Стирилбензазины и их фторсодержащие производные: синтез и люминесцентные свойства

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Органическая химия
Страниц:
141


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

В последнее время наблюдается повышенный интерес исследователей к органическим материалам, которые могли бы послужить альтернативой, а впоследствии и заменой современным полупроводникам в целом ряде практических приложений [1].

Ярким примером применения органических материалов в технике являются органические светоизлучающие диоды (organic light-emitting diodes, OLED) [2]. Интенсивное развитие исследований в области создания электролюминесцентных материалов началось в 80-х годах. Tang и VanSlyke показали, что, используя многослойную структуру формирования электролюминесцентного слоя, можно понизить рабочее напряжение и существенно увеличить квантовую эффективность электролюминесценции. В качестве активного слоя в OLED впервые был использован комплекс алюминия с 8-гидроксихинолином. Основными преимуществами органических материалов по сравнению с неорганическими проводниками являются низкое рабочее напряжение (4−5 вольт), легкость управления цветом (в многоцветных OLED), возможность изготовления их на гибких подложках и, что немаловажно для промышленных применений, относительной простотой, а следовательно и дешевизной технологии изготовления. Эти преимущества сочетаются с достижимостью высоких светимости и эффективности. Основными ограничениями по практическому использованию OLED являются невысокие сроки службы, характерные для большинства этих устройств. Поэтому исследование новых органических материалов, обладающих высокой люминесценцией, а также термической и химической стабильностью, для создания OLED представляются очень актуальным. Другое важное открытие было сделано в 1990 году Burroughes и сотрудниками, которые показали возможность использования так называемых л-сопряженных полимеров в качестве излучающих слоев в OLED [3]. Было показано, что механизмом электролюминесценции таких материалов является инжекция из электродов в рабочий слой электронов и дырок с последующей их рекомбинацией с образованием фотонов [4].

В настоящее время известны однослойные, многослойные, планарные и неоднородные OLED. Типичный OLED представляