Синтез, фото-и электролюминесцентные свойства лантаноидсодержащих комплексов с функционализированными полинорборненовыми лигандами

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Физическая химия
Страниц:
127


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность проблемы. Создание металлсодержащих полимерных материалов, к которым относятся комплексы металлов с полимерными лигандами. активно развивается на стыке металлоорганической. координационной химии и химии высокомолекулярных соединений. Такие материалы облахшют целым рядом практически важных свойств -высокая каталитическая активность, необычные магнитные, электрофизические и люминесцентные свойства, биологическая активность. Особое место среди них занимают лантаноидсодержащие комплексы с полимерными лигандами (ЛПК — лантаноид-полимерный комплекс). Наличие в них химически связанного иона лантаноида определяет их уникальные люминесцентные свойства. Специфика люминесценции ионов трехвалентных лантаноидов обусловлена f-f переходами и заключается в наличии интенсивной металл-центрированной люминесценции с узкими полосами эмиссии (ширина полос на полувысоте не превышает 10 нм). что недостижимо для других люминофоров. Однако запрет по четности на переходы внутри одной и той же электронной конфигурации приводит к низкой поглощающей способности катионов лантаноидов и, как следствие, к низкой эффективности металл-центрированной люминесценции. Для решения этой проблемы используются координационные соединения лантаноидов с органическими лигандами. Возбуждение иона r этих комплексах происходит за счет переноса энергии возбуждения от органической части молекулы, обладающей значительно более сильной поглощающей способностью, на ион металла, что приводит к значительному возрастанию интенсивности металл-центрированной люминесценции. Перспективным классом веществ, которые могут быть использованы в качестве лигандов для получения люминесцентных соединений лантаноидов, являются карбоцепные полимеры с хелатирующими функциональными группами. ЛПК обладают высокой термостойкостью, образуют пленки высокого качества и способны проявлять интенсивную металл-центрированную люминесценцию.

Одним из наиболее привлекательных методов получения ЛПК является метатезисная полимеризация с раскрытием цикла (ROMP — Ring-opening metathesis polymerization) функционализированных норборненов. Как правило, реакции ROMP протекают в режиме контролируемой живой полимеризации и позволяют получать полимеры с заданными молекулярно-массовыми характеристиками. Поэтому этот метод был использован в диссертационной работе для получения комплексов лантаноидов с полимерными лигандами.

ЛПК находят применение при изготовлении сенсоров, устройств хранения информации, оптических усилителей, солнечных концентраторов, люминесцентных источников света, а также в магнитно-резонансной томографии в качестве контрастного реагента. Одним из наиболее быстроразвивающихся направлений современных высоких технологий являются органические светоизлучающие диоды (OLED- Organic Light-Emitting Diodes). При использовании ЛПК в качестве эмиссионного материала возможно изготовление OLED-устройств большой площади методом растворной технологии, а также гибких органических светодиодов.

В настоящее время область химии, связанная • с синтезом и изучением люминесцентных свойств ЛПК с карбоцепными полимерными лигандами. интенсивно развивается, и достигнутые успехи свидетельствуют о целесообразности продолжения исследований в этом направлении. Поэтому диссертационная работа, включающая синтез и исследование люминесцентных свойств новых карбоцепных ЛПК. является актуальным исследованием.

Цель диссертационной работы заключалась в синтезе новых лантаноидсодержаших комплексов с полимерными лигандами на основе функционализированныч норборненов и исследовании их люминесцентных свойств. В соответствии с поставленной целью решались следующие основные задачи:

• синтез и исследование физико-химических свойств новых органических и лантаноидсодержащих прои & iexcl-водных норборнена-

• получение на их основе ЛПК и изучение их фото- и электролюминесцентных свойств:

• выявление зависимостей между составом и строением ЛПК и и люминесцентными характеристиками с целью получения лантаноид-полимерных комплексов с наиболее эффективными люминесцентными свойствами.

Объекты исследования. Органические и лантаноидсодержащие производные норборнена и карбоцепные ЛПК на их основе. Научная новизна и практическая значимость.

Синтезированы и подробно охарактеризованы новые производные норборнена с карбазольным, оксадиазольным. терпиридиновым. пиридин илбензимидазольным. фенилимидазофенантролиновым. тербий-, европий-, иттербий- и эрбпйсодержащимн фрагментами.

На основе полученных функционализированных норборненов методом ROMP синтезирована серия новых карбоцепных ЛПК.

Установлено, что тербийсодержащие полимерные комплексы обладают интенсивной металл-центрированной фото- и электролюминесценцией. Среди известных люминесцентных тербийсодержащих полимерных материалов синтезированные нами полимерные комплексы тербия имеют наиболее высокие электролюминесцентные характеристики.

Полученные европийсодержащие полимерные комплексы проявляют интенсивную металл-центрированную фотолюминесценцию. В спектрах электролюминесценции кроме полос эмиссии катионов европия проявляется эмиссия электроплексов между гетероциклическими фрагментами полимерного лиганда и ионами европия.

Эрбий- и иттербийсодержащие полимерные комплексы обладают металл-центрированной фотолюминесценцией в ближнем ИК-диапазоне. (980 нм УЬ-полимер. 1530 нм Ег-полимер).

Установлена зависимость между составом и строением ЛПК и их фото- и электролюминесцентными характерна I иками.

Синтезированные тербийсодержащие полимеры могут найти применение в качестве эмиссионных материалов в ОЬЕО-устройствах. излучающих желто-зеленый свет. На защиту выносятся следующие положения:

— синтез норборненсодержащих органических производных терппридипа. карбазола, пиридинилбензимидазола. оксадиазола и фенилимидазофенантролина-

— синтез и фотофизические свойства тербий-, европий-, эрбий- и игтербийсодержащих норборненовых мономеров:

— синтез, фотофизические и электролюминесцентные свойства полимерных комплексов тербия, европия, эрбия и иттербия-

— зависимости между составом и строением ЛПК и их люминесцентными характеристиками.

Степень достоверности полученных результатов.

Структура и состав всех синтезированных в работе соединений подтверждены современными методами физико-химического анализа: ИК-. ЯМР-спектроскопия. РСА. элементный анализ. Апробация работы.

Полученные результаты докладывались на ХУ1-ХУП Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 2011, 2012). XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль. 201 1). VI-VII конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием & quot-Менделеев 2012—2013″ (Санкт-Петербург, 2012. 2013).

Публикации.

По теме диссертации опубликовано 3 статьи в рецензируемых российских на’чныч журналах и тезисы 5 докладов. Личный вклад автора.

Основная часть экспериментального материала, связанного с синтезом, выделением, идентификацией и изучением люминесцентных свойств органических и лантаноидсодержащих производных норборнена и полимеров на их основе, выполнена лично автором. Диссертант принимал непосредственное участие в постановке задачи, обсуждении полученных результатов и их обобщении в виде научных статей и тезисов докладов.

Объем и структура диссертации.

Работа состоит из введения. 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы. Диссертация изложена на 127 страницах, содержит 68 рисунков, 35 схем. 24 таблицы. Список литературы включает 158 наименований.

Выводы

1. Синтезированы и охарактеризованы новые терпиридин-, карбазол-, оксадиазол-, пиридинилбензимидазол- и фенилимидазофенантролинсодержащие производные норборнена. Строение терпиридин- и карбазолсодержащих соединений установлено методом РСА.

2. Получены новые люминесцирующие норборненсодержащие комплексы тербия, европия, иттербия, эрбия, способные вступать в реакции метатезисной полимеризации.

3. На основе синтезированных органических и лантаноидсодержащих производных норборнена методом ROMP получены новые лантаноид-полимерные комплексы, обладающие металл-центрированной фото- и электролюминесценцией. Тербий-полимерные комплексы показали наиболее высокие электролюминесцентные характеристики среди известных тербийсодержащих полимерных электролюминофоров.

4. Установлены зависимости между составом и строением лантаноид-полимерных комплексов и их люминесцентными характеристиками. Найдено, что наиболее эффективными электролюминесцентными свойствами обладают комплексы тербия с терпиридинсодержащими макролигандами. Наиболее эффективные фотолюминесцентные свойства проявили комплексы европия с фенантролинсодержащими макролигандами.

ПоказатьСвернуть

Содержание

Глава 1 Люминесцир> ющие комплексы лантаноидов с карбоцепными полимерными лигандами (обзор питературы)

1 I Механизм люминесценции соединений лантаноидов (Ш) Фоюлюминесценция

I 2 Эпектролюминесценция координационных соединений лантаноидов (Ш)

I 3 Комппексы патаноидов с карбоцепными полимерными лигандами (общая арак! ерис1ика)

I 3 1 Лантаноид-попимсрные комплексы (ЛПК) 1 типа

13 11 Метод получения ЛПК 1 типа путем взаимодействия комплексов Ьп (1П) с полимерным пигандом

13 12 Метод получения ЛПК I типа (со)полимеризацисй лантапоидсодсржащич мономеров

I 3 2 ЛПК 2 типа

132 1 В заимодейс I вие коми кксов Ьп (Ш) с полимерным пиганюм

13 2 2 Метод (со)попимсризации с участием лантаноидсодержащич мономеров

1 шва II Синтез фою- и эпектротюминесцентные свойства лан ганоидсо 1ержашич комплексов с фмжционализированными полинорборнсновымп лигандами (рч1ыа1ы экспериментов и их обсждение)

2 I Тербий-полимерные комплексы

2 I I С ин Iсз комплексов тербия с попимерными терпиридинсодсржащими пи) ан ими

2 I 2 Ипчсние фоIофи & iexcl-ическич и з кмролюминесцснтныч свойств комплексов юрбия с попимерными терпиридинсодержащими лигандами

2 I 3 Синтез тербий-полимерных комплексов с пиразолонатной & laquo-якорной»- группой и допопни? епьным фосфиноксидным пшандом

2 1 4 Изучение пюминссцен I ныч свопст в тербий-полимерныч комтексов Р7-Р

2 2 Европий-попимерные комплексы

22 1 Синтез комппексов европия с полимерными 1ерпиридинсо юржамшми лигандами

2.2.2. Изучение фотофизических свойств комплексов европия с полимерными терпиридинсодержащими лигандами.

