Разработка инновационной программы по биоорганической химии

Тип работы:
Реферат
Предмет:
Химия


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

УДК: 004: 547
РАЗРАБОТКА ИННОВАЦИОННОЙ ПРОГРАММЫ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Литвак М. М.
Белгородский государственный университет,
Белгород, Россия
Даны рекомендации по использованию пакета химических приложений СИешОГАсе в преподавании биоорганической химии, а также при организации самостоятельной работыдля студентов медицинских вузов.
В настоящее время преподавание биоорганической химии для студентов медицинских вузов проводится в соответствии с програм-мой [5] по хорошо зарекомендовавшим себя учебникам [1,8] и методическим разработкам кафедр, например [2], составляющих единый учебно-методический комплекс дисциплины.
Актуальным является вопрос организации самостоятельной работы студентов. Эта форма работы находится в стадии постоянного развития- на нашей кафедре накоплен педагогический опыт [2−4] по широкому использованию пакета химических приложений ChemOffice, разработанного фирмой CambridgeSoft Corporation [6]. Появилась необходимость в разработке инновационной программы по курсу «Биоорганическая химия» для студентов медицинских вузов, в освоении которой достойное место занимали бы современные компьютерные технологии, в особенности пакет химических приложений ChemOffice (ChemDraw, Chem3D, ChemFinder), с их практически неограниченными возможностями не только для обучения, но и для научного поиска.
В работе даны рекомендации по разработке инновационной программы и обозначены те вопросы базовой программы [5], изучение которых, на наш взгляд, наиболее целесообразно проводить с использованием компьютерных программ.
Основные приемы работы с офисной химической программой изложены в книге [7] и статье в журнале [4].
Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК для органических соединений (п. 1. 2). Генерирование структурных формул соединений в пользовательском интерфейсе ChemDraw: а) по названиям, соответствующим правилам систематической номенклатуры ИЮПАК- б) по тривиальным названиям для ряда биологически важных соединений (а-аминокислоты, углеводы, стероиды, др.). Выработка навыков построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре.
Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Изомерия как специфическое явление органической химии (п. 1. 3). Создание в Chem-Draw структурных формул изомеров химического строения (изомеры цепи, изомеры положения кратных связей или функциональных групп, изомеры функциональных групп). Визуализация гибридных орбиталей атомов С, N. Изучение геометрических параметров молекулы (длины связей, валентные углы). Нахождение молекулярной формулы соединения. Расчет процентного содержания элементов. Использование обширного банка экспериментальных данных по физическим константам.
Физико-химические методы выделения и исследования органических соединений, имеющие значение для биомедицинского анализа (п. 1. 4). Создание из отдельных элементов (штативы, колбы, холодильники, воронки, термомет-
ры и т. п.) виртуальных установок для синтеза, выделения и очистки органических соединений. Использование заготовок для оформления результатов хроматографии в тонком слое (ТСХ). Ознакомление с важнейшими спектральными методами установления строения молекул. Расчет в ChemDraw спектров ядерного магнитного резонанса (13С-ЯМР, ПМР). Генерация масс-спектра. Использование масс-спектроскопии для выяснения структуры органических соединений (по фрагментации молекулярного иона), а также определения их молекулярной массы. Работа с научной и справочной литературой (сопоставление экспериментальных и расчетных спектров).
Пространственное строение органических соединений. Проблема взаимосвязи стереохимического строения с проявлением биологической активности (п. 2.1. 1). Освоение различных способов визуализации молекулярных структур в Chem3D (шаростержневые модели, модели Дрейдинга, полусферические модели Стюарта-Бриглеба, «стержни и точки», «молекулярные поверхности, доступные растворителю», молекулярные поверхности Конолли и др.). Конформации открытых цепей. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации циклических соединений. Изучение в Chem3D конформаций и динамики молекул методами классической механики (ММ2). Энергетическая характеристика конформационных состояний. Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Освоение в ChemDraw R, S- и Z-, E- систем стереохимической номенклатуры.
Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования (п. 2. 2). Выработка навыков написания схем химических реакций в ChemDraw. Запись схемы реакции с указанием реакционных центров. Создание в ChemFinder базы данных карт реакций. Поиск реакций по типу ре-
