Метод разделение электролитов и этиленгликоля диализом с ионообменными мембранами

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Аналитическая химия
Страниц:
129


Узнать стоимость новой

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность работы. Разработка методов разделения электролитов и неэлектролитов является одной из важнейших задач аналитической химии, связанной с поиском путей повышения аналитических свойств компонентов смесей. Для разделения электролитов и неэлектролитов применяют хроматографию, экстракцию, осаждение, дистилляцию, электрохимические методы. Экономическая предпочтительность и экологическая целесообразность метода диализа в сравнении с большинством данных способов определяет актуальность поиска явлений, которые могут быть положены в основу разделения электролитов и неэлектролитов безреагентным методом диализа. В этом плане перспективным представляется использование явления Доннана, следствием которого является исключение диффузионного потока электролита при диализе электролитов и неэлектролитов. Влияние структурных особенностей мембраны на характеристики разделения при диализе определяет актуальность проведения структурного анализа ионообменных мембран. Среди подходов к исследованию структуры веществ в последнее время характерна тенденция возрастающей роли компьютерных методов. Структурный анализ ионообменных мембран методами квантовой химии при сорбции мембранами органических молекул в литературе отсутствует.

Отсутствие рациональных методов разделения электролитов и неэлектролитов и необходимость развития методов структурного анализа веществ делают данное исследование актуальным.

Работа выполнена в соответствии с Координационным планом Научного Совета РАН по адсорбции и хроматографии на 2006−2009 годы по теме & laquo-Изучение механизма межмолекулярных взаимодействий и закономерностей удерживания (№ темы 2. 15.6.2.Х. 65)".

Целью данной работы является разработка метода разделения электролитов и неэлектролитов диализом с ионообменными мембранами на примере разделения этиленгликоля и солей щелочных металлов, а также структурный анализ ионообменных мембран методами квантовой химии. В работе решались следующие задачи:

— разработка и обоснование метода диализа с ионообменными мембранами для разделения электролитов и неэлектролитов на основе явления Доннана-

— экспериментальное определение характеристик разделения и потоков этиленгликоля и соли через ионообменные мембраны МК-40, МА-41 в различных ионных формах из водно-солевых растворов ЭГ- исследование влияния концентраций электролита и неэлектролита на характеристики разделения-

— структурный анализ репрезентативных фрагментов исследованных систем методами квантовой химии-

-выяснение механизма транспорта ЭГ через ионообменные мембраны и обоснование на его основе различий между величинами потоков этиленгликоля через ионообменные мембраны МК-40, МА-41 в различных ионных формах.

Научная новизна работы заключается в том, что

— Разработан метод диализа с ионообменными мембранами для разделения ЭГ и солей щелочных металлов, основанный на явлении Доннана, исследованы характеристики разделения, обоснован рациональный подбор ионообменных мембран для отделения этиленгликоля от электролитов.

— Проведен структурный анализ водных, водно-солевых растворов ЭГ и ионообменных мембран и на его основе предложен механизм переноса ЭГ через ионообменные мембраны.

— Для сравнительной оценки транспортных характеристик этиленгликоля в водных, водно-солевых растворах и ионообменных мембранах рассчитаны энергии активации самодиффузии этиленгликоля в данных системах, обоснована зависимость величин потоков ЭГ от типа и ионной формы мембраны.

Практическая значимость. Предложен метод диализа для выделения этиленгликоля из растворов, содержащих минеральные соли. Метод может быть использован для извлечения этиленгликоля из различных сточных вод: отработавших теплоносителей, стоков производства полиэфирных волокон и пленок, а также для выделения ЭГ из маломинерализованных растворов и последующего определения малых его концентраций титриметрическим анализом.

Разработанные вычислительные методы используются при разработке учебных курсов для студентов химического факультета Воронежского госуниверситета.

Положения, выносимые на защиту:

— Метод разделения электролитов и неэлектролитов, основанный эффекте Доннана.

— Зависимость характеристик разделения от концентрации электролита и неэлектролита на примере диализа с ионообменными мембранами растворов солей щелочных металлов и этиленгликоля.

— Закономерности в изменении характеристик разделения растворов солей щелочных металлов и этиленгликоля при изменении типа и ионной формы мембраны.

— Структурный анализ ионообменных мембран и объяснение на его основе зависимости времени разделения от типа и ионной формы мембраны.

— Механизм транспорта этиленгликоля в водных, водно-солевых растворах и ионообменных мембранах.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на двух Международных и двух Всероссийских конференциях: «International Congress of Analytical Sciences» (ICAS) (Moscow, 2006) — X Международная конференция & quot-Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии& quot- (Москва, 2006) — «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах& quot- (ФАГРАН-2006) (Воронеж, 2006) — П Всероссийская научная конференция с международным участием & quot-Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья& quot- (Белгород, 2006).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 12 публикациях, 7 из которых в журналах, входящих в перечень ВАК.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав, заключения, списка литературы, включающего 142 наименований. Работа изложена на 129 страницах текста, иллюстрирована 29 рисунками и содержит 23 таблицы.

