Реакции селенониевых илидов и диорганоселендибромидов с кратными связями

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Органическая химия
Страниц:
143


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Химия органических соединений селена в настоящее время получила очень широкое развитие. Многие селеноорганические соединения находят практическое применение как органические сверхпро-водншда*, аналитические реагенты, физиологически активные соединения и эффективные реагенты тонкого органического синтеза.

Органические- соединения селена (1У) — селенониевые соли, илиды и диорганоселендигалиды — изучены еще недостаточно.

Однако указанные типы селеноорганических соединений представляют большой интерес как в синтетическом, так и в теоретическом плане. Высокая реакционная способность легко доступных солей и илидов селена позволяет широко использовать эти соединения в органическом синтезе для получения различных классов органических соединений. Реакции диорганоселендибромидов с оле-финами оказались весьма перспективными для синтеза новых типов соединений, содержащих ониевый атом селена. Изучение реакционной способности солей и илидов селена позволяет получить дополнительную информацию о возможностях стабилизации илидного карб-аниона ониевым атомом селена.

Кроме того, селенониевые соли с различными функциональными группами, а также синтезированные на основе солей и илидов селена гетероциклы, близкие по строению к природным соединениям, могут иметь и определенный практический интерес в качестве, биологически активных препаратов.

Цель настоящей работы — изучить взаимодействие, селеноние-вых солей и илидов с электрофильными кратными связями, и диорганоселендибромидов с олефинами различного строения.

— 5

Основные результаты работы изложены в следующих публикациях:

1. Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А., Гордеев М. Ф. Реакции селенониевых соединений с диацилацетиленами. Тезисы докладов

У Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений. Рига, 1981 г., с. 138.

2. А.С. 872 526 (СССР). Способ получения. !, 5-дифенил-З-аро-ил (гетероароил)формазанов (Н.Н. Магдесиева, Р. А. Кянджециан, М. Ш. Гордеев, М.А. Кирпиченок). — Опубл. в Б.И., 1981, Р 38.

3. Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А, Гордеев М. Ф. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. -ЖОрХ, 1982, т. 18, № 12, с. 2514−2523.

4. Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А., Гордеев М. Ф., Кирпи-ченок М. А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазанов. — ЖОрХ, 1983, т. 19, № 3, с. 666−667.

5. Магдесиева Н. Н., Гордеев М. Ф., Кянджециан Р. А. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропено-ном. — ЖОрХ, 1983, т. 19, Ш II, с. 2433−2438.

6. Гордеев М. Ф. Взаимодействие кетоселенониевых солей и илидов с электрофильными и нуклеофильными реагентами. Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ Р 7085−83, от 28. 12. 83, с. 229−232.

7. Гордеев М. Ф. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета М1У. Рукопись деп. в ВИНИТИ. № 605 484, от 30. 08. 84, с. 426−428.

8. Магдесиева. Н.Н., Гордеев М. Ф. Электрофильное присоедиг нение тетраметиленбромселенонийбромида к. олефинам. — ЖОрХ, 1984, т. 20, Р II, с. 5480−5481.

ПоказатьСвернуть

Содержание

Глава I. СЕЛЕНОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ литературный обзор).

1. Селенониевые соли.

2. Нестабилизированные. и моностабилизированные илиды селена

3. Дистабилизированные илиды селена.

4. Бис-ониевые соединения селена

5. Селенимиды.

Глава П. РЕАКЦИИ СЕЛЕНОНИЕВЫХ ИЛИДОВ И ДИОРГАНОСЕЛЕН-ДИЕРОМВДОВ С КРАТНЫМИ СВЯЗЯМИ (обсуждение- результатов).

1. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами

2. Взаимодействие, циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропеноном

3. Взаимодействие селенониевых ацилметилидов. с хлористым фенилдиазонием

4. Синтез-бромселенониевых солей

5. Взаимодействие бромееленониевых солей с основаниями.

Глава Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений

3.2. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами.

3.3. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропеноном

3.4. Взаимодействие селенониевых ацилметилидов с хлористым фенилдиазонием.

3.5. Синтез [Ь-броме еленониевых солей

3.6. Взаимодействие бромееленониевых солей с основаниями. III

ВЫВОДЫ.

