Производные фторалкилсодержащих ?-дикетонов в синтезе гетероциклов

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Органическая химия
Страниц:
159


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Благодаря уникальному комплексу свойств, фторсодержащие соединения нашли применение в ядерной энергетике, лазерной технике, в химической промышленности, сельском хозяйстве и медицине. Они все шире используются для нанесения тонкопленочных металлических, оксидных, карбидных и других покрытий, а также для совершенствования существующих и развития новых методов аналитической химии. В последние годы в химии фторорганических соединений особый интерес представляет синтез потенциально биологически активных фторсодержащих гетероциклов. Введение атомов фтора в биологически активные молекулы зачастую приводит к усилению их активности или изменению спектра действия по сравнению с нефторированными аналогами. Это обусловлено необычным сочетанием электронных и стерических факторов, неожиданными аспектами реакционной способности фторсодержащих соединений, их повышенной липофильностью, улучшающей проницаемость через клеточные мембраны. Однако способы синтеза, наиболее распространенные в углеводородном ряду, зачастую мало приемлемы для получения фторированных аналогов. Процессы прямого фторирования биологически активных гетероциклов имеют низкую регио- и стереоселективность, при этом возникает необходимость введения дополнительных стадий, связанных с защитой функциональных групп, не подлежащих превращению. ОДНИМ из альтернативных подходов к формированию фторгетероциклоБ является & laquo-синтонный»- метод, основанный на использовании фторсодержащих строительных блоков. Фторсодержащие Р-дикетоны прочно вошли в практику органического синтеза в качестве исходного материала для создания гетероциклов. Однако Рдикетоны служат источником веществ, которые сами могут быть перспективными синтонами. Такими соединениями являются предшественники р-дикетонов в модифицированной конденсации Кляйзена их литиевые соли, аза-аналоги р-дикетонов — региоизомерные аминовинилкетоны, восстановленные Р-дикетоны — Р-гидроксикетоны, а также продукты дегидратации последних — а, Р-еноны. Ранее в лаборатории ХЭОС ИОС УрО РАН были разработаны эффективные методы синтеза этих соединений. Однако до сих пор их синтетический потенциал практически не раскрыт. Целью работы явилось исследование производных Р-дикетонов, а именно фторалкилсодержащих (3-аминовинилкетонов, Р-гидроксикетонов, а, Ренонов и литиевых солей Р-дикетонов в качестве синтонов для получения фторалкилзамещенных гетероциклических систем различного типа. Работа выполнена как часть плановых научно-исследовательских работ в лаборатории ХЭОС Института органического синтеза УрО РАН по темам: & laquo-Разработка эффективных методов синтеза фтор- и фторалкилсодержащих органических соединений с функциональными группами, обладающих комплексом полезных свойств& raquo- (Гос. рег. № 01.9. 10 024 309), & quot-Химия функциональных фторалкилсодержащих соединений — строительных блоков для регионаправленного синтеза гетероциклов с потенциальной биологической активностью и аналитических реагентов& quot- (Гос. per. № 01.9. 60. 2 874). Часть работы выполнена при поддержке Международного научного фонда Сороса (грант N M M 300) Научная новизна работы Установлено, что региоизомерные Раминовинилкетоны, независимо от взаимного расположения аминогруппы и фторированного заместителя, легко циклизуются с 3-амино-1,2,4-триазолами в биядерные гетероциклы, с образованием одного и того же изомера: 7фторалкил-5-алкил (арил)триазоло[ 1,5-й (]пиримидина. Выявлено новое свойство р-аминовинилкетонов с аминогруппой в гемположении к фторированному заместителю: циклизация в 2,4,6-замещенные пиридины. Показана изомеризация фторалкилсодержащих Р-гидроксигидразонов в аза-соединения. Установлено, что Р-полифторалкил-а, Р-еноны в реакциях с N, N-, N, 0- и К, С-бинуклеофилами образуют как частично гидрированные, так и ароматические гетероциклы. Показано, что литиевые соли фторалкилсодержащих Р-дикетонов в процессах формирования разнообразных гетероциклических систем выступают не только как синтетические эквиваленты Р-дикетонов, но и обладают дополнительными синтетическими возможностями. Практическое значение Разработаны пути синтеза фторалкилсодержащих производных пиразола, изоксазола и азолоаннелированных азинов, исходя из региоизомерных фторированных Раминовинилкетонов (АВК) и Р-полифторалкил-а, Р-енонов. На базе новых фторалкилсодержащих синтонов, литиевых солей фторалкилсодержащих Р-дикетоков, разработаны унифицированные одностадийные методы синтеза фторалкилсодержащих гетероциклов ряда пиразола, пиримидина (2-амино- и меркаптопиримидинов), би- и трициклических азолоаннелированных азинов: пиразоло[1,5-а]пиримидинов, [ 1,2,4]-триазоло-[ 1,5-а]пиримидинов, [ 1,2,4]-триазоло- [3,4-^?]-пиридазинов, пиразоло[2,3-а]хиназолинов, [ 1,2,4]-триазоло[2,3-а]хиназолинов, [1,2,4]триазоло[3,4-^]-циннолинов. Найдены соединения, обладающие туберкулостатической активностью: 2-трифторметил-7-дифторметил-5-фенилтриазоло[ 1,5-а]пиримидина, 2-метил7-трифторметил-5-фенилтриазоло[1,5-< ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������

