Экстракция ?-аминокислот с ароматическими заместителями синтетическими водорастворимыми полимерами

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Высокомолекулярные соединения
Страниц:
142


Узнать стоимость новой

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность работы: Получение лекарственных препаратов, искусственной пищи и ряда других жизненно важных продуктов, придает актуальность вопросам создания новых, совершенствования и развития известных способов концентрирования и количественного определения природных а- аминокислот.

Сведения об экстракции биологически активных соединений необходимы для обоснования условий их извлечения, концентрирования, селективного разделения и определения. Интерес к экстракции БАВ, в частности, а-аминокислот, обусловлен также экспрессностью и легкостью технологического оформления процесса выделения.

Большинство исследований по экстракции а- аминокислот с ароматическими заместителями из ферментационных растворов и гидролизатов посвящено изучению распределения целевых веществ в системах & laquo-вода — органический низкомолекулярный растворитель& raquo-. Но традиционные экстракционные системы, как правило, не достаточно эффективны в отношении важнейших представителей а-аминокислот -фенилаланина, тирозина и триптофана.

Поиск новых, экологически безопасных и эффективных экстракционных систем для выделения и разделения БАВ является актуальной задачей современной аналитической химии. Перспективным направлением в решении такой задачи является использование в экстракционных системах водорастворимых высокомолекулярных соединений. К их числу могут быть отнесены такие широко применяемые поли-Ы-виниламиды как поли-И-винилпирролидон (ПВП), поли-М-винилкапролактам (ПВКЛ), поли-М-винил-Ы-метилацетамид (ПВМА) а также полиэтиленгликоль (ПЭГ). Эти полимеры занимают особое место среди водорастворимых высокомолекулярных соединений, что связано с о 6 наличием широкого спектра практически важных свойств и применением их в технике, науке и медицине. Исследования по экстракции а-аминокислот в системах, содержащих поли-Ы-виниламиды и ПЭГ, не проводилось.

Поэтому, п1

Цель работы. Установление общих закономерностей экстракционного выделения а-аминокислот с ароматическими заместителеми из водных сред синтетическими водорастворимыми полимерами ряда поли-И-виниламидов и полиэтиленгликолем.

В ходе работы решались следующие задачи:

• Исследование комплексообразующей способности синтетических полимеров ряда поли-М-виниламидов по отношению к тирозину, фенилаланину и триптофану-

• Установление закономерностей распределения фенилаланина, тирозина и триптофана в системах водорастворимый полимер — водно-солевой раствор-

• Оптимизация процессов разделения и выделения а-аминокислот с ароматическим заместителем с помощью синтетических водорастворимых поли-КГ-виниламидов и полиэтиленгликоля.

• Модификация неионогенного сорбента Стиросорб & gt-1-винилпирролидоном и поли-Ы-винилпирролидоном для сорбционного извлечения а-аминокислот с ароматическим заместителем из водных растворов.

Научная новизна. Установлен характер взаимодействий в водных растворах а-аминокислот с ароматическим заместителем (фенилаланин, тирозин и триптофан) с синтетическими водораствостворимыми карбоцепными полимерами ряда поли-> 1-виниламидов и гетероцепным полимером — полиэтиленгликолем. Показано, что высокая эффективность экстракционных систем обусловлена образованием комплексных соединений между полимером и аминокислотой. Рассчитаны константы устойчивости образующихся комплексов.

В результате направленного поиска стабильных двухфазных систем водорастворимый полимер — водно-солевой раствор для выделения и разделения а-аминокислот с ароматическим заместителем найдены эффективные системы на основе поли-Ы-виниламидов и ПЭГ, содержащие сульфаты натрия и аммония.

Определены параметры процессов экстракции (коэффициент экстракции О, константа распределения Д, степень извлечения Я) а-аминокислот с ароматическим заместителем синтетическими водорастворимыми полимерами. Установлено, что по экстракционной селективности синтетические водорастворимые полимеры по отношению к а-аминокислотам с ароматическим заместителем располагаются в ряд: ПВП > ПВКЛ > ПВМА& gt- ПЭГ. Максимальная степень извлечения фенилаланина в предложенных экстракционных системах достигает 98% при двукратной экстракции.

Показано, что применение поли-Ы-винилкапролактама позволяет проводить безреагентную реэкстракцию за счет нагревания экстракционной системы до температуры фазового разделения.

Практическая значимость работы. На основании установленных закономерностей межфазного распределения фенилаланина, тирозина и триптофана предложены экстракционные системы для их извлечения и разделения синтетическими водорастворимыми карбо- и гетероцепными полимерами. Выявлена возможность разделения двухкомпонентных смесей а-аминокислот ПЭГ.

Проведена модификация неионогенного сорбента Стиросорб Ы-винилпирролидоном и ПВП под действием у — излучения, позволяющая повысить его сорбционные характеристики по отношению к а-аминокислотам.

Положения, представляемые к защите: • Взаимодействия в системах водорастворимый полимер — аминокислота-

• Системы & laquo-полимер — водно — солевой раствор аминокислоты& raquo-, содержащие водорастворимые поли-И-виниламиды и ПЭГ, для экстракционного извлечения и разделения а-аминокислот с ароматическим заместителем-

• Количественные характеристики межфазного распределения а-аминокислот между водорастворимыми карбоцепными полимерами ряда поли-Ы-виниламидов и гетероцепным полиэтиленгликолем и водно-солевыми растворами-

• Способ модификации неионогенного сорбента N-винилпирролидоном и поли-Ы-винилпирролидоном с целью улучшения его сорбционного действия.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ, из них 5 статей и 6 тезисов докладов на международных и российских научных конференциях.

Апробация. Отдельные разделы работы доложены на Международном форуме & laquo-Аналитика и Аналитики& raquo- (Воронеж, 2−6 июня 2003 г.), XLVI Съезде Польского Химического общества (Lublin, Польша, 15−18 сентября 2003 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 21−26 сентября 2003 г.), конференции & laquo-Полиматериалы 2003″ (Москва, 25−29 октября 2003 г.), XIII Российской конференции по экстракции (Москва, 19 -24 сентября 2004 г.), конференции & laquo-Аналитика России& raquo-, (Москва, 25−29 сентября 2004 года).

Объем и структура диссертации. Работа изложена на 142 страницах машинописного текста, состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 169 ссылок, и приложения- содержит 44 рисунка и 21 таблицу.

ВЫВОДЫ

1. Изучено взаимодействие высокомолекулярных соединений ряда поли-И-виниламидов, различающихся строением бокового заместителя, с а-аминокислотами (фенилалнином, тирозином и триптофаном) в водных растворах. Спектральными методами подтверждено комплексообразование за счет межмолекулярных водородных связей. Рассчитаны константы устойчивости образующихся комплексов.

2. Получены стабильные гетерогенные системы & laquo-полимер — водно-солевой раствор& raquo- с использованием поли-Ы-винилпирролидона (ПВП), -капролактама (ПВКЛ), -Ы-метилацетамида (ПВМА) и полиэтиленгликоля (ПЭГ) для экстракционного извлечения и разделения а-аминокислот с ароматическими заместителями. Показано, что устойчивые двухфазные системы образуются с сульфатом аммония в широком диапазоне рН растворов и с сульфитом натрия в нейтральных средах.

3. Рассчитаны количественные характеристики межфазного распределения а-аминокислот с ароматическими заместителями в 35 экстракционных системах. Найдено, что максимальная степень извлечения аминокислот (98%) достигается при двукратной экстракции фенилаланина. С помощью пакета статистических программ оптимизирован состав фаз и условия экстракционного выделения аминокислот в водных полимерных системах

4. Обнаружено, что применение в качестве экстрагента водных растворов поли-Ы-винилкапролактама, проявляющего способность к термоосаждению при невысоких температурах, позволяет проводить безреагентную реэкстракцию путем нагревания раствора выше температуры фазового разделения.

5. Предложен способ модификации неионогенного сорбента Стиросорб М-винилпирролидоном и ПВП под действием у-излучения для извлечения а-аминокислот из водных растворов. Показано, что модификация сорбента приводит к увеличению количества сорбированной аминокислоты на 20%.

110

ПоказатьСвернуть

Содержание

введение. общая характеристика работы

глава 1. обзор литературы

1.1 Современные способы выделения, разделения и определения аминокислот

1.2 Теоретические основы процесса экстракции

1.3 Свойства экстракционных систем, содержащих водорастворимые полимеры

глава 2. объекты и методы исследования

2.1 Исследуемые ОС-аминокислоты и их характеристики

2.2 Экстрагенты, высаливатели, сорбенты

2.3 Методики эксперимента

2.3.1 Получение фазовых диаграмм

2.3.2 Экстракционное выделение аминокислот

2.3.3 Спектрофотометрическое определение аминокислот в рабочих растворах

2.3.4 Изучение экстрактов методом ИК-спектроскопии

2.3.5 Спектрофотометрическое определение констант устойчивости комплексных соединений полимер -аминокислота

2.3.6 Модификация сорбента СТИРОСОРБ И-винилпирролидоном и поли-Ы-винилпирролидоном

2.3.7 Сорбция фенилаланина модифицированным и немодифицированным сорбентом

2.3.8 Статистическая обработка результатов

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Исследование комплексообразующей способности водорастворимых полимеров по отношению к аминокислотам

3.2. Фазовые равновесия в системах соль-водорастворимый полимер

3.3. Экстракционное извлечение ароматических аминокислот из водно-солевых растворов синтетическими водорастворимыми полимерами

ГЛАВА 4. СОРБЦИОННОЕ ВЫДЕЛЕНИЕ ФЕНИЛАЛАНИНА

МОДИФИЦИРОВАННЫМ СОРБЕНТОМ СТИРОСОРБ

4.1 Модификация неионогенного сорбента

Стиросорб

4.2 Сорбция фенилаланина на модифицированном и немодифицированном сорбенте

ВЫВОДЫ

Список литературы

1. Ионообменные методы очистки веществ / под. ред. Г. А. Чикина и О. Н. Мягкова.- Воронеж: Изд-во Воронеж. Ун-та, 1984.- 372 с.

2. Либинсон Г. С. Влияние вида функциональных групп и характера матрицы на сорбцию ароматических кислот анионитами / Либинсон Г. С. // Журн. Физ. Химии. -1971. -Т. 45, № 6.- С. 1353−1356.

3. Самсонов Г. В. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии / Самсонов Г. В., Меленевский А. Т. -Л.: Наука, 1982.- 490 с.

4. Либинсок Г. С. Карбоксильные катиониты в биологии / Либинсок Г. С. -М.: Наука, 1982.- 490 с.

5. Ионообменные технологические процессы в пищевой промышленности: сб. Прикладная хроматография / Чикин Г. А., Шамрицкая И. П., Селеменев В. Ф. М.: Наука, 1984.- С. 141−156.

6. Сенявин М. М. Основные этапы и перспективы развития исследований ионообменных процессов / М. М. Сенявин // Ионный обмен: сб. науч. тр./ -М.- Наука, 1981. -270 с.

7. Шолин А. Ф. Основные проблемы технологии выделения и очистки аминокислот и пути их решения / А. Ф. Шолин, Т. М. Позднякова, // Микробиологический и энзиматический синтез аминокислот: тез. докл. конф., Пущино, 1980 г.- М., 1980. -С. 40−42.

8. A.c. 644 782 СССР, МКИ 2 С 07 С 99/12 (53). Способ разделения смеси нейтральных аминокислот / Синявский В. Г., Дзюбенко A.B., Куриленко О. Д. (СССР). -№ 3 369 585/25−08- заявл. 03. 03. 76. Опубл. 30. 01. 79. Бюлл. №. 4, с. 4.

9. Никифорук И. Ф. Получение аминокислот из гидролизатов белков / И. Ф. Никифорук, Н. В. Кураева // Микробиологический и энзиматический синтез аминокислот: тез. докл. конф. Пущино, 1980. -С. 72−73.

10. Селеменев В. Ф. Препаративная хроматография тирозина на катеоните КУ-2/ Селеменев В. Ф. и др. // Хроматография в биологии и медицине: сб. науч. тр. /- М., 1983. 181 с.

11. И. A.c. 639 862 СССР, МКИ2 С 07 С 99/02 Способ выделения L-пролина / Мурадян А. Г., Оганесян М. Г., Манешин В. В. (СССР). -№ 2 677 281/23−02- заявл. 03. 05. 77. опубл. 30. 12. 78. Бюлл. № 48, с. 2.

12. Попова A.B. Ионообменное выделение аминокислотных смесей из гидролизата. / A.B. Попова, Д. И. Островский // Тр. ВНИИ Гидролизата. -1981.- № 31.- С. 105−109.

13. Никофорук И. В. Ионообменная технология фракционирования белковых гидролизатов / И. В. Никофорук, JI.E. Литвиенко и др. // Теория и практика сорбционных процессов: сб./ Воронеж, 1986. -№ 18. -С. 110−111.

14. Рак B.C. Закономерности сорбции аминокислот / B.C. Рак, Тарасевич Ю. И. // Физико-химическая механика и лиофильность дисперсных систем: сб./ Киев: Наукова думка. — 1988, № 19.- С. 48−63.

15. Котова Д. Л. Физико-химическое состояние воды в сульфокатионообменниках при сорбции аминокислот: автореф. дисс. канд. хим. наук / Д. Л. Котова Воронеж, 1992. -22 с.

16. Паршина Т. А. Сорбция лизина на сульфокатионитах /Т.А. Паршина, Г. Ю. Орос и др. // Применение ионообменных материалов: тез. докл. конф. Воронеж, 1981. -С. 54.

17. Дытнерский Ю. И. Баромембранные процессы: Теория и расчет/ Ю. И. Дытнерский // М.: Химия, 1986. -271 с.

18. Лидман М. Ультрафильтрация микробиологических продуктов / Лидман М., Вебстер Д., Торгвист А. // Filtech Conf., London, 1983. Р. 138 -144.

19. Брык М. Т. Ультрафильтрация / М. Т. Брык, Е. А. Цапюк //- Киев: Наукова думка, 1989. 288 с.

20. Брок Т. Мембранная фильтрация / Т. Брок М.: Мир, 1987.- 462 с.

21. Разделение валина, лизина и глутаминовой кислоты электродиализом с ионообменными мембранами / В. А. Шапошник, В. Ф. Селеменев и др. // Журнал прикладной химии. 1990. — Т. 63, № 1. -С. 206 -209.

22. Исследование процесса глубокой очистки аминокислот от минеральных примесей электродиализом с ионообменными мембранами / В. И. Заболоцкий, Н. П. Гнусин и др. // Журн. Прикл. Химии. -1986.- Т. 59, № 1. С. 140−145.

23. Елисеева Т. В. Барьерный метод при электродиализе растворов аминокислот: автореф. дисс. канд. хим. наук/ Т. В. Елисеева. -Воронеж, 1994. -17 с.

24. Eliseeva T.V. Separation of amino acids by electrodialysis with ion-exchandge membranes / Eliseeva T.V., Shaposhnik V.A., Selemenev V.F., Zyablov A.N., // Abstracts of International conference on membrane electrochemictry. Anapa, 1994, p. 222- 224.

25. Тозава О. Обратноосмотическое разделение некоторых аминокарбоновых кислот в водных растворах с использованием ацетатцеллюлозной мембраны/ Номура Д. // Nippon Kagaku Kaishi, J. Chem, Soc. Jap., 1980, № 1, p. 127 -134.

26. Дженедел С. Ультрафильтрация коллоидных систем и факторы, влияющие на сопротивление слоя осадка / Дженедел С., Кесслер Н. // Verjahhen- Stehnik, 1981. V. 5, №. 9, р. 646−650.

27. Москвин JT.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / J1.H. Москвин, Л. Г. Царицына -Д.: Химия, 1991. -256 с.

28. Рязанов А. И. Методы электродиализа для выделения L-аргинина, L-пролина и L- гидроксипролина / А. И. Рязанов, Л. Г. Андронова, и др. // тр. ВНИИ хим. Реактивов и особо чистых хим. веществ. -1974.- вып. 36.- С. 63 -67.

29. Гребенюк В. Д. Фракционирование растворимых теплостойких белков элетродиализом / В. Д. Гребенюк, М. М. Коганов, Л. Г. Шапаренко и др. // Физиология и биохимия культурных растений: сб. науч. тр.- 1988.- Т. 20, № 2.- С. 189−194.

30. Reed Ph.B. Electrodialisis for the purification of protein solutions // Chem. Eng. Prog.- 1984. V. 80, N 12. -P. 47−50.

31. Pat. 52 686. Israel. 1С B01D013 -02. С07С099−12. Electrodialisis process for separation of essential amino acids derivatives / Kedem Ora, Perry Mordechai- Reseach Products Rehovot Ltd. -Appl. 9. 08. 77- Pat. 31. 07. 80.

32. Pat. 52 687. Israel. 1С B01D013−02. C07C099−12. Electrodilysis for separation of nonessential amino acids from derivatives / Kedem Orf, Perry Mordechai- Research products Rehovot Ltd. -Appl. 9. 08. 77- Pat. 31. 08. 80.

33. Пат. 6 230 742 Япония, МКИ2 C07C99/00- В01Д13/02. Способ извлечения аминокислот из их солей щелочными металлами/ Такахаси Сюдзи, Накаясу Кадзус- Заявл. 26. 06. 80. Опубл. 09. 02. 87.

34. Давени Т. Аминокислоты, пептиды и белки / Т. Давени, Я. Гергей -М.: Мир, 1976. -368 с.

35. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам. В 2 ч. / Под. Ред. О. Микеша.- М: Мир, 1982. 4. 1, с. 400- ч. 2, с. 381.

36. Шаршунова М. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: в 2 ч./ М. Шаршунова, В. Шварц, Ч. Михалец М.: Мир, 1980.

37. Devinyi Т. Separation of Aromatic and Basic Amino Acids (Fhenilketonouria -Test). Thin Layer Ion Exchange Chromatography on Resin -Coated Chromatoplates. // Acta Biochem. Et Biophys. Acad. Sci. Hung. 1970.- V. 5, N4. P. 435 -440.

38. Guyon F. Stude of silica gel and copper silicate gel solubilities in high performance liquid chromatography / Guyon F., Chardonett L., Caude M., Rosset R. //Chromatographic 1985.- V. 20, N.l. -P. 30−34.

39. Даванков В. А. Лигандообманная хроматография / В. А. Даванков, Навратил Дж., Уолтон X. М.: Мир, 1990. — 294 с.

40. Tommel D.K. A Method for the separation of peptides and aminoacids / Tommel D.K., Vliegenthart J. F. and soaht. / Biochem. J. 1988. -V. 107, N3. -P. 335 -340.

41. Стыскин Е. Л. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / Е. Л. Стыскин, Л. В. Ициксон, Е.В. Брауде- М.: Химия, 1986. -288 с.

42. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Г. Бауэр, X. Энгельгард, А. Хеншен под ред. А Хеншена. М.: Мир, 1988.- 688 с.

43. Сунозова Е. В. Газовая хроматография аминокислот / Е. В. Сунозова, В. М. Трубников, К. И. Сакодынский // М.: Наука, 1976. -82 с.

44. Витт C.B. Современное состояние газохроматографического анализа аминокислот / C.B. Витт, М. Б. Сапоровская и др. 7/ Успехи химии.- 1976.- Т. 45. "- С. 548 -574.

45. Gawargious Y.A. Microdetermintion of Amino Acids by Colorimetry and Atome Absortion spectrophotometry / Gawargious Y.A., Besad A. // Microchem.J. -1977. -V. 22, N 1.- P. 96 -102.

46. Коренман Я. И. Практикум по аналитической химии (титриметрические методы анализа): учеб. пособие./ Я. И. Коренман.- Воронеж: Изд-во Воронежского гос. ун-та, 1986.- 244 с.

47. Шведене Н. В. Применение метода дифференциальной импульсной вольтамперометрии для количественного определения аминокислот / Шведене Н. В., Шеина Н. М. и др. // Вестн. МГУ. Сер.2. Химия. -1988. -Т. 29, № 1. -С. 77−88. ¦

48. Экстракционная хроматография / Т. Браун, Г. Герсини под ред. О. М. Петрухина, В. Я. Спивакова. М.: Мир, 1978.- 627 с.

49. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот/ В. Ф. Селеменев, В. Ю. Хохлов и др. Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 2001. — 300 с.

50. Золотов Ю. А. Экстракция внутрикомплексных соединений / Ю. А. Золотов. М.: Наука, 1968. -105 с.

51. Розен A.M. Химия экстракции / A.M. Розен Новосибирск: Наука, 1984. -84 с.

52. Основы жидкостной экстракции / под ред. Г. А. Ягодина. -М.: Химия, 1981.- 80 с.

53. Hansh С., Leo F. Substituent Costants Correlation Analisis in Chemistry and Biology. // N.Y., 1979.- 78 p.

54. Коренман Я. И. Эффективные экстракционные системы для извлечения органических токсикантов из водных сред / Я. И. Коренман, Т. А Кучменко. // Вестник А Н БССР. Сер. химических наук, — Минск. 1991. -№ 6. С. 6−9.

55. Коренман Я. И. Экстракционное выделение диоксибензолов из водных сред / Я. И. Коренман, Т. Н. Ермолаева //Журн. Прикл. Химии.- 1989. -Т. 62, № 1.- С. 114 -117.

56. Коренман Я. И. Результаты исследования органических веществ в ряде месторождений минеральных вод Карпатского региона / Я. И. Коренман, К. И. Жилинская, Е. И. Медведева // Водные ресурсы, 1989. № 1.- С. 173 -175.

57. Коренман Я. И. Определение фенола в промстоках производств пластмасс с предварительным экстракционным концентрированием / Я. И. Коренман, Т. А. Сусоева // Первый экстракционный симпозиум по анализу вод.: тез. докл. Воронеж, 1990.- С. 110.