2.2.3. Синтез европий-полимерных комплексов с пиридинилбензимидазольными & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

2.2.4. Изучение фотофизических и электролюминесцентных свойств европий-полимерных комплексов Р21-Р23.

2.2.5. Синтез и изучение фотофизических и электролюминесцентных свойств европий-полимерных комплексов Р24, Р25, содержащих оксадиазольные фрагменты.

2.2.6. Синтез европий-полимерных комплексов с фенилимидазофенантролиновыми & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

2.2.7. Изучение люминесцентных свойств европий-полимерных комплексов Р26-Р27.

2.2.8. Синтез европий-полимерных комплексов с пиразолонатными & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

2.2.9. Изучение люминесцентных свойств европий-полимерных комплексов с пиразолонатными & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

2.3. Эрбий- и иттербий-полимерные комплексы.

2.3.1. Синтез комплексов эрбия и иттербия с полимерными терпиридинсодержащими лигандами.

2.3.2. Изучение люминесцентных свойств эрбий- и иттербий-полимерных комплексов РЗЗ, Р34.

Глава III. Экспериментальная часть.

3.1. Техника эксперимента и исходные реагенты.

3.2. Физико-химические методы исследования соединений.

3.3. Синтез терпиридин- и карбазолсодержащих мономеров и герпиридинсодержащих макролигандов.

3.4. Синтез тербий-полимерных комплексов с терпиридинсодержащими макролигандами.

3.5. Синтез тербий-полимерных комплексов с пиразолонатными & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

3.6. Синтез европий-полимерных комплексов с тергшридинсодержащим макролигандом.

3.7. Синтез европий-полимерных комплексов с пиридинилбензимидазольными & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

3.8. Синтез европий-полимерных комплексов с фенилимидазофенантролиновыми & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

3.9. Синтез европий-полимерных комплексов с пиразолонатными & laquo-якорными»- группами в макролиганде.

3. 10. Синтез эрбий- и иттербий-полимерных комплексов.

Выводы.

Список литературы

1. Karlin К. D., Lili D. Т. D., Cahill С. L. Coordination Polymers of the Lanthanide Elements. //

2. John Wiley & Sons, Inc. 2008. — 589

3. Hanninen P., Harma H. Lanthanide Luminescence. Photophysical, Analytical and Biological

4. Aspects. // Springer. 2011. — 385

5. Blasse G. Luminescence of inorganic solids: From isolated centres to concentrated systems //

6. Prog. Solid State Chem. 1988. — V. 18. — P. 79−171

7. Weissman S. I. Intramolecular energy transfer the fluorescence of complexes of europium // J.

8. Chem. Phys. 1942. — V. 10. — P. 214−217

9. Whan R. E., Crosby G. A. Luminescence studies of rare earth complexes: Benzoylacetonateand dibenzoylmethide chelates // J. Mol. Spectrosc. 1962. — V. 8. — P. 315−327

10. Crosby G. A., Whan R. E., Alire R. M. Intramolecular energy transfer in rare earth chelates.

11. Role of the triplet state // J. Chem. Phys. 1960. — V. 34. — P. 743−749

12. Crosby G. A., Whan R. E., Freeman J. J. Spectroscopic studies of rare earth chelates // J. Phys.

13. Chem. 1962. — V. 66. — P. 2493−2499

14. Ward M. D. Transition-metal sensitised near-infrared luminescence from lanthanides in d-fheteronuclear arrays // Coordination Chemistry Reviews. 2007. — V. 251. — P. 1663−1677

15. Dexter D. L. A Theory of Sensitized Luminescence in Solids // J. Chem. Phys. 1953. — V. 21.- P. 836−850

16. Forster Т. 10th Spiers Memorial Lecture. Transfer mechanisms of electronic excitation // Discuss. Faraday Soc. 1959. — V. 27. — P. 7−17

17. Eliseeva S. V., Bunzli J. -C. G. Lanthanide luminescence for functional materials and biosciences // Chem. Soc. Rev. 2010. — V. 39. — P. 189−227

18. J. Kido, Y. Okamoto Organo Lanthanide Metal Complexes for Electroluminescent Materials // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — P. 2357−2368

19. Latva M., Takalo H., Mukkala V. -M., Matachescu C., Rodriguez-Ubis J. C., Kankare J. Correlation between the lowest triplet state energy level of the ligand and lanthanide (III) luminescence quantum yield // J. Lumin. 1997. — V. 75. — P. 149−169

20. Полуэктов H. С., Кононенко Л. И., Ефрюшина Н. П., Бельтюкова С. В. Спектрофотометрические и люминесцентные методы определения лантаноидов. // Наукова думка. 1989. — 256

21. Бочкарев М. Н., Витухновский А. Г., Каткова М. А. Органические светоизлучающие диоды (OLED). // Деком. 2011. — 364

22. Bian Z. -Q., Huang C. -H. Progress in Electroluminescence Based on Lanthanide Complexes. // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2008.