�������������������������������������������������������������������������������������������������������

������������������������������������������������������������

��������������������������������������

���������������������������������������������������������������������

�����������������������������������������������������������������������������������������������������������

������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������

��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������

��novskikh V. Ya., Kutsenko V. A., Morozov М. Yu. Reactions of 3-amino-1-aryl- and 3-amino-l-(2-thienyl)-4,4,4,-trifluoro-2-buten-l-ones with 2-aminoethanol //Mendeleev Commun. 1998. № 3. P. 126−127.

9. Салоутин В. И., Бургарт Я. В., Скрябина З. Э., Филякова В. И. Взаимодействие фторсодержащих 2-аминовиеилкетонов с 3-азапентан-1,5-диамином //ЖОрХ. 1995. № 1. С. 54−57

10. Сосновских В. Я., Куценко В. А., Ятлук Ю. Г. Взаимодействие Р-амино-Р-полифторалкилвинилкетонов с диэтилентриамином. Простой синтез производных 1,4,8-триазабицикло5.3.0. дец-4-ена // Изв. А Н Сер. хим. 2000. № 8. С. 1432

11. Hong-Bin Yu, Wei-Yuan Huang. A convenient synthesis of 3-polyfluoralkyl pyrazoles and 6-polyfluoralkyl pyrimidines from P-polyfluoralkyl enaminones //J. Fluor. Chem. 1997. 84. P. 65−67.

12. Филякова В. И., Ратнер В. Г., Карпенко H.C., Пашкевич К. И. Взаимодействие фторалкилсодержащих р-дикетонов с аминами // Изв. А Н Сер. хим. 1996. № 9. С. 2278−2284.

13. Temple C. Ir., Rose J.D., Montgomeri I.A. Synthesis of potential antimalerial agents, preparation of some 6-amino-5,8-quinolinediones // J. Med. Chem. 1974. V. 17№ 6. P. 615−619

14. Russell J. Linderman and Kirollos S. Kirollos. Regioselektive synthesis of trifluoromethyl substituted quinolines from trifluoroacetyl acetylenes // Tetrahedron Letters. 1990. Vol. 31. № 19. P. 2689−2692.

