Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Высокомолекулярные соединения
Страниц:
283


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность проблемы. Азотсодержащие кремнийорганические продукты линейного и циклического строения, постоянно привлекают исследователей благодаря своей структуре и ценным прикладным свойствам.

Так, например, их используют как ускорители вулканизации, эффективные стабилизаторы полимеров, термостойкие полимеры, применяющиеся в производстве высокопрочных волокон, пленок и композитов- на основе этих соединений получают лекарственные формы, пестициды, ингибиторы коррозии, красители, люминофоры и аппреты. Очень часто, целенаправленное введение азотсодержащих кремнийорганических фрагментов позволяет получать полимерные материалы с комплексом заданных свойств.

Среди азотсодержащих кремнийорганических соединений наибольший интерес представляет группа продуктов, имеющих в своем составе два и более атома азота' - производные гидразина и диазолов, а так же карбаминоси-ланы:

Данные соединения позволяют синтезировать как линейные, так и гетероциклические продукты, использование которых очень часто приводит к получению материалов с уникальным комплексом свойств.

С целью расширения сферы познания в этой области химии, синтеза ранее неизвестных соединений, линейного и циклического строения, поиска новых областей практического использования, в том числе при создании полимерных материалов, необходимо проведение фундаментального исследования реакционной способности именно этой группы соединений, влияния природы заместителей при атомах азота и кремния на состав и строение получаемых продуктов, направленности химических процессов.

Таким образом, сочетание направленного синтеза и систематическое изучение физико-химических и прикладных свойств азотсодержащих крем-нийорганических продуктов линейного и циклического строения является актуальной проблемой, как в области химии высокомолекулярных соединений, так и в области химии элементоорганических соединений.

Цель работы. Разработка новых подходов к синтезу и применению диазот-содержащих кремнийорганических соединений, изучение процессов’образования и& lt- особенностей молекулярной структуры при получении линейных и& raquo- гетероциклических продуктов, приводящих к созданию новых материалов с уникальным комплексом свойств.

Научная новизна полученных результатов. Разработаны новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений с аминосилильной-, карбаматной-, мочевинной-, семикарбазидной и силокса-новой группировками.

Изучена реакционная* способность азотсодержащих кремнийорганических соединений, процессы образования, и особенности молекулярной структуры, что позволило разработать общую методологию синтетически приемлемых методов получения линейных и гетероциклических продуктов в химии элементоорганических соединений.

Созданы новые материалы и реагенты: высокоэффективные вулканизующие агенты силиконовых и полисульфидных каучуков, алкоксиоргано-силоксаны, О-силилуретаны, которые впервые были использованы для получения высокомолекулярных соединений.

Изучена реакционная способность азотсодержащих кремнийорганических соединений, что позволило:

— получить ранее неизвестные линейные и гетероциклические продукты-

— установить, что взаимодействие 3-аминопропилтриэтоксисилана и КГ-[2-(аминоэтил)-Н-3-(триметоксисилил)пропил] амина с гексаметилдисилаза-ном, триметилсилиловым эфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметил-силилизоцианатом протекает через стадию внутри- или межмолекулярного десилилирования, а сам характер этого процесса определяется типом функциональной группы, находящейся, при атоме азота-

— обнаружить существование амидо-изоамидной таутомерии с участием триметилсилильной группы для ряда синтезированных соединений-

— установить наличие симбатного перехода от системы связей: С№СЩп№№ к новой- системе и предложить механизм- этогог процесса для производных гидразина и диазолов-

— обнаружить наличие 1,3-силатропных превращений у Ы^-диметил-Ы,-(триметилсилил)формилгидразина-

— обнаружить ранее неизвестный М-силоксикарбонштрующий реагент: триметилсилилпроизводоедиазола/ диоксид углерода и& gt- новый высокоэффективный силилирующий& bull- реагент — триметилсилил-производные семикарбазидов-

-провестиметодамшкомпьютерной химии: расчет электронной и молекулярной структуры М-[2-(аминоэтил)-М-3-(триметоксисилил)пропил]амина-

— оценить величину потенциальных- барьеров реакции: переаминирова-ния, а так же осуществить поиск переходных состояний.

Практическая $ значимость. Создан- новый: ускоритель вулканизации. силиконовых и полисульфидных каучуков (продукт АГ-З) — разработана рецептура нового ¦ кремнийорганического герметика. Наработаны опытные1 партии продуктов- Полученный материал обладает физико-механическими характеристиками- превышающими свойства серийных образцов и ускоренной- вулка-низуемостью, что позволяет рекомендовать его для серийного выпуска.

Усовершенствован способ получения высокоэффективного вулканизующего агента силиконовых каучуков (для продукта 111 -269) с использованием процессов переаминирования и десилилирования 3-аминопропилтри-этоксисилана, что позволило повысить чистоту и стабильность данного продукта при длительном хранении.

Синтезирован новый ускоритель вулканизации (с помощью реакции переаминирования триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты № [2-(аминоэтил)-1Г-3 -(триметоксисилил)пропил]амином) — 2,2-диметокси-1,6,9−2-оксадиазасилекан, испытания* которого* в ФГУП & laquo-ВИАМ»- ГНЦ РФ показали высокую активирующую и структурирующую способность данного продукта при отверждении композиций на основе полисульфидных каучуков.

Впервые в мировой практике разработаны высокоэффективные способы получения алкоксивинилдисилоксанов формулы [СН2=СН (1Ю)28Г120, и безхлорного обрывателя цепи С1СН281Ме2ОН, с использованием > Т, М-диме-тилгидразина и триметилсилилового эфира диэтилкарбаминовой кислоты, что дало& gt- возможность сократить время процесса и повысить выход целевых продуктов.

Найден новый Ы-сшоксикарбонилирующий реагент: тримётилсилил-производное диазола/'диоксид углерода, что позволило использовать его в синтетически приемлемом методе получения О-силилуретанов из первичных, вторичных аминов и гидразинов.

Впервые получен кремнийорганический аналог противотуберкулезного препарата & laquo-Изониазида»- - 1Ч-(2,2,6,6-тетраметил-1,4,2,6-оксадисилинан-4-ил)изоникотинамид.

Новизна и практическая^ значимость разработок подтверждены 5 патен-тамиРФ.

Научные выводы, обоснованные в данной работе, могут быть использованы как в химии высокомолекулярных соединений при создании новых материалов с уникальным комплексом свойств, так и в химии элементооргаг нических соединений при получении’продуктов линейного и циклического строения — исходного сырья в синтезе мономеров, олигомеров и полимеров.

Автор защищает:

— новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений-

— общую методологию синтетически приемлемых методов получения линейных И’гетероциклических продуктов и создание новых материалов иреаген-тов- V

— исследование строениями реакционной! способности азотсодержащих кремнийорганических- соединений, существование симбатного перехода для производных гидразина и диазолов при их взаимодействии? с диметилхлор-метилхлорсиланом или с системой гексаметилдисилазан/диметил-хлорметилхлорсилан: от системы связей а-СЩ-Зг-М к новой системе С7−57ен2-ы-

— синтез и свойства новых, азотсодержащих кремнийорганических соединений, а также их использование при создании, полимерных материалов-

— исследование процессов силилирования- переаминирования, №силоксикар-бонилирования, кремнийметилирования и десилилирования- азотсодержащих кремнийорганических соединений-

— взаимосвязь между структурой и свойствами диазотсодержащие кремнийорганических соединений5 в реакциях силилирования, пересилилирования, ацилирования, переаминирования,, карбоксилирования, Ы-силоксикар-бонилирования, переэтерификации- алкоголиза и: гидролиза-

— новое- целенаправленное прикладное направление в химии: диазотсодержащих кремнийорганических соединений: от получения- вулканизующих реагентов силиконовых- и полисульфидных каучуков с улучшенными адгезионными и эксплуатационными свойства материалов, алкоксиорганосилоксанов, новых силилирующих и М-силоксикарбонилирующих реагентов до кремнийорганического производного противотуберкулезного препарата «Изониази-да».

Личный вклад автора. Автору принадлежит решающая роль в выборе направления исследований, формулировке задач, поиске и разработке методических подходов к синтезу новых соединений, а также их использовании при получении полимерных и мономерных материалов, непосредственном исполнении экспериментальных исследований, интерпретации и обобщении полученных результатов.

Публикации и апробация работы:

По результатам исследования опубликовано 51 печатная работа, в том числе 2 обзора, 10 статей в научных журналах (входящих в перечень научных изданий, рекомендуемых ВАК РФ), 2 методических пособия для студентов и аспирантов, получено >5 патентов РФ.