Список литературы

1. Несмеянов А. Н, Maimposa Л. Г. Распад и образование ониевых солей и синтез элементоорганических соединений через оние-вые соединения. — Уч. зап. МГУ, Орг. хим., 1950, т. 7, W 132, C. I09-II6.

6. Деркач, Н.Я., Лялина Т. В. Взаимодействие диарилселенидов с трет. -бутилгипохлоритом. — ЖОрХ, 1974, т. 10, № 9, с. 1991.

10. Rathke B., Bei t rage zur Kentnisse des Selens. — Lieb. Ann, Chem., 1869, Bd. 152, s. 181−220.

11. Магдесиева H.H., Кянджециан P.A. Синтез седенониевого или- да. — ЖОрХ, I97I, Т. 7, W I I, с, 2298.

12. Кяндйсециан Р. А. Синтез и свойства илидов селена с двумя. электроноакцепторнБМи группами. — Дис. канд. х им. наук. -Москва, МГУ, 1975 — 181 с.

14. Promm E", Martin K. Versuche zur EinfuJirung ron Selen in organische Verbindungen. — Lieb. Ami. Ch. era., 1913, Bd, 401, s. 177−188.

17. Епифанов B.C., Конязшна Л. В., Сыскова В. П. Спектрофотометри- ческое определение ароматических седенониевих соединений. — ЖАХ, 1980, т. 35, № I I, с. 2250−2252.

18. Кушнарев Д. Ф., Калабин Г. А., Кянджециан Р. А., Магдесиева Н. Н., Спектроскопия ЯМР органических соединений селена и теллура. — ЖОрХ, 1982, T. I8, Р I, C. II9-I24.

20. Lotz W.W., Gosselck J. Dars te l lung und einige Umsetzungen des Dimethyl-phenacyl-selenoniumylid. — Tetrahedron, 1973,, V. 29, N 6, p. 917−919.

21. Магдесиева H.H., Колоскова Н. М., Ле Нгуен Нги. Синтез 3,4,6- - 121 -триарилпиронов-2. — ХГС, 1977, Ш II, с. 1475−1478.

22. Гордеев М. Ф. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп. рукшись. Конференция, молодых ученых Хюдического факультета МХУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ, Р 6054−84, от 30. 08. 84, с. 426−428.

24. A.C. I07487I (CCCE). Способ получения замещенных изоксазо- лин-У-оксидов (Н.Н. Магдесиева, Р. А. Кянджециан, А. В. Яров, Т.А. Сергеева). — Опубл. в Б.И., 1984, W 7.

25. Магдесиева Н. Н., Ле Нгуен Нги, Колоскова Н. М. Синтез триза- мещенных фуранов. — ЖОрХ, 1979, т. 15, W 3, с. 609−612.

26. Магдесиева Н. Н., Сергеева Т. А. Селенониевые монокетоилиды в синтезе тризамещенных опирановых изоксазолидинов. — НОрХ, 1984, т. 20, W 7, C. I598-I599.

27. Магдесиева Н. Н., Кяндкециан Р. А., Даниленко В, А. Синтез. тетразамещенных фуранов. — ХГС, 1973, W II, с. 1447−1450.

28. Магдесиева Н. Н., Кяндаюциан Е. А., Ракитин О. А. Синтез ди- фенил- и фенилбензилселенони^^икетоилидов. — ЖОрХ, 1976, т. 12, Р I, с. 36−38.

29. Саатсазов В. В., Кяндекециан Р. А., Кузнецов С И., Магдесиева Н. Н., Хоцянова Т. Л. Рентгенографическое исследованиа некоторых илидов селена. — Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, W 3, с. 671−672.

30. Магдесиева Н. Н., Ле Нгуен Нги, Колоскова Н. М. Синтез стабильных селенониевых илидов и их термолиз. — ЖОрХ, 1980, — 125 -т. 16, W I, с. 124−128.

31. Арбузов Б.A., Белкин Ю. В., Полежаева Н. А., Буслаева Г. Е. Реа1сция метилфенилселенуранилиденовых производных диме-дона и дибензоилметана с трифенилфосфином. и трис (диметил-амино)фосфином. — Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, Ш 7, C. I625-I627.

