуть и ее соединения в окружающей среде Текст. / И. М. Трахтенберг, М. Н. Коршун. Киев: Выща шк., 1990. — 231 с.

130. Третьяков, Ю. Д. Неорганическая химия. Химия элементов Текст. — 2-е изд., перераб. и доп.: Учеб. в 2 т. Т. 2 / Ю. Д. Третьяков, Л. И. Мартыненко, А. Н. Григорьев, А. Ю. Цивадзе. М.: Изд-во МГУ- Академкнига, 2007. — 670 с. — ISBN 978−5-211−5 330−4.

131. Хабаров, Ю. Г. Спектрофотометрическое определение ртути (II) с помощью сульфита натрия Текст. / Ю. Г. Хабаров, В. А. Вешняков // ЖАХ. 2009. — Т. 64, № 3. — С. 254−256.

132. Химическая энциклопедия Текст. В 5 т. Т. 3. Меди Полимерные/ Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. -639 с.

133. Химия Текст.: Энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Большая Российская энциклопедия, 2003. — 972 с. — ISBN 5−85 270−253−6.

134. Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии Текст. -7-е изд. В 2 т. Т. 1 / А. Е. Чичибабин. Под. ред. П. Г. Сергеева и

135. A. JI. Либермана. М.: Госуд. Науч. -техн. Изд-во химической литературы. — 1963. — 912 с.

136. Эшворт, М.Р. Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. Методы прямого титрования Текст. / М.Р. Ф. Эшворт. Пер. с англ. Д. А. Крешкова. Под ред. и с доп. проф. А. П. Крешкова. М.: Химия, 1968. — 555 с.

137. Formaldehyde and other aldehydes Текст. / Washington, D.C.: National Academy Press, 1981. -340 p.

138. Walker, J.F. Formaldehyde Текст. 2nd edition / J.F. Walker. — New York: Reinhold Publishing Corporation, 1953. — 575 p.

Заполнить форму текущей работой