Кинетика и механизм реакций образования и окислительной деструкции сложных эфиров в процессах жидкофазного окисления

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Физическая химия
Страниц:
318


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Процессы жидкофазного окисления органических соединений молекулярным кислородом, протекающие по радикально-цепному механизму, нашли широкое применение в химической промышленности с целью синтеза ценных кислородсодержащих продуктов. Но получение циклогексанола, циклогексанона и синтетических жирных кислот из-за образования побочных продуктов происходит с низкой селективностью.

К числу основных побочных продуктов указанных выше процессов относятся сложные эфиры первичных и вторичных спиртов, а также лактоны при окислении циклоалканов. Имеющиеся сведения о каналах образования этих типов сложноэфирных соединений требовали дополнительного изучения механизмов, кинетического исследования и количественной оценки. Необходимо было уточнить и каналы образования ряда продуктов окисления, с участием которых получаются сложные эфиры, таких как пероксикислоты, ангидриды карбоновых кислот, муравьиная кислота и др. Сложные эфиры способны вовлекаться в радикально-цепной процесс. Термоокислительная деструкция сложных эфиров происходит и при использовании их в качестве растворителей, пластификаторов, компонентов смазочных масел. При этом вопросы влияния сложноэфирной функциональной группы на реакционную способность С-Н-связей как алкоксильного, так и ацильного фрагментов их молекул и особенности превращения пероксильных радикалов и пероксидных интермедиатов оставались недостаточно ясными. Предполагается, что новые сведения по кинетике и механизмам образования и превращения сложных эфиров будут востребованы как при разработке мер по повышению селективности процессов жидкофазного окисления органических соединений, так и для предотвращения термоокислительной деструкции композиций на основе сложных эфиров.

Работа выполнена в соответствии с координационным планом

АН СССР по разделам 2.1. & laquo-Теория химического строения, реакционная способность, кинетика& raquo- и 2.7. & laquo-Нефтехимия»- в рамках госбюджетной темы кафедры технологии основного органического синтеза (ТООС) (№ гос. регистрации 1 824 085 748), а также тематическими планами госбюджетных работ кафедры ТООС Кузбасского государственного технического университета.

Цель исследования. Целью работы является изучение кинетики и механизмов реакций образования и окислительной деструкции сложноэфирных соединений в процессах жидкофазного окисления.

Научная новизна:

• установлено, что при окислении модельных соединений со специально подобранной структурой сложные эфиры первичных спиртов в случае соединений с открытой цепью образуются преимущественно путем окисления кетонов, пероксикислотами по Байеру — Виллигеру- впервые количественно определен вклад направления гомолитического распада а-гидроксипероксиэфира в реакции циклогексанона с пероксилауриновой кислотой- показано, что карбоновые кислоты ускоряют все стадии реакции Байера — Виллигера-

• впервые установлено, что соли металлов переменной валентности ускоряют обратимое нуклеофильное присоединение пероксикислоты к кетону с образованием а-гидроксипероксиэфира- определены эффективные константы скорости гетеро- и гомолитического превращения а-гидроксипероксиэфира при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой с участием нафтенатов кобальта, марганца, железа и никеля- установлено, что существенное снижение выхода с-капролактона при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой под действием солей кобальта и марганца обусловлено каталитическим распадом пероксикислоты и увеличением вклада гомолитического направления превращения а-гидроксипероксиэфира, не приводящего к лактону-

• детально изучен состав продуктов, ответственных за образование циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот в промышленном процессе окисления циклогексана- получены температурные зависимости эффективных констант скорости реакций, протекающих при алкоголизе валерианового ангидрида циклогексанолом в присутствии муравьиной кислоты- впервые выявлена роль муравьиной кислоты в образовании сложных эфиров вторичных спиртов- исследована кинетика и получены температурные зависимости эффективных констант скорости реакций этерификации муравьиной, капроновой и адипиновой кислот циклогексанолом в неполярной среде-

• впервые установлен относительный вклад каналов образования циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот при окислении циклогексана: указанные эфиры образуются при алкоголизе ангидридов спиртом, а вклад реакции этерификации незначителен-

• впервые показана возможность образования пероксиэфиров вторичных гидропероксидов в реакциях жидкофазного окисления и оценена их инициирующая способность-

• определены парциальные константы взаимодействия ряда ароматических сложных эфиров, бензилфенилкетона и дибензила с трет-бутилпероксирадикалом при 60 & deg-С-

• выявлены новые элементарные стадии в механизмах окисления кетонов и сложных эфиров- впервые показано, что а-пероксильные радикалы сложных эфиров и кетонов вступают в реакции рекомбинации без обрыва цепей с образованием оксильных радикалов- в результате распада оксильных радикалов продукты деструкции образуются, минуя стадию гидропероксида-

• впервые установлено образование а-ацилоксигидропероксидов в процессе окисления простых эфиров, получающихся в результате внутримолекулярного индуцированного распада а-гидроперокси-а-пероксильных радикалов простых эфиров- определены отношения констант меж- и внутримолекулярной передачи цепи пероксильными радикалами моно- и дигидропероксида дибензилового эфира при 50 & deg-С-

• созданы кинетические модели, определены константы скорости и кинетические параметры реакций окисления бензил-и-хлорфенилкетона, бензилфенилкетона и трега-бутилфенилацетата-

• показана возможность протекания внутримолекулярной передачи цепи по 6-членному реакционному циклу, включающему карбонильную группу- внутримолекулярная передача цепи по 7-членному реакционному циклу, включающему сложноэфирную группу, маловероятна-

• разработаны новые методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ.

Практическая ценность. Полученные данные по кинетике и механизмам образования и превращения сложных эфиров и влиянию на направленность реакций солей металлов переменной валентности указывают пути повышения селективности окислительных процессов и борьбы с термоокислительной деструкцией сложноэфирных материалов. Разработанные методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот можно использовать для изучения и других объектов.

Основные защищаемые положения:

• кинетика реакций, приводящих к образованию циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот в процессе окисления циклогексана- оценка значимости возможных путей их образования: реакций алкоголиза смешанных ангидридов и реакций этерификации карбоновых кислот-

• кинетика реакции окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой по Байеру — Виллигеру и влияние на нее лауриновой кислоты и солей металлов переменной валентности-

• реакционная способность ароматических сложных эфиров по отношению к /ярет-бутилпероксирадикалу-

• особенности кинетики и механизмов окисления ароматических сложных эфиров и кетонов-

• методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Всесоюзной конференции & laquo-Кинетика радикальных жидкофазных реакций& raquo- (Ярославль, 1990), IX Всесоюзной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов (Горький, 1990), International Congress on Analytical Sciences «ICAS — 2006» (Moscow, 2006), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), Всесоюзной конференции & laquo-Селективное окисление углеводородов и ресурсосбережение углеводородного сырья& raquo- (Харьков, 1991),

II Международной конференции & laquo-Кинетика радикальных жидкофазных реакций& raquo- (Казань, 1995), Всероссийской научной конференции & laquo-Химическая кинетика окислительных процессов. Окисление и антиокислительная стабилизация& raquo- и XII Всероссийской научной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов & laquo-Пероксиды — 2009″ (Уфа, 2009), X и XI Международных конференциях по химии органических и элементоорганических пероксидов (Москва, 1998 и 2003), Международной конференции & laquo-Перспективы развития химической переработки горючих ископаемых& raquo- (Санкт-Петербург, 2006) и др.

Публикации. Результаты диссертационной работы опубликованы в

38 статьях и тезисах 33 докладов на конференциях, в том числе 33 статьи опубликованы в журналах, рекомендованных ВАК РФ.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, четырех глав, в которых приведены экспериментальные результаты и их обсуждение, заключения, выводов и списка литературы (305 ссылок). Работа изложена на 318 страницах, содержит 54 таблицы и 62 рисунка.

Выводы

1. Сложные эфиры первичных спиртов и лактоны (при окислении циклоалканов) образуются преимущественно при окислении кетонов пероксикислотами. Окисление циклогексанона пероксилауриновой кислотой включает образование а-гидроксипероксиэфира. Найдены температурные зависимости констант скорости его образования, диссоциации и гетеролитической перегруппировки в е-капролактон- впервые определен вклад направления гемолитического распада а-гидроксипероксиэфира. Карбоновые кислоты ускоряют все стадии реакции окисления кетонов пероксикислотами.