15. Keller H., Schlosser M. 2-(Trifluoromethyl)quinolines from Anilines: A Novel Mode of Isomerization and Cyclization II Tetrahedron. 1996. 52, P. 4637

16. Kazimir I. Pashkevich and Igor G. Busygin Synthesis and structure of fluorinated l, 3,2-diheterophosphorine-3,5-diene-2-sulfides // Sulfur Letters. 1998. Vol. 7(4). P. 107−111

17. Сосновских В. Я., Овсянников И. С. Конденсация трихлор- и трифторацетонитрилов с 4-гидрокси-4-метил-2-пентаноном и 2-гидроксиацетофеноном // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып.1. С. 89

18. Сосновских В. Я., Усачев Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 8. 2-Трифторметил и 6-нитро-2-трифторметилхромоны в реакциях с аминами // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 8. С. 1357−1359.

19. Okada Е., Masuda R., Hojo М., Yoshida R // Heterocycles. 1992. Vol. 34. P. 1435

20. Л. С. Васильев, Ф. Э. Суржиков, О. Г. Азаревич, В. С. Богданов, В. А. Дорохов Синтез 4-гидрокси и 4-амино-3-ацил-2-трифторметилпиридинов // Изв. РАН Сер. хим. 1996. № 11. С. 2715

21. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Новые полифункциональные фторалкилсодержащие реагенты \ Башкирский химический журнал. 1996. Т. З. Вып. 1−2. С. 93−106.

22. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г. Прямое эпоксидирование полифторалкилсодержащих & szlig--гидроксикетонов // ЖОрХ. 1987. Т. 23. С. 2625−2626

23. Ненайденко В. Г., Санин А. В., Баленкова Е. С. Методы синтеза a,& szlig--непредельных трифторметилкетонов и их использование в органическом синтезе // Успехи химии. 1999. 68. (6) С. 483−505

24. Ненайденко В. Г., Санин А. В., Баленкова Е. С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда пиразолина и пиразолидина // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып.5. С. 786−791

25. Ненайденко В. Г., Санин А. В., Баленкова Е. С., Ток О. Л. Синтез и стереоспецифичность трифторметилсодержащих изоксазолидинов // Химия гетероцикл. соедин., 1999. С. 395

26. Molines H., Wakselman С. Synthesis of 2-trifluoromethylcyclohexanones from 2,2,2-trifluoromethyl vinylketone. J. Chem. Soc. /Perkin I. -1980. -P. 1114−1117.

27. Cignarella G., Barlocco D., Curzu M., Pinna G.A. A facile and general synthesis of 2,5,6-trisubstituted-6,7-dihydro-l, 3,4-oxadiazepines // Synthesis. 1984. № 4. P. 342−345.

28. Гамбарян Н. П., Симонян Л. А., Петровский П. В. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. С. 918.

29. Санин A.B., Ненайденко В. Г., Кузьмин B.C., Баленкова Е. С. Синтез трифторметилсодержащих пиразолидин- и 2-пиразолин-1карбоксамидов и -тиоамидов // Химия гетероцикл. соединен. 1998. № 5. С. 634−644.

30. Ненайденко В. Г., Санин A.B., Кузьмин B.C., Баленкова Е. С. Синтез и стереохимия трифторметилзамещенных гетероциклов ряда пиримидина //ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 10. С. 1579−1588.

31. Ненайденко В. Г., Санин A.B., Лебедев М. В., Баленкова Е. С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда тиазина // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 10. С. 783−785.

32. Ненайденко В. Г., Санин A.B., Чураков A.B., Ховард Дж.А.К., Баленкова Е. С. Взаимодействие трифторметилсодржащих енонов с производными тиофенола// Химия гетероцикл. соедин. 1999. № 5. С. 383.

33. Sanin A.V., Nenajdenko V.G., Kuz’min A.V., Balenkova E.S. Synthesis of CF3-Containing Sulfur Heterocycles. The First Stable 2-Thietanol Derivative //J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 1986.

34. Ненайденко В. Г., Санин A.B., Баленкова Е. С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда 1,5-бензодиазепина // Химия гетероцикл. соединен. 1994. № 10. С. 1429−1431.

35. Латыпов P.P. Синтез, строение и свойства р-полифторалкил-а. р-енонов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химичкеских наук. Свердловск 1988. С. 216.