23. Binnemans K. Lanthanide-Based Luminescent Hybrid Materials // Chemical Reviews. -2009. -V. 109. P. 4283−4374

24. Kido J., Nagai K., Ohashi Y. Electroluminescence in a Terbium Complex // Chem. Lett. -1990. V. 19. — P. 657−660

25. Xin H., Li F. Y., Shi M., Bian Z. Q., Huang C. H. Efficient Electroluminescence from a New Terbium Complex // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 7166−7167

26. Sun P. P., Duan J. P., Shih H. T., Cheng C. H. Europium complex as a highly efficient red emitter in electroluminescent devices // Appl. Phys. Lett. 2002. — V. 81. — P. 792−794

27. Xin Q., Li W. L., Che G. B., Su W. M., Sun X. Y., Chu B., Li B. Improved electroluminescent performances of europium-complex based devices by doping into electron-transporting/hole-blocking host // Appl. Phys. Lett. 2006. — V. 89. — P. 223 524 223 527

28. Kuriki K., Koike Y., Okamoto Y. Plastic Optical Fiber Lasers and Amplifiers Containing Lanthanide Complexes // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — P. 2347−2356

29. Li L" Ling Q. -D., Lim S. -L., Tan Y. -P, Zhu C" Chan D. S. H., Kang E. -T., Neoh K. -G. A flexible polymer memory device // Organic Electronics. 2007. — V. 8. — P. 401−406

30. Bryson J. M., Fichter K. M., Chu W. -J., Lee J. -H., Li J., Madsen L. A., McLendon P. M., Reineke T. M. Polymer beacons for luminescence and magnetic resonance imaging of DNA delivery//PNAS. 2009. — V. 106. — P. 16 913−16 918

31. Wolf M. O. Recent advances in conjugated transition metal-containing polymers and materials // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. 2006. — V. 16. -P. 189−199

32. Wolf M. O. Transition-metal-polythiophene hybrid materials // Adv. Mater. 2001. — V. 13. -P. 545−553

33. Meshkova S. B. The dependence of the luminescence intensity of lanthanide complexes with b-diketones on the ligand form // Journal of Fluorescence. 2000. — V. 10. — P. 333−337

34. Bochkarev L. N., Safronova A. V., Basova G. V. (3-Diketonate heteroligand complex of terbium and polymer material on Its basis. Synthesis, photo-, and electroluminescent properties // Russian Journal of General Chemistry. 2010. — V. 80. — P. 695−698

35. Liu X., Hu Y., Wang B., Su Z. Synthesis and fluorescent properties of europium-polymer complexes containing 1,10-phenanthroline // Synthet. Met. 2009. — V. 159. — P. 1557−1562

36. Shunmugam R., Tew G. N. Unique Emission from Polymer Based Lanthanide Alloys // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127. — P. 13 567−13 572

37. Shunmugam R., Tew G. N. Efficient Route to Well-Characterized Homo, Block, and Statistical Polymers Containing Terpyridine in the Side Chain // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. 2005. — V. 43. — P. 5831−5843

38. Shunmugam R., Tew G. N. Dialing in color with rare earth metals: facile photoluminescent production of true white light // Polym. Adv. Technol. 2007. — V. 18. — P. 940−945

39. Shunmugam R., Tew G. N. White-light emission from mixing blue and red-emitting metal complexes // Polym. Adv. Technol. 2008. — V. 19. — P. 596−601

40. Pei J., Liu X. L., Yu W. L., Lai Y. H" Niu Y. H., Cao Y. Efficient Energy Transfer to Achieve Narrow Bandwidth Red Emission from Eu3±Grafting Conjugated Polymers // Macromolecules. 2002. — V. 35. — P. 7274−7280

41. Tang J., Huang X., Wang Y., Liu J. Effect of ligand-antenna integration (ALI) in macromolecular structures on fluorescent property of processable macromolecule-lanthanide complexes // Optical Materials. 2007. — V. 29. — P. 1774−1781

42. Yan B., Guo M., Li Q. Two Series of Multicomponent Rare Earth (Eu3+, Tb3+, Sm3+) Polymeric Hybrids: Chemically Bonded Assembly and Photophysical Properties // Photochemistry and Photobiology. 2012. — V. 88. — P. 242−249

43. Stanimirov S., Petkov I. Photophysical properties of novel fluorescent poly (oxyethylene phosphate) tris ((3-diketonate) europium (III) complexes // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2009. — V. 72. — P. 1127−1133

44. Gao В., Fang L., Men J. Studies on preparation, structure and fluorescence emission of polymer-rare earth complexes composed of aryl carboxylic acid-functionalized polystyrene and Tb (III) ion // Polymer. 2012. — V. 53. — P. 4709−4717

45. Gao В., Zhang W., Zhang Z., Lei Q. Preparation of polymer-rare earth complex using salicylic acid-containing polystyrene and its fluorescence emission property // Journal of Luminescence. 2012. — V. 132. — P. 2005−2011

46. Liu D., Wang Z., Yu H., You J. Fluorescence properties of novel rare earth complexes using carboxyl-containing polyaryletherketones as macromolecular ligands // European Polymer Journal. 2009. — V. 45. — P. 2260−2268