2. Впервые установлено, что соли металлов переменной валентности ускоряют обратимое нуклеофильное присоединение, пероксикислоты к кетону с образованием а-гидроксипероксиэфира- определены эффективные константы скорости гетеролитического и гомолитического превращения а-гидроксипероксиэфира при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой: с участием нафтенатов кобальта, марганца, железа и никеля. Существенное снижение выхода 8-капролактона при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой под действием солей кобальта и марганца обусловлено каталитическим распадом пероксикислоты и увеличением вклада гомолитического направления превращения а-гидроксипероксиэфира, не приводящего к лактону.

3. Впервые определено соотношение маршрутов образования сложных эфиров вторичных спиртов в процессах жидкофазного окисления. На примере процесса окисления циклогексана изучены кинетические закономерности реакций образования сложных эфиров- этой группы: алкоголиза ангидридов спиртами и этерификации карбоновых кислот. Впервые выявлено влияние муравьиной кислоты на кинетику и механизм образования сложных эфиров с участием ангидридов карбоновых кислот. Алкоголиз муравьино-валерианового ангидрида циклогексанолом приводит преимущественно к циклогексилформиату. Получены температурные зависимости эффективных констант скорости реакций, протекающих при алкоголизе валерианового ангидрида циклогексанолом в присутствии муравьиной кислоты и реакций: этерификации муравьиной, капроновой и адипиновой кислот циклогексанолом в неполярной среде.

4. Путем сопоставления скоростей реакций алкоголиза ангидридов и этерификации карбоновых кислот циклогексанолом в процессе окисления циклогексана доказано, что доминирующим каналом образования сложных эфиров циклогексанола является алкоголиз ангидридов карбоновых кислот, а вклад реакции этерификации незначителен.

5. В процессах окисления углеводородов взаимодействие ангидридов карбоновых кислот с гидропероксидами приводит к пероксиэфирам вторичных гидропероксидов. Их нерадикальный распад — важный канал образования кетонов. Впервые оценена инициирующая способность циклогексилпероксиацетата.

6. Определены парциальные константы взаимодействия ряда ароматических сложных эфиров, бензилфенилкетона и дибензила с трет-бутил пероксирадикалом ¦ при 60 & deg-С. Показано, что сложноэфирная функциональная группа в зависимости- от строения: ацильного и алкоксильного фрагментов может приводить к умеренному увеличению или снижению реакционной способности СН-связей в обоих а-положениях по сравнению с углеводородами.

7. Впервые установлено, что а-пероксильные радикалы сложных эфиров и кетонов способны вступать в реакции рекомбинации без обрыва цепей с образованием оксильных радикалов. В результате распада оксильных радикалов продукты деструкции образуются, минуя стадию гидропероксида. Созданы кинетические модели, определены константы скорости и кинетические параметры реакций окисления, бензил-и-хлорфенилкетона, бензилфенилкетона и /ярет-бутилфенилацетата. Доказано протекание внутримолекулярной передачи цепи по 6-членному реакционному циклу, включающему карбонильную группу. Внутримолекулярная передача цепи по 7-членному реакционному циклу, включающему сложноэфирную группу, маловероятна.

8. Впервые установлено образование в процессе окисления простых эфиров а-ацилоксигидропероксидов, получающихся в результате внутримолекулярного индуцированного распада а-гидроперокси-а-пероксильных радикалов простых эфиров- определены отношения констант меж- и внутримолекулярной передачи цепи пероксильными радикалами моно- и дигидропероксида дибензилового эфира при 50 & deg-С.

9. Разработан комплекс методов, устраняющих искажающее влияние пероксидных и других лабильных соединений на результаты определения кислородсодержащих продуктов окисления. Разработаны методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Полученный в настоящей работе экспериментальный материал позволяет прийти к выводу об образовании в процессах жидкофазного окисления сложных эфиров по двум основным механизмам. Лактоны (при окислении циклоалканов) и сложные эфиры первичных (реже вторичных) спиртов (при окислении соединений с открытой цепью), содержащие то же число углеродных атомов, что и окисляемое соединение, образуются исключительно путем окисления карбонильных соединений пероксикислотами, известного как реакция Байера — Виллигера. Карбоновые кислоты катализируют обратимое присоединение пероксикислоты по карбонильной группе с образованием а-гидроксипероксиэфира и его распад. Соли железа и никеля ускоряют реакцию Байера — Виллигера (катализ стадии нуклеофильного присоединения по карбонильной группе), а кобальта и марганца снижают выход сложноэфирных соединений путем разложения пероксикислоты и гемолитического распада а-гидроксипероксиэфира, не приводящего к лактону.

Сложные эфиры вторичных спиртов и карбоновых кислот (в случае если спирты и кислоты присутствуют в реакционной среде. в свободном виде) образуются путем алкоголиза смешанных ангидридов карбоновых кислот. Последние возникают как непосредственно в процессе окислительной деструкции углеродной цепи, так и в результате реакций переацилирования ангидридов карбоксилсодержащими соединениями. При этом особая роль принадлежит муравьиной кислоте. Алкоголиз спиртами смешанных ангидридов, включающих формильный остаток, происходит с более высокой скоростью и приводит преимущественно к формиатам. Непосредственная этерификация спиртов карбоновыми кислотами в большинстве случаев практически не происходит. Уменьшение выхода сложноэфирных соединений этой группы возможно путем каталитических воздействий, снижающих значение каналов окислительной деструкции, приводящих к ангидридам карбоновых кислот и муравьиной кислоте.

Полученные результаты подтвердили зависимость реакционной способности а-СН-связей алкоксильной и ацильной частей молекулы сложного эфира от действия двух противоположных электронных факторов. Полярный эффект электроноакцепторного заместителя затрудняет атаку водорода электрофильным радикалом RO2*, а резонансная стабилизации переходного состояния и радикала, образующегося при отрыве атома водорода, напротив, увеличивает реакционную способность а-СН-связей при окислении сложных эфиров. Суммарный эффект зависит, вероятно, от строения сложного эфира и пероксильного радикала, а также от условий реакции и может приводить к умеренному увеличению или снижению реакционной способности СН-связей в обоих а-положениях по сравнению с углеводородными. Существенно, что активирующее влияние функциональной группы в сложных эфирах заметно ниже, чем в простых эфирах, спиртах и кетонах.

Подтверждены представления Мартемьянова B.C. о низкой устойчивости и инициирующей способности а-ацилоксигидропероксидов.

1 О

При этом а-карбалкоксигидропероксиды (R CH (00H)C (0)0R) — продукты окисления а-СН-связей ацильного фрагмента молекулы сложного эфира — более устойчивы и обладают нормальной инициирующей способностью. Образующиеся при окислении сложных эфиров по а-СН-связям ацильного и алкоксильного фрагментов* сложного эфира пероксильные радикалы обладают более высокой активностью в реакциях продолжения и обрыва цепей. Реакции рекомбинации а-ацилоксиалкилперокси- и

1 л а-карбалкоксиалкилпероксирадикалов (R CH (00*)C (0)0R) с обрывом и, особенно, без обрыва цепей приводят к параллельному с гидропероксидами накоплению продуктов деструкции уже при относительно низких температурах. Это обстоятельство- необходимо учитывать, в частности, при прогнозировании сроков эксплуатации смазочных масел на основе сложных эфиров.

Автор благодарит д. х. н., проф. Перкеля A. JI. за постоянную поддержку и ценные советы- к. х. н., доц. Шумкину Т. Ф. и к. х. н., доц. Котельникову Т. С. за получение экспериментальных данных по образованию сложных эфиров в процессе окисления циклогексана- Ревкова O.A. за помощь в создании программ для решения обратной кинетической задачи.

ПоказатьСвернуть

Содержание

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Радикально-цепной механизм окисления органических соединений.

1.2. Последовательность и механизмы образования предшественников сложных эфиров в процессах жидкофазного окисления.

1.3. Образование сложноэфирных соединений в процессах автоокисления.

1.4. Реакционная способность и превращение сложноэфирных соединений в реакциях жидкофазного окисления.

1.5. Обоснование выбранного направления работы.

2. МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1. Общая характеристика известных методов, используемых в работе.

2.1.1. Методы проведения эксперимента.

2.1.2. Синтез и очистка основных используемых продуктов.

2.1.3. Методы определения продуктов окисления.

2.1.3.1. Методы функционального анализа.

2.1.3.2. Определение продуктов окисления методами ГЖХ и спектрофотометрии.

2.2. Разработка новых методов аналитического контроля состава продуктов окисления и эксперимента.

2.2.1. Метод селективного определения органических пероксикислот.

2.2.2. Микрометод количественного определения индивидуальных пероксидных соединений.

2.2.3. Определение карбонильных соединений в продуктах окисления органических веществ.

2.2.4. Определение фенола в продуктах окисления ароматических сложных эфиров.

2.2.5. Иодометрическое определение а-гидроксипероксиэфиров в смесях с пероксидными соединениями других классов в присутствии карбоновых кислот и ионов металлов переменной валентности.

2.2.6. Разработка газохроматографического метода определения ангидридов карбоновых кислот.

2.2.7. Разработка газохроматографического метода определения муравьиной кислоты.

2.3. Обработка результатов эксперимента.

3. Пути образования сложных эфиров и их предшественников при окислении ароматических кетонов.

3.1. Механизм образования сложных эфиров первичных спиртов при окислении ароматических кетонов.

3.2. Кинетика и механизм окисления бензил-и-хлорфенил- и бензилфенилкетона.

3.3. Особенности механизма окисления дибензилкетона.

4. Кинетика и механизмы реакций образования сложных эфиров первичных спиртов и лактонов в процессах жидкофазного окисления.

4.1. Кинетика и механизм окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой.

4.2. Изучение кинетики реакции окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой путем решения обратной кинетической задачи.

4.3. Влияние металлов переменной валентности на реакцию окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой.

5. Особенности кинетики и механизмов реакций образования сложных эфиров вторичных спиртов в процессах жидкофазного окисления.

5.1. Уточнение состава циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот в процессе окисления циклогексана и роль муравьиной кислоты в процессах эфирообразования.

5.2. Изучение реакции алкоголиза валерианового ангидрида циклогексанолом в присутствии муравьиной кислоты и без нее.

5.3. Изучение реакции этерификации карбоновых кислот циклогексанолом.

5.4. Оценка значимости каналов образования циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот в процессе окисления циклогексана.

5.5. Оценка инициирующей способности пероксиацетатов вторичных гидропероксидов.

6. Реакционная способность, особенности кинетики и механизма окисления сложных эфиров.

6.1. Реакционная способность ароматических сложных эфиров по отношению к /яре/я-бутилпероксирадикалу.

6.2. Кинетика и механизм окислительной деструкции бензилбензоата

6.3. Кинетика и механизм окисления тре/я-бутилфенилацетата.

6.4. Окисление бензилфенилацетата.

6.5. Образование а-гидропероксида бензилбензоата при окислении дибензилового эфира.

Список литературы

1. Бах А. Н. О роли перекиси в процессах медленного окисления // Журн. рус. физ. -хим. общества. 1897. — Т. 29, №. 6. — С. 373−398.

2. Engler С. Uber die sogenannte Aktivirung des Sawerstoffs und uber Superoxidbildung / C. Engler, W. Wild // Ber. 1897. — B. 30. — S. 16 991 778.

3. Семёнов H.H. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: Изд-во АН СССР, 1958. — 686 с.

4. Эмануэль Н. М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. М.: Наука, 1965. -375 с.

5. Денисов Е. Т. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений / Е. Т. Денисов, Н. И. Мицкевич, В. Е. Агабеков. Минск: Наука и техника, 1975. — 334 с.

6. Emanuel' N.M. Oxidation of Organic Compounds: Medium Effects in Radical Reactions / N.M. Emanuel', G.E. Zaikov, Z.K. Maizus. Oxford: Pergamon Press, 1984. -611 p.

7. Денисов Е. Т. Окисление и стабилизация реактивных топлив / Е. Т. Денисов, Г. И. Ковалёв. М.: Химия, 1983. — 272 с.

8. Denisov Е. Т. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology. Part I. Chemistry and Kinetics of Organic Compounds Oxidation by Dioxygen / E. T. Denisov, I. B. Afanas’ev. Boca Raton-London-New York-Singapore: Taylor & Francis Group, 2005.

9. Эмануэль Н. М. Окисление этилбензола (модельная реакция) / Н. М. Эмануэль, Д. Гал. М.: Наука, 1984. — 376 с.

10. Handbook of Antioxidants: Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions / E. T. Denisov, T. G. Denisova. -Boca Raton: CRC Press, 2000.

11. Денисов Е. Т. Образование свободных радикалов в системе RH + Ог.

12. Тетралин, циклогексанол, циклогексанон / Кинетика и катализ. — 1963. Т. 4. — Вып. 1. — С. 53−59.

13. Денисов Е. Т. Механизм зарождения цепей в окисляющихся органических соединениях // Журн. физ. химии. — 1978: — Т. 52, № 7. — С. 1585−1597.

14. Воскресенская Н. К. Относительно внутримолекулярной передачи цепи при окислении высших н-парафиновых углеводородов / Н. К. Воскресенская, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1977. — Т. 50, № 6. -С. 1315−1317.

15. Rast F.F. Intermolecular oxidation. The oxidation of some dimethylalkanes / F.F. Rast, E.A. Youngman // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V. 69, № 15. -P. 4000−4003.

16. Кучер P.B. Изомеризация пероксирадикалов в процессах жидкофазного окисления органических соединений* / Р. В. Кучер, И. А. Опейда, В. И. Тимохин // Молекулярные взаимодействия и механизм органических реакций. Киев: Наукова думка, 1983: — С. 12−75.

17. Handbook of Free Radical Initiators / Е.Т. Denisov, T.G. Denisova, T.S. Pokidova. — Hoboken New Jersey: John Wiley & Sons, 2003.

18. Трофимова Н. Ф. Реакция распада перекисных радикалов с разрывом С-С-связи / Н. Ф. Трофимова, В. В. Харитонов, Е. Т. Денисов // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 241, № 2. — С. 416−419.

19. Непомнящих Ю. В- Особенности кинетики и механизма жидкофазного окисления и-карбоновых кислот /Ю.В. Непомнящих, C.B. Пучков, О. В. Абдулова, A. JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2009. — Т. 50, № 5. — С. 635−642.

20. Денисов Е. Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ. Т. 9. — М.: ВИНИТИ, 1981.- 158 с.

21. Денисов Е. Т. Роль водородных связей при образовании радикалов из гидроперекиси // Журн. физ. химии. 1964. — Т. 38, № 8. — С. 2085−2087.

22. Денисов Е. Т. Образование свободных радикалов при взаимодействии гидроперекисей с кетонами // Журн. физ. химии. — 1963. — Т. 37, № 8. — С. 1896−1899.

23. Привалова Л. Г. Механизм образования свободных радикалов при распаде гидроперекисей под действием органических кислот / Л. Г. Привалова, З. К. Майзус, Н. М. Эмануэль // Докл. АН СССР. 1965. -Т. 161, № 5. -С. 1135−1137.

24. Привалова& raquo- Л. Г. Влияние органических кислот на механизм разветвления цепей при окислении н-декана / Л. Г. Привалова, З. К. Майзус, Н. М. Эмануэль // Изв. АН' СССР. ОХН. — 1964. — № 2. -С. 281−286.

25. Russel G. A. Deuterium-isotope effects in the autoxidation of aralkylhydrocarbons. Mechanism of interaction of peroxy radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1957. -V. 79, № 14. -P: 3871−3873.

26. Bennet J.E. Product studiess of the mutual" — termination* reactions of sec-alkylperoxy radicals evidence for non-cyclic termination / J.E. Bennet,. R. Summers // Canad. J: Chem. 1974. — V. 52, № 8. — P. 1377−1379.