58. Коренман Я. И. Анализ фенолсодержащих стоков коксохимических-предприятий / Я. И. Коренман, А. И. Крюков, Фокин В. H // Первый экологический симпозиум по анализу вод: тез. докл. 1.- Воронеж, 1990. -С. 102.

59. Скворцов Е. В. Извлечение белка из высушенной фитомассы амаранта / Е. В. Скворцов, Н. А. Соснина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2001. -№ 5. -С. 46.

60. Соловьева В. Ф. Содержание ингибиторов трипсина в семенах и продуктах переработки зерновых. / В. Ф. Соловьева // Украинский химический журнал.- 2001. -№ 2.- С. 82 -84

61. Гавинский Ю. В. Исследование возможности ультразвука в фармации / Ю. В. Гавинский, А. Н. Мисовец // III Межд. Конф.

62. Экстракция органических соединений: тез. докл. Воронеж, 2005. -С. 67.

63. Гавинский Ю. В. Возможности ультразвуковой экстракции для извлечения биологически активных компонентов/ Ю. В. Гавинский, А. Н. Мисовец // 111 Межд. Конф. Экстракция органических соединений: тез. докл. Воронеж, 2005. С. 86.

64. Куваева З. И. Обмен катионов алифатических аминокислот на жидком сульфакатионите/ З. И. Куваева, B.C. Солдатов, В. А. Бычкова // Журнал физической химии.- 1998. -Т. 72.- № 1.- С. 136 143.

65. Куваева З. И. Ионообменноэкстракционное выделение аминокислот/ З.И. Куваева// Весщ Нац. Акад. Навук Беларусь Сер. XiM. навук. -1997. -№ 2. -С. 6−12.

66. Куваева З. И. Физико-химические и экстракционные свойства алкилнафталинсульфокислот: автореф. дис. док. хим. наук / -Минск, 1999.- 42 с.

67. Смирнова С. В. Экстракция аминокислот динонилнафталинсульфокислотой в присутствии дициклогексил-18-краун-6 / С. В. Смирнова, И. И. Торочешников, И. В. Плетнев // Вестник Московского Университета. Сер. Химия. -2000. -Т. 41.- № 3. -С. 186−189.

68. Куваева З. И. Экстракция изолейцина из смеси аминокислот / З. И. Куваева, О. П. Азибекян О.П. // XIII Конф. по экстракции: тез. докл.- Москва, 2004. часть II. -C. 24.

69. Куваева З. И. Экстракция фенилаланина из водно-солевых растворов / И. В. Гаврилюк, З. И. Куваева // Химия и технология экстракции: тез. докл. науч.- практ. конф., Москва, 2001 -М., 2001.- С. 359.

70. Куваева З. И. Экстракция аминокислот, сульвакатионитом / 3. И. Куваева // Химия и технология экстракции: тез. докл. науч.- практ. конф., Москва, 2001 -М., 2001.- С. 319.

71. Mutihas L. The extractions of aminoacides / Mutihas L., Mutihas г., Buschmann H. // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit Chem. -1995.- № 23.- P. 167.

72. Kelly N.A. The separation of aminoacides. / Kelly N.A., Lukhezo M., Reuben B.J. // J. Chem. Technology and Biotehnology. 1998. — № 72. -P. 347.

73. Юртов E.B. Методы и закономерности мембранной (множественные эмульсии) и жидкостной экстракции из биологических дисперсных систем: автореф. дисс. д-ра хим. наук / Е. В. Юртов.- М.: МХТИ им. Менделеева Д. И., 1991.- 32 с.

74. Экстракция аминокислот органическими растворителями / Г. А. Ягодин, А. Э. Греф, Е. В. Юртов и др. // Материалы Всесоюзной конференции по экстракции и экстрагированию: сб. науч. тр. /- Рига, 1982. -С. 137−138.

75. А.с. 880 441 СССР, МКИ В01В13/00. Способы очистки биологических жидкостей / Г. А. Ягодин, Ю. М. Лопухин, Е. В. Юртов, А. Э. Греф, Заявл. 02. 01. 80- Опубл. В Б.И. -1981, № 42.

76. А.с. 880 442 СССР, МКИ В01Д13 // Способ очистки биологических, жидкостей, содержащих белок./ Г. А. Ягодин, Ю. М. Лопухин, Е. В. Юртов, А. Э. Греф, Е. В. Юртов. Заявл. 02. 01. 80- Опубл. В Б.И. -1981, № 42

77. Егуткин Н. Л. Реэкстракция метициллина из бутилацетатных экстрактов / Егуткин Н. Л., Денисенко Ю. И. // X конф. По экстракции: тез. докл. Уфа, 1994.- с. 228.

78. Soczewinski Е. Distribution of amino acids between aqueus buffer solutions and hexanolic solution of di-2-ethyl-hexyl-ortophosphoric acid / Soczewinski E., Szumilo H., Rojowska V. // Roczniki chemii Ann.

79. Chim. Polon. -1969. V. 43. P.3 97 — 402. > ¦¦

80. Экстракция гиалуровой кислоты гидрофильными экстрагентами / Никольский С. Ф., Ряшенцев В. Ю., Гуров А. Н. и др. // X конф. по экстракции: тез докл., Уфа.- 1994.- С. 221.

81. Кучменко Т. А., Экстракция гидрофильными растворителями в аналитической химии фенола: автореф. дисс. канд. хим. наук / Т. А. Кучменко. Санкт-Петербург, ЛТИ, 1992. -17 с.

82. Коренман Я. И. Экстракция фенолов из водных растворов гидрофильными растворителями/ Коренман Я. И., Кучменко Т. А., Ермолаева Т. Н. // Журн. Аналит. Химии. 1991. — Т. 46, № 8.- С. 1530 -1533.