36. Пашкевич К. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г., Королев В. Б., Филякова В. И. Восстановление производных фторалкилсодержащих & szlig--дикетонов как метод синтеза & szlig--гидроксикетонов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 6. С. 1493−1495.

37. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Получение и перспективы использования фторалкилсодержащих полифункциональных соединений. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 12. С. 1833−1837.

38. Ратнер В. Г., Хомутов О. Г., Филякова В. И., Карпенко Н. С., Пашкевич К. И. Способ получения фторсодержащих & szlig--дикетонов // Патент 2 100 345. & laquo-Изобретения»- 1997. 36.

39. Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О .Г., Пашкевич К. И. Способ получения фторалкилсодержащих & szlig--гидроксикетонов // Авторское свидетельство СССР. № 1 779 013

40. Филякова В. И., Карпенко Н. С., Кузнецова O.A., Пашкевич К. И. Новые фторсодержащие синтоны литиевые соли фторсодержащих & szlig--дикетонов // Журн. Орган, химии. 1998. Т. 34. Вып. 3. С. 411−417.

41. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Полифункциональные фторалкилсодержащие карбонильные соединения в синтезе гетероциклов // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 7. С. 1279−1286.

42. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Кузнецова O.A. Взаимодействие региоизомерных фторалкилсодержащих & szlig--аминовинилкетонов с производными гидразина //Изв. АН. Сер. Хим. 1996. С. 3019−3020.

43. Hong-Bin Yu, Wei-Yuan Huang A convenient synthesis of 3-polyfluoroalkyl py razo Ies and 6-polyfluoroalkyl pyrimidines from ?- polyfluoroalkyl enaminones // J. Fluor. Chem. 1997. Vol. 84. P. 65−67.

44. Баженова JI.К., Филякова В. И., Кириченко В. Е., Пашкевич К. И. Гидролиз фторалкилсодержащих & szlig--аминовинилкетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. С. 664−669.

45. Пашкевич К. И., Хомутов О. Г., Севенард Д. В. Взаимодействие полифторалкилсодержащих 1,3-дикетонов с семикарбазидами // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 8. С. 1180−1185.

46. Пашкевич К. И., Севенард Д. В., Хомутов О. Г., Шишкин О. В., Соломович Е. В. Реакции 2-полифторциклогексанонов с семикарбазидами // Изв. РАН Сер. хим. 1999. № 2. С. 361−365.

47. Ахрем A.A., Лахвич Ф. А., Хрипач В. А. Производные изоксазола в синтезе бифункциональных соединений путем расщипления гетероцикла //Химия гетероцикл. соедин. 1981. 1155 Chem. Heterocycl. Compd. 1981. (Engl. Transi.).

48. Лахвич Ф. А., Королева Е. В., Ахрем A.A. Синтез, химические трансформации и проблемы применения производных изоксазола в полном химическом синтезе природных соединений // Химиягетероцикл. соедин. 1989. С. 435 Chem. Heterocycl. Compd. 1989 (Engl. Transl.).

49. Groth R.H., Effects of Perfluoroalkyl Groups on Adjacent Functions // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 102.

50. Пашкевич К. И., Салоутин B. Ii., Постовский И .Я. Фторсодержащие & szlig--дикетоны (обзор) // Усп. химии. 1981. Vol. 50. Р. 325Russ. Chem. Rev., 1981. 50 (Engl. Transl.).

51. Massyn C., Pastor R., and Cambon A. Localisation de l’hydroxyle enolique dans les ?-diketones perfluoroalkylies // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. 2. № 4−5. P. 975.

52. Кузнецова O.A., Филякова В. И., Пашкевич К. И. Синтез фторсодержащих функционализированных изоксазолинов // Изв. А Н Сер. хим. 1996. № 5. С. 1306−1307.

53. Пашкевич К. И., Филякова В. И. Взаимодействие фторсодержащих & szlig--аминовинилкетонов с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. С. 620 624.

54. Зеленин К. Н., Ершов А. Ю., Малов М. Ю., Якимович С. И. // Докл. АН СССР. 1986. 289. 1133 Dokl. Chem. 1986. 289 (Engl. Transl.).

55. Исикава H. Новое в технологии соединений фтора. Москва: & laquo-Мир»-. 1984. С. 591

56. Kleschick, William, А Regioselection in the reaction of 3-amino-5-(benzylthio)-l, 2,4-triazol with unsymmetrical 1,3-diketons // J. Heterocycl. Chem. 1989, 26(5), 1489−1493.

57. Емелина E.E., Петров A.A., Фирсов A.B. а-Аминоазолы в синтезе гетероциклов. II. Трифторметилсодержащие дикетоны в синтезе пиразоло-1,5-а. -пиримидинов // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 6. С. 899−905.

58. Филякова В. И., Пашкевич К. И., Постовский И. Я. Изомеризация фторалкилсодержащих & szlig--аминовинилкетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. С. 2651.

59. Филякова В. И., Бусыгин И. Г., Пашкевич К. И. Изомеризация фторалкилсодержащих & szlig--аминовинилкетонов и & szlig--аминовинилтионов // ЖОрХ. 1987. Т. 25. Вып. 9. С. 1865−1867.

60. Филякова В. И., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т., Пашкевич К. И. Кристаллическая структура 1,1,1,2,2-пентафтор-3-аминогекс-3-ен-5-она и изомеризация фторалкилсодержащих & szlig--аминовинилкетонов и & szlig--лминовинилтионов //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. С. 1048−1051.

61. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Получение и перспективы использования фторалкилсодержащих полифункциональных соединений // ЖОрХ. Т. 30. Вып. 12. С. 1833−1837

62. Pashkevich K.I., Ratner V.G., Filyakova V.l., Latipov R.R. The Sixth Regular Meeting of Soviet-Japanese fluorine Chemists. 1989. Section H. P. 114.

63. Латыпов P.P., Белогай В. Д., Пашкевич К. И. Полифторированные a,& szlig--ненасыщенные кетоны // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 1. С. 123−128

64. Андрейчиков Ю. С. Пятичленные гетероциклы. Пермь. 1982. с. 250.

65. Кузнецова O.A., Филякова В. И., Белогай В. Д., Пашкевич К. И. Образование гидразона при взаимодействии фторалкилсодержащего & szlig--гидроксикетона с 2,4-динитрофенилгидразином // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 2. С. 314−315.

66. Бочков А. Ф., Смит В. А. Органический синтез. M: & laquo-Наука»- 1987. 304с.

67. Harode, Raju- Jain Vijay. Synthesis of 2-(substituted pyrazol-l-yl)-4-arylacetanilidothiazoles as potential antibacterial agents \ Indian Drugs. 1984. Vol. 21.№ 10. P. 442−447

68. Kalluraua, Balakrishna- Gunada, Prashantha. Synthesis of some triheterocyclic thiazole derivatives of biological interest \ Indian J. of Heterocycl. Chem. 1999. Vol.8. № 3. P. 241−242.

69. Yoshikawa, Yukihiro- Katsuta, Hiroyuki. Preparation of thiophene derivatives as fungicides// Jpn. Kokai Tokkio Koho JP 11 228, 567 99 228, 567. (CI. C07D333/36) 24 Aug. 1999

70. SinghS.P., Segal S., Tarar L. S., Dhawan S.N. Synthesis of 2--3-methyl or trifluoromethyl-5-(2-thienyl)pyrazol-1 -yl. thiazoles and benzothiazoles// Indian J. Chem. 1990. Vol. 29B. P. 310−314

71. Gulhan T.Z.- Pierre C. Synthesis of some thiazolylpyrazoline derivatives and preliminary investigation of their hypotensive activity // Eur.J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. № 6. P. 635−641

72. Пашкевич К. И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие (3-дикетоны //Успехи химии. 1981. Вып. 2. С. 325−354.

73. Селиванов С. И., Богаткин Р. А., Ершов Б. А. Изучение механизмов образования гетероциклов методом спектроскопии ЯМР. II. Интермедиаты в реакции получения пиразолов из 1,3-дикетонов и гидразинов // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 5. С. 909−916.

74. Селиванов С. И., Богаткин Р. А., Ершов Б. А. Изучение интермедиатов, образующихся при взаимодействии 1,3-дикетонов с метилгидразином, методом ЯМР в спектроскопии в обычном и струевом режиме // ЖОрХ. 1981.Т. 17. Вып.4. С. 886−887.

75. Li-ping Song, Shi-zheng Zhu. Regioselective synthesis of fluorinated pyrazole derivatives from trifluoromethyl-l, 3-diketone // J. Fluor. Chem. 2001. Ill P. 201−205.

76. Jeav-Louis Peglion, Rappael-Emile Pastor Aime-Roger Cambon. Synthesis des F-alkyl-pyrazoles: Identification par RMN de 19 °F et comparaison aves les homologues hydrocarbones // Bulletin de la societe chimique de France 1980 N5−6.

77. Biressi M.G., Carissimi M., Ravenna F. // Gazz. chim. ital. 1965. 95. 1293

78. Beyer H, Walter W. Lehrbuch der Organischen Chemie. Stuttgart.: S. Hirzel Verlag. 1998.

79. Saloutin V.l., Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Kappe C.O., Chupakhin O.N. Biginelli condensations of fluorinated 3-oxo-esters and 1,3-diketones //J. Fluor. Chem. 2000. 103. P. 17−23

80. Бургарт Я. В., Кузуева О. Г., Прядеина M.B., Каппе С. О., Салоутин В. И. Фторсодержащие 1,3-дикарбонильные соединения в синтезе производных пиримидина//ЖОрХ 2001. Т. 37. Вып. 6. С. 915−926.

81. Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органическом синтезе. Москва: Издательство & laquo-Химия»-. 1976.С. 221.

82. Chimichi S., Cosimelli B. JF. Bruni, Selleri S., Costanzo A., Guerrini G., Valle G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. 1657.

83. Ballard R.E., Norris E.K., Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. В. 1975. 31. 295.

84. Zvilivhovsky G., Gurvich V. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. 2509.

85. Allen F. H, Kennard О. // Chemical Design Automation News. 1993. 8. 31.

86. Allen F.A., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. 1.

87. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Среднестатистическая величина ван-дер-ваальсова радиуса атома серы // Журн. структурной химии. 1976. 17. 745. J. Struct. Chem. 1976. 17(4). 745 (Engl. Transl.).

88. Емелина Е. Е., Петров А. А., Фирсов А. В. в сб.: & quot-Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений& quot-, Из-во Саратовского университета. Саратов: 2000. 68.

89. E.S.H. E1 Ashry N., Rashed 1,2,4-Triazolo- and tetrazolox, y-z. pyrimidines // Advances in heterocyclic chem. 1999. Vol. 72. PЛ 27−224.

90. Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The chemistry of 1,2,4-triaxolopyrimidines I: l, 2,4-triazolo4,3-a. pyrimidines Advances in heterocyclic Chem. 1999, Vol. 73. P. 131−194

91. Пашкевич К. И., Филякова В. И. Конденсация полифторированных альдегидов с полифторированными (3-дикетонами // Изв. АН. Сер. хим. 1986. 620.

92. Пашкевич К. И., Севенард Д. В., Хомутов О. Г. Необычное раскрытие цикла в 2-полифторацилциклогексаноне //ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 12. С. 1878.

93. Пашкевич К. И., Севенард Д. В., Хомутов О. Г. Взаимодействие 2-полифторацилциклогексанонов с 1,2-диаминоаренами // Изв. А Н Сер. хим. 1999. № 3. С. 562−565.