32. Бутин К. П., Слободкин Г. М., Магдесиева Н. Н. Электрохимическое расщепление связи углерод-селен в илидах селена. — BecTH. ffliy, сер. хим., 1976, т. 19, № 3, , с. 343−345.

33. Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А. Взаимодействие- дихлори- дов органических селенидов с карбалкоксиметилентрифенил-фосфоранами. — ЖОрХ, 1974, т. 44, W 8, с. 1708−1711.

34. А.С. 535 800 (СССР). Способ получения илид-солей (Н.Н. Магдесиева, Р.А. Кяндлсециан). — Опубл. в Б.И., 1976, № 43.

35. Магдесиева Н. Н., Даниленко В. А. Взаимодействие ji-оксо- фосфониевых, сульфониевых и селенониевих солей с сульф-- 126 -оксидами и селеноксидами. — ЖОрХ, 1979, т. 15, № 2, с. 379−384.

36. Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А. Реакция сульфоксидов и селеноксидов с ониевыми соляьш, имеющими активную метиле-новута группу. — ЖОрХ, 1979, т. 15, № II, с. 2396−2401.

37. Даниленко В. А. Синтез и реакционная способность фенацилид-, солей. — Дис. канд. хим. наук. — Москва, МГУ, — 1979 г. — III с.

38. Магдесиева Н. Н., Даниленко В. А. Взаимодействие илид-солей с двумя ониевыми атомами с трифенилфосфином. — ЖОХ, 1979, т. 49, № 9, C. I978-I982.

39. Магдесиева Н. Н., Даниленко В. А. Протонирование фенацилид- солей, новый тип расщепления, бис-солей. — ЖОрХ, 1979, т. 15, Р II, с. 2428−2429.

40. Магдесиева Н. Н., Даниленко В. А. Реакции алкилирования фенацилид-солей. — ЖОрХ, 1979, т. 15, № 10, с. 2055−2057.

41. Човникова Н. Г. Синтез, строение и свойства илид-солей с. различными ониевыми группами в положении 1,3 -- производных 1,3-дибромацетона. — Дис. канд. хим. наук. — Москва, МГУ, 1983. — 157 с.

43. Hellv/inkel D., Pahrbach G. Selen-spirane. — Lieb. Ann. Chem., 1968, Bd. 715, S. 68−73.

44. Деркач Н. Я., Ляпина Т. В., Пасмурцева Н. А. Нг': арилсульфо- нилдиарилиминоселеноксиды и диарилиминоселеноны. — ЖОрХ, 1974,. т. 10, № 4, с. 807−810. " ,^.. .

46. Hori M., Kataoka Т., Chen-Pu НШ. Selenabenzenes.I. Ssoathe- s i s of 10-Selenaanthracene Der iva t ives. — Ch. Em. Pliaim. Bull., 1974, V. 22, и 1, p. 15−20.

47. Наддака В. И., Краснов В. П., Попова Л. Л., Минкин В. И. Синтез, строение и свойства соединений со связью халькоген-азот. 1У. 5е--арил, Ье. -бензил-//-фенилсульфонилселенимиды. — ЖОрХ, 1982, т. 18, Р 2, с. 259−265.

48. Надцака В. И., Краснов В. П., Минкин В. И. Расщепление свя- зи Se-// в селеншлидах реагентами, содержащими активные — 128 -атомы галогена. — ЖОрХ, 1983, т. 19, Н? 12, с. 2632-• 2633.

51. Hayashi Y., Kobayashi M., ITozaki H. Purans from Sulphonitm Diacetylmethylides and Acetylenes. — Tetrahedron, 1970, V. 26, IT 18, p. 4353−4360.

55. Шейнкер B.H., Кужаров A. С, Назарова З. Н., Осипов О. А. Исследование строения и свойств гетероциклических соединений и их комплексов. XXX. Электрооптические свойства и строение (2-фурил)фенилкетонов. — ЖОрХ, 1975, т. 11, К012,с. 2489.

56. Chipman D.M. Chauhau S.M.S., George M.V. Theimal Trans- - 129 -foimation of cis-1,2-Dibenzo& lkenes. — J. Org. Ch. era., 1980, V. 45, F 16, p. 3187−3191.

58. Длюнсон A. Хшлия илидов. — М. :Мир, 1966. — 400 с.