27. Тавадян Л. А. Продукты реакции пероксильных радикалов циклогексана между собой в жидкой фазе / Л. А. Тавадян, Т. К. Нубарян, А. К. Тоникян, А. Б. Налбандян // Арм. хим. журн. 1987. — Т. 40, № 6. — С. 343−347.

28. Хурсан С. Л. Механизм рекомбинации пероксильных радикалов / С. Л. Хурсан, B.C. Мартемьянов, Е. Т. Денисов // Кинетика и катализ. 1990. -Т. 31, № 5. -С. 1031−1040.

29. Семесько Д. Г. Квантово-химический расчет структуры триоксильных радикалов / Д. Г. Семесько, С. Л. Хурсан // Журн. физ. химии. — 2008. -Т. 82, № 8. -С. 1439−1444.

30. Пучков C.B. Направленность превращения циклогексанола в процессе жидкофазного окисления / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A. JI. Перкель // Журн. прикл. химии. 2002. — Т. 75, № 2. — С. 256−262.

31. Пучков C.B. Реакционная способность СН-связей циклогексанола по отношению к трет-бутилпероксирадикалу / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A. JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2002. — Т. 43, № 6. — С. 813−820.

32. Andre J.C. Analytical study of oxidation of cyclohexanol by molecular oxygen / J.C. Andre, Y. Lemaire // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. — № 12. — P. 4231−4235.

33. Пучков C.B. Состав и устойчивость пероксидных продуктов жидкофазного окисления циклогексанола / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A. JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2005. — Т. 46, № 3. — С. 366−369.

34. Перкель A. JI. Деструкция углеродной цепи в процессе жидкофазного окисления насыщенных соединений / A. JI. Перкель, С. Г. Воронина, Б. Г. Фрейдин // Успехи химии. 1994. — Т. 63, № 9. — С. 793−809.

35. Карножицкий В .Я. Окисление кетонов молекулярным кислородом // Успехи химии. -1981. -Т. 50, № 9. -С. 1693−1717.

36. Мартынов Ю. Н. Идентификация продуктов окисления 6-ундеканона / Ю. Н. Мартынов, H.A. Гудова, И. И. Риф, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1972. — Т. 45, № 8. — С. 1837−1841.

37. Сыроежко A.M. Кинетика и превращение деканона-5 в реакции окисления н-декана воздухом / A.M. Сыроежко, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 10. — С. 22 952 301.

38. Риф И. И. Кинетические закономерности окисления алифатических кетонов / И. И. Риф, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1972. — Т. 45, № 11. — С. 2601−2603.

39. Сыроежко A.M. Кинетика и превращение деканона-2 и деканона-3 в реакции жидкофазного окисления н-декана воздухом // Журн. прикл. химии. 1971. — Т. 44, № 3. — С. 597−602.

40. Опейда И. А. Изомеризация перекисного радикала диизопропилкетона / И. А. Опейда, В. И. Тимохин, В. Ф. Галат // Теорет. и эксперим. химия. -1978. Т. 14, № 4. — С. 554−558.

41. Непомнящих Ю. В. Образование пероксида водорода при окислении карбонилсодержащих соединений по & szlig--CH-связям /Ю.В. Непомнящих, И. М. Носачёва, A. JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2004. — Т. 45, № 5. -С. 814−821.

42. Langenbeck W. Ketohydroperoxide als Zwischenstufen der Paraffinoxydation / W. Langenbeck, W. Pritzkow // Chem. Techn. 1952. — B. 4, № 9. -S. 391−393.

43. Pritzkov W. Uber die Autoxidation von Ketonen. I Mitteil: Die Oxydation von Cyclohexanon // Chem. Ber. 1954. — B. 87, № 11. — S. 1668−1675.

44. Pritzkov W. Uber die Autoxidation von Ketonen. II Mitteil: Die Zersetzung von a-Hydroperoxyketonen // Chem. Ber. 1955. — B. 88, № 4. — S. 572 581.

45. Robertson A. Studies of the Autoxidation of Tetralin. Part I. Investigation of Autoxidation Products / A. Robertson, W.A. Waters // J. Chem. Soc. 1948. -№ 10. -P. 1574−1578.

46. Rieche A. Die Oxydation Organicher Verbindungen mit Luft-Sauerstoff // Angew. Chem. 1937. — В. 50, № 28. — S. 520−524.

47. Pinkus A.G. Formation, Proof of Structure and Termal Decomposition of Peroxide from Benzil Mezitil Ketone / A.G. Pinkus, M.Z. Hag, J.G. Lindberg // J. Org. Chem. 1970. — V. 35, № 8. — P. 2555.

48. Перкель A. JI. Изучение разложения пероксидных продуктов окисления циклогексанона / A. JI. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1981. — Т. 54, № 6. — С. 1376−1380.

49. Корсак И. И. О роли а-кетоциклогексилгидроперекиси в реакциях жидкофазного окисления циклогексанона / И. И. Корсак, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // Нефтехимия. 1975. — Т. 15, № 1. — С. 130−134.

50. Богомольный Г. М. О направленности термического разложения 3-гидропероксибутана в среде окисленного бутанона / Г. М. Богомольный, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1984. — Т. 57, № 5. -С. 1164−1166.

51. Фокин А. А. Окислительная деструкция дезоксибензоина / А. А. Фокин, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1985. — Т. 58, № 2. — С. 346−349.

52. Фокин А. А. Влияние4 продуктов разложения гидропероксида дезоксибензоина, бензоина, бензила, бензойной кислоты на течение' реакции / А. А. Фокин, Б. Г. Фрейдин, Н. И. Волосатова, И. В. Бундина // Журн. прикл. химии. 1988. — Т. 61, № 2. — С. 341−345.

53. Фокин А. А. О механизме распада вторичных ароматических а-кетогидропероксидов / А. А. Фокин, Б. Г. Фрейдин // Журн. орг. химии. -1989. -Т. 25, № 7.- С. 1501−1506.

54. Ogata Y. Radical Decomposition' of а-Hydroperoxy Ketones. A. Facile Scission of Benzoyl Radical // Y. Ogata, Y. Sawaki // J. Org. Chem. 1976. -V. 41, № 2. -P. 373−375.

55. Sawaki Y. p-Scission of Acyl Radicals in the Radical Decomposition of Various а-Hydroperoxy Ketones / Y. Sawaki, Y. Ogata // J. Org. Chem. -1976. -V. 41, № 13. -P. 2340−2343.

56. Sawaki Y. Photolysis of а-Hydroperoxy Ketones / Y. Sawaki, Y. Ogata // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98, № 23. — P. 7324−7327.

57. Ито К. Автоокисление изопропильных соединений. II. Изопропилметилкетон / К. Ито, С. Сакаи, И. Исии // J. Chem. Soc. Jpn. Ind. Chem. Soc. 1965. -V. 68, № 12. — P. 2403−2407.

58. Hendiy D.G. Autoxidation of Cyclohexane and the its Autoxidation Products / D.G. Hendry, C.W. Gould, D. Schetlzle, M.G. Syz, F.R. Mayo // J. Org. Chem. — 1976. V. 41, № l. -P. 1−10.

59. Pritzkov W. Uber Nebenreaktionen bei der Zersetzung von organischen Hudroperoxyden unter den Bedingungen der Kohlenwasserstoff — Autoxydation / W. Pritzkov, I. Hahn // J. Prakt. Chem. 1962. — V. 16, № 56. -P. 287−296.

60. Druliner I.D. Cobalt-catalyzed oxidation of isotopically labeled cyclohexanone // J. Org. Chem. 1978. — V. 43, № 10. — P. 2069−2070.

61. Richardson W.H. Photolysis of an a-Hydroperoxy Ketones. A Type II. Process Involving the Hydroperoxy Gpoup and 1,2-Dioxetanes / W.H. Richardson, G. Ranney, F.C. Mongomery // J. Am. Chem. Soc. 1974. -V. 96, № 14. — P. 4688−4689.

62. Richardson W.H. 1,2-Dioxetane Intermediates in the Base-Catalised Decomposition of a-Hydroperoxy Ketones / W.H. Richardson, V.F. Hodge, D.L. Stiggal, M.B. Velvington, F.C. Mongomery // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96, № 21. — P. 6652−6657.