выводы

1. Разработан метод разделения электролитов и неэлектролитов, основанный на доннановском исключении электролита при диализе с ионообменными мембранами. Апробация метода проведена на примере разделения водно-солевых растворов этиленгликоля.

2. Показано, что при концентрации соли в разделяемом растворе, меньшей 0,02 М разделение является практически полным, при увеличении концентрации соли до 0,2 М эффективность разделения снижается, но остается достаточно высокой (значение коэффициента разделения при диализе с ионообменной мембраной МА-41 в 804 ~ форме для Сэг =0,1 М равно 38).

3. Проанализирована зависимость характеристик разделения от типа и ионной формы мембраны, и установлена связь между типом гидратации подвижного иона ионообменной мембраны и значениями коэффициентов разделения. Мембраны с отрицательным типом гидратации подвижного иона, обеспечивают полное разделение растворов солей щелочных металлов (0,01М) и этиленгликоля (ОДМ). Мембраны с положительным типом гидратации противоиона дают неполное разделение. Однако и в последнем случае разделение является эффективным (коэффициент разделения ~ 1000 для мембраны МК-40 в натриевой форме).

4. Установлена связь между интегральными коэффициентами проницаемости и величинами коэффициентов распределения: чем больше неэлектролит удерживается мембраной, тем меньше диффузионная проницаемость мембран к неэлектролиту.

5. Экспериментально установлен факт увеличения значений плотности потока I ЭГ через исследованные мембраны из водно-солевых растворов ЭГ по сравнению со значениями 1 из водно-гликолевых растворов. Это объяснено большей скоростью диффузии ЭГ к поверхности мембраны в первом из указанных случаев, а также меньшим удерживанием ЭГ мембраной при ее контакте с водно-солевым раствором ЭГ по сравнению с водно-гликолевым раствором.

6. Выяснен механизм транспорта ЭГ в водных, водно-солевых растворах и ионообменных мембранах, заключающийся в последовательности разрыва и образования водородных связей между молекулой ЭГ с молекулами его гидратной воды и ион-дипольных связей ЭГ с фиксированным и подвижным ионами мембраны. На основе предложенного механизма транспорта сделан вывод, что разрушение сетки водородных связей системы увеличивает скорость транспорта ЭГ.

7. Показано последовательное увеличение разрушения сетки водородных связей в ряду жидкая вода — водный раствор ЭГ — водно-солевой раствор ЭГ — ЭГ + ионообменная мембрана. Рассчитаны энергии активации самодиффузии ЭГ в данном ряду. На основе уравнения Аррениуса и рассчитанных энергий активации количественно объяснена зависимость потоков ЭГ через ионообменные мембраны от их типа и ионной формы.

115

Показать Свернуть

Содержание

ВВЕДЕНИЕ 4

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 8

1.1 Мембранные методы разделения в аналитической химии 8

1.2 Диффузия электролитов и неэлектролитов через 13−22 ионообменные мембраны

1.3 Эффект Доннана 22

1.4 Возможности программы Gaussian для расчета свойств 28−34 молекул

1.5 Теоретическое и экспериментальное исследование структуры 35−37 различных форм молекулы этиленгликоля

Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ 38

2.1 Ионообменные мембраны и подготовка их к работе 3 8

2.2 Характеристика этиленгликоля 41

2.3 Диализатор и методика диализа

2.4 Определение этиленгликоля редоксометрическим титрованием 44

2.5 Определение молярных коэффициентов распределения 47 этиленгликоля между раствором и мембраной

Глава 3. РАЗДЕЛЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ И 48

МИНЕРАЛЬНЫХ СОЛЕЙ ДИАЛИЗОМ С

ИОНООБМЕННЫМИ МЕМБРАНАМИ

3.1 Влияние концентрации этиленгликоля и сульфата натрия на 48−51 диффузию этиленгликоля через ионообменную мембрану МА

3.2 Влияние типа мембраны и ее ионной формы на диффузию 52−62 этиленгликоля

3.3 Диффузия этиленгликоля через ионообменные мембраны из 63−72 водно-солевых растворов

Глава 4. КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЕТ 73

ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ КАТИОНОВ С МОЛЕКУЛАМИ ВОДЫ

И ЭТИЛЕНГЛИКОЛЕМ

4.1 Компьютерное моделирование структуры и электрических 73−80 свойств молекулы этиленгликоля