47. Liu D., Wang Z. Novel polyaryletherketones bearing pendant carboxyl groups and their rare earth complexes, Part I: Synthesis and characterization // Polymer. 2008. — V. 49. — P. 4960−4967

48. Liu D., Shi Q., Wang Z. Color-tunable heat-resistant polyaryletherketones co-coordinated with various rare earth ions // Optical Materials. 2012. — V. 34. — P. 1815−1821

49. Balamurugan A., Reddy M. L. P., Jayakannan M. л-Conjugated polymer-Eu3+ complexes: versatile luminescent molecular probes for temperature sensing // J. Mater. Chem. A. 2013. -V. 1. — P. 2256−2266

50. Якиманский А. В., Гойхман M. Я., Бочкарев М. Н., Подешво И. В., Ананьева Т. Д., Смыслов Р. Ю., Некрасова Т. Н., Лорецян Н. Д., Ильичев В. А., Конев А. Н. // Оптический журнал. 2011. — V. 78. — Р. 17−22

51. Meyers A., Kimyonok А., М. Week Infrared-emitting poly (norbornene)s and poly (cyclooctene)s // Macromolecules. 2005. — V. 38. — P. 8671−8678

52. Luo J., Zhang C., Yang C., Lu M. Novel near-infrared luminescent linear copolymer based on tris (8-hydroxyquinoline)erbium // Synthetic Metals. 2012. — V. 162. — P. 431−435

53. Lu Z. -R., Wu X. Polydisulfide-based Biodegradable Macromolecular Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents // Israel Journal of Chemistry. 2010. — V. 50. — P. 220−232

54. Lu Z. -R., Mohs A. M., Zong Y., Zong Y., Feng Y. Polydisulfide Gd (III) chelates as biodegradable macromolecular magnetic resonance imaging contrast agents // International Journal of Nanomedicine. 2006. — V. 1. — P. 31−40

55. Zong Y., Wang X., Goodrich К. C., Mohs A. M., Parker D. L., Lu Z. -R. Contrast-enhanced MRI with new biodegradable macromolecular Gd (III) complexes in tumor-bearing mice // Magnetic Resonance in Medicine. 2005. — V. 53. — P. 835−842

56. Bender J. L., Corbin P. S., Fraser C. L., Metcalf D. H., Richardson F. S., Thomas E. L., Urbas A. M. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 8526

57. Xu H., Zhu R., Zhao P., Huang W. Monochromic red-emitting nonconjugated copolymers containing double-carrier-trapping phosphine oxide Eu3+ segments: toward bright and efficient electroluminescence // J. Phys. Chem. C. 2011. — V. 115. — P. 15 627−15 638

58. Xu C. -J., Li B. -G. Synthesis and Characterization of Highly Luminescent Copolymers of Methyl Methacrylate and Eu-Complexed 5-Acryloxyethoxymethyl-8-hydroxyquinoline // Macromol. Chem. Phys. 2010. — V. 211. — P. 1733−1740

59. Buchmeiser M. R. Homogeneous metathesis polymerization by well-defined group VI and group VIII transition-metal alkylidenes: fundamentals and applications in the preparation of advanced materials // Chem. Rev. 2000. — V. 100. — P. 1565−1604

60. Bielawski C. W., Grubbs R. H. Living ring-opening metathesis polymerization // Prog. Polym. Sci. 2007. — V. 32. — P. 1−29

61. Schwab P., France M. B., Ziller J. W., Grubbs R. H. A Series of well-defined metathesis catalysts-synthesis of RuCl2(CHR')(PR3)2. and Its reactions // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. -V. 34. — P. 2039−2041

62. Bielawski C. W., Grubbs R. H. Highly efficient Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) using new Ruthenium catalysts containing N-Heterocyclic carbene ligands // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. — V. 39. — P. 2903−2906

63. Sanford M. S., Ulman M., Grubbs R. H. New insights into the mechanism of ruthenium-catalyzed olefin metathesis reactions // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — P. 749−750

64. K.J. Ivin, J.C. Mol. Olefin metathesis and metathesis polymerization. // Academic Press. -1997.

65. Haldi A., Kimyonok A., Domercq B., Hayden L. E., Jones S. C., Marder S. R., Week M., Kippelen B. Optimization of orange-emitting electrophosphorescent copolymers for organic light-emitting diodes // Adv. Funct. Mater. 2008. — V. 18. — P. 3056−3062

66. Feng K., Zuniga C., Zhang Y. -D., Kim D., Barlow S., Marder S. R., Bredas J. L., Week M. Norbornene-based copolymers containing platinum complexes and bis (carbazolyl)benzene groups in their side-chains // Macromolecules. 2009. — V. 42. — P. 6855−6864

67. Okamoto Y., Ueba Y., Dzhanibekov N. F., Banks E. Rare earth metal containing polymers. 3. Characterization of ion-containing polymer structures using rare earth metal fluorescence probes //Macromolecules. 1981. — V. 14. — P. 17−22