63. Шарипов Г. JI. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов / Г. Л. Шарипов, В. П. Казаков, Г. А. Толстиков. М.: Наука, 1990. — 288 с.

64. Фрейдин Б. Г. Об образовании и превращении адипинового ангидрида в процессе окисления циклогексана / Б. Г. Фрейдин, А. Л. Перкель // Журн. прикл. химии. 1980. — Т. 53, № 4. — С. 861−866.

65. Фрейдин Б. Г. Окисление циклогексанона и 2-оксициклогексанона в присутствии нафтената хрома / Б. Г. Фрейдин, А. Л. Перкель, О. В. Бородина // Журн. прикл. химии. 1985. — Т. 58, № 12. — С. 2689−2693.

66. Перкель А. Л. Относительно превращения 2-оксициклогексанона в средеокисляющегося кетона / A. JL Перкель, Г. М. Богомольный, Р. В. Негинская, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1987. — Т. 60, № 7. -С. 1590−1594.

67. Фрейдин Б. Г. Влияние нафтената кобальта на образование некоторых продуктов окислительной деструкции циклогексана / Б. Г. Фрейдин, A. JL Перкель // Журн. прикл. химии. 1981. — Т. 54, № 2. — С. 2733−2739.

68. Корсак И. И. Роль моноальдегида адипиновой кислоты и циклогексанол-2-она-1 при окислении циклогексанона / И. И. Корсак, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1974. — № 6. -С. 28−31.

69. Перкель A. JL Относительно механизма окислительной деструкции 2-оксициклогексанона на стадии распада 2-окси-2-гидроперокси-циклогексанона // Журн. прикл. химии. 1991. — Т. 64, № 7. — С. 15 331 540.

70. Перкель A. JL Деструкция кислородных производных алифатических и алициклических углеводородов в процессах окисления: Автореф. дис. д-ра хим. наук: 05. 17. 04 и 02. 00. 03. Санкт-Петербург, 1992. — 42 с.

71. Гольдман О. В. О превращении высших а-дикетонов под действием некоторых пероксидных продуктов окисления алканов / О. В. Гольдман, A. JL Перкель, Т. Я. Смирнова, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. -1984. -Т. 57, № 8. -С. 1830−1835.

72. Frankvoort W. The Reaction Between Diacetyl and Hydrogen Peroxide: Int Mechanism and Kinetic constants // Thermochim. Acta. 1978. — V. 25, № 1. -P. 35−49.

73. Глуховцев В. Г. Клеточная рекомбинация радикалов, разующихся при термическом распаде а-оксиалкилперекисей / В. Г. Глуховцев, Ю.В.

74. Ильин, A.B. Игнатенко, H.B. Славинский, Г. И. Никишин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 9. — С. 2156−2159.

75. Степовик Л. П. Реакции окисления а-дикетонов системой три-трет. -бутилат алюминия гарет. -бутилгидропероксид / Л. П. Степовик, B. JI. Додонов, Г. Н. Смыслова // Журн. общей химии. — 1992. — Т. 62. — Вып. 1. -С. 123−128.

76. Маслов С. А. Жидкофазное окисление альдегидов / С. А. Маслов, Э. А. Блюмберг // Успехи химии. 1976. — Т. 45, № 2. — С. 303−328.

77. Иванов A.M. Кинетические особенности начального периода окисления бензальдегида молекулярным кислородом / A.M. Иванов, Т. Н. Михайловская, К. А. Червинский // Нефтехимия. 1980. — Т. 20, № 5. — С. 683−695.

78. Louiy M. Sur un double mecanisme radicalaire d’autoxydation des aldehydes a chaine aliphatique // C. r. Acad. Sei. 1964. — V. 258, № 1. — P. 238−239.

79. Березин И. В. Окисление циклогексана / И. В. Березин, Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль. М.: МГУ, 1962. — 302 с.

80. Березин И. В. О механизме реакций образования эфиров в реакциях кислот в процессах жидкофазного окисления углеводородов / И. В. Березин, A.M. Рагимова, Н. М. Эмануэль // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1959. -№ 10. -С. 1734−1739.

81. Манаков М. П. Реакции этерификации и переэтерификации в процессе жидкофазного окисления & laquo--декана / М. П. Манаков, Ф. X. Фахр // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 1970. — Т. 13, № 5. — С. 705−708.

82. Фрейдин Б. Г. О механизме образования эфиров при окислении парафиновых углеводородов // Журн. прикл. химии. 1963. — Т. 36, № 5. -С. 1101−1106.

83. Фрейдин Б. Г. Исследования в области химизма процессов жидкофазного окисления насыщенных соединений: Автореф. дис. д-ра хим. наук: 02. 082. Москва, 1972. — 28 с.

84. Заиков Г. Е. Окисление метилэтилкетона в жидкой и газовой фазах / Г. Е. Заиков, З. К. Майзус // Кинетика и катализ. 1962. — Т. 3, № 6. — С. 846 854.

85. Производство циклогексанона и адипиновой кислоты окислением циклогексана / Под ред. М. С. Фурмана, А. М. Гольдмана. М.: Химия, 1967. -240 с.

86. Фурман М. С. Каталитическое окисление циклогексана воздухом под давлением / М. С. Фурман, A.M. Гольдман, В. М. Олевский, B.C. Рученский // Хим. пром. 1960, № 4. — С. 265−272.

87. Ито К. Автоокисление изопропильных соединений. II. Изопропилметилкетон / К. Ито, С. Сакаи, И. Исии // J. Chem. Soc. Jpn. Ind. Chem. Soc. 1965. — V. 68, № 12. — P. 2403−2407.

88. Mateos J.L. The Rate of Oxidation of Alicyclic Ketones with Perbensoic Acid / J.L. Mateos, H. Menchaca // J. Org. Chem. 1964. — V. 29, № 7. -P. 2026−2028.

89. Hawthorne M.F. A Re-Examenation of the Peroxyacid Cleavage of Ketones. II. Kinetics of Bayer — Villiger Reaction / M.F. Hawthorne, W.D. Emmons, R.S. Mc Callum // J. Amer. Chem. Soc. 1958. — V. 80, № 23. — P. 63 986 407.

90. Ogata Y. Kinetics of Bayer Villiger Reaction of Aromatic Ketones with Perbensoic Acid // Y. Ogata, Y. Sawaki // J. Org. Chem. — 1972. — V. 37, № 19. -P. 2953−2957.

91. Grein F. Theoretical and experimental studies on the Baeyer-Villiger oxidation of ketones and the effect of a-halo substituents / F. Grein, A.C. Chen, D. Edwards, C.M. Crudden // J. Org. Chem. 2006. — V. 71, № 3. -P. 861−872.

92. Бориславский O. JI. Стеарат кобальта как ингибитор образования сложноэфирных продуктов окисления кетонов / O. JI. Бориславский, В. В. Реутский, Е. Н. Мокрый, Т. И. Дроздова, JI.B. Петров, В. М. Солянников // Нефтехимия. 1988. — Т. 28, № 1. — С. 90−97.

93. Ито К. Автоокисление изопропильных соединений. I. Метиловый эфир изомасляной кислоты / К. Ито, С. Сакаи, И. Исии // J. Chem. Soc. Jpn. Industr. 1965. — V. 68, № 12. — P. 2401−2403.

94. Hirao K. Baeyer Villiger oxidation via carbocationes in a strained eage system / K. Hirao, H. Niura, H. Hoshino, O. Yonemitsu // Tetrahedron Letters. — 1976. -V. 43. — P. 3895−3898.

95. Tobe Y. The Baeyer Villiger oxidation via carbocation. Oxidation of 7-acetyl-4,2,l.- and 7-acetyl-[4,2,2]-propelanes / Y. Tobe, M. Ohtani, K. Kakiuchi, Y. Odaira // Tetrahedron Letters. — 1983. — V. 24, № 34. -P. 3639−3642.

96. Bunton C.A., Lewis T.A., Llewellyn D.R. Tracer studies on the formation and reactions of organic peracids / C.A. Bunton, T.A. Lewis, D.R. Llewellyn // Chemistry and Industry. 1954. — № 7. — P. 191−192.