Основные результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на 20 международных и Всероссийских конференциях и симпозиумах (в тексте представлены наиболее значимые): Всероссийская конференция & laquo-Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение& raquo-, М., 2000- V Международная экологическая конференция & laquo-Экологическая безопасность и устойчивое развитие& raquo-, Москва, 2001- Международная научно-техническая- конференция & laquo-Наукоемкие химические технологии& raquo-- 4' Международный симпозиум по химии и применению, фосфор-, сера- и кремнийор-ганических соединений. С-Пб, 2002- XII International Symposium of Organosi-licon CKemistry, Mexico, Guanajuato, 2002- 36 Organosilicon Sympozium, Acron, Ohio, USA, 2003- Конференция & laquo-Химия — XXI век: новые продукты& raquo-, Кемерово, 2003- X Всероссийская конференция & laquo-Кремнийорганические соединения: Синтез, свойства, применение& raquo-, Москва, 2005- Международная^ научно-техническая конференция & laquo-Наука и образование& raquo-- V Международная конференция & laquo-Сотрудничество для решения проблемы отходов& raquo-, Харьков, 2008- XI

Andrianov Conference «Organosilicon compounds. Synthesis, Properties, Epplica-tions». Moscow, 2010.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 283 страницах машинописного текста, включая 43 таблицы, 35 рисунков и содержит разделы: введение, обсуждение результатов с обзором литературы по каждому направлению исследования, экспериментальную часть, выводы и список литературы, содержащий 341 ссылку.

ВЫВОДЫ

1. Новые подходы к синтезу диазотсодержащих кремнийорганических соединений (производных гидразина и диазолов, а так же карбами-носиланов) позволили разработать общую методологию синтетически приемлемых методов получения линейных и гетероциклических продуктов и создать новые материалы и реагенты: высокоэффектив-, ные вулканизующие агенты силиконовых и полисульфидных каучу-ков, алкоксиорганосилоксаны, О-силилуретаны и кремнийоргани-ческое производное & laquo-Изониазида»-.

2. Доказано существование симбатного перехода для производных гидразина и диазолов при их взаимодействии с диметилхлорметил-хлорсиланом или с системой гексаметилдисилазан/диметил-хлорметилхлорсилан: от системы связей С1-СН2−51-Ы к новой системе С1−81-СН2-Ы и предложен механизм этого процесса:

3. С использованием методов ИК-, *Н-, 13С-, 298КЯМР, хромато-масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа для кремнийп-роизводных > 1, М-диметилгидразина установлено наличие бифуркат-ных водородных связей между молекулами и 1,3-силатропных превращений, а так же неизвестных ранее продуктов в процессе пиролиза.

4. Показано, что взаимодействия карбаминосиланов: {3-аминопропил-триэтоксисилана и К-[2-(аминоэтил)-]Г-3-(триметоксисилил)-пропил]амина} с гексаметилдисилазаном, триметилсилиловым эфиром диэтилкарбаминовой кислоты и триметилсилилизоцианатом протекают через стадии внутри- или межмолекулярного десилилиро-вания, а сам характер процесса определяется типом функциональной группы, находящейся при атоме азота.

5. Исследованы особенности химических свойств синтезированных соединений и установлено, что использование некоторых из них в качестве реагентов- в реакциях силилирования и ТЧ-силокси-карбонилирования открывает новые, более синтетически приемлемые по сравнению с известными способами, методы получения ценных в прикладном плане продуктов.

6. Прослежена взаимосвязь между структурой и свойствами диазотсо-держащие кремнийорганических соединений в реакциях силилирования, пересилилирования, ацилирования, переаминирования, кар-боксилирования, Ы-силоксикарбонилирования, переэтерификации, алкоголиза и гидролиза, что позволило оценить непосредственное влияние различных заместителей на их реакционную способность, и впервые получить карбогидразид и семикарбазид циклического строения, двадцати- и двадцативосьмичленные гетероциклы и мо-ногидразоны. I

7. Впервые методами компьютерной химии изучены структура и термодинамические’параметры для диметилхлорметилизоцианатосила-на, диметилизоцианатометилхлорсилана и И& mdash- [2-(амино-этил)-Ы-3-(триметоксисилил)пропил]амина, что позволило определить направленность имеющих место процессов изомеризации и переаминирования.

8. Создано. новое целенаправленное прикладное направление в химии диазотсодержащих кремнийорганических соединений: от получения вулканизующих реагентов силиконовых и полисульфидных каучуков с улучшенными адгезионными и эксплуатационными свойства материалов, алкоксиорганосилоксанов, новых силилирующих и 1М-силокси-карбонилирующих реагентов до кремнийорганического производного противотуберкулезного препарата & laquo-Изониазида»-.

ПоказатьСвернуть

Содержание

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

ГЛАВА I. КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ, ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРАЗИНА.

1.1 Методы синтеза линейных кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.2 Физико-химические свойства линейных кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.3 Получение гетероциклических кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.4 Прикладное использование кремнийсодержащих органических производных гидразина.

1.5 Новые подходы к синтезу кремнийсодержащих органических производных гидразина

1.5.1 Синтез и физико-химические свойства кремнийсодержащих органических производных гидразина, полученных с использованием диметилхлорме-тилхлорсилана.

1.5.2 Синтез и химические превращения формгидразидов, карбазатов, дигид-разинов и аминогидразинов.

1.5.3 Способы получения и химические превращения изоцианатосила-нов.

1.5.4 Синтез и физико-химические свойства производных гидразина, полученных с использованием изоцианатосиланов.

ГЛАВА II. КАРБАМИНОСИЛАНЫ.

2.1 Карбаминосиланы. Методы получения, физико-химические свойства и области прикладного использования.

2.2 Новые подходы к синтезу карбаминосиланов.

2.2.1 Использование 3-аминопропилтриэтоксисилана и ][-[2-(амино-этил)-М-3-(триметоксисилил)пропил] амина в синтезе гетероциклических продуктов.

2.2.2 З-Аминопропилтриэтоксисилан и К-[2-(аминоэтил)-1[-3-(триметокси-силил)пропил]амин — исходное сырье при получении кремнийсодержащих мочевин.

2.2.3 Переэтерификация 3-аминопропилтриэтоксисилана и > Т-[2-(аминоэтил)-К-3-(триметоксисилил)пропил] амина.

ГЛАВА III. КРЕМНИЙПРОИЗВОДНЫЕ ДИАЗОЛОВ.

3.1 Методы синтеза, физико-химические свойства и прикладное использование кремнийпроизводных диазолов.

3.2 Новые подходы к синтезу кремнийпроизводных диазолов.

3.2.1 Использование диазолов в синтезе О-силилуретанов.

3.2.2 Поведение триметилсилильных производных диазолов в реакции кремнийметилирования.

ГЛАВА IV. ПРАКТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КРЕМНИЙПРОИЗВОДНЫХ ГИДРАЗИНА, КАРБАМИНОСИЛАНОВ И

ДИАЗОЛОВ.

4.1 Использование азотсодержащих кремнийорганических продуктов при создании полимерных материалов с уникальными свойствами.

4.2 Другие направления практического использования полученных результатов.

ГЛАВА V. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Список литературы

1. Одрит, Л. Химия гидразина / Л. Одрит, Б. Orr. М.: И. -Л., 1954. — 237 с.

2. Греков, П. П. Органическая химия гидразина / П. П. Греков. — Киев: Техника, 1966. -235 с.

3. Брикун, И. К. Гидразин и гидроксиламин и их применение в аналитической химии / И. К. Брикун, М. Т. Козловский, Л. В. Никитина. А. -А.: Наука, — 1967. — 175 с.

4. Иоффе, Б. В. Химия органических производных гидразина / Б. В. Иоффе, М. А. Кузнецов, A.A. Потехин. Л.: Химия, 1979. — 224 с.

5. Wilmarth, W. К. Application of the Hammett Equation to the Substituted Te-trazane-Hydrazyl Radical System. II. Dissociation and Recombination' Rate Constants / W. K. Wilmarth, N. Schwartz // J. Am. Chem. Soc. 1955. — Vol. 77, № 17. -P. 4551−4557.

6. Wannagat, U. Hydrazin-Silicium-Verbindungen / U. Wannagat, W. Liehz // Angew. Chem. 1957. -Bd. 69. — S. 783.

7. Smith, P. A. S. Preparation of Alkyl Azides from Hydrazine Derivatives / P.A.S. Smith, J.M. Clegg, J. Lakritz // J. Org. Chem. 1958. — Vol. 23, № IT. -P. 1595−1599.

8. Гольдин, Г. С. Кремнийорганические производные гидразина / Г. С. Гольдин, Л. С. Батурина. М.: НИИТЭХИМ, 1976. — 26 с.

9. Гольдин, Г. С. Органические и элементоорганические дигидразины / Г. С. Гольдин, С. Г. Федоров. М.: НИИТЭХИМ, 1977. — 50 с.

10. Кирилин, А. Д. ЭД^диметилгидразин как сырье при получении крем-нийорганических продуктов. Синтез, свойства и методы анализа / А. Д. Кирилин, А. А Докучаев- Н. Б. Сокова, A.B. Пацкевич, Е. А. Чернышев // Ж. общ. химии. 2000. — Т. 70, № 1. — С. 51−60.

11. Wannagat, U. Hydrazin-Silicium-Verbindungen. I. Mono- und Bis-(triorganosilyl)hydrazine / U. Wannagat, W. Liehr // Angew. Chem. 1958. -Bd. 70. — S. 129−136.1. V I.. 242

12. Jensen, K. On the Structure of Trimethylsitylmethylhydrazine / K. Jensen, A. Holm, B. Kagi // Acta. Chem. 1965. — Vol. 19. — P. 772.

13. Fessenden, R. An Extension of and the Reversibility of the Silylamine-Amine Exchange Reaction / R. Fessenden, D.F. Crowe //J. Organomet. Chem. -1961 i-Vol. 26, № 11. -P. 4638−4641.

14. Wannagat, U. The Color of Trimethylsilyl Derivatives of Diimine / U. Wannagat, C. Kruger // Z. Anorg. Allgem. Chem- - 1964. Bd. 326. — S. 288.

15. West, R. New anionic rearrangements. VIII. 1,4-Anionic rearrangement of silylethylenediamines / R. West, M: Ishikawa, S. Murai // J. Amer. Chem. Soc. — 1968. Vol. 90, № 3. — P. 727−731.

16. Wiberg- N. Uber Derivate des Hydrazins, 2 Darstellung und einige: Eigenschaften vierfach substituierter Hydrazine (Me3E)2N-N (EMe3)2 (E=C, Si, Ge, Sn) / N-Wiberg, M. Weith // Chem: Ber. 1971. — Bd. 104, № 10- - S. 31 763 190.

17. Сергеева, 3. И. Синтез алкил- и диалкил-бис (1,1-диалкилгидра-зино)силанов / З. И. Сергеева, Ц. Син-Чжань, Д. Д. Цитович // Ж. общ. химии. 1960. — Т. 30, № 2. — С. 694−695.

18. Сергеева, 3. И. Поликарбамидоэфиры и поликарбамидоамидразоны / З. И. Сергеева, С. Цзян-Лань // Ж. общ. химии. 1963. — Т. 33, № 6. — С. 1874−1878.

19. Сергеева, 3. И. Новый способ синтеза кремнийорганических гидразинов / З. И. Сергеева, С. Цзян-Лань // Ж. общ. химии. 1962. — Т. 32, № 6. -С. 1987−1993.

20. Gibson, G. The Reaction of Silicon Tetrachloride with N, N-Dimethylhydrazine and Hydrazine / G. Gibson, K. Schug, J.R. Crook // Inorgan. Chem. 1963. — Vol. 2. — P. 876−878.

21. Wannagat, U. The chemistry of silicon-nitrogen compounds / U. Wannagat // Advan. Inorg. Chem. Radiochem. 1964. — Vol. 6, № 1. — P. 225−279.

22. Гольдин, Г. С. Перегидразинирование силилгидразинов / Г. С. Гольдин, Н. Л. Иванова, А. Г. Кучер // Ж. общ. химии. 1964. — Т. 35, № 5. — С. 911 913.

23. Миронов, В. Ф. Силоксикарбонилирование аминов / В. Ф. Миронов, В. Д. Шелудяков, А. Д. Кирилин // Ж. общ. химии. 1976. — Т. 46, № 10. — С. 2396.

24. Wannagat, U. / Organosilicon Derivatives of 1,1-Dimetilhylhydrazine // U. Wannagat//Monatsh. Chem. 1971. — Vol. 102. — P. 1844−1849.

25. Кирилин, А. Д. Синтез и химические превращения кремнийсодержащих производных. 4,1<-1-диметилгидразина / А. Д. Кирилин, А. А. Докучаев, Н. Б. Сокова, Е. А. Чернышев // Изв. РАН Сер. хим. 1999. — № 1. — С. 169 173.

26. Докучаев, А. А. Синтез и превращения кремнийорганических соединений с фрагментами Si-N-N и Si-C-N: Дис. канд. хим. наук. М., 1999. — 111 с.

27. Hofler, F. Under die Ttimethylsilylderivate des Methylhydrarins. Trimethyl-trimethylsislylhydrarin / F. Hofler, U. Wannagat // Monatsch. Chem. 1966. -Bd. 97, № 6. — S. 1598−1603.

28. Wannagat, U. The chemistry of silicon nitrogen compounds Organosililsubs-tituted dimethylhydrazines / U. Wannagat, F. Hofler // Monatsch. Chem. 1966. -Bd. 97, № 3. — S. 976−983.

29. Wannagat, U. Einigue news Hydrazinosilane / U. Wannagat, G. Schreiner, О. Brandetacter // Monatsch. Chem. 1965. — Bd. 96, № 6. — S. 1902−1909.

30. Кирилин, А. Д. Синтез, свойства и прикладное использование О-силилуретанов: Дис. канд. хим. наук. — М., 1978. — 132 с.

31. Фомина, А. Н. Кремнийорганические производные 1,1-диметил-гидразина: Автореф. дис. канд. хим. наук. — Иркутск, 2002. — 11 с.

32. Кирилин, А. Д. Синтез кремнесодержащих эфиров карбаминовой, кар-базиновой, муравьиной и гидроксикарбоминовой кислот: Дис. докт. хим. наук. — М., 1991. -287 с.

33. Wannagat, U. Umsetrungen des Diphenyl-diclorsilans mit Hydrazien / U. Wannagat, H. Niederprum // Angew. Chem. 1958. — Bd. 70, № 24. — S. 745 751.

34. Niederprum, H. Bis-(hidrazin)-silan / H. Niederprum, U. Wannagat // Z. Anorg. Chem. 1961. — Bd. 311, № 5. — S. 270−277.

35. Шелудяков, В. Д. Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловых эфиров карбаминовой кислоты / В. Д. Шелудяков, А. Д. Кирилину А.И. Гусев, В. А. Шаронов, В. Ф. Миронов // Ж. общ. химии. 1976. — Т. 46, № 12. -С. 2712−2719.• ¦ 245

36. Wadsworth, W. S. The chemistry of dimethylamino isocyanate. A novel nitrogen ylid / W.S. Wadsworth, W.D. Emmons // J. Org. Chem. 1967. -Vol. 32, № 5. -P. 1279−1285.

37. Gemser, O. Einige Silicium-Stickstoff-Spaltungsreakionen an N, N-Dimethyl-N, N'-bis (trimethylsilyl)hydrazin / O. Gemser, H. Kluver // Chem. Ber. 1970. -Bd. 103.- S. 3661−3660.

38. Wiberg, N. Uber Derivate des Hydrazins, VIII. Bis (trimethylsilyl). amino-isocyanat und -isothiocyanat / N. Wiberg, G. Nubler // Z. Naturforsch. 1978. — Bd. 33. -S. 575−582.

39. Lwowski, W. Curtius-Rearrangement of «Ring» Azides / W. Lwowski, R. De Mauriac, T.W. Mattingly, E. Scheiffele // Tetrahedron lett. 1964. — Vol. 5, № 44. -P. 3285−3288.

40. Гольдин, Г. С. Синтез дисилилсемикарбазидов / Г. С. Гольдин, С. Н. Циамо, Т. В. Щекина, В. П. Козюков, H.A. Лукьянова // Ж. общ. химии. -1969. -Т. 39, № 10. -С. 2213−2315.

41. Гольдин, Г. С. Синтез кремнийорганических эфиров гидразинокарбо-новых кислот / Г. С. Гольдин, К. О. Авербах, М. А. Юсим, Н. С. Федотов, И. А. Лукьянова // Ж. общ. химии. 1973. — Т. 43, № 4. — С. 781−784.

42. Фомина, А. Н. Метилгидросилильные производные 1,1-диметил-гидразина в реакции гидросилилирования / А. Н. Фомина, Б. А. Гостевский, Р. Г. Мирсков, М. Г. Воронков, В. И. Рахлин, В. А. Лопырев // Ж. общ. химии. 2002. — Т. 72, № 1. — С. 59−60.

43. Гольдин, Г. С. Синтез силиламидразонов и силилгидразидинов / Г. С. Гольдин, В. Г. Поддубный, А. А. Симонова, А. Б. Каменский, Г. С. Шор // Ж. общ. химии. 1970. — Т. 40, № 6. — С. 1288−1292.

44. Гольдин, Г. С. Дииминоэфиры и диамидразоны органических и крем-нийорганических дикарбоновых кислот / Г. С. Гольдин, В. Г. Поддубный, А. А. Симонова, Е. С. Смирнова // Ж. общ. химии. 1974. — Т. 44, № 7. — С. 1514−1517.

45. Гольдин, Г. С. Поликарбамидоиминоэфиры и поликарбамидо-амидразоны / Г. С. Гольдин, В. Г. Поддубный, Е. С. Смирнова // ВМС. -1975. -Т. 17, № 3. -С. 512−514..

46. Калихман, И. Д. Триметилсилильные производные N'-замещенных гидразинов, трифторуксусной кислоты / И. Д. Калихман, О. Б. Банникова, Е. Н. Медведева, В. А. Лопырев, М. Г. Воронков // Ж. общ. химии. — 1984. — Т. 54, № 2. -С. 477−481.

47. Воронков, M. Г. Пентакординация& raquo- кремния в производных амидов и гидразинов, содержащих группировку XMe2SiCH2N / М. Г. Воронков, ВА. Пестунович, Ю. И. Бауков // Металлоорг. хим. — 1991. — Т. 4, № 6. — С. 1210−1227.

48. Voronkov, М. G. New Organic Compounds of Penta- and’Hexaccodinate Silicon / M.G. Voronkov, V.A. Pestunovich, Y.L. Frolov // Advances in Orga-nosilicon chemistry. — 1985. -P. 54.

49. Калихман, И. Д. ЯМР и-флуктуация координационной связи Si-& laquo-&mdash-О ди-метил (Ы-ацетилацетамидометил)хлорсилана / И. Д. Калихман, О. Б. Банникова, Б. А. Гостевский, О.А. Вязанкина- В. А. Пестунович // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — №• 7. — С. 1688.

50. Шелудяков, В. Д. Кремнийпроизводные карбазиновых кислот. Синтез О-силилуретанов на основе солей гидразина / В. Д. Шелудяков, А. Б. Лебедева, А. В. Кисин, И. С. Никищина, А. В. Лебедев, А.Д.' Кирилин // Ж. общ. химии. 1988. — Т. 58, № 2. — С. 393−398.

51. Лебедева, А. Б. Синтез, свойства и применение кремнепроизводныхкарбаминовой, оксикарбаминовой и карбазиновой кислот: Дисканд. хим. наук. М., 1989. — 147 с.

52. Лебедев, А. В. Новые препаративные аспекты синтеза и применения элементоорганических синтонов: Дис. докт. хим. наук. М., 2009. — 341 с.

53. Woski, М. Trifluoromethylated Compounds with SiNN and SiON Backbone, and the Crystal structures of Trimethyl- and Trichlo-ro (trifluoromethyl)silane / M. Woski, N.W. Mitzel // Z. Naturforch. -2009. -Bd. 64. S. 83−92.

54. Wannagat, U. Beitrage zur Chemie der Silicium Stictoff Verbindumgen. VIII. Dreifach und asymmetrish zweifach trialkylsilylsubstituierte Hydrazine / U. Wannagat, H. Niederprum // Z. Anorg. Allgem. Chem: — 1961. — Bd. 311. — S. 270−272.

55. Wannagat, U. Neue anorganische ring-sisteme. XIX. Weitere neue cyclosi-lazane und cyclozane mit1 N-N-Bindugen im Ring / U. Wannagat, M. Schling-man // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1974. — Bd. 406. — S. 7−18.

56. Dua, S. S. Chemistry of dianions. II. Synthesis of tetraazadisilscycloxenes employing the reaction of dianions with diorganodichlorosilanes / S.S. Dua, M.V. George // J. Organomet. Chem. 1967. — Vol. 10, № 2. — P. 219−227.

57. Klingebiel, U. Zur Reaktion von Hydrazinen mit Fluorsilanen und lithierten Aminen / U. Klingebiel, G. Wendenburg, A. Meiler // Monatch. Chem. 1979. — Bd. 110. — № 2. — P. 289−296.

58. Wannagat, U. Einige funf-, bicycloacht- und zehngliedrige Ringsysteme mit silicium-, stickstoff- und sauerstoff- atomen sowie N, N-bindungen im Ring / U. Wannagat, E. Bogusch, F. Rabet // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1971. — Bd. 385. -S. 261−270.

59. Гольдин, Г. С. Синтез тетраалкилтриазасилациклогексанов и тертраал-килтертраазасилациклогептанов / Г. С. Гольдин, JI.C. Батурина, А. Г. Кучер, Н. Л. Иванова // Ж. общ. химии. 1974. — Т. 44, № 3. — С. 566−569.

60. Ruhlmann, К. Silacyclen. I. 3-Sila-l, 2,4-triazolidinthione-(5) / К. Ruhlmann, E. Eitenhuber, I. Silacyclen // Chem. Ber. 1965. — Bd. 98, № 9. — S. 2855−2858.

61. Батурина, JT. С. Синтез, свойства и применение некоторых Si-N-содержащих соединений: Дис. канд. хим. наук. -М., 1975. 169 с.

62. Scherer, О. Y. Trimethylsilylmethylamino-dimethylchlorsilan und 1,1-dimethyl-2-dimethylchlorsilyl-hydrazin / O.Y. Scherer, D. Biller, M. Schmidt // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1966, — Vol. 2, № 4. -P. 103−108.:

63. Terence, T. T. Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some Novel 3-Aminoquinazolines / T.T. Terence, J.K. Milton // J. Heterocyclic Chem: — 1988. Vol. 25, № 1. — P. 265−269:

64. Gaess, D. Volatile Imido Hydrazido Compounds of the Refractory Metals Niobium — Tantalum, Molybdenum, and Tungsten / 1). Gaess, K. Harms, M. Po-koj, W. Stolz //- Inorg. Chem. 2007. — Vol: 46. P: 6688−6701.

65. Пат. 232 472 Германия, МПК1 С 08 G 73/06. Metallverbindungen von poly-acil-2,4-dihydrazino-s-triazinen / B: JI. Dipling, R.M. Del Dipling. — заявлено 24. 05. 1973 — опубликовано 12. 12. 1974.

66. Кирилин, А. Д. Использование кремнийорганических соединений, в синтезе линейных и гетероциклических продуктов / А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, В. Г. Лахтин, Е. А. Чернышев // Ж. общ. химии. — 2002. Т. 72, № 12. -С. 2025 2028.

67. Кирилин, А. Д. Взаимодействие диметилхлорметилхлорсилана с О-силилуретанами и никотингидразидом в присутствии гексаметилдисилаза-на / А. Д. Кирилин, JI.O. Белова, J1.A. Жвакина, Е. А. Чернышев // Ж. общ. химии. -2003. -Т. 73, № 10.- С. 1631−1634.

68. Кирилин, А. Д. Использование бис-О-силилуретанов в синтезе гетероциклических продуктов / А. Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Лега, A.C. Максимов, С. В. Петров, Е. А. Чернышев // Ж. общ. химии. — 2005. — Т. 75, № 7.- С. 1227−1228.

69. Кирилин, А. Д. Использование производных гидразина в синтезе ли--нейных и гетероциклических продуктов / А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, A.B. Гаврилова, Е. А. Коробова, В. Г. Лахтин, В. Д. Шелудяков // Ж. общ. химии.- 2007. Т. 77, № 11. — С. 1866−1870.

70. Кирилин, А. Д. Синтез и химические превращения кремний-производных М,№-диметилгидразина / А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, A.B. Пацкевич, Е. А. Чернышев // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всерос. конф. М., 2000. — С. С23.

71. Власова, JI: 'А. Пути утилизации. Г,№диметилгидразина / Л. А. Власова,

72. Л. О. Белова, А. Д. Кирилин // Экологическая безопасность и устойчивое развитие: докл. V Международной эколог, конф. М., 2001. — Т. 1. — С. 81.

73. Белова, Л. О. Поиск новых путей утилизации Ы^-диметилгидразина / Л. О. Белова, А. Д. Кирилин // Наукоемкие химические технологии: докл. У И Международной научно-техн. конф. Ярославль, 2001. — С. 230.

74. Кирилин, A. Д. Новые кремнийорганические производные изониазида. Синтез и практическое применение / А. Д- Кирилин, Л. О. Белова, М.Ю. Петров//Химия XXI век: новые продукты: докл. конф- - Кемерово, 2003. -С. 94−96.

75. Белова, Л. О. Использование винилсиланов в качестве исходного сырья при получении ценных в прикладном плане мономеров / Л. О. Белова, А. В. Лега, В. Г. Лахтин, А. Д. Кирилин, // Химия XXI- век: новые продукты: докл. конф. — Кемерово, 2003. — С. 96−98.

76. Шелудяков, В. Д. Синтез и перегруппировка 1чГ,> Т-диметил-М-(триметилсилил)формгидразина / В. Д. Шелудяков, А. Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Лега // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всерос. конф. М., 2005. — С. П7-П8.

77. Лега, А. В. Разработка основ технологии получения производных изо-ниазида / A.B. Лега, А. Д. Кирилин, A.C. Максимов, Л. О. Белова // Наукоемкие химические технологии — 2006: докл. XI Международной научно-техн. конф. Самара, 2006. — С. 152−153.

78. Кирилин, А. Д. Поиск путей утилизации жидкого ракетного топлива / А. Д. Кирилин, A.B. Гаврилова, Л. О. Белова, Е. А. Коробова // Сотрудничество для решения проблемы отходов: докл. V Международной конф. — Харьков, 2008. С. 32.

79. Пат. 2 100 041 РФ, МПК7 С09КЗ/10. Герметик / A.A. Донской, Н.В. Ба-ритко, В. А. Евсеева, Е. И. Зайцева, А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, Е. А. Чернышев, A.C. Шапатин, Е. А. Требукова. заявлено 01. 09. 2001- опубл. 09. 10. 2002.

80. Пат. 2 218 343 РФ, МПК7 C07F7/08, 7/18. Способ получения диметил-хлорметилгидроксисилана / А. Д. Кирилин, JI.A. Жвакина, JI.O. Белова, Д. Г. Победимский, Е. А. Чернышев. заявлено 25. 06. 2002- опубл. 10. 12. 2003.

81. Пат. 2 252 940 РФ, МПК7 C07F7/18. Способ получения 1,3-диэтинил-1,1,3,3-тетраметоксидисилоксана. / А. Д. Кирилин, JT.O. Белова, A.B. Лега, Е. А. Чернышев. заявлено 24. 12. 2003- опубл. 27. 05. 2005.

82. Козюков, В. П. Кремнийорганические изоцианаты / В. П. Козюков, В. А. Щелудяков, В. Г. Миронов // Усп. химии. 1973. — Т. 42, № 8. — С. 1451−1480.

83. II1. Pike R.M. Organoprseudohalosilanes I: cyano-, isocyanato- and* isothiocyanato-silanes / R.M. Pike, M.F. Mangano // J. Organometal. Chem. Libr.- 1981. -V. 12. — P. 53−96.

84. Музовская, E. В. Органосилилпсевдогалогениды и их использование в органическом синтезе / Е. В. Музовская, В. П. Козюков, В. Ф. Миронов // М.: НИИТЭХИМ, 1985. 28 с.

85. Pike, R.M. Sym-Diisocyanatotetraorhanodisilanes / R.M. Pike, E.B. Moy-nahan // Inorg. Chem. 1967. -V. 6. -P. 168−169.

86. Goubeav, Y. Reaktion der Siliciumisocyanate mit Amenen / Y. Goubeav, E. Heubach // Chem. Ber. 1960. — Bd. 93, № 5. — S. 1117−1124.

87. Vrenoivich, Y. V. Preparation and Properties of Bispentamethildisilanyla-mine and Pentamethyldisilanyl Isocyanate / Y.V. Vrenoivich, A.G. McDiarmid // J. Chem. Soc. 1963, № 2. — P. 1091−1095.

88. Steyermark, P.R. Reactions of Isocyanic Acid with Acid Chlorides Prefara-tion of Acyl Isocyanatosilanes and Phospher (diisocyanatidites) / P.R. Steyermark // J. Org. Chem. 1963. — V. 28, № 2. — P. 586- 589.

89. Lemeister, H. Reaktionen von Chloisocyanat mit Organometallchloriden/ H. Lemeister, K. Dehnicke // J. Organomet. Chem. 1971. — V. 31. — P: 3−4.

90. Gilman, H. The Preparation and Some Properties of Ttiphenylsilyl Isocia-nate and Triphenilsilyl Isothiocycnate / H. Gilman, B. Hafferth, H. Melvin, G. Dunn / J: Amer. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — P. 3045−3047.

91. Wannagat, V. Von Halogen-silanen Verbindungen der Silicium, tetrahalogenide mit aromtischen N. Heterocyclen / V. Wannagat, R. Schwazz,.H. Voss, К. Knacuff// Z: AnorgJ Allg. Chem. 1954. — V. 277. — P. 73−88.

92. Жинкин, Д.Я. О реакции си л азанов с органическими изоцианатами./ Д. Я. Жинкин, М.М. Моргунова- К. К. Попков, К. А. Андрианов // Докл. АН' СССР. -1964. Т. 158, №:3. — С. 641−644.

93. Жинкин Д. Я. О реакции 1,3-диоксолана с органохлорсиланами / Д. Я1. Жинкин, М. М. Моргунова, К. А. Андрианов // Докл. АН СССР. 1965. -Т. 165,№ 1. -С. 114−116:

94. Anderson, Н. Н. Ethylsilicon Isocyanates. Monopropylsilicon Isocyanates and Isothiocyanates / H.H. Anderson // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72, № 1. -P. 196−197.

95. Forbes, G. S. Methyl Silicon Isocyanates and n-Butyl Silicon Triisocya-nate / G: S. Forbes, H.H. Anderson // J. Am. Soc. 1948. — V. 70, № 3. — P. 1222−1225.

96. Forbers, G.S. Fluoroisocyanates of Silicon / G.S. Forbers, H.H. Anderson // J. Am. Chem: Soc. 1947. — V. 69, № 3. — P. 1241−1245.- 7 f г / ¦ • •. '•¦ 255v

97. Forbes, G. S. Phenyl and Ethoxy Silicon Isocyanates / G.S. Forbes, A.A.- Anderson // J. Amer. Chem. Soc. 1948. — V. 70, № 2. — P. 1043−1046. '

98. Disalvo, A. L. Polyhexamethyleneurea: Syntheses via a silylated intermeidiate / A.L. Disalvo // J. Polymer Sci., Polymer. Lett. Ed. 1974. — V. 12, №j 11.- P. 641−644.

99. Disalvo, A. L. The thermal" degradation of poly ethylene methylene bis (4-- phenylcarbamate). by hexamethyldisilazine / A. L. Disalvo // J. Polymer. Sci. , — Polym. Chem. Ed. 1975. — V. -12, № 2. — P. 65−67.

100. Shanzer, A. Syntheses with Metalloid Derivatives: Preparation of Macro-cyclic Dicarbamates / A. Shanzer // Angew. Chem: Inter. Ed. Eng.- 1980. — V.: 19, № 4.- P. 326−327:

101. Neville R. G. High-yield syntheses of n-mono- and n, n-di-substituted ureas and thioureas from silicon pseudohalides / R.G. Neville, J. Mcgee // Can: J. Chem. 1963.- V. 41, № 9. -P. 2123−2129.

102. Anderson, H. H. Alkyliodosilancs: Methyl, Propyl, Butyl and Amyl / H.H. Anderson // J: Amer- Chem. Soc.' 1951. -V. 73, № 5. — P. 2351−2353. -

103. Козюков, В. П. Взаимодепйствие изоцианатосиланов с аминоспирта-ми, аминофенолами, аминокислотами, гидроскиламинами и их силиловыми эфирами / B. 1I. Козюков, Е. В. Музовская, В. Ф. Миронов // Ж. Общ. Химии. -1985. -Т. 55,№ 5. -С. 1063−1070.

104. Музовская, Е. В: Изоцианатосиланы. Получение, свойства и использование в органическом синтезе: Дис. канд. хим. наук. — М., 1988. 177 с.

105. Wengenack, N. L. Isoniazide oxidation by Mycobacterium tuberculosis katG: A role for superoxide, which correlates with isoniazid susceptibility/ N. L. Wengenack, H. M. Hoard, F. Rusnak // J: Amer. Chem. Soc. 1999. — V. 121, № 41. — P. 9748- 9749.

106. Шелудяков, В. Д. Химия новых N, О- и С-силилзамещенных мономеров: Дис. докт. хим. наук. -М., 1981. -346 с.

107. Козюков, В. П. Получение, свойства и применение в органическом синтезе азотосодержащих соединений кремния: Дис. докт. хим. наук. — M., 1986. -315 с.

108. Пат. 20 044 132 359 РФ, МПК7 C07FC273/02. Способ получения мочевины / А. Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Дега, М. Ю. Петров. — заявлено 09. 11. 2004- опубл. 20. 12. 2005.

109. Кирилин, А. Д. Использование кремнийорганических соединений в основном органическом синтезе / А. Д. Кирилин, JI.O. Белова, A.C. Максимов. -М.: ИПЦМИТХТ, 2004. 25 с.

110. Родионов, Е. С. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линейных N- и С-силиламинов: Дис. канд. хим. наук. — М., 1973. — 173 с.

111. Кирилин, А. Д. Синтез и химические свойства силапиперазинов и производных 1,6-диокса-3,8-диаза-5,10-дисилациклодекан-2,7-диона / А. Д. Кирилин, A.A. Докучаев, И. Н. Менчайкина, Е. А. Чернышев // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. — № 1. — С. 2407−2414.

112. Чернышев, Е. А. Аминопропилтриэтоксисилан / Е. А. Чернышев, З. В. Белякова, Л. К. Князева. М.: НИИТЭХИМ- 1985. — 32 с.

113. Фрейдлина, JI. X. Каталитическое гидрировании кремнийсодержащих ?- и у-нитрилов / JT.X. Фрейдлина, Г. Ф. Литвин, Е. К. Опарина, Т.А. Слад-кова, А. Д. Петров // Изв. АН СССР. 1960. — Т. 10, № 11'. — С. 1878−1881.

114. Lindner, E. Das verhalten von tetraorganozinn-verbindungen gegenuber flussigem Schwefeldioxid / E. Lindner, U. Kunze, G. Ritter, A. Haag // J. Orga-nomet. Chem. 1970. — Vol. 24, № 1. — P. 119−129.

115. Наметкин, H. С. Присоединение гидридсиланов к аллиламину / Н. С. Наметкин, A.B. Топчиев, Т. И. Чернышева // Докл. АН СССР. 1961. — Т. 140, № 2. -С. 384−386.

116. Белякова, 3. В. Взаимодействие триэтоксисилана с аллиламином в присутствии катализаторов / З. В. Белякова, В. Н. Бочкарев, С. А. Голубцов // Ж. общ. химии. 1972. — Т. 42, № 4. — С. 858−862.

117. A.c. 372 228 СССР, МПК1 C07F7/10. Способ получения аминопропил-алкокисиланов / З. В. Беликова, З. В. Белякова, С. А. Голубцов. заявлено 19. 04. 1971- опубл. 01. 03. 1973.

118. Пат. 3 470 225 США, МПК1 C07F7/08- B01J31/16- C07F7/00. Process for the production of organic silicon compounds / H. Knorre, R. Wilfried. — заявлено 22. 12. 1967- опубл. 09. 30. 1969.

119. Кирилин, А. Д. Алкоксисиланы. Синтез, свойства и применение / А. Д: Кирилин, JI.O. Белова, A.B. Гаврилова. М.: ИПЦ МИТХТ им М. В. Ломоносова, 2009. — 60 с.

120. Гаврилова, A.B., Алкоксисиланы-синтез и& quot- применение. I. Синтез и-применение / A.B. Гаврилова, А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, Е. А. Коробова // Вестник МИТХТ. 2008. — Т. 3, № 1. — С. 50−58.

121. Кирилин, А.Д. Алкоксисиланы-синтез и применение. IL & laquo-Прямой синтез& raquo-, свойства и области прикладного использования / А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, A.B. Гаврилова, Е. А. Коробова // Вестник МИТХТ. 2008. -Т. 3,№ 4. -С. 3−16.

122. Лукевиц, Э. Я. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. XXXIV. 1-(Диалкиламиноалкил)-, 1-(пирролидиноалкил) — и 1-(пиперидиноалкил)силатраны / Э. Я. Лукевиц, Л. И. Либерт, М. Г. Воронков // Изв. АН. Латв. ССР, Сер. Хим. 1972. — С. 451153.

123. Пат. 1 105 870 Германия, МПК С03С25/40, C07F7/18. Verfahren zun Herstellung von Ammoniumorganosilanverbingen / L.R. John. заявлено 11. 03. 1966- опубл. 04. 05. 1967.

124. Пат. 1 039 931 Англия, МПК C07F7/18. Composite article and method of making same and coupling agents / Theodore alcott tegrotenhuis. заявлено 24. 01. 1962- опубл. 24. 08. 1966.

125. Пат. 3 249 461 США, МПК С03С25/40- C07F7/18: Article having reinforcing coupled to matrix and’reinforcing for same / T.E.G. Rotenhuis Theodore A. -заявлено 24. 01. 1962 — опубл. 03. 05. 1966.

126. Пат. 3 576 031 США, МПК1 С07Е7/10, C07F7/12. Amide Acide imido-substituted organosilanes / F.F. Holud, L.M. Evans. заявлено 05. 05. 1969- опубл. 20. 04. 1971.

127. Пат. 3 325 450 США, MnK’C08G77/00, C08G77/54. Polysiloxaneimides and their production / F.F. Holub заявлено 05. 02. 1966- опубл. 13. 06. 1967.

128. Козюков, В. П. Взаимодействие триэтоксислана с аллиламином в присутствии катализатора / В. П: Козюков,. В1 Д. Шелудяков, В. Ф. Миронов // Ж. общ. химии. 1968. — Т. 38, № 5. — С. 1179−1185.

129. Пат. 1 235 156 Англия, МПК1 С07С263/10, C07F7/08. Preparation of iso-cyanates / V.P. Kozukov, V.F. Mironov. заявлено 26. 04. 1967- опубл. 09. 06. 1971.

130. Козюков, В. П. Кремнийсодержащие изоционаты / В: П. Козюков,

131. B.Д. Шелудяков, В. Ф. Миронов. Усп. химии. — 1973. — Т. 42, № 8.1. C. 1'451−14 801

132. Козюков, В. П. Производные угольной кислоты, содержащие кремний: Дис. канд. хим. наук. -М., 1969. 383 с.

133. Пат. 3 673 233 США, МПК1 C07F7/18. Silil-substituted cabamic acide derivatives / Hi Golitz, D. Simmler. заявлено 04. 12. 1968- опубл. 27. 06. 1972.

134. Козюков, В. П. Получение, свойства и применение в органическом синтезе азотосодержащих соединений кремния: Дис. докт. хим. наук. — М., 1986. -335 с.

135. Козюков, В. П. Кремнийсодержащие мочевины / В. П. Козюков, В. Д. Шелудяков, В. Ф. Миронов. // Усп. химии. 1975. — Т. 44, № 5. — С. 897−934.

136. Пат. 2 907 782 США, МПК C07F7/08, C08G77/388. Organosilicon ureas and processes for producing the same / R.M. Pike. — заявлено 12. 10. 1956- опубл. 06. 10. 1959.

137. Пат. 2 099 383 Франция, МПК2 C07D303/24, C07F7/18. Alkoxysilyl-substituted epoxidised urea derivatives / Bayer. — заявлено 29. 07. 1970- опубл. 10. 03. 1972.

138. Пат. 3 179 622 США, МПК1 C08G18/38, C08G18/61. Polysiloxane iso-cyanates / L.A. Haluska. заявлено 26. 03. 1962 — опубл. 20. 04. 1965.

139. Пат. 3 208 971 США, МПК C07F7/08, C07F7/18. Bis-silil'ureas and copolymers thereof / J.W. Gilkey, R.H. Kranke. заявлено 04. 06. 1962- опубл. 28. 09. 1965.

140. Пат. 3 209 053 США, МПК C07F7/08, C07F7/18. Organosilicon cyclic urea-derivatives and coatings thereof / J.W. Gilkey, R.H. Kranke. — заявлено 04. 06. 65- опубл. 28. 09. 1967.

141. Пат. 63 307 Бельгия, МПК C07F7/08, C07F7/18. Organosilicon cyclic urea derivatives and coatings thereof / J.W. Gilkey, R.H. Kranke. — заявлено 07. 07. 63- опубл. 27. 08. 1964.

142. Никитин, A.B. Исследование реакционной способности мономерных и олигомерных аминосодержащих кремнийорганических соединений: Дис. канд. хим. наук. -М., 2004. — 127 с.

143. Пат. 3 576 031 США, МПК1 C07F-007/10. Amide aid and imido-substituted'organosilanes / M.L. Evans, F.F. Holub. заявлено 05. 05. 1969.- опубл. 20. 04. 1971.

144. Пат. 3 325 450 США, МПК C08G77/00. Polysiloxaneimides and their production / F.F. Holub. заявлено 05. 12. 1965- опубл. 13. 06. 1967.

145. Schrotter, J. C. Polyimide. -siloxane hybrid materials: Influence of coupling Agents addition on microstructure and Properties / J.C. Schrotter, M. Smaihi, C. Gnizard // J. Applied. Polymer science. 1996. — Vol'. 61, № 10. — P. 2137−2149.

146. Пат. 4 210 588 США, МПК3 C07D209/08. Silicon-modified imidyl-phthalic acid derivatives / R. Darms, G. Greber, S. Wyler. заявлено 09. 09. 1979- опубл. 01. 07. 1980.

147. Пат. 3 950 308 США, МПК2 C08G69/42. Crosslinkeed polymers containing siloxane groups / G. Greber, R. Darms, D. Lohmann. — заявлено 07. 06. 1973- опубл. 13. 04. 1976.

148. Пат. 4 209 455 США, МПК3 C07F7/18. Aminoorganosilicon acylaminof compounds / E. J- Pepe: — заявлено 16: 03Л978-:опубл: 24. 06. 1980.

149. А.с. 555 104 СССР, МПК2 C07F7/10, C07F7/18. Способ получения N-кремнийзамещенных амидов? оксикислот / Э: В: Серебренникова, П. Ф- Ба-г лакло, Л. Ф: Киселева, — заявлено 27. 07. 1975- опубл. 18. 07. 1977.

150. Пат. 2 308 591 Германия, МПК2 C07F7/10. Triazine derivatives / Siemens: AG. заявлено 21. 02. 1973-. опубл. 15. 03. 1976. 195. 11ат. 56 110 622 Япония, МПК3 А61К31/80, А61 КЗ 1/695. Carcinostatic agent / К. Yoshitani:. -заявлено 2 Г. 05:1979- опубл. 01. 09981.

151. Пат. 4 214 065 США, МПК3 С08К9/06. Reinforced polylactams / С. Goe-- bel. заявлено 16. 11. 1978- опубл. 22. 07. 1980.

152. Пат. 303 2576iCIIJAi. M№C, B01J45/00^C07F7/18LN-substituted:derivatives off aminoalkylsilanes:/ E.L. Morehouse. — заявлено. 20: 02. 1961- опубл. 01. 05. 1962.

153. Пат. 57 197 287 Япония, МПК3 С03С17/30, С03С25/10: Organic silane compound / T:, Tokusawa. — заявлено26. 05:1981-:опубл., 03:12. 19 821

154. Жинкин, Д. Я- Переаминирование органоаминосиланов у-амино-пропилтриэгоксисиланом / Д. Я. Жинкин, Г. Н. Мальнова, Т. П. Соловьева // Ж. общ. химии. 1970. — Т. 41, № 4. — С. 870−872.

155. Goubert-Renaudin, S. Synthesis of new dithiocabamate- based organosi-lanes for grafting on silica:/ S: Goubert-Renaudin, R. Scheneicler, A. Walcarius // Tetrahedron Letters. 2007. — Vol. 48. — P. 2113−2116.

156. Klebe, J: K. The addition of silylamines and silasanes to isoceanates / J.K. Klebe, J.B. Bush, J.E. Lyons. J. Amer. Chem. Soc. — 1964. — Vol. 86, № 20. -P. 4400−4406.

157. Кирилина, Н. И. Синтез, свойства и применение амидов муравьиной и карбаминовой кислот, содержащих кренмий: Дис. канд. хим. наук. — М., 1982.- 119 с.

158. Кирилина, Н. И. Двуокись углерода в химии кремнийорганических соединений / Н. И. Кирилина, В. Д. Шелудяков, А. Д. Кирилин, В. Ф. Миронов. М.: НИИТЭХИМД980. — 43 с.

159. Speier, J. L. Ryan Syntheses of (3-aminoalkyl)silicon compounds /

160. J.L. Speier, C.A. Roth, J.W. Ryam. // J. Org. Chem. -197L. Vol. 36 (21). -P. 3120−3126.

161. Ziche, W. Synthesis and structure of of 3-(cyclohexylamino) propyldime-thylsilanol / W. Ziche, B. Ziemer, P. John, J. Weis // J. Organomet. Chemistry. 1997. — Vol. 536−537. — P. 375−379. ,

162. Пат. 20 040 077 892 США, МПК7 C07F7/21. Azasilanes and methods for making and using the same / B.C. Azkles, Y. Pan, G.L. Larson. — заявлено 23. 12. 2002- опубл: 20. 01. 2004.

163. Voronkov, M. G. Silatranes / M.G. Voronkov, V.M. Dyakov, S.V. Kirpi-chenko // J. Organomet. Chemistry. 1982. — Vol. 233. — P. 1−147.

164. Sheldrick, W. S. Structural chemistry of organic silicon compounds, in S. Patai and Z. / W.S. Sheldrick // Rappoport. The Chemistry of organic silicon compounds. Wiley, Chichester, UK, 1989: — P. 136−137.

165. Alkorta, I. Aminopropylsilanes versus silatranes: an experimental and theoretical study /1. Alkorta, J. Elgnero, A. Fruchier // J. Organomet. Chemistry. — 2001. Vol. 625. — P. 148−153.

166. Белякова 3. В. Синтез карбофункциональных кремнийорганических мономеров реакцией гидросилилирования: Дис. докт. хим. наук. — М., 1991. -289 с. v 263

167. Пат. 3 890 269 США, МПК2 C08G77/26. Process for preparing amino-functional polysiloxane polymers / M.E. Ray. — заявлено 11. 08. 1975- опубл. 17. 06. 1978.

168. Jal, P. K. Chemical modification of silica surface by immobilization of functional groups for extractive concentration of metal ions / P.K. Jal, S. Patel, B.K. Mishra // Talanta. 2004. — Vol. 62. — P. 1005−1028.

169. A.c. 624 630 СССР, МПК3 C07F7/04. Способ получения цемента для пломбирования зубов / М. М. Гернер, Б. П. Пашинин, Н. К. Власова, Д. М. Каральник. -заявлено 25. 09:1978- опубл. 15. 07. 1980.

170. Пат. 4 386 042 США, МПК3 В29С45/14, B29D11/00. Molding of synthetic resin article haring a hard coating / T. Akinori. — заявлено 10. 02. 1981- опубл. 31. 05. 1983.

171. Пат. 4 073 985 США, МПК2 F42B10/46, F42B15/34. Composite dome / S.M. Antone. -заявлено 14. 07. 1976- опубл. 14. 02. 1978.

172. Пат. 5 154 759 США, МПК5 C09G1/04, C09G1/16. Solish containing amine functional siloxane-impoved gloss and rub out- ease of application / M.E. Cituentes, D.B. Selley. заявлено 11. 04. 199- опубл. 13. 10:1992.

173. Tesoroj G. C. Imide silanes: Adhesion* promoters for polyimides / G.C. Tesoro, G.P. Rajendran, C. Park, D.R. Uhlmann // J. Adhesion Science and-Technology. 1987. — Vol. 1. — P. 39−51.

174. Пат. 4 704 419 США, МПК4 C08J7/04, C08L83/04. Organosiloxane primer composition' / M. Fukayama, M. Ohnishi. — заявлено 30. 10. 1985- опубл. 03. 11. 1987.

175. Пат. 5 442 024 США, МПК5 C08G73/10, C08G77/455. Protosensitive ро-lyimide precursor composition / К. Kouichi, M. Hirotoshi, W. Eiji. — заявлено 26. 04. 1993- опубл. 15. 08. 1995.

176. Пат. 882 757 Япония, МПК6 С08К5/55, C08L83/04. Water-base silicone composition / К. Satoshi, I. Yoshinori. заявлено 04. 06. 97- опубл. 09. 12. 1998.

177. Пат. 5 237 083 США, МПК5 C07F7/04, С08К5/54. Synthetic organosilane compounds userful as lubricants in glass sizing compounds / G.T. Martino, M.J. Hasuly, J.J. Tsai. заявлено 13. 09. 1990- опубл. 17. 08. 1993.

178. Пат. 5 154 759 США, МПК5 C08G77/54, C09G1/04. Polishcontaining amine functional siloxane- improved gloss and rub onti ease of application / M.E. Cifuentes, D.B. Salley. заявлено 11. 04. 1991- опубл. 13. 10. 1992.

179. A.c. СССР 1 033 608 МПК3 D06P3/85. Способ колорирования текстильных материалов из полиэфирного волокна или его смеси с хлопковым волокном / Т. А. Калимова, Н. В. Журавлева, Г. Е. Кричесвский, З. В. Белякова, -заявлено 26. 03. 1982- опубл. 07. 08. 1983.

180. Виноградова, Л. М. Повышение адгезионной способности тонких металлических покрытий к пластикам / Л. М. Виноградова, Р. В. Симоненкова, А. Я! Королев // Пластмассы. 1978. — № 8. — С. 70−73.

181. Пат. 4 412 052'США-, МПК3 В32В27/08, C08G59/40: Moisture permeation resistant resins from epoxy resins, polymercaptans, and aminosilanes / U.J. Johnr. заявлено 11. 06. 1980- опубл. 25. 10:1983.

182. Воронков, M. Г. Аппретирование текстильных материалов крмнийор-ганическими мономерами и олигомерами / М. Г. Воронков, 1 В: М. Макар-ская. — Новосибирск: Наука, 1978. -21 с.

183. Пат. 3 817 894 США, МПК1 C08J3/02, С08К5/00: Silicone latex caulk / М. Musolfj A. Butler. заявлено 10. 08. 1972- опубл. 18. 06. 1974.

184. Воронцова, И. А. Повышение прочности! связи стеклокорда с резиной путем модификации защитного покрытия аминонопропилтриэтоксисила-ном / И. А. Воронцова, Г. А. Сутирина, В'.А. Телешов // Каучук и резина. -1974.- № 1. — С. 37−40:

185. Батяев, Е. А. Исследование низкотемпературного отверждения поли-органосилоксанов / Е. А. Батяев, Н. П. Харитопов // Ж. прикл. химии. -1981. Т. 54, № 8. — С. 1842−1847.

186. Пат. 4 067 843'США, МПК2 C08G18/54, C08G18/69. Granular, phenolic urethane molding compounds / M.C. Annis, P.W. Hoch. заявлено 07. 06. 1976- опубл. 10. 01. 1978.

187. Пат. 4 083 817 США, МПК2 C08L61/00, C08L61/10. Blends of furan-aldehyde resins with phenolic resins and molded articles produced therefrom / A.C. Hugh: заявлено 15. 06. 1977- опубл. 11. 04. 1978.

188. Пат. 4 110 275 США, МПК2 C08Ll/16,C09K8/502. Control of 'incompetent formations with thickened acid-settable resin compositions / T. R. Siffer-man, D.D. Sparlin заявлено 05. 11. 1976- опубл. 29. 08. 1978.

189. Кирилин, А. Д., Белова Л. О., Коробова Е. А. Использование 3-(триэтоксисилил)-1-пропиламина в синтезе кремнийсодержащих гетеро-циклов / А.Д. Кирилин- Л. О. Белова, Е. А. Коробова // Ж. общ. химии. -2009. Т. 79, Вып. 11. -С. 1933−1934.

190. Kirilin, A. D. Novel carbofunctional organosilicon products: synthesis, properties and application / A.D. Kirilin, L. O: Belova, E.A. Chernyshev // Докл. 36 Organosilicon Sympozium. — Acron, Ohio, USA, 2003. — P. A-4.

191. Гаврилова, А. В. Разработка основ технологии получения алкоксиси-ланов / A.B. Гаврилова A.B., Белова, Е. А. Коробова, А. Д. Кирилин // & laquo-Наукоемкие технологии-2008& raquo-: докл. XII Международной научно-техн. конф. Волгоград, 2008. — С. 21.

192. Белова, JI. О. Разработка основ1 технологии получения азотсодержащих кремнийорганических соединений / JI.O. Белова, A.B. Гаврилова, Е. А. Коробова // & laquo-Наукоемкие технологии-2008& raquo-: докл. XII Международной научно-техн. конф. — Волгоград, 2008. — С. 78.

193. Кирилин, А. Д. Использование реакции переаминирования в синтезе гетероциклических продуктов / А. Д. Кирилин, A.B. Гаврилова, JI.O. Белова, Е. А. Коробова // & laquo-Наука и образование-2007& raquo-: докл. Международной научно-техн. конф. — Мурманск, 2007. — С. 413.

194. Кирилин, А. Д. Алкоксисиланы. Синтез, свойства и применение / А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, A.B. Гаврилова. М.: ИПЦ МИТХТ, 2009. — 63 с.v. .^. 267

195. Шелудяков, В. Д / Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловыхэфиров карбаминовой кислоты // В. Д. Шелудяков, А. Д! Кирилин // Ж. общ. химии.- 1976. -Т. 46, № 12. -С. 2712−2719. -

196. Birkofer, L. Absorption spectra: of" Azoles / L. Birkofer, P: Wegner: // Chem. Rew. 1967. — Vohl I. — P. 3485−3494.

197. Ohta, S. Alkylation and Acylation of the 1,2,3-Triazole Ring / S. Ohta, Г. Ka. wasaki, T. Uemura, M. Yamashita, T. Yoshioka, S. Yamaguchi // Chem: Pharm: Bull: — 1997. — VoH 45, № 7.- P. 1140−1145-

198. Wasylishen, R. E. Preparation of substituted asoles / R.E. Wasylishen, G: S. Birdi, A.F. Jansen // Inorg. chem. 1976. -Vol. 15- № 12. — P. 3054−3056.

199. Birkofer, L. Study the behavior of asoles / L. Birkofer, A. Ritter // Chem. Ber. 1960. — Bd. 93 — S. 2804−2809.

200. O’Brien, D. H. Spectroscopic properties, of inorganic and organometallic compounds / D: H: O' Brien, G. Hrung // J. Organometal: Chem. 1971. — Vol. 27, № 1. — P: 185−193.

201. Boettcher, A. Intramolecular Base Stabilization of SiN and SiP Compounds and Related Transition-Metal Silanediyl Complexes / A. Boettcher, T. Debaere-demacker, J.G. Radziszewski, W. Friedrichsen// Chem: Ber. — 1988. — Bd. 121, № 5.- S. 895−907. 268

202. Berner, S. Behavior of substituted asoles // S. Berner, K. Muehlegger, H.

203. Seligen // Nucleic. Aciex. Resersh. 1989. — Vol. 17, № 3. — P. 853−864.

204. Bruykess, С. A. Catalyses for silylations with, 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane / C.A. Bruykess, Т.К. Juriens// J. Organ: Chem. 1982. — Vol. 47, № 20. -P. 3966−3969.

205. Haines, D. R. Syntheses and structure assignments of six azolinone ribo-nucleosides / D.R. Haines, N.J. Leonard, D.F. Wiemler // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47, № 3. — P. 434−438.

206. Rebek, J. Facile product isolation from organostannane reductions of organic halides/ J. Rebek, R. McCready, S. Wolf, A. Mossman// J. Org. chem. -1979. Vol. 44, № 9. P. 1485−1492.

207. Harpp, D. N. Unusual structure of organometalic comp9unds / D.N. Harpp, K. Stelion, Т.Н. Chan // J. Am. Chem. Soc. 1978: — Vol. 100, № 4. — P. 12 221 228.

208. Southon, I. W. Advances in Heterocyclic Chemistry / I.W. Southon, W. Pfleiderer // Chem. Ber. 1978. — Bd. 111, № 3. — S. 996−1005. '

209. Torocheshnikov, V. N. Silicon migration in N-(trimethylsilyl)-3,5-dimethylazoles / V.N. Torocheshnikov, N.M. Sergeyev, N.A. Victorov, G.S. Goldin, V.G. Poddubny // J. Organomet. Chem. 1974. — Vol. 70, № 3. — P. 347−352.

210. Воронков, М. Г. Новые кремнийорганические производные азотсодержащих гетероциклов / M.F. Воронков, О. М. Трофимова, Ю.И. Болго-ва, Н. Ф. Чернов // Химия гетероцикл. соед. 2001. — № L1. — С. 1487−1499.

211. Сафронова, Л. П. Реакция триметилсилилпропиолилхлорида с бенз-имидазолом и индолом / Л. П. Сафронова, А. С. Медведева, Н. С. Вязанкин // Ж. общ. химии. 1985.- Т. 55, № 2. — С. 468−469.

212. Birkofer, L. Thermolyse silylierter Tetrazole / L. Birkofer, A. Ritter, P. Richter// Chem. Ber. 1963. — Bd.. 96, № 10. — S. 2750−2757.

213. Пат. 4 003 894 США, МПК2 C07D501/10- C07D501/10. Preparation of 7-substituted amino-desacetoxycephalosporanic acid compounds / Gist Brocades, -заявлено 17. 08. 1971 — опубл. 18. 10. 1977.

214. Barbour, Rl H: Addition reactions of heterocyclic compounds / R. FI. Barbour, D.J. Robins// J. Chem. Soc. Perkin. Trans I. 1988. — Vol. 7. — P. 19 231 928. ¦.

215. Higgins, R. H. Preparation of Trimethylsilyl Ethers of 3-Azetidinols. Scope and Limitations / R. I-L Higgins, M.R. Watson, W.U. Fairdoth, Q.L. Eaton, H. Jenkins //J. Heterocyclic, chem. 1988. — Vol. 25, № 2. — P. 383−387.

216. Rowe L.D. Detection of Halofiiginone Residues in Chicken Liver Tissue by HPLC and a Monoclonal-Based Immunoassay / L.D. Rowe, R.C. Beier, M.H. Elissalde, L.H. Stanker, R.D. Stepanovic // Synth. Comun. 1993. — Vol. 23, № 15. -P. 2191−2197.

217. Chizakul, R. Synthesis and crystal structure of an O-silylated hexahomo-triazacalix3. arene / R. Chizakul, P.D. Hampton, E.N. Duesler // Tetrahedron. Lett. 1998. — Vol. 39, № 31. — P. 5473−5476.

218. Пат 4 276 423 США, МПК3 C07F7/10- C07F7/10. Process for preparing silicon-containing acetamide derivatives / M. Horst, F. Volker. — заявлено 06. 11. 1979- опубл 30. 06. 1981.

219. Suzyanarayanan, R. Precipitation of calcium gluceptate from aqueous so-luteons / R. Suzyanarayanan, A. Mitchell // J. Pharm. Sc. 1984. — Vol. 73, № l. -P. 78−82.

220. Haas, A. Trifluormethylthioamino) borane, IV. Darstellung und Eigenschaften von (CF3S)2N. nBX3n mit n=3- n=2, X = Cl, Br, N3 und n = 1, X = N3 / A. Haas, M. Willert-Porada // Chem. Ber. 1985. — Bd. 118, № 4. — S. 1463−1475.

221. Heaney, H. The fiinctionalisation of electron rich aromatic compounds with 1,3-oxazolidines and 1,3-dimethylimidazolidine / H. Heaney, G. Papageorgiou, R. E. Wilkins // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 53, № 42. — P. 14 381−14 396.

222. Kurakawa, N. Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocan-dins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling / N. Kurakawa, Y. Ohfune // Tetrahedron Lett. 1993. — Vol. 49, № 28. -P. 6195−6222.

223. Миронов, В. Ф. Фосген в химии кремнийорганических соединений /

224. B.Ф. Миронов, В. Д. Шелудяков, В. П. Козюков // Успехи химии. 1979. -Т. 48, № 5. — С. 874−904:

225. Walter, W. Zur Umsetzung von Azolen mit anorganischen Saurechloriden / W. Walter, M. Radke // Lieb. Ann. 1979. — №. 11. — S. 1756−1767.

226. Walker, D. G. Synthesis of l, r-carbonyldimidazole-l-I4C and its use in preparing a methoxy (polyethylene)glycol semicarbazide linker / D.G. Walter, W. H. Leister, L.T. Weaner // J. Labelled Сотр. Radiopharm. 1995. — Vol. 36, № 7,-P. 661−669.

227. Glidewell, C. Some preparative and spectroscopic studies of silylamines /

228. C. Glidewell, D. Rankin // J. Chem. Soc. A. 1970. — № 2. — P. 279−286.

229. Edworth, E. A. V. The reactions of. Some silylamines with carbon dioxide and related molecules / E. A. V. Edworth, G. Rocktaschel, J.C. Thompson // J. Chem. Soc. A. 1967. — № 3. — P. 362−365.

230. Кирилина, H. И. Двуокись углерода в химии кремнийорганических соединений / Н. И. Кирилина, В. Д. Шелудяков, А. Д. Кирилин, В. Ф. Миронов. -М: НИИТЭХИМ, 1980. -43 с.

231. Granda, J. Reactions of isothiocyanates and isocyanates with some silylated nitrogen-containing nucleophiles / J. Granda, Z. Antalova // Coll. Czech. Chem. Commun. 1991.- Voh 56, № 3. — P. 685−694.

232. Белавин, И. Ю. Реакция N-триметилсилилпиразолов с кетеном / И. Ю. Белавин, В. И. Сергеева, Е. А. Шашкова,

Заполнить форму текущей работой