68. Okamoto Y., Ueba Y., Nagata I., Banks E. Rare earth metal-containing polymers. 4. Energy transfer from uranyl to europium ions in ionomers // Macromolecules. 1981. — V. 14. — P. 807−809

69. Du C., Ma L., Xu Y., Li W. Synthesis and fluorescent properties of europium-polymer complexes containing naphthoate and 1. 10-phenanthroline ligands // Journal of Applied Polymer Science. 1997. — V. 66. — P. 1405−1410

70. Choi S. -H., Lee K. -P., Sohn S. -H. Graft copolymer-lanthanide complexes obtained by radiation grafting on polyethylene film // Journal of Applied Polymer Science. 2003. — V. 87. — P. 328−336

71. Wang D., Zhang J., Lin Q., Fu L., Zhang H., Yang B. Lanthanide complex/polymer composite optical resin with intense narrow band emission, high transparency and good mechanical performance // J. Mater. Chem. 2003. — V. 13. — P. 2279−2284

72. Kukla S., Pavlackova P., Cimrova V., Vyprachticky D. New fluorene-based conjugated copolymers bearing carboxylic groups // Macromol. Symp. 2008. — V. 268. — P. 53−56

73. Yan H., Wang H., He P., Shi J., Gong M. An efficient luminescent bonding-type Eu-containing copolymer as a red-emitting phosphor for fabrication of LED // Synthetic Metals. -2011,-V. 161. -P. 748−752

74. Liu T., Yang Y., Duan G., Gao Y., Zeng Z. Synthesis, characterization, and fluorescence properties of lanthanide complexes with poly (styrene-co-methacrylic acid) // Journal of Applied Polymer Science. 2009. — V. 112. — P. 3388−3394

75. Li T., Su Y. -B., Huang Y., Yang Y. Synthesis, characterization of the luminescent lanthanide complexes with copolymer of (Z)-4-oxo-4-phenyloxyl-2-butenoic acid and styrene // Journal of Applied Polymer Science. 2012. — V. 123. — P. 2540−2547

76. Ling Q. D., Kang E. T., Neoh K. G., Huang W. Synthesis and nearly monochromatic photoluminescence properties of conjugated copolymers containing fluorene and rare earth complexes. // Macromolecules. 2003. — V. 36. — P. 6995−7003

77. Ling Q., Song Y., Ding S. J., Zhu C., Chan D. S. H., Kwong D. -L., Kang E. -T., Neoh K. -G. Non-valatile polymer memory device based on a novel copolymer of N-vinylcarbazole and Eu-complexed vinylbenzoate // Adv. Mater. 2005. — V. 17. — P. 455−459

78. Qian W., Chaofan Z., Rongfang G., Aihong H., Hualiang H. Synthesis and photophysical properties of Dy3+ and Gd3+ polymeric complexes with functionalized polybenzimidazole containing P-diketone side group // J. Rare Earths. 2007. — V. 25. — P. 562−567

79. Wang Q. -M., Yan B. Assembly of luminescent hybrids from co-polymers bearing functional 4-vinyl pyridine and europium aromatic carboxylate // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2006. — V. 177. — P. 1−5

80. Zong L., Miao Q., Liu Y., Xu J., Huang X., Cheng Y. Synthesis and Fluorescent Properties of Chiral Polymer Complexes Incorporating Bipyridine and Eu (III) or Gd (III) // Chinese Journal of Chemistry. 2009. — V. 27. — P. 1179−1185

81. Pei J., Liu X. -L., Yu W. -L., Lai Y. -H., Niu Y. -H., Cao Y. Efficient energy transfer to achieve narrow bandwidth red emission from Eu3±grafting conjugated polymers // Macromolecules. 2002. — V. 35. — P. 7274−7280

82. Li J., Wang L., Liu X., Jiang X., Cheng Y., Zhu C. Tuning chromaticity based on energy transfer from the conjugated polymer to the Eu (TTA)3 moiety // Polym. Chem. 2012. — V. 3. -P. 2578−2582

83. Ritchie J., Ruseckas A., Andre P., Munther C., Ryssena M. V., Vize D. E., Craystona J. A., Samuel I. D. W. Synthesis and lanthanide-sensing behaviour of polyfluorene/1,10-phenanthroline copolymers // Synthetic Metals. 2009. — V. 159. — P. 583−588

84. Li J., Song F., Wang L., Jiao J., Cheng Y., Zhu C. Excitation Induced Emission Color Change Based on Eu (III)-Zn (II)-containing Polymer Complex // Macromol. Rapid Commun. 2012. — V. 33. — P. 1268−1272

85. Ling Q., Yanga M., Wu Z., Zhangb X., Wang L., Zhang W. A novel high photoluminescence efficiency polymer incorporated with pendant europium complexes // Polymer. 2001. — V. 42. — P. 4605−4610

86. Yang M. J., Zeng L. C., Zhang Q. H., Wu P., Ye H., Liu X. Novel ternary copolymer containing both Tb (III) and Eu (III) complexes for white-light electroluminescence // Journal of Materials Science. 2004. — V. 39. — P. 1407−1409