59. Магдесиева H.H., Кянджециан P.A., Гордеев М. Ф. Взаюло- действие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. — SOpX, 1982, т. 18, Р 12, с. 2514−2523.

62. Мислоу К., Рабан М. Избранные проблемы стереохиъши. — М. гМир, 1970. — 240 с.

63. Беллами Л. Новые данные по Ж-спектршл слояшых молекул. — М. :Мир, I97 I. — 314 с.

64. Субба Pao H.B. Поиск биологически активных веществ в ряду гетероароматических соединений. — ХГС, 1977, Р 3, с. 291−310.

65. Smithennan H.S., Ferguson L.N. On the Aromatic Character of 4-Pyrones. — Tetrahedron, I967, v. 24, '^ 2, p. 923−932.

69. Перельсон M.E., ШеШкер lO.H., Дмитриева H. Д., ЛукьянецЕ.А., — 131 -Шушерина Н. П. Интегральные интенсивности С=0 — полос в Ж-спектрах замещенных (Х-гшронов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1964, Р 5, с. 938−941.

70. Ballou С .Е., Fischer H.O.L. The Synthesis of Dihydroxyace- tone Phosphate. — J. Am. Ghem. Soc, 1956, v. 78, N 8, p. 1659−1661.

71. Turro H. J., Hammond W.B. Cyclopropanone. — J, Ani-Chem. Soc., 1966, V. 88, N 15, p. 3672−3673.

74. Breslow R., Eicher Т., Krebs A., Peterson R.A., Posner J. Diphenylcyclopropenone. — J. Am. Chem. Soc., 1965, v. 87, N 6, p. 1320−1325.

75. Кольцов A.M., Ершов Б.A. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. — Л. :ЛГУ, 1968. — 128 с.

76. Bhacca 1T7S., Johnson Ъ.Р., Shoolery J.H. High Resolution NMR Spectra Catalog, v.1. — Palo Alto: Varian Associates, 1962. — 62 p.

77. Нейланд 0. Спектроскопические исследования и структура некоторых щшлических jb-дикетонов и их производных. -В кн.: Циклические J6-диIceтoны. Рига: Зинатне, I96I, с. 41−62.

80. Магдесиева H.H., Гордеев М. Ф., Кянджециан P.A. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропе-ноном. — ЖОрХ,. 1983, т. 19, № I I, с. 2433−2438.

81. Markl G. Die Reaktion von Triphenylphosphin-Methylenen mit Diazoniumsalzen. Darste l lung von Triphenylpho sphin — Aryl-azo-Methylenen. — Tetrahedron, 1961, N 21, p. 807−810.

83. Kro l lp fe i fe r P., Hartmann H. tJber Spaltungen und Umlagerungen von Phenacyl-sulfoniumsalzen. — Chem. Ber., 1950, Ed. 83, IT 1, s790−98.

85. Schweizer E.E., Kira C.S. Reactions af Phosphorous Compounds.

87. Чернышев В.A. Химия формазанов. — В сб.: Современные проб- - 133 — • лемы органической химии. Л.: ЛГУ, 1976, вып. 5, с. 135−1 163.

88. Новикова А. П., Козина М. П., Шигорин Д. Н., Пестовский И. Я. О водородной связи в формазанах. — ЖОХ, 1968, т. 38, N4, с. 934.

89. Ot t ing W., Neugebauer P.А. IR-Spectroskopisch.e Untersuchin- gen zur Prage der Isomerie bei ibnnazanen mid Tetrasolium-salzen. — Ciiem. Ber., 1969, Bd. 102, IT 8, S. 2520−2529.

91. Arnold G., Schiele С IR-Spektroskopische Untersuchungen am System Tetrazol iumsalz-Ibrmazan. III. IR-Spektren von Tr i a ry l -formazanen im Bereich von 4OOO-6OO ciiil — Spectrochim. Acta, 1969, V. 25A, N 2, p. 685−696.

92. Авраменко Г. В., Степанов Б. Н. Некоторые вопросы таутомерии и природы электроннык спектров триарилформазанов. — ЖОХ, 1974, т. 44, № 6, C. I298-I302.