4.2 Компьютерное моделирование ИК-спектров молекулы 81−84 этиленгликоля

4.3 Квантовохимический расчет взаимодействия катионов с 85−90 молекулами воды и этиленгликолем

4.4 Компьютерное моделирование систем ЭГ+репрезентативные 91−99 фрагменты ионообменной мембраны МК

4.5 Компьютерное моделирование систем ЭГ+репрезентативный 100−102 фрагмент ионообменных мембраны МА

4.6 Квантовохимический расчет гидратации солей щелочных 103−112 металлов

ВЫВОДЫ 113

Список литературы

1. Кулапина Е. Г. Разделение анионных, катионных, неионнных поверхностно-активных веществ в гомологических рядах с использованием молекулярных сит / Е. Г. Кулапина и др. // Ж. анал. химии. 2003. — Т. 58, № 7. — С. 735−736.

2. Кулапина Е. Г. Нанофильтрационные мембраны в разделении и определении гомологов поверхностно-активных веществ / Е. Г. Кулапина и др. // Крит, технол. мембраны. 2006. — № 1. — С. 3−15.

3. Груздева А. Н. Сорбционное разделение электролитов на поперечно сшитом поливиниловом спирте / А. Н. Груздева, В. И. Горшков, А. Н. Гагарин, Н. Б. Ферапонтов // Журн. физ. химии. 2005. — Т. 79, № 7. -С. 1305−1307.

4. Коренман Я. И. Экстрационное концентрирование гидрофобных и гидрофильных биядерных ароматических соединений / Я. И. Коренман, П. Т. Суханов, С. П. Калинкина // Журн. анал. химии. 2003. -Т. 58, № 7. — С. 708−709.

5. Москвин JI.H. Мембранные методы разделения веществ в аналитической химии / Л. Н. Москвин, Т. Г. Никитина // Журн. анал. химии. 2004. — Т. 59, № 1. — С. 6−22.

6. Москвин JI.H. Ионохроматографическое определение фторид- и хлорид-ионов в воде высокой чистоты / JI.H. Москвин, А. Н. Катрузов, Т. Г. Никитина // Журн. анал. химии. 1998. — Т. 53, № 2. — С. 195−199.

7. Wenzel K. -D. Dialysis of Persistent Organic Poliutants and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Semipermeable Membranes. A Procedure

8. Using an Accelerated Solvent Extraction Device / K. -D. Wenzel, B. Vrana, A. Hubert, G. Schuurmann // Anal. Chem. 2004. — V. 76. — P. 5503−5509.

9. Strandberg B. Dialysis with Semipermeable Membranes as an Efficient Lipid Removal Method in the Analysis of Bioaccumulative Chemicals / B. Strandberg, P. -A. Bergqvist, C. Rappe // Anal. Chem. 1998. — V. 70. — P. 526−533.

10. Torto N. A study of microdialysis sampling of metal ions / N. Torto, J. Mwatseteza, G. Sawula // Anal. Chim. Acta. 2002. — V. 456. — P. 253−261.

11. Snyder K. A. Diffusion and calibration properties of microdialysis sampling membranes in biological media / K.A. Snyder, C. E Nathan, A. Yee, J. Stenken // Analyst. 2001. — V. 126. — P. 1261−1268.

12. Yao D. Microdialysis sampling and monitoring of uric acid in vivo by a chemiluminescence reaction and an enzyme on immobilized chitosan support membrane / D. Yao, A.G. Vlessidis, N.P. Evmiridis // Anal. Chim. Acta. -2003. -V. 448. -P. 23−30.

13. Veraart J. R. On-line dialysis-SPE-CE of acidic drugs in biological samples / J. R. Veraart et al. // Analyst. 1999. — V. 124. — P. 115−118.

14. Hess P. Evaluation of dialysis as a technique for the removal of lipids prior to the GC determination of ortho- and non-ori/jo-chlorobiphenyls, using нС-labelled congeners / P. Hess, D. E. Wells // Analyst. 2001. — V. 126. — P. 829−834.

15. Lolo M. Use of the diphasic dialysis as a new extraction procedure in the determination of enrofloxacin and ciprofloxacin in egg / M. Lolo et al. // Anal. Chim. Acta. -2003. V. 480. — P. 123−130.

16. Москвин JI.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / JI.H. Москвин. Л.: Химия, 1991 .- 254 с.

17. Брок Т. Мембранная фильтрация / Т. Брок. М.: Мир, 1987. — 462 с.

18. Котов В. В. Структура транспортных каналов и диффузионная подвижность молекул воды в катионообменных сульфо- и карбоксилсодержащих мембранах / В. В. Котов и др. // Конденсир. среды и межфаз. границы. 2003. — Т. 5, № 3. — С. 271−277.

19. Котов В. В. Структура и электрохимические свойства катионообменных мембран на основе частично имидизированной полиамидокислоты / В. В. Котов, О. В. Дьяконова, С. А. Соколова, В. И. Волков // Электрохимия. 2002. — Т. 38, № 8. — С. 994−997.

20. Котов В. В. Состояние воды в мембранах на основе ароматических полиамидов / В. В. Котов и др. // Журн. физ. Химии. — 2005. Т. 79, №. 10. — С. 1896−1901.

21. Котов В. В. Состояние воды в мембранах различной химической природы / В. В. Котов, С. А. Соколова, Г. А. Нетесова, И. В. Кузнецова // Журн. физ. Химии. 2004. — Т. 78, №. 10. — С. 1869−1873.

22. Grib Н. Extraction of amphoteric amino acids by an electromembrane process. pH and electrical state control by electrodialysis with bipolarmembranes / H. Grib et al. // J. Chem. Technol. And Biotechnol. 1998. -V. 73. -P. 64.

23. Хванг C. -T. Мембранные процессы разделения / C. -T. Хванг, К. М. Каммермейер. М.: Химия, 1981. 464 с.

24. Хааз Р. Термодинамика необратимых процессов / Р. Хааз. М.: Мир, 1967. -544 с.

25. Николаев H.H. Диффузия в мембранах / H.H. Николаев. — М.: Химия, 1980. -232 с.

26. Гельферих Ф. Иониты / Ф. Гельферих. М.: Изд-во иностр. лит., 1962. -490 с.

27. Nollet J. A. Investigations on the causes for the ebullition of liquids / J. A. Nollet // J. Membr. Sei. 1995. — V. 100. — P. 1−3

28. Федотов H.A. Определение коэффициента самодиффузии воды в ионообменных мембранных электролитах / H.A. Федотов, К. Х. Урусов, Я. Б. Скуратник // Журн. физ. Химии. 1972. — Т. 46, № 11. — С. 28 422 844.

29. Рожкова М. В. Оценка свойств анионитовых мембран при электродиализной регенерации стоков, содержащих органические вещества / М. В. Рожкова и др. // Теория и практика сорбционных процессов. 1983. -Вып. 16. — С. 92−95.

30. Деминерализация методом электродиализа / под. ред. Б. Н. Ласкорина, Ф. В. Раузен. М.: Госхимиздат, 1963. — 351 с.

31. Бобровник Л. Д. Про диффузшне перенесения сахарози Kpi3B ioHiTOBi мембраш / Л. Д. Бобровник, С. И. Лисиков // Харчова промишленность. -1978.- № 11. -С. 41−47.

32. Рожкова М. В. Перенос лактозы через ионообменные мембраны при электродиализе / М. В. Рожкова, В. А. Шапошник, А. К. Мизилина, В. И. Тягунова // Журн. прикл. химии. 1992. — Т. 65, № 11. — С. 2508−2511.

33. Шапошник В. А. Фрикционная модель сопряженного транспорта ионов и молекул неэлектролита через ионообменную мембрану приэлектродиализе / В. А. Шапошиик, М. В. Рожкова, А. Хамуд // Электрохимия. 1997. — Т. ЗЗ, №.2. — С. 159−162.

34. Рожкова М. В. Десорбция и перенос альдоз через ионообменные мембраны / М. В. Рожкова // Проблемы химии и химической технологии: тез. докл. per. конф, Воронеж, 1998. Т.З. — С. 144−149.

35. Рожкова М. В. Сравнительная оценка проницаемости катионообменных мембран к глюкозе в ходе диализа и электродиализа ее растворов / М. В. Рожкова и др. // Проблемы химии и химической технологии: тез. докл. per. конф, Воронеж, 2000. — С. 74−76.

36. Рожкова М. В. Влияние электролита на сорбцию и диффузию глюкозы через ионообменные мембраны / М. В. Рожкова, A.C. Арутюнова // Наука Кубани. 2000. — № 5(ч. 2). — С. 73−75.

37. Васильева В. И. Лазерно-интерферометрический метод определения коэффициентов молекулярной диффузии в мембранах / В. И. Васильева, E.H. Коржов, В. А. Шапошник, Н. Е. Нагорных // Журн. физ. Химии. -1988.- Т. 72, №.6. — С. 1157−1160.

38. Заболоцкий В. И. Перенос ионов в мембранах / В. И. Заболоцкий, В. В. Никоненко. М.: Наука, 1996. — 392 с.

39. Гнусин Н. П. Массоперенос в ионообменных мембранах / Н. П Гнусин., Н. П. Березина, В. П. Бекетов, A.A. Турро. Краснодар: Изд-во гос. ун-та, 1977. -14 с.