83. Коренман Я. И. Извлечение и концентрирование нитроанилинов гидрофильными экстрагентами/ Коренман Я. И., Смольский Г. М. //Журн. Прикл. Химии. -1991.- Т. 64, № 9.- С. 1916−1919.

84. Кучменко Т. А. Экстракция фенола бинарными смесями гидрофильных растворителей / Кучменко Т. А., Коренман Я. И. // Экстракция органических соединений: сб. науч. трудов / Воронеж, гос. ун-т.- 1992.- Вып. 1.- С. 40−46.

85. Бортникова Р. Н. Высаливание и всаливание в аналитической химии фенолов: автореф. дисс. канд. хим. наук / Р. В. Бортникова. Л.: ЛГУ, 1979.- 18с.

86. Соловкин А. С. Высаливание и количественное описание экстракционных равновесий / А. С. Соловкин. М.: Атомиздат, 1969. — 124 с.

87. Мокшина Н. Я. Экстракционное выделение, разделение и спектрофотометрическое определение ароматических аминокислот в водных растворах: дис. канд. хим. наук / Н. Я. Мокшина. -Москва, ВЗИПП. -1995.- 127 с.

88. Зварова Т. И. Распеределение неорганических солей в водных полимерных системах / Зварова Т. И., Шкинев В. М. и др. // Доклад А Н СССР.- 1983.- Т. 273.- № 1.- С. 107

89. Zvarova Т. I. Polyethelenglycol. / Shkinev V.M., Vorob’eva G.A., Spivacov B. Ya. and south. // Microchem. Acta.- 1984. V.3.- P. 449.

90. Шкинев B.M. Экстракция неорганических ионов в водных системах на основе полиэтиленгликоля. / Шкинев В. М., Молочникова Н. П. X конференция по экстракции: тез. докладов.: Уфа, ноябрь 1994. -М. -1994, С. 149. '

91. Шкинев В. М. Двухфазные водные системы на основе водорастворимых полимеров для выделения и разделения актиноидов в различных средах / В. М. Шкинев, Н. П. Молочникова, В. Ф. Мясоедов //Радиохимия.- 1995.- № 5, т. 37.- С. 385- 397.

92. Шкинев В. М. Экстракция роданидных и галогенидных комплексов металлов в двухфазных водных системах полиэтиленгликоль соль — вода / В. М. Шкинев, Т. Н. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. Химии. -1989.- № 8. -С. 1368 -1373.

93. Шкинев В. М. Экстракция гумйновых кислот в двухфазных водных полимерных системах / В. М. Шкинев, Т. Н. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. Химии.- 2000. -т. 55. -№ 10.- С. 1030−1032.

94. Зварова Т. И. Экстракция комплексов металлов с водораствориыми реагентами в двухфазных водных системах полиэтиленгликоль -соль вода — органический реагент / Т. И. Зварова, В. М. Шкинев и др. // Журнал Аналит. Химии, — 1988. -№ 1. -С. 37 -44.

95. Шкинев В. М. Экстракционно полярографическое определение европия с использованием двухфазной водной системы на основе полиэтиленгликоля / В. М. Шкинев, Т. И. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. химии. -1992.- т. 47. -№ 5. -С. 805 — 808.

96. Альбертсон Пер-Оке Разделение клеточных частиц и макромолекул / Пер-Оке Альбертсон.- М.: Мир, 1974. 384 с.

97. Molochnikova N.P. Aqveous Biophasic Separation / Molochnikova N.P., Shkinev V.M. and south. //Solvent Extr. Ion Exchange.- 1992. -Vol. 10.- № 4.- P. 697 712.

98. Myasoedov B.F. Aqveous Biophasic Separation: Biomolecules to Metals. / Myasoedov B.F., Molochnikova N.P., Shkinev V.M. / Solvent Extr. Ion Exchange.- 1993. -Vol.9.- № 6.- P. 532 — 539.

99. Шкинев B.M. Водные полимерные системы. / B.M. Шкинев, Т.И. Нифантье^а и др. // Журн. Высокомолекулярные соединения. -1989. -т. 31. -№ 10. -С. 2131−2135.

100. Коренман И. М. Экстракция в анализе органических веществ / И. М. Коренман.- Москва: Изд-во Химия, 1977 .- 200с.

101. Смольский Г. М. Экстракция анилина и нитроанилинов из водных сред закономерности и применение в анализе: автореф. дисс. канд. хим. наук. /Г.М. Смольский. — М.: МГЗИПП, 1994.- 16 с.

102. Коренман Я. И. Межфазное поверхностное натяжение и экстракция фенолов // Журн. Физ. химии. -1971. Т. 45, № 11.- С. 2923 — 2924.

103. Коренман Я. И. Экстракция фенолов / Я. И. Коренман. Горький: Волго-вятское изд-во, 1973. — 216 с.

104. Коренман И. М. Методы количественного химического анализа / И. М. Коренман. М.: Химия, 1989.- С. 10−11.

105. Коренман Я. И. Экстрагирующая способность ораганических растворителей / Я. И. Коренман // Журнал Физическая химия. -1980. -№ 2. -С. 410−413.

106. Коренман И. М. Экстракция органических веществ / И. М. Коренман Горький: Изд-во Горьковского университета, 1973, первое издание, 160 с.

107. Мокшина Н. Я. Экстракция тирозина и фенилаланина гидрофильными растворителями / Н. Я. Мокшина, В. Ф. Селеменев, М. В. Матвеева // Журн. Аналит. Химия. -1994.- т. 49. -№ 11. С. 1993 -1996.