93. Nineham A.W. (The Chemistry of PoлIlazane and Tetrazolium S a l t s. — Chem. Rev., 1955, N 2, p. 355−483.

94. Ot t ing W., Heugebauer P.A. IR-Spektroskopische Untersuchungen an Ш — und HD-Pormazanen. — Z. Naturforsch., 1968, Bd. 23Б, Ж 8, s7l064−1071.

96. Шигорин Д. Н., Щеглова H.A., Пискунов A.К., Озерова Г. А., Докучихин Н. С. Н-овязи в возбугеденных электронных состояниях молекул с 5t-электронами. — Докл. АН СССР, 1963, т. 150, с. 862−865.

97. ЗейфА.П., Щеголева Л. Н. ', Липунова Г. Н., НовиковаА.П., Беднягина Н. П. Строение ароматических и гетероциклических формазанов. П. Расчеты методом МО МАО ^^ -^электронннк систем формазанов. — ЖОрХ, 1970, т. 6, W б, с. 1332−1337.

98. Зейф А. П., Липунова Г. Н., Беднягина Н. П., Щеголева Л. Н., Чернявский Л. Н. Строение ароматических и гетероциклических формазаноБ.Ш. Расчеты методом Паризера-Парра-Попла 5Г-элект-ронных систем. формазанов. — lOpX, 1970, т. 6, И2,с. 2590−2596.

99. Haray-Szalo G. Strange aromatic molecules, — Pure Appl. Chem., 1980, V. 52, N 6, p. 1565−1574.

100. Паыертер CM. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда. — В сб.: Органические реакции, Е: Ин. лит., 1963, т. 10, C. 7-I47.

102. Parbe l l «D.S., ToddCW., Paulson M.C., bindstrom E.G., Wystrach V.P. The Syntheses of Some Subst i tu ted Thiocarba-zones. — J. iim. Ghem. Soc., 1948, v. 70, Л 4, p. 1381−1385.

103. Wislicenus W, Jensen A. Zur Kentnis des Oxa le s s iges t e r s. — Chem. Ber., 1892, Bd. 23, И 2, S. 3448−3456.

104. A.C. 872 526 (СССР). Способ получения I, 5-дифенил-З-ароил- (гетероароил)формазанов (Н.Н. Магдесиева, Р. А. Кяццжециан, М. Ф. Гордеев, М.А. Кирпиченок). — Опубл. в Б.И., I98I, Р 38..

105. Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А., Гордеев M.i., Кирпиченок М. А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазанов. — ЖОрХ, 1983, — 135 -т. 19, W 3, с. 666−667.

106. Беднягина Н. П., Постовский И. Я., Гарновский А. Д., Осипов Д. А. Гетарилфорлазаны. — Усп. химии, 1975, т. 44, № 6,с. 1052.

112. Вайсбергер A., Проскауэр Э., Ридцик Д., I^nc Э. Органические растворители. — М.: Ин. лит., 1958. — 518 с, — 136 —

113. Ионин Б. Н., Ершов Б. А., Кольцов А. Н. ЯМР-спектроскопия в органической ХШ. ШИ. — Л. -ЖУ, 1983. — 267 с.

115. Зефиров H. C, Великохатько Т. Н., Садовая Н. К. Синтез аце- тиламиносульфидов реакцией электрофильного присоединения. к алкенаш — ЖОрХ, 1983, т. 19, № 8, с. 1593−1598.

116. Gregorcic А., Zupan М. Pluor inat ion with Subs t i tu ted (Diflu- oro iodo) arenes. — Bull. Chem. So с. Japan, 1976j v. 50, p. 517−520.

120. Mueller W.H. ttiiiranium-Ionen a l s Reaktionszwischenstufen. — Angew. Chem., 1969, Bd. 81, Ж 13, S. 475−506.

123. Вьюнов К.A., Гинак A.M. Механизм электрофильного присоединения, галогенов к кратной связи. — Усп. Химии, I98I, т. 50, № I, с. 274−295.

124. Кальян Ю. Б., Кример М. З., Черепанова Е. Г., Богданов B.C., Смит В. А. Соли арилтиосульфония как переносчики 5-ариль-ной группы на двойную связь. — Изв. АН СССР, сер. хим., I98I, Р 8, C. I926-I927.

125. Кальян Ю. Б., Кример М. З., Черепанова Е. Г., Богданов B.C., Смит В. А. Соли арилтиосульфония как переносчики S-ариль-ной группы на двойную свявь. — Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, W 2, с. 378−386.