акционного центра. Моделирование механизмов реакций в Chem3D [3], а именно: электрофильного присоединения к ненасыщенным соединениям (AE), электро-фильного замещения в ароматических соединениях (SE), нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (SN у Csp3), нуклеофильного присоединения для альдегидов и кетонов (AN), нуклеофильного замещения для карбоновых кислот и их функциональных производных (тетраэдрический механизм ацилирова-ния). Расчет по методу Хюккеля в Chem3D распределения частичных зарядов в молекуле, визуализация пространственной плотности распределения заряда. Сравнительная оценка реакционной способности различных реакционных центров. Обоснование правила Марковнико-ва, особенности реакций AE для
а, Р-ненасыщенных альдегидов и карбоновых кислот. Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электро-фильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов.
Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия (п. 3.1. 1). Стереоизомерия моносахаридов. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пирано-зы- а- и в-аномеры. Конформация пи-ранозных форм моносахаридов (3.2. 1). Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты (3.2. 2). Использование контекстного меню заготовок формул (кнопка «Templates» в программе ChemDraw).
Полисахариды (п. 3.2. 3). Компьютерное моделирование строения амилозы и целлюлозы (на примерах декасахаридов) [4].
Природные высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахи-доновая (п. 3.4. 1). Изучение конформаци-онного и конфигурационного строения ВЖК в Chem3D.
Стероиды. Гонан, конформацион-ное строение 5а- и 5р-стероидов. Углеводороды — родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, пре-
гнан, холан, холестан (3.4. 2). Изучение в Chem3D стереохимии стероидов, расчет термодинамической устойчивости стереоизомеров, освоение стереохимиче-ской номенклатуры в программе ChemDraw.
Каждая кафедра, создав инновационную Рабочую программу, исходя из накопленного педагогического опыта, сможет определить собственный наиболее эффективный путь преподавания и организации самостоятельной работы студентов, где важная роль, по нашему убеждению, должна отводиться научному поиску, в том числе с использованием инновационных компьютерных технологий. Ни в коей мере, не уменьшая важности «живого» эксперимента, на наш взгляд, во многом можно согласиться с мнением авторов [7], что: «Компьютер реально стал таким же инструментом исследования, как привычный химический или физический эксперимент. Сформировался значительный контингент исследователей, преподавателей, инженеров, для которых применение компьютеров в химии стало основной областью научной работы и главной сферой приложения творческих сил. Появились новые журналы, целиком посвященные компьютерному моделированию в химии. Развитие сети Мете! еще более ускорило этот процесс».
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
1. Артемьева Н. Н., Белобородов В. Л. ,
Зурабян С. Э. и др. // Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов под ред.
Н. А. Тюкавкиной. -3-изд., перераб. и доп. -М.: Дрофа, 2006. -318 с.
2. Литвак М. М. //Строение биологически важных органических соединений и являющихся родоначальниками групп лекарственных средств: Учебно-справочное пособие для студентов медицинских вузов. — Белгород: Изд-во БелГУ, 2004. -92 с., ил.
3. Литвак М. М., Литвак Н. В. Компьютерное моделирование органических реакций //Химия: методика преподавания. -2005. -№ 4. — С. 47−57.
4. Литвак М. М. Использование программного пакета ChemOffice в преподавании биоорганической химии // Фундаментальные исследования. — 2008. -№ 4. — С. 34−38.
5. Программа по биоорганической химии для студентов медицинских вузов. -М, ГОУ ВУНМЦ МЗ РФ, 2000, 18 с.- МО РФ, 2004.
6. Компьютерный пакет программных средств ChemOffice (Ultra Version 9. 0) (2005) фирмы CambridgeSoft Corporation.
7. Соловьев М. Е., Соловьев М. М. Компьютерная химия. М: СОЛОН-Пресс, 2005. -536 с.
8. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И., // Биоорганическая химия: Учебник для вузов. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Дрофа, 2004, — 544 с. :ил.
WORKING OUT OF THE INNOVATIVE PROGRAM IN BIOORGANIC
CHEMISTRY
Litvak M.M.
Belgorod state university,
Belgorod, Russia
Recommendations about use of a package of chemical appendices ChemOffice in teaching of bioorganic chemistry are made, and also at the organisation of independent work for students of medical high schools.

ПоказатьСвернуть
Заполнить форму текущей работой