108. Diamond R.M. Properties of solutions of aminoacids. / Diamond R.M. // J. Phys. Chem. -1979. V. 63. — P. 659−664

109. Шкинев B.M. Двухфазные водные системы на основеполиэтиленгликоля./ В. М. Шкинев, Н. П. Молочникова // Первая конференция по радиохимии: тез. докл. Дубна, май 1994, С. 230.

110. Иванова С. А. Экстракция плодов рябины и шиповника двухфазной системой экстрагентов/ С. А. Иванова // Фармация. Технология лекарственных средств. -2001. -№ 2.- С. 25−28.

111. Кирш Ю. Э. Поли-М-винилпирролидон и другие поли-№-виниламиды / Ю. Э. Кирш.- Москва: Наука, 1998.- 254 с.

112. Вышорков Б. В. Основы химии: синтетических полимеров / Б. В. Вышорков. Москва: Стройиздат, 1964.- 571с.

113. Гаварикер В. Р. Полимеры / В. Р. Гаварикер, Н. В. Висватхан под ред. Кабанова В. А. // АНСССР, М.: Наука. -1990. -395 с.

114. Сидельковская Ф. П. Химия N-винилпирролидона и его полимеров./ Ф. П. Сидельковская.- М.: Наука, 1970.- 150 с.

115. Молекулярные комплексы полимеров / Е. А. Бектуров, Р. Э. Хамзамулина и др. — под ред. Б. А. Жубанова // Наука КазССР, 1988.- 172 с. *

116. Харитонов Ю. А. Комплексные соединения // Статьи Соросовского Образовательного журнала в текстовом формате. -(http//www. pereplet. ru/obrazovanie/stsoros).

117. Привалко В. П. Молекулярное строение и свойства полимеров / В. П. Привалко.- Ленинград: Химия, 1986.- 168 с.

118. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул:/ Пер. с англ. М. Акимова, Э. Г. Тетерина под ред. Ю. А. Пентина.- М.: ИЛ, 1971. -318 с.

119. Shufu Reng Surfactanteffect on pH and temperature sensitivities of poly (N-vinylcaprolactam-co-sodium adiylate) microgels in water / Shufu Reng. Chi Wu // J. Phys. Chem. В.- 2001. -Vol 34., №.3. -P. 568−571.

120. Stability and thermosensitive properties of various poly (N-vinylcaprolactam / O.F. Solomon, M. Corcivei, I. Ciuta, C. Bognina // J. Appl. Polymer Sci. 1988. -Vol. 12, № 8. ,-P. l835−1842.

121. Химическая энциклопедия. / Под ред. Кнуянянца И. Л, Зефирова Н. Н и др.- М: Советская энциклопедия, 1988. т. 2−760 с.

122. Энциклопедия полимеров./ Ред. колл.: Каргин В. А, Анутин Е. В и др.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- 840 с.

123. Department of Chemistry, Wuhan University, PR China. -(https://journals. bmn. com/medline/download.)

124. Гурская Г. В. Структура аминокислот /Гурская Г. В.- М.: Наука, 1966,-159 с

125. Долгушина Н. Н. Экстракция фенилаланина жидким катионитом / Н. Н. Долгушина, М. В. Балякина, А. М. Табер // Химико-фармацевтический журнал. -1993. -№ 8.с. 60−63. & laquo-й

126. Филлипович Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филлипович. М.: Высшая школа, 1993. -495с.

127. Саввин С. Б. Модифицированные и иммобилизированные органические реагенты / С. Б. Саввин, А. В. Михайлова // Журнал Аналитической химии. -1996.- т. 51. -№ 1.- С. 49−56.

128. Horin S. The effect of added salt on the interaction between polymer and detergent in aqueous solution / S. Horin, H. Arai // Journalof Colloid and Interface Scince. -1990. -Vol. 32, № 3. -P. 547 550.

129. Тертых В. А. Химические реакции с участием поверхности кремнезема / Тертых В. А., Белякова Л. А. // Киев: Наукова думка. 1991. 257 с. *

130. Разнолигандные и разнометальные комплексы и их применение в аналитической химии / А. Т. Пилипенко, Тананайко М. М. М.: Химия, 1983. — 224 с.

131. Запарожец O.A. Иммобилизация аналитических реагентов на поверхности носителей / O.A. Запарожец, О. М. Гавер, В. В. Сухан // Успехи химии.- 1997, — т. 66.- № 7.- С. 702 -712.

132. Ленинджер А. Биохимия / А. Ленинджер. М.: Мир, 1976.- 958 с.

133. Свойства органических веществ. Справочник /Под ред. A.A. Потехина. -Л.: Химия, 1984. -520 с.

134. Соединения включения фенолов и поли-М-винилкапролактама/ Т. И. Давиденко, Ю. Е. Шапиро, И. А. Кравченко и др. // Изв. РАН. Сер. Химия.- 1996. -№ 9.- С. 2251−2255.

135. Владимиров Ю. А. Фотохимия и люминесценция белков / Ю. А. Владимиров. М.: Наука, 1965. -232 с.

136. Рошаль Е. Р. Уф-спектрофотометрическое определение ароматических аминокислот / Рошаль Е. Р., Сенаторева В. Н., Шолин

137. A.Ф. // Хим. фарм. журн. -1991. -Т. 35, 34,-С. 80 -83.

138. Крейг Л. Изучение полипептидов и аминокислот методом противоточного распределения / Крейг Л., Грегори Д., Барри Г. // Аминокислоты и белки: сборник науч. трудов М.: ИЛ, 1972.- С. 3248.