126. Schmidt G.H., McDonald D.I. The Effect of Environment on the Reaction of Thiiranium Ions. — Tetrahedron Lett., 1984, v. 25, N 2, P. I 57−1 60.

127. Пальм В.A. Основы количественной теории органических реш^- - 138 -ций. — Л. :Химия, 1977. — 359 с.

128. Норе Н-, McCullough J.D. The Crystal Structure of the Molecular Complex of Iodine with Tetrahydroselenophene. — Acta Cryst., 1967, V. 17, F 6, p. 712−718.

129. Де Ла Map П., Балтон P. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. — М. -Мир, 1968. — 318 с.

130. Hayward G. C, Hendra P.J. IR and Laser Raman Spectra of So-, me Species of the Type Me YZ, where Y=S, Se or Те and X=Hal, -'•• • ^ 2 2 — J. Chem. Soc, 1969, v. A, Ж 11, p. 1760−1764.

131. Илиэл Э., Алинжер Н., Энжиал. С, Моррисон Г. Конформацион- ный анализ. — М.: Мир, 1969. — 592 с.

134. Small A, Rearrangements of 1-(1, 2, 3- t r iphenylcyclopropenyl) — 3-diazopropan-2-one. — J. Am. Chem. Soc, 1964, v. 86, Ж 10, p. 2091−2092.

135. Байбл P. Интерпретация спектров ядерного маинитного резонанса. — М. :Атомиздат, 1969. — 222 с.

136. Гордон А., Шорд Р. Спутник химика. — М.: Мир, 1976. — 576. с.

139. Магдесиева Н. Н., Човникова Н. Г., Бруновленская Н. Н. Синтез и строение илид-солей с двумя различньми ониевшш группами в положениях 1,3. — ЖОрХ, 1984, т. 20, Р 10, с. 2097−2104.

140. Салдабол H.O., Гиллер A. Синтезы в ряду метил-2-фурил- кетона. Сообщение 2. 0J -Бромирование метил-2-фурил1сетона и ега. 5-нитропроизводного. — Изв. А Н Латв. ССЕ, 1958, PI, с. 91−96.

141. Morgan G.T., Burstall Р.Н. Heterocyclic Systems containing Selenitim. Part I. Cycleselenobutane (Tetrahydroselenophen). — J. caiem. Soc., 1929, N 7, р. 109б-110б.

142. Словарь органических соединений. — М. :Ин. шт., 1949, т.I. -1072c,

143. Магдесиева Н. Н., Кяндх^ециан Р.А., Гордеев М. Ф. Реакции селенониевых соединений с диацилацетиленами. Тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений. Рига, I98I г., с. 138.

144. А.С. 872 526 (СССР). Способ полученияЛ, 5-дифенил-З-аро- ил (гетероароил)формазанов (Н.Н. Магдесиева, Р. А. Кянджециан, М. Ш. Гордеев, М.А. Кирпиченок). — Опубл. в Б.И., I98I, W 38.

145. Магдесиева Н. Н., Кннджециан Р. А, Гордеев М. Ш. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. -ЖОрХ, 1982, т. 18, Р 12, с. 2514−2523.

146. Магдесиева Н. Н., Кянд}кециан Р.А., Гордеев М. Ф., Кирпи- ченок М. А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазаноБ. — ЖОрХ, 1983, т. 19, W 3, с. 666−667.

147. Магдесиева Н. Н., Гордеев М. Ш., Кянджециан Р. А. Взашло- действие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропено-ном. — ЖОрХ, 1983, т. 19, Ш II, с. 2433−2438.

148. Гордеев М. Ш. Взаимодействие кетоселенониевых солей и илидов с электрофильными и ну1{леофильныш1 реагентами. Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ Р 7085−83, от 28. 12. 83, с. 229−232.

149. Гордеев М. Ш. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ. Р 6054−84, от 30. 08. 84, с. 426−428.

150. Магдесиева, Н.Н., Гордеев М. Ш. Электрофильное присоедиг нение тетра1летиленбромселенонийбромида к. олефинам. — ЖОрХ, 1984, т. 20, Р II, с. 5480−5481.

Заполнить форму текущей работой