94. Севенард Д. В. 2-Полифторацилзамещенные циклоалканоны и лактоны: структура и химические свойства. Диссертационная работа на соискание ученой степени кандидата химических наук. 2001. С. 187.

95. Singh S.P., Sehgal S., Tarar L.S., Dhawan S.N. Synthesis of 2-tri-methyl or trifluoromethyl-5-(2-thienyl)-pyrazol-l-yl. thiazoles and Benzothiazoles // Indian J. Chem. Sect. В. 1992. Vol. 31. P. 310−314.

96. Пашкевич К. И., Севенард Д. В., Хомутов О. Г. Синтез 2-полифторацилциклогексанонов и взаимодействие их с гидразинами и аминами//ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 12. С. 1798−1801.

97. Balicki R. Studies in the field of nitrogen heterocyclic cjmpounds. Part V. Synthesis of some new fluorine cjntaining pyrazolol, 5-a. pyrimidines // Polish. J. Chem. 1981. 55. P. 1995.

98. Balicki R., Nantka-Namirski P. Studies in the field of nitrogen heterocyclic cjmpounds. Part II. Condensation of 1,1,1 -trifluoro-2,4-pentanedione with some fminopyrazolones // Polish. J. Chem. 1980. 54. P. 2175.

99. Русинов B. JL, Мясников А. В., Пиличева, Чупахин О. Н., Киприанова Н. А., Гарагуля А. Д. Противомикробная активность нитропроизводных азоло5,1-с. пиримидина и азоло[5,1-с][1,2,4]триазина // Хим. фарм. жур. 1990. № 1. С. 39−40

ПоказатьСвернуть

Содержание

Глава 1. Литературный обзор.

Производные фторалкилсодержащих Р-дикетонов в синтезе гетероциклов

1.1. Синтезы на основе фторсодержащих р-аминовинилкетонов.

1.2. Синтезы на основе фторсодержащих а,(3-енонов.

1.3. Синтезы на основе фторсодержащих Р-дикетонатов лития.

Глава 2. Обсуждение результатов

ПРОИЗВОДНЫЕ ФТОРАЛКИЛСОДЕРЖАЩИХ Р ДИКЕТОНОВ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

2.1. Взаимодействие фторсодержащих р-аминовинилкетонов с бинукл еофил ами.

2.1.1. Взаимодействие с производными гтдразина.

2.1.2. Взаимодействие с гидроксиламином.г.

2.1.3. Взаимодействие с гетариламинами.

2.2. Синтезы на основе фторалкилсодержащих р-гидроксикетонов и а, Р-енонов.

2.2.1. Взаимодействие фторсодержащих Р-гидроксикетонов с бину клеофил ами.

2.2.2. Взаимодействие фторсодержащих Р-гидроксикетонов с оксалилхлоридом.

2.3. Взаимодействие фторсодержащих а, Р-енонов с бинуклеофилами.

2.3.1. Взаимодействие с этилендиамином.

2.3.2. Взаимодействие с гидразинами и тиосемикарбазидом.

2.3.3. Взаимодействие с гетариламинами.

2.3.4. Взаимодействие с гуанидином, мочевиной и тиомочевиной.

2.4. Литиевые соли фторалкилсодержащих Р-дикетонов в синтезе гетероциклов.

2.4.1 Взаимодействие с гидразинами.

2.4.2. Взаимодействие с гуанидином и тиомочевиной.

2.4.3. Реакции с 3-аминопиразолами.

2.4.4. Реакции с 3-амино-1,2,4-триазолами.

2.4.5. Реакции с 4-амино-1,2,4-триазолами.

2.5. 2-Полифторацилциклоалканоаты лития в синтезе гетероциклов.

2.5.1. Реакции с 3-аминопиразолами.

2.5.2. Реакции с 3-амино-1,2,4-триазолами.

2.5.3. Реакции с 4-амино-1,2,4-триазолами.

3. Поиск новых биологически активных соединений.

4. Выводы.

5. Экспериментальная часть.

Заполнить форму текущей работой