87. Chen X. -Y., Yang X., Holliday B. J. Photoluminescent europium-containing inner sphere conducting metallopolymer // J. AM. CHEM. SOC. 2008. — V. 130. — P. 1546−1547

88. Pizzoferrato R., Ziller Т., Paolesse R., Mandoj F., Micozzi A., Ricci A., Sterzo C. L. Optical properties of novel Er-containing co-polymers with emission at 1530 nm // Chemical Physics Letters. 2006. — V. 426. — P. 124−128

89. Parham W. Е., Hunter W. Т., Hanson R. endo-5-Aminobicyclo 2,2,l. heptene-2 // J. Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73. — P. 5068−5070

90. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. — V. — P. SI-SI9

91. Roberts J. D., Jr. E. R. Т., Bennett W., Armstrong R. The Reaction of Norbornylene with N-Bromosuccinimide. Nortricyclene and its Derivatives 1,2 // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — P. 3116−3124

92. Pollino J. M., Stubbs L. P., Week M. Living ROMP of exo-Norbornene Esters Possessing Pdll SCS Pincer Complexes or Diaminopyridines // Macromolecules. 2003. — V. 36. — P. 2230−2234

93. Chen Z., Ding F" Hao F., Bian Z., Ding В., Zhu Y., Chen F., Huang C. A highly efficient OLED based on terbium complexes // Organic Electronics. 2009. — V. 10. — P. 939−947

94. Hoyle С. E., Nemzek T. L., Mar A., Guillet J. E. Time Resolved Fluorescence Studies of Poly (N-vinylcarbazole), Poly (l-vinylnaphthalene), and l, 3-Bis (N-carbazolyl)propane // Macromolecules. 1978. — V. 11. — P. 429−431

95. Wilson J. S., Chawdhury N. Al-Mandhary M. R. A., Younus M., Khan M. S., Raithby P. R., Kohler A., Friend R. H. The Energy Gap Law for Triplet States in Pt-Containing Conjugated Polymers and Monomers // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — P. 9412−9417

96. Partee J., Frankevich E. L., Uhlhorn B., Shinar J., Ding Y., Barton T. J. Delayed Fluorescence and Triplet-Triplet Annihilation in 7i-Conjugated Polymers // Phys. Rev. Lett. -1999. -V. 82. P. 3673−3676

97. Gao X. C., Cao H., Huang C., Li B., Umitani S. Electroluminescence of a novel terbium complex // Appl. Phys. Lett. 1998. — V. 72. — P. 2217−2219

98. Renault O., Salata O. V., Etchells M., Dobson P. J., Christou V. A low reflectivity multilayer cathode for organic light-emitting diodes // Thin Solid Films. 2000. — V. 379. -P. 195−198

99. Capecchi S., Renault O., Moon D. -G., Halim M., Etchells M., Dobson P. J., Salata O. V., Christou V. High-Efficiency Organic Electroluminescent Devices Using an Organoterbium Emitter// Adv. Mater. 2000. — V. 12. — P. 1591−1594

100. Zhang Y., Deng Z., Wang R. Emission characteristics of Tb (o-MBA)3phen doped in PVK system // Journal of Luminescence. 2007. — V. 122−123. — P. 690−692

101. Zhang L., Li B., Yue S., Li M., Hong Z., Li W. A terbium (III) complex with triphenylamine-fiinctionalized ligand for organic electroluminescent device // Journal of Luminescence. 2008. — V. 128. — P. 620−624

102. Granlund T., Pettersson L. A. A., Anderson M. R., Inganas O. Interference phenomenon determines the color in an organic light emitting diode // J. Appl. Phys. 1997. — V. 81. — P. 8097−8104

103. Sasakawa T., Ikeda T., Tazuke S. Improved hole drift mobility in excimer-free polymers containing a dimeric carbazole unit // Macromolecules. 1989. — V. 22. — P. 4253−4259

104. Hu C. -J., Oshima R., Sato S., Seno M. Synthesis and photoinduced discharge characteristics of polyacrylates with pendant carbazole group // Journal of Polymer Science Part C: Polymer Letters. 1988. — V. 26. — P. 441−446

105. Liu Q., Wang D. -M., Li Y. -Y., Yan M., Wei Q., Du B. Synthesis and luminescent properties of Eu (TTA)3−3H20 nanocrystallines // Luminescence. 2010. — V. 25. — P. 307 310

106. Рожков А. В., Бочкарев J1. Н., Басова Г. В., Абакумов Г. А. Синтез и фотофизические свойства новых карбоцепных сополимеров с европийсодержащими и карбазольными фрагментами в боковых цепях // Журнал прикладной химии. 2012. — V. 85. — Р. 20 462 055

107. Huang L., Wang K. -Z., Huang C. -H., Li F. -Y., Huang Y. -Y. Bright red electroluminescent devices using novel second-ligand-contained europium complexes as emitting layers // J. Mater. Chem. 2001. — V. 11. — P. 790−793

108. Liang F., Zhou Q., Cheng Y., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. Oxadiazole-Functionalized Europium (III) (3-Diketonate Complex for Efficient Red Electroluminescence // Chem. Mater. 2003. — V. 15. — P. 1935−1937