40. Заболоцкий В. И. Электромассоперенос через неоднородные ионообменные мембраны: Стационарная диффузия электролита / В. И. Заболоцкий, К. А. Лебедев, A.A. Шудренко // Электрохимия. — 1989. — Т. 25, №.7. — С. 913−918.

41. Гнусин Н. П., Березина Н. П., Демина O.A., Кононенко H.A. Физико-химические принципы тестирования ионообменных мембран / Н. П. Гнусин, Н. П. Березина, O.A. Демина, H.A. Кононенко // Электрохимия. -1996. — Т. 32, №.2. — С. 173−182.

42. Исаев Н. И. О влиянии концентрационной диффузии на эффективность электродиализного переноса / Н. И. Исаев, Р. И. Золотарева // Известия ВУЗов. 1969. -№. 12. -С. 75−78.

43. Решетникова А. К. Перенос дикарбоновых кислот через ионообменные мембраны / А. К. Решетникова, М. В. Рожкова, В. В. Котов, И. Б. Акименко // Электрохимия. 1996. — Т. 32, №.2. — С. 200−203.

44. Шапошник В. А. Подвижности ионов в гетерогенных катионитовых мембранах / В. А. Шапошник, И. В. Дробышева, Л. П. Заваленкова // Электрохимия. 1979. — Т. 15, №.8. — С. 1201−1203.

45. Дробышева И. В. Электрические подвижности неорганических анионов в анионитовой мембране МА-40 / И. В. Дробышева, В. А. Шапошник // Журн. прикл. химии. 1981. — Т. 54, №.6. — С. 1432−1433.

46. Бобрешова О. В. Коэффициенты диффузии аминокислот в ионообменных мембранах / О. В. Бобрешова, С. Я. Елисеев, О. Н. Киселева, Т. В. Елисеева // Журн. физ. химии. 1997. — Т. 71, №.9. — С. 1714−1716.

47. Manecke G., Heller H. Trennung von Elektroliten und Nichtelektroliten mit Hilfe von ionenaustauscher Membranen / G. Manecke, H. Heller // Z. Elektrochem. 1957. — V. 61. N.l. -P. 150−158.

48. Зоркий П. М. Структурная химия на рубеже веков / П. М. Зоркий // Рос. хим. журн. — 2001. — Т. 45, № 2. -С. 3−10.

49. Зоркий П. М. Понятие структуры в современной химии. I. Уровни и аспекты моделирования и описания / П. М. Зоркий, Л. В. Ланшина, Е. Ю. Кораблева // Журн. структурн. химии. — 1994. Т. 35, № 2. — С. 121.

50. Зоркий П. М. Понятие структуры в современной химии. II. Структурное многообразие конденсированных фаз. Обобщенная кристаллохимия иописания / П. М. Зоркий // Журн. структурн. химии. 1994.- Т. 35, № 3. — С. 99.

51. Буркерт У. Молекулярная механика / У. Буркерт, Н. Эллинджер. — М.: Мир, 1986.- 364 с.

52. Метод молекулярной динамики в физической химии / Э. Э. Шноль и др. -М.: Наука, 1996- 334 с.

53. Попл Д. А. Квантово химические модели / Д. А. Попл // Успехи физ. наук. 2002. — Т. 172, № 13. — С. 349−356.

54. The general atomic and molecular elektroniks structur systems / M.W. Schmidt et al. // J. Comput. Chem. 1993. — V. 14. — P. 1347- 1363.

55. Gerndt M. Parallel Programming Models, Tools and Performance Analysis / M. Gerndt //NIC Series.- 2000.- V. 3.- P. 27−45.

56. Steinke T. Tools for Parallel Quantum Chemistry Software / T. Steinke // NIC Series. 2000. -V. 3. — P. 67−96.

57. Sherwood P. Hybrid quantum mechanics/molecular mechanics approaches/ P. Sherwood // NIC Series. 2000. — V. 3. — P. 285−305.

58. Jensen F., Introduction to Computational Chemistry / F. Jensen — New York: Wiley, 2001.

59. Rode B.M. Computational methods in solution chemistry / B.M. Rode, S.M. Islam, Y. Yongyai // Pure & Appl. Chem. 1991. — Y. 63. — P. 1725−1732.

60. Schafer A. Industrial Challenges for Quantum Chemistry / A. Schafer // NIC Series. 2000. — V. 3. — P. 1−5.

61. Foresman J.B., Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods/ J.B. Foresman, JE. Frisch // 1996.- Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA.- 30lp.

62. Scott A. P. Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartree-Fock, Moller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional

63. Theory, and Semiempirical Scale Factors / Radom L. // J. Phys. Chem. -1996. -V. 100.- P. 1651.

64. Gordon M. N. A method of two-ekectron Gaussian integral and integral derivative evaluation using recurrece relation / M. N. Gordon, J. A. Pople // J. Chem. Phys. 1988. -V. 89. — P. 5777−5786.