139. Селеменев В. Ф. Спектрофотометрическое определение фенилаланина и тирозина / Селеменев В. Ф., Хохлов В. Ю., Коренман Н. Я. и др. // Журн. Аналит. Химии. -1994.- Т. 49, № 2, — С. 446−447.

140. Дорохова E.H. Аналитическая химия. Физико-химические методы анализа /E.H. Дорохова, Г. В. Прохорова. М.: Высшая школа, 1991. -256с.

141. Пат. 2 235 585 Россия, Б.и. № 25, с. 337 Способ извлечения модифицированного сорбента. /Орос Г. Ю., Шаталов Г. В., Кузнецов

142. B.А. и др.- Заявл. 26. 06. 04. Опубл. 09. 02. 05.

143. Использование экстракции в аналитической химии / O.A. Татаев, Х. А. Мирзаев. Махачкала. -1884. -58 с.

144. Баран A.A. Полимерсодержащие дисперсные системы /А.А. Баран,-Киев: Наукова думка. 1986.- 204 с.

145. Коренман Я. И. Влияние нейтральных солей на экстракцию органических соединений / Я. И. Коренман, Р. Н. Бортникова и др. // Журн. Общ. Химии.- 1978.- Т. 48.- С. 36−39.

146. Скрипчук В. Г. Методы определения водорастворимых синтетических полимеров-полиакриламида, поливинилового спирта и поливинилпирролидона / В. Г Скрипчук, А. И Козубовский // Журнал аналитической химии. -1987, — Т. XLII, № 3 С. 389- 395.

147. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии, — М.: Химия. 1979,-480 с.

148. Белякова Л. Д. Адсорбционные и хроматографические свойства микросферических полимерных сорбентов типа «СТИРОСОРБ& raquo- / Л. Д. Белякова, М. П. Цюрупа и др. // Журнал Физической химии. -1996. -т. 70. -№ 8. -С. 1476−1481.

149. Цюрупа М. П. Сверхсшитый полистирол новый тип полимерных', сеток: автореф. дис. д-ра хим. наук / М. П. Цюрупа.- М.: ИНЭОС РАН, 1985.

150. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии / Я. Инцеди. М.: Мир. 1979.- 376 с.

151. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов. /Углянская В. А, Селеменев В. Ф., и др. Воронеж: Изд-воворонежского гос. ун-та, 1989.- 208 с.+ -

152. Применение УФ-, ИК-, Я MP- и масс-спектроскопии в органической химии / Казицына Л. А., Куплетская Н. Б. М.: Высшая школа, 1979. 240 с.

153. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений. / под. ред. В. М. Вдовенко. М.: Химия, 1984. -268 с.

154. Чарыков A.K. Математическая обработка результатов химического анализа/А.К. Чарыков. Л.: Химия, 1984. -168 с.

155. Аналитическая химия / А. Т. Пилипенко, И. В. Пятницкий. М.: Химия, 1990. -Кн. 1. -480 с.

156. Лебедева И. И. Комплексообразование в аналитической химии: Учеб. пособие / И. И. Лебедева, под. ред. И. В. Пятницкого.- Л.: Изд-во Ленинградского ун-та, 1985. 207с.

157. Исследование комплексообразования новейшими методами / М. Бек, И. Надыкал.- М.: Мир, 1980.- 480 с.

158. Хелатообразующие сорбенты' / Г. В. Мясоедова, С. Б. Савин. -М.: Наука, 1984. -146 с.

159. Кирш Ю. Э. Превращения поли-К-винилкапролактама в водно-органических смесях. / Ю. Э. Кирш, A.B. Крылов и др. //Журнал Физической химии, — 1996. -Т. 70. № 8.- С. 1403−1407.

160. Кирш Ю. Э. Поли-№винилкапролактам-гидратный комплекс как модельный детектор для определения состояния вводно-солевых систем / Ю. Э. Кирш, H.A. Януль и др. // Журн. Физич. Химии. -1999.- Т. 73, № 2.- С. 313−319.

161. Тулупов П. Е. Стойкость ионообменных материалов / П. Е. Тулупов. -М: Химия. 1984. 232 с.

162. Schwuger M.J. The mechanism of interaction between of ionic surfactants with polyetylenoxide in water / M. Eisfeld, G. Seefeldt // Naturwiss. -1994. т. 41. P. 305.

163. Бабко A.K. Физико-химический анализ комплексных соединений в растворах (оптический метод) / А. К. Бабко. -Киев: Изд-во Академии наук УССР, 1968. -324 с.

164. Кузнецова О. А. Исследование комплексообразования и конформационных превращений гомо- и сополимеров на основе N-виниламидов: автореф. дис. к-та хим. наук / O.A. Кузнецова. -Москва 2000. 23 с. r

165. Ермолаева Т. А. Экстракция моио- и полифункциональных ароматических соединений гидрофильными растворителями -общие закономерности и электрохимический анализ неводныхл. концентратов: автореф. дис. док-ра хим. наук/ Т. А. Ермолаева. -Москва 1999. -33 с.

166. Шляхина Ю. В. Спектроскопическое исследование комплексов поли-К-винилпирролидона с фенилаланином и валином / Ю. В. Шляхина, В. Ю. Хохлов, Н. Я. Мокшина, Г. В. Шаталов // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. -2005. -Т. 48. -вып.б. -с.

167. Шкинев В. М. Экстракция гуминовых кислот в двухфазных водных полимерных системах / В. М. Шкинев, Т. И. Нифантьева и др. // Журнал Аналит. Химии.- 2000. -т. 55. -№ 10. -С. 1030−1032. --кт

Заполнить форму текущей работой