109. Zhang L., Li Т., Li В., Lei В., Yue S., Li W. Synthesis and electroluminescent properties of a carbozole-functionalized europium (III) complex // Journal of Luminescence. 2007. — V. 126. — P. 682−686

110. Рожков А. В., Бочкарев Л. H., Басова Г. В., Ильичев В. А., Абакумов Г. А. Синтез и люминесцентные свойства новых европийсодержащих сополимеров на основе функциональных производных норборнена // Изв. АН, Сер. хим. 2012. — V. — Р. 22 232 230

111. Zhang F., Zhao S., Xu Z" Huang J., Yuan G., Li Y., Wang Y" Xu X. How to restrain electroplex emission and enhance red emission intensity of Eu3+ complex? // Optical Materials. 2007. — V. 30. — P. 427−430

112. Grimsdale A. C., Chan K. L., Martin R. E., Jokisz P. G., Holmes A. B. Synthesis of Light-Emitting Conjugated Polymers for Applications in Electroluminescent Devices // Chem. Rev. 2009. — V. 109. — P. 897−1091

113. Sun M" Xin H" Wang K. Z., Zhang Y. A., Jin L. P., Huang С. H. // Chem. Commun. -2003. -V. -P. 702

114. Guan M., Bian Z. Q" Li F. Y" Xina H., Huang С. H. Bright red light-emitting electroluminescence devices based on a functionalized europium complex // New J. Chem. -2003. -V. 27. P. 1731−1734

115. Sun P. -P., Duan J. -P., Lih J. -J., Cheng C. -H. Synthesis of new europium complexes and their application in electroluminancent devices // Adv. Funct. Mater. 2003. — V. 13. — P. 683−691

116. Liang В., Zhu M. X., Zhu W. G. Synthesis and Photoluminescence of New Europium Complex Eu (DBM)3(DPPZ) with Dipyridophenazine Ligand // Chinese Chemical Letters. -2003. V. 14. — P. 43−46

117. Гордон А., Форд P. Спутник химика. // Мир. 1976. — 543

118. Potts К. Т., Konwar D. Synthesis of 4'-vinyl-2,2': 6', 2"-terpyridine // J. Org. Chem/. 1991. -V. 56. — P. 4815−4816

119. Stubbs L. P., Week M. Towards a Universal Polymer Backbone: Design and Synthesis of Polymeric Scaffolds Containing Terminal Hydrogen-Bonding Recognition Motifs at Each Repeating Unit // Chem. Eur. J. 2003. — V. 9. — P. 992−999

120. Платонова E. О., Баранов E. В., Бочкарев Jl. H., Курский Ю. А. Синтез, строение и некоторые свойства пиразолонатного комплекса рутения Ru (PMIP)2(PPh3)2 // Координационная химия. 2012. — V. 38. — Р. 765−769

121. Deng L., Furuta Р. Т., Garon S., Li J., Kavulak D., Thompson M. E., Frechet J. M. J. Living Radical Polymerization of Bipolar Transport Materials for Highly Efficient Light Emitting Diodes // Chem. Mater. 2006. — V. 18. — P. 386−395

122. Chiswell В., Lions F., Morris B. S. Bidentate Chelate Compounds. III. Metal Complexes of Some Pyridyl-Imidazole Derivatives // Inorg. Chem. 1964. — V. 3. — P. 110−114

123. Liaw D. -J., Tsai C. -H. Synthesis and characterization of block copolymer with pendant carbazole group via living ring-opening metathesis polymerization // Polymer. 2001. — V. 41. — P. 2773−2780

124. Mehrotra R. C., Batwara J. M. Preparation and some reactions of alkoxides of gadolinium and erbium // Inorg. Chem. 1970. — V. 9. — P. 2505−2510

125. Jibing Y., Jiahang L., M L. L., Shukong S., Jianxin S., Menglian G. Synthesis and Photoluminescence of Three Europium (Ш) Ternary Complexes with New Secondary Ligands of Different Structure // Journal of Rare Earths. 2004. — V. 22. — P. 461−465

126. Scholl M., Ding S., Lee C. W., Grubbs R. H. Synthesis and Activity of a New Generation of Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with l, 3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene Ligands // Org. Lett. 1999. — V. 1. — P. 953−956

127. Love J. A., Morgan J. P., Trnka Т. M., Grubbs R. H. A Practical and Highly Active Ruthenium-Based Catalyst that Effects the Cross Metathesis of Acryionitrile // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — V. 41. — P. 4035−4037

128. Li B., Miao W., Cheng L. Synthesis and fluorescence properties of 9,10-bis (phenylethynyl)anthracences // Dyes Pigments. 1999. — V. 43. — P. 161−165

129. Filipescu N., Mushrush G. W. Fluorescence Quantum Efficiencies of Octa-coordinated Europium Homogeneous and Mixed Chelates in Organic Solvents // Nature. 1966. — V. 211. — P. 960−961

130. Crosby G. A., Demas J. N. Measurement of photoluminescence quantum yields. Review // J. Phys. Chem. 1971. -V. 75. — P. 991−1024

Заполнить форму текущей работой