65. Gill P. M. W. Efficient computation of two-electron-repultion integrals and their nth-order derivatives using contractad Gaussian basis sets / P. M. W. Gill, M. N. Gordon, J. A. Pople // J. Phys. Chem. 1990. — V. 94. — P. 55 645 572.

66. Krishnan R. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions / R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople // J. Chem. Phys. 1980. — V. 72. — P. 650−654.

67. Ландау Л. Д. Квантовая механика (нерелятивистская теория). Теоретическая физика. Т. III. / Л. Д. Ландау, Е. М. Лифшиц. М.: Наука, 1989. -768с.

68. Грибов Л. А. Квантовая химия // Л. А. Грибов, С. П. Муштакова. М.: Гардарики, 1999. — 390 с.

69. Степанов Н. Ф. Квантовая механика и квантовая химия // Н. Ф. Степанов. М.: Мир, 2001. — 519 с.

70. Соловьев М. Е. Компьютерная химия // М. Е. Соловьев, М. М. Соловьев. -М.: СОЛОН-Пресс, 2005. 536 с.

71. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей // С. Фудзинага. М.: Мир, 1983. -461 с.

72. Кларк Т. Компьютерная химия / Т. Кларк. М.: Мир, 1990. — 383 с.

73. Симкин Б. Я. Квантово-химическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение / Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет. М.: Химия, 1989. — 256 с.

74. Родникова М. Н. Структура жидкого этиленгликоля / М. Н. Родникова, Н. А. Чумаевский, В. М. Троицкий, Д. Б. Каюмова // Журн. физ. химии. -2006. Т. 80, № 5. — С. 947−951.

75. Родникова М. Н. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связей / М. Н. Родникова // Журн. физ. химии. 1993. — Т. 67, № 2. -С. 275−280.

76. Архипенко Н. В. Особенности спектров этиленгликоля, этилендиамина и моноэтаноламина в СС14 / Н. В. Архипенко, С. М. Кийко // Журн. физ. химии. 2005. — Т. 79, № 3. — С. 374−376.

77. Nagy P. I. Theoretical calculations on 1,2-ethanediol. Gauche-trans equilibrium in gas-phase and aqueous solution / P. I. Nagy, W. J. Dunn, III G. Alagona, K. Chio // J. Am. Chem. Soc. 1991. — V. 113. — P. 6719−6729.

78. Miyake A. CH2 Rocking Frequencies of Ethylene Glycol and Its Derivatives in Relation to the Configuration of Polyethylene Glycol / A. Miyake // J. Am. Chem. Soc. 1960. -V. 82. — P. 3040−3043.

79. Park C. G. Reinvestigation of Infrared-Induced Conformational Isomerizations of 1,2-Ethanediol in Low-Temperature Ar Matrices and Reverse Reaction in the Dark / C. G. Park, M. Tasumi // J. Phys. Chem. -1991. V. — 95. — P. 2757−2762.

80. Chaudhari A. A computational study of microsolvation effect on ethylene glycol by density functional method / A. A. Chaudhari, S. -L. Lee // J. Chem. Phys. 2004. — V. 120. — P. 7464−7469.

81. Lynch B. J. Effectiveness of Diffuse Basis Function for Calculating Relative Energies by Density Functional Theory / B J. Lynch, Y. Zhao, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. 2003. — V. 107. — P. 1384−2762.

82. Ruckenstein E. The Structure of Dilute Clusters of Methane and Water by ab initio Quantum Mechanical Calculations / E. Ruckenstein, I. L. Shulgin, J.L. Tilson // J. Phys. Chem. A 2003. — V. 107. — P. 2289−2295.

83. Langley C. H. Molecular Mechanics (MM4) and ab initio study of Amide-Amide and Amide-Water Dimers / C. H. Langley, N.L. Allinger // J. Phys. Chem. A 2003. — V. 107. — P. 5208−5216.

84. Chung G. Theoretical Study on Salicylaidehyde and 2-Mercaptobenzaldehyde: Intramolecular Hydrogen Bonding / G. Chung, O. Kwon, Y. Kwon // J. Phys. Chem. A 1998. — V. 102. — P. 2381−2387.

85. Masella M. A theoretical study of five water ammonial for maldehyde cyclic trimers: Influence of cooperative effects / M. Mashella, J.P. Flament //J. Chem. Phys. 1999. -V. 110. — P. 7245−7255.

86. Lewis B.E. Conformational Equilibrium Isotope Effects in Glucose by CNMR Spectroscopy and Computational studies / B.E. Lewis, Y.L. Schramm //J. Am. Chem. Soc. -2001. -V. 123. -P. 1327−1336.