97. Белов B.H. Окисление карбонильных соединений перекисью водорода и надкислотами / В. Н. Белов, Л. А. Хейфиц, С. И. Вирезуб // Реакции и методы исследования органических соединений. — Т. 10. — М.: Госхимиздат. 1961. — С. 7−208.

98. Хассел Ч. Х. Окисление альдегидов и кетонов по методу Байера -Виллигера / Под ред. И. Ф. Луценко // Органические реакции. Сб. 9. -М.: Изд-во иностр. лит. — 1959. — С. 82−121.

99. Lee J.B. Organic Reactions involving Electrophilic Oxygen / J.B. Lee, B.C. Uff// Qwarterly Reviews. 1967. — V. 21, № 4. — P. 429−457.

100. Friess S.L. Reactions of Per Acid. II. The Reactions of Perbensoic Acid with

101. Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies // J. Amer. Chem. Soc. 1949. -V. 71. -P. 2571−2575.

102. Марч Дж. Органическая химия: Реакции, механизмы и структура: углубленный курс для химических университетов и вузов: в 4-х т. Т. 4. -М.: Мир. -1988. -С. 164−166.

103. Hedaya Е. Ionic Decomposition of 2-Alcocsy-2-propylper-p-nitrobenzoates. Baeyer Villiger-type Reactions of a Ketal and Orthoester / E. Hedaya, S. Winstein // Tetrahedron Letters. — 1962. — № 13. — P. 563−567.

104. Hawtorne M.F. A Re-examination of the Peroxyacid Cleavage of Ketones. 1. Relative Migratory Aptitudes / M.F. Hawtorne, W.D. Emmons, R.S. Mc Callum // J. Amer. Chem. Soc. 1958. — V. 80, № 23. — P. 6393−6398.

105. Вишняков B.M. Влияние растворителя на кинетику взаимодействия надуксусной кислоты с циклогексаноном / В. М. Вишняков, А. А. Безденежных, З. С. Зимчук, О. М. Кузнецова // Журн. орг. химии. 1978. -Т. 14. -Вып. 6. -С. 1238−1244.

106. Ogata Y. The mechanism of the Baeyer Villiger reaction of benzaldehydes with peroxybenzoic acid / Y. Ogata, I. Tabushi, H. Akimoto // J. Org. Chem. -1961. — V. 26, № 12. — P. 4803−4807.

107. Риф И. И Реакции изомеризации при жидкофазном окислении алифатических кетонов / И.И. Риф- В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1972. — Т. 45, № 9. — С. 2043−2047.

108. Перкель A. JI. Относительно образования е-капролактона при окислении циклогексанона / A. JI. Перкель, Р. В. Негинская, Б. Г. Фрейдин, Е. В. Ивко // Журн. прикл. химии. 1986. — Т. 59, № 6. — С. 1388−1390.

109. Перкель A. JI. О химизме образования е-капролактона в процессе окисления циклогексанона // Журн. прикл. химии. 1989. — Т. 62, № 5. -С. 1111−1116.

110. Фрейдин Б. Г. О последовательности образования некоторых продуктов окисления циклогексанона / Б. Г. Фрейдин, A. JI. Перкель // Журн. прикл. химии. 1980. — Т. 53, № 7. — С. 1611−1616.

111. Перкель A. JI. Относительно превращения 2-оксициклогексанона в среде окисляющегося кетона / A. JI. Перкель, Г. М. Богомольный, Р. В. Негинская, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1987. — Т. 60, № 7. -С. 1590−1594.

112. Бартон Д. Общая органическая химия. Т. 2. Кислородсодержащие соединения / Д. Бартон, В.Д. Оллис- под ред. Н. К. Кочеткова и др. -М.: Химия, 1982. -856 с.

113. Rastetter W.H. 3,5-Dinitroperoxybenzoic acid. A crystalline storable substitute for peroxytrifluoacetic acid / W.H. Rastetter, T.J. Richard, M.D. Lewis // J. Org. Chem. 1978. — V. 43, № 16. — P. 3136−3166.

114. Березин И. В. О механизме реакций образования эфиров в реакциях кислот в процессах жидкофазного окисления углеводородов / И. В. Березин, A.M. Рагимова, Н. М. Эмануэль // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1959--Хо 10. -С. 1734−1739.

115. Сыроежко A.M. Кинетика и превращение деканона-2 и деканона-3 в реакции жидкофазного окисления н-декана воздухом / A.M. Сыроежко,

116. B.М. Потехин, В. А. Проскуряков, В. В. Серов // Журн. прикл. химии. -1971. Т. 44, № 3. — С. 597−602.

117. Богомольный Г. М. Относительно значения окислительной деструкции метилэтилкетона через промежуточное образование уксусного ангидрида / Г. М. Богомольный, Б. Г. Фрейдин // Журн. приют, химии. 1988. — Т. 61, № 11. — С. 2597−2600.

118. Богомольный Г. М. Образование уксусного ангидрида в реакции жидкофазного окисления метилэтилкетона / Г. М. Богомольный, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1981. — Т. 54, № 8. — С. 1925−1926.

119. Богомольный Г. М. О’деструкции функциональных групп при автоокислении сложных эфиров / Г. М. Богомольный, H.A. Миранцова, H.H. Пинтегова, Б.Г. Фрейдин//Журн. прикл. химии. 1983. — Т. 56, № 3. — С. 627−631.

120. Гольдман О. В. О превращении высших а-дикетонов под действием некоторых пероксидных продуктов окисления алканов / О. В. Гольдман, A. JI. Перкель, Т. Я. Смирнова, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. -1984. Т. 57, № 8. — С. 1830−1835.

121. Перкель A. JI. Образование и роль адипинового ангидрида в процессе жидкофазного окисления циклогексана / A. JI. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Азербайдж. хим. журнал. 1981. — № 4. — С. 91−93.

122. Агабеков В. Е. О составе продуктов жидкофазного окисления циклогексанона в присутствии стеарата кобальта / В. Е. Агабеков, H.H. Корсак, Н. И. Мицкевич // Нефтехимия. -1973. Т. 13, № 5. — С. 688−694.

123. Блюмберг Э. А. Окисление н-бутана в газовой и жидкой фазах / Э. А. Блюмберг, Г. Е. Заиков, Н. М. Эмануэль // Нефтехимия. — 1961. Т. 1,2. -С. 235−243.

124. Перченко А. А. Влияние K-Mn-катализатора на селективность процесса окисления кетонов // А. А. Перченко, А. В. Оберемко // Нефтехимия. — 1977. Т. 17, № 3. — С. 431−434.

125. Скибида И. П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов // Успехи химии. 1975. — Т. 44, № 10. — С. 1729−1748.

126. Skriniarova J. Oxidation of Aliphatic Ketones in Solution of Carboxylic Acids. II. Oxidation of Symmetric Dialkyl Ketones / J. Skriniarova, M. Hronec, J. Ilavsky // Oxid. Commun. 1987. -V. 10, № 1−2. — P. 69−83.

127. Перкель A. JI. Реакционная способность и каналы образования продуктов деструкции в реакциях жидкофазного окисления насыщенных сложных эфиров / А. Л. Перкель, С. Г. Воронина // Журн. прикл. химии. 1999. -Т. 72, № 9: -С. 1409−1419.

128. Денисов Е. Т. Реакционная способность полифункциональных соединений в радикальных реакциях // Успехи химии. — 1985. — Т. 54, № 9. -С. 1466−1486.

129. Butovskaya G.V. Chain initiation reaction in the liquid phase oxidation of sebacic acid diesters / G.V. Butovskaya, V.E. Agabekov, N.I. Mitskevich // React. Kinet. Cat. Lett. 1976. — V. 4, № 1. — P: 105−111.

130. Бутовская Г. В. Реакции зарождения и продолжения цепей при жидкофазном окислении этилпропионата / Г. В. Бутовская, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1981. -№ 3. — С. Зб^Ю.

131. Бутовская Г. В. Кинетический изотопный эффект в реакции зарождения цепей при жидкофазном окислении диэтилсебацината / Г. В. Бутовская,

132. B.Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // ДАН БССР. 1981. — Т. 25, № 8.1. C. 722−723.

133. Howard J.A. Absolute Rate Constants for Hydrocarbon Autoxidation. XIX. Oxidation of Some a-Substituted Toluenes / J.A. Howard, S. Korcek // Can. J. Chem. 1970. -V. 48, № 14. — P. 2165−2172.

134. Howard J.A. Absolute rate constants for hydrocarbon oxidation VIII. The reactions of cumylperoxy radicals / J.A. Howard, K.U. Ingold, M. Symands // Can. J. Chem. 1968. -V. 46- № 6. — P. 1017−1022.

135. Landolt-Bornstein Zahl werte u. Funktionen aus Naturwissenschaften u. Technik. Neue Serie. Gruppe II. B. 13. Teilband d. Berlin: Springer-Verlag, 1984: -431 s.

136. Бутовская Г. В. Мультидипольное взаимодействие в реакциях обрыва цепей с участием пероксидных радикалов / Г. В. Бутовская, В. Е. Агабеков, Б. И. Черняк, И. М. Крип, Н. И. Мицкевич // Докл. АН СССР. -1987. Т. 997, № 4. — С. 872−875.

137. Хурсан C. JI. Реакционная способность и механизм реакции гибели пероксильных радикалов сложных эфиров: Автореф. дис. канд. хим. наук: 02. 00. 04. Уфа. — 1990. — 21 с.

138. Мартемьянов B.C. Специфика начальных стадий окисления сложных эфиров / B.C. Мартемьянов, В. Н. Хлебников, З. Ф. Шарафутдинова //

139. Докл. АН СССР. 1984. — Т. 276, № 6. — С. 1416−1419.

140. Martemianov V.S. Kinetics of product formation in the initial phase of oxidation degradation of pentaerythritol tetraacetate /V.S. Martemianov, V.N. Khlebnikov, I.A. Chushkina // React. Kinet. Catal. Lett. 1984. — V. 25, № 3−4. -P. 357−362.

141. Мартемьянов B.C. Кинетика и механизм высокотемпературного окисления сложных эфиров многоатомных спиртов: Автореф. дис. д-ра хим. наук: 02. 00. 15. Черноголовка, 1987. — 46 с.

142. Дегтярева Т. Г. Реакционная способность многоатомных спиртов в реакциях с перекисными радикалами / Т. Г. Дегтярева, Е. Т. Денисов, B.C. Мартемьянов, Л. Я. Бадретдинова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. — № 6. — С. 1219−1225.

143. Поздеева Н. Н. Реакционная способность сложных эфиров многоатомных спиртов, в реакции с кумилпероксирадикалами / Н. Н. Поздеева, Е. Т. Денисов, B.C. Мартемьянов // Кинетика и катализ. 1981. — Т. 22, №'4. -С. 912−919.

144. Sniegoski P.J. Selectivity of the oxidative attack on a model ester lubricant // ASLE Trans. 1977. — V. 20, № 4. — P. 282−286.

145. Ермолаева Л. И. Окисление диметилового эфира себациновой кислоты / Л. И. Ермолаева, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1968. — Т. 41, № 7. -С. 1622−1625.

146. Ермолаева Л. И. О составе кислых продуктов окисления метиллаурата / Ермолаева Л. И., Москович Ю. Л., Фрейдин Б. Г. // Масло-жир. пром. -1968. -№ 10. -С. 21−22.

147. Фрейдин Б. Г. Некоторые особенности окисления диэфиров себациновой кислоты / Б. Г. Фрейдин, Л. И. Ермолаева // Журн. прикл. химии. 1970. -Т. 43, № 9. — С. 2070−2073.

148. Ермолаева Л. И. О составе кислых продуктов окисления метиловых эфиров высших жирных кислот / Л. И. Ермолаева, И. Б. Бланштейн, Ю. Л. Москович, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 7.1. С. 1589−1594.

149. Бланштейн И. Б. Жидкофазное окисление фракций синтетических жирных кислот и их метиловых эфиров / И. Б. Бланштейн, Ю. Л. Москович, Б. Г. Фрейдин // Нефтепереработка и нефтехимия. — 1970. -№ 6. С. 53−56.

150. Фрейдин Б. Г. О составе продуктов окисления ацетатов высших спиртов // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 5. — С. 1107−1111.

151. Фрейдин Б. Г. Относительно влияния функциональной группы на состав продуктов окислительной деструкции углеводородного радикала сложных эфиров / Б. Г. Фрейдин, Л. И. Рассадина, Н. К. Воскресенская // Журн. прикл. химии. 1975. — Т. 48, № 5. — С. 862−865.

152. Сокова K.M. О жидкофазном окислении ацетатов алифатических спиртов в присутствии борной кислоты / K.M. Сокова, В. В. Камзолкин, JI.A. Паренаго, Г. А. Зелёная, А. И. Башкиров // Нефтехимия. 1972. -Т. 12, № 6. — С. 870−874.

153. Pritzkow W. The autoxidation of normal carboxylic acids / W. Pritzkow, V. Voerckel // Oxid. Commun. 1983. — № 4. — P. 223−227.

154. Пучков C.B. Реакционная способность СН-связей цикпогексилоксильного фрагмента циклогексилацетата по отношению-к трет-бутилпероксирадикалу / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A. JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42, № 6. — С. 828−835.

155. Новожилова М. К. Окисление н-амилацетата кислородом воздуха в жидкой фазе / М. К. Новожилова, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков, А. Е Драбкин, Е. П. Тарасенкова // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 10. -С. 2313−2317.

156. Агабеков. В.Е. О реакционной способности метиленовых групп спиртовых остатков диэфиров алифатических дикарбоновых кислот / В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич, М. КФедорищева // Кинетика и катализ. -1974. -Т. 15, № 5. -С. 1149−1151.

157. Agabekov V.E. Interraction of cumylperoxy radicals with aliphaticmonocarboxylic acid esters / V.E. Agabekov, N.I. Mitskevich, G.V. Butovskaya, T.G. Kosmacheva I I React. Kinet. Cat. Lett. 1975. — V. 2, № 1−2. -P. 123−128.

158. Агабеков B.E. Реакция кумилпероксирадикалов с диметиловыми эфирами алифатических дикарбоновых кислот / В. Е. Агабеков, Е. Т. Денисов, Н. И. Мицкевич, Т. Г. Космачева, Г. В. Бутовская // Кинетика и катализ. 1974. — Т. 15, № 4. — С. 883−887.

159. Беккер Г. Введение’в электронную теорию органических реакций. — М.: Мир, 1977. -658 с.

160. Нонхибел Д. Химия свободных радикалов / Д. Нонхибел, Дж. Уолтон. -М.: Мир, 1977. -606 с.

161. Борисов И. М. Автоингибирование при окислении эфиров бензойной кислоты / И. М. Борисов, Ю. С. Зимин, B.C. Мартемьянов // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. 1991. — Т. 34. — Вып: 10. — С. 46−49.

162. Мартемьянов B.C. Интермедиаты, определяющие специфику окисления сложных эфиров // Нефтехимия. 1986. — Т. 26, № 6. — С. 753−765.

163. Новожилова М. К. Изучение механизма жидкофазного окисления н-бутилацетата и emop-бутилацетата кислородом воздуха методом ингибирования / М. К. Новожилова, В. М. Потехин, А. Е. Драбкин // Журн. прикл. химии. 1974. — Т. 47, № 3. — С. 679−681.

164. Nagatomi Е. Autoxidation mechanism of aliphatic esters // J. of Japanese Society of Tribologists. 1997. — V. 42, № 11. — P. 847−852.

165. Hamilton E.J. Kinetics and mechanism of the autoxidation of pentaerythriltetraheptanoate at 180−220 °C / E.J. Hamilton, J.S. Korsek, L.R. Mahoney, M. Zinbo // Int. J. Chem. Kinet. 1980. -V. 12, № 9. — P. 577−603.

166. Van Sickle D.E. Autoxidation of Esters. II. Cyclohexylenedimethylene Diacetate // J. Org. Chem. 1972. — V. 37, № 9. — P. 1398−1400.