87. Klein R.A. Analysis of Hydrogen Bonding in Glucopyranose and Hydrated Glucopyranose / R.A. Klein // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 13 931−13 937.

88. Liu Q. Anisotropic Solvent Structuring in Aqueous Sugar Solutions / Q. Liu, J.W. Brady//J. Am. Chem. Soc. 1996. -V. 118. -P. 12 276−12 286.

89. Becke A.D. Density- Functional thermochemistry V. Systematic optimirations of exchenge correlation functionals / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1997. — V. 107. — P. 8554−8560.

90. Kjaergaard H.G. OH- and CH- stretching Overton Spectra of Catchol / H.G. Kjaergaard, D.L. Howard, D.P. Schofield, T.W. Robinson, S.I. Isheuchi, M. Fujii // J. Phys. Chem. A 2002. — V. 106. — P. 258−266.

91. Mendonca S. Conformational Analyses of Native and Permethylated Disaccharides / S. Mendonca, G.P. Johnson, A.D. French, R.A. Laine // J. Phys. Chem. -2002. -V. 106. P. 4115−4124.

92. Koch U. Characterization of C-H-O Hydrogen Bonds on the Basis of the charge Density / U. Koch, P.L.A. Popelier // J. Phys. Chem. 1995. — V. 99. -P. 9747−9794.

93. Chung G. Theoretical Study on Salicylaldchyde and 2-Mercaptobenzaldehyde: Intramolecular Hydrogen Bonding / G. Chung, O. Kwon, Y. Kwon // J. Phys. Chem. A 1998. — V. 102. — P. 2381−2387.

94. Rozas I. Intramolecular Hydrogen Bonds in ortho-Substituted Hydroxynaph thalenes: Can a Methyl Group be an acceptor of hydrogen bonds? / I. Rozas, I. Alkorta, J. Elquero // J. Phys. Chem. A 2001. — V. 105. — P. 10 462−10 467.

95. Inomata K. Conformation of 1,2- dimethoxyethane in the gas phase: a rotational isomeric state simulation of NMR visinal coupling constants / K. Inovata, A. Abe // J. Phys. Chem. 1992. — V. 96. — P. 7934−7937.

96. Ignatyev I. S. Diazasilene (SINN): a comparison of couplead cluster methods with experiment and local density functional methods / I.S. Ignatyev, F. Henry, Schaefer // J. Phys. Chem. 1992. — V. 92. — P. 7632−7634.

97. Dixon D.A. Conformational analisis of 1,2- dihaloethanes: a comparison of theoreti cal methods / D.A. Dixon, N. Matsuzawa, S. C. Walker // J. Phys. Chem. 1992. -V. 96. -P. 10 740−10 746.

98. Xantheas S.S. Cooperativity and hydrogen bonding network in waterclusters/ S.S. Xantheas // J. Chem. Phys.- 2000. V. 258. — P. 225−231.

99. Latajka Z. Application of density functional methods for the study of hydrogen fluoride dimer / Z. Latajka, Y. Bouteiller // J. Chem. Phys. 1999. -V. 101. -P. 9793−9799.

100. Aloisio S. The Hydratation of Formic Acid / S. Aloisio, P.E. Hintze, V. Vaida // J. Phys. Chem. A 2002. — V. 106. — P. 363−370.

101. Schmider H.L. Optimited density functional from the extended G2 testsed / H.L. Schimider, A.D. Becke // J. Phys. Chem. 1998. — V. 108. — P. 96 249 631.

102. Oie T. Ab Initio and Density Functional Calculations on Ethylene Glycol / T. Oie, I.A. Topol, S.K. Burt // J. Phys. Chem. 1994. — V. 98. — P. 11 211 128.

103. Yes T. -S. Global Conformational Analysis of 1,2- Ethanediol / T. -S. Yes, Y. -P. Chang, T. -M. Su // J. Phys. Chem. 1994. — V. 98. — P. 8921−8929.

104. Gubskaya A.V. Molekular Dynamics Simulation Study of Ethylene Glycol, Ethylenediamine and 2- Aminoethand. 2. Structure in Aqueous Solution / A.V. Gubskaya, P.G. Kusalik // J. Phys. Chem. A 2004. — V. 108. — P. 7165−7178.

105. Gubskaya A.V. Molecular Dinamics Simulation Study of Ethylene Glycole, Ethylenediamine and 2- Aminoethand. 1. The Local Structure in Pure Liquids // A.V. Gubskaya, P.G. Kusalik // J. Phys. Chem. A 2004. — V. 108. — P. 7151−7164.

106. De Olivera O. Molecular dynamics simulation of liquid ethylene glycoleand its aqueous solution / O. De Olivera, F.L.C. Gomide // J. Mol Struct. Theochem. 2005. — P. 179−187.