167. Van Sickle D.E. Autoxidation of Esters. I. Isobutyl acetate // J. Org. Chem. -1972. -V. 37, № 9. -P. 1392−1397.

168. Огибин Ю. Н. Механизм термического разложения гидроперекиси третичного бутила в сложных эфирах / Ю. Н. Огибин, И. А. Палануэр, Г. И. Никишин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — № 3. — С. 592−596.

169. Федорищева М. Н. Этил-(а-гидропероксиэтил)-адипат первичный молекулярный продукт жидкофазного окисления диэтиладипата / М. Н. Федорищева, В. Е. Агабеков, Ю. Д. Будько, A. JI. Исаханян, Н. И. Мицкевич // Докл. АН БССР. — 1977. — Т. 21, № 3. — С. 229−231.

170. Федорищева М. Н. Кинетические закономерности и механизм распада этил-(а-гидропероксиэтил)-адипата / М. Н. Федорищева, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич, Н. Г. Арико // Кинетика и катализ. — 1978. Т. 19, № 4. -С. 1037−1040.

171. Федорищева М: Н. Кинетические закономерности жидкофазного окисления полиэфиров на основе алифатических дикарбоновых кислот / М. Н. Федорищева, В: Е. Агабеков, Д. В: Лопатик, Н. И. Мицкевич // Изв А Н БССР. Сер. хим. наук. 1978. — № 3. — С. 34−38.

172. Перкель А. Л. Автоокисление у-бутиролактона /А.Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин, Е. В. Ивко // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. -1987. -Т 30, № 1. -С. 107−109.

173. Черняк Б. И. Жидкофазное окисление метилизобутирата / Б. И. Черняк, А. И. Крип, А. И. Ключкивский // Нефтехимия. 1981. — Т. 21, № 1. -С. 118−122.

174. Черняк Б. И. Синтез и изучение термического распада 2-метил-2-гидропероксиметилпропионата / Б. И. Черняк, Г. И. Донец // Журн. орг. химии. 1981. — Т. 17, № 11. — С. 2294−2296.

175. Rafii Е. Etude de la Decomposition en Phase Liquide de l’Hydroperoxy-2-* metyl-2-propionate de t. butyle / E. Rani, L. Lena, J. Metzger // Bul. Soc. j

176. Chim. Belg. 1975. — V. 84, № 1−2. — P. 21−32.

177. Rafii E. Decomposition Thermique de l’Hydroperoxy-2-metyl-2-propionate de t. butyle dans les ols Primaires et Secondaires / E. Rafii, L. Lena, J. Metzger // Bui. Soc. Chim. Belg. 1975. — V. 84, № 1−2. — P. 33−51.

178. Dayma G., Gail S., Dagaut P. Experimental and kinetic modeling study of the oxidation of methyl hexanoate / Dayma G., Gail S., Dagaut P. // Energy and Fuels. 2008. — V. 22, № 3. — P. 1469−1479.

179. Эмануэль H.M. Порядок тестирования химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов / Н: М. Эмануэль, Г. П. Гладышев, Е. Т. Денисов, В. Ф. Цепалов, В. В. Харитонов // Препринт ОИХФ АН СССР. Москва-Черноголовка, 1976. — 36 с.

180. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М.: Изд-во иностр. лит., 1949. -С. 167−170.

181. Свойства* органических соединений: Справочник / Под ред. А.А.

182. Потехина. JL: Химия, 1984. — 520 с.

183. Казицына JI.A. Применение У Ф, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н. Б. Куплетская. М.: Изд-во МГУ, 1979. -213 с.

184. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕ А, 1966. -Вып. 15. -С. 56.

185. Вайсбергер А. Органические расворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Ф. Тупс. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. — 519 с.

186. Parker W.E. Peroxides. II. Preparation, Characterisation and Polarographic Behavior of Longchain Aliphatic Peracids / W.E. Parker, C. Riccinti C.L. Ogg, D. Swern // J. Amer. Chem. Soc. 1955. — V. 77, № 15−16. — P. 40 374 041.

187. Карножицкий В. Органические перекиси. М.: Изд-во иностр. лит., 1961. -С. 23.

188. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии / К. Вейганд, Г. Хильгетаг. М.: Химия, 1968. — 273 с.

189. Перкель A. JI. Устранение искажающего влияния пероксидных соединений при определении кислородсодержащих продуктов окисления органических веществ / A. JI. Перкель, С. Г. Воронина // Журн. аналит. химии. 1998. — Т. 53, № 4. — С. 343−363.

190. Перкель A. JI. Селективное определение органических перкислот / А. Л. Перкель, Г. М. Богомольный, С. Г. Воронина // IX' Всесоюзная конференция по химии органических и элементорганическихг1пероксидов: Тез. докл., сентябрь 1990. Горький, 1990. — С. 80.

191. Перкель А. Л. Селективное определение перкислот в продуктах окисления органических веществ / А. Л. Перкель, Г. М. Богомольный, С. Г. Воронина // Журн. аналит. химии. 1991. — Т. 46, № 7. — С. МИНН.

192. Антоновский В. Л. Аналитическая химия органических пероксидных соединений / В. Л. Антоновский, М. М. Бузланова. М.: Химия, 1978. -308 с.

193. Horner L. Quantitative Bestimmung organischer Perverbindungen in Gemischen / L. Horner, E. Jurgens // Ang. Chem. V. 70, № 9. — S. 266−269.

194. Перкель A. JI. Микрометод определения индивидуальных пероксидных соединений / A. JI. Перкель, С. Г. Воронина, P. JI. Перкель // Журн. аналит. химии. 1991. — Т. 46, № 11. — С. 2283−2286.

195. Елунина E.H. Определение фенола в продуктах окисления ароматических сложных эфиров / E.H. Елунина, Н. В. Полудина, O.A. Ревков, С. Г. Воронина, A. JI. Перкель // Вестник КузГТУ. 2006. — № 1. -С. 120−122.

196. Борисов И. М. Кинетика фотоокисления этилбензоата / И. М. Борисов, Ю. С. Зимин, B.C. Мартемьянов, Г. Г. Гарифуллина // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. — 1991. — Т. 34. Вып. 9. — С. 108−110.

197. Сиггиа С. Х., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Х. Сиггиа, Дж.Г. Ханна. М.: Химия, 1983. -672 с.

198. Сиггиа С. Х. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений. М.: Мир, 1974. — 471' с.

199. Вишняков В. М. Кинетика и механизм взаимодействия циклогексанона с надуксусной кислотой / В. М. Вишняков, A.A. Безденежных, Е. А. Тындюк // Журн. прикл. химии. 1976. — Т. 49, № 9. — С. 2033−2041.

200. Пятницкий И. В. Маскирование и демаскирование в аналитической химии / И. В. Пятницкий, В. В. Сухан. М.: Наука, 1990. — 222 с.

201. Перкель A. JI. Определение ангидридов, карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ / A. JI. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Журн. аналит. химии: 1993. — Т. 48, № 2. — С. 353−358.

202. Strazzolini P. Acetic Formic Anhydride/ P. Strazzolini, A.G. Giumanini, S. Cauci // Tetrahedron. -1990. -V. 46, № 269. ,-P. 1081−1117.

203. Schaefer B.A. Response of flame ionization detector to water and formic acid // J. Chromatogr. Sei. 1975. — V. 13a, № 2. — P. 86−92.

204. Eek L. Descomposicion termica del acido formico durante su analisis mediante cromatografia de gases / L. Eek, M.T. Galceran // Quirn, e ind. -1973. -V. 19, № 7−8. P. 466−468.

205. Doms E.K. Gaschromatographische Bestimmung der Ameisensaure als Benzylester unter Verwendung von Phenyldiazomethan als Benzylierungsmittel // J. Chromatogr. 1975. -V. 105, № 1.- P. 79−88.

206. Котельникова Т. С. Газохроматографическое определение муравьиной кислоты в продуктах окисления органических веществ / Т. С. Котельникова, О. В. Вдовенко, С. Г. Воронина, A. JI. Перкель // Журн. аналит. химии. 2006. — Т. 61, № 4. — С. 370−3

Заполнить форму текущей работой