107. Mandado M. Do 1,2- ethanediol and 1,2- dihydroxybenzene present intramolecular hyrogen bond? / M. Mandado, A.M. Grana, R.A. Mosquera // Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. — V. 6. — P. 4391−4396.

108. Murcko M. A. Ab Initio Molecular Orbital Conformational Analysis of Prototypical Organic Systems. 1. Ethylene Glycol and 1,2- Dimethoxyethane / M.A. Murcko, R.A. DePaola // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P. 10 010−10 018.

109. Shinyashiki N. Shape of dielectric relaxation curves of etylene glycol oligomer-water mixtures / N. Shinyashiki, S. Sudo, W. Abe, S. Yagihara // J. Chem. Phys. 1998. — V. 109. — P. 9843−9847.

110. Manivet P. An Ab initio Study of three ethane-1,2- diol (water) complexes / P. Manivet, M. Masella // Chem. Phys. Lett. 1998. — V. 288. — P. 642−645.

111. Pertsin A.J. Computer Simulation of Water near the Surface of 01igo (ethylene glycole) Terminated A1 Kanethiol. Self-Assembled Monolyers / A.J. Pertsin, M. Grunze // Langmuir 2000. — V. 16. — P. 8829−8841.

112. Салдадзе KM. Ионообменные высокомолекулярные соединения / K.M. Салдадзе, А. Б. Пашков, B.C. Титов. М.: Химия, 1960. — 356 с.

113. Ионитовые мембраны. Грануляты. Порошки: номенклатурный каталог: разработчик и изготовитель науч. -исслед. ин-т техн. Эксперимент. Химии. М& bdquo- 2002. — 32 с.

114. Дымент О. Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О. Н. Дымент, К. С. Казанский, A.M. Мирошников. М.: Химия, 1976.

115. Викснин Ю. С. Острые отравления этиленгликолем / Ю. С. Викснин // Клин. мед. 1964. — Т. 42, №.4. — С. 123−125.

116. Жданов H.B. Осушка природных газов / Н. В. Жданов, А. Я Халиф — М.: Химия, 1984. 194 с.

117. Методы анализа по фотометрии пламени / под. ред. Н. С. Полуэктова. -М.: Химия, 1967. -307 с.

118. Рожкова М. В. Перенос гликолей через ионообменные мембраны / М. В. Рожкова, Ю. Ю. Боев, A.A. Образцов // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. — Т. 1, № 5. — С. 898−902.

119. Самойлов О .Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов / О. Я. Самойлов. М.: Изд-во АН СССР, 1957. — 180 с.

120. Шапошник В. А. Явления переноса в ионообменных мембранах / В. А. Шапошник, В. И. Васильева, О. В. Григорчук. М.: МФТИ, 2001. — 200 с.

121. Шапошник В. А. Механизм облегченной диффузии аминокислот в катионообменных мембранах / В. А. Шапошник, В. И. Васильева, Е. О. Овчаренко // Теория и практика сорбционных процессов. 1999. — вып. 24. -С. 23−26.

122. Практикум по ионному обмену / В. Ф. Селеменев и др. — Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1999. 171 с.

123. Шахпаронов М. И. Введение в современную теорию растворов / М. И. Шахпаронов. М.: Высшая школа, 1976. — 295 с.

124. Ионообменные методы очистки веществ / под. ред. Г. А. Чикина, О. Н. Мажого. Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1984. — С. 38−56.

125. Бобришева Н. В. Адсорбция глюкозы и ее перенос через анионообменные мембраны: дипломная работа / Н. В. Бобришева. — Воронеж, 1998. 65 с.

126. Краткий справочник по химии / И. Г. Проновский, Ю. П. Назаренко, Е. Г. Некряч. Киев: Наукова думка, 1987. — 280с.

127. Kisiel Z. Potential constants for the hydrogen-bonded dimer H2O. HF directional character of the hydrogen bond / Z. Kisiel, A.C. Legon, D.J. Millen // J. Mol. Struct. 1984. — V. l 12. — P. 1−8.

128. Булычев В. П. Квантово-механическое рассмотрение водородной связи / В. П. Булычев. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1973. — С. 3−18.

129. Билобров В. М. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия / Билобров В. М. Киев: Наукова думка, 1991. — 320 с.

130. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Беллами. М.: Изд-во иностранная литература, 1963. — 590с.

131. Резников A.A. Неэмпирический расчет гидратации катионов щелочных металлов / A.A. Резников, В. А. Шапошник, Е. В. Бутырская // Конденсир. среды и межфаз. границы. 2005. — Т. 7, № 3. — С. 285−290.

132. Эйзенберг Д. Структура и свойства воды / Д. Эйзенберг, В. Кауцман. -Л.: Гидрометиоиздат, 1975. 277 с.

Заполнить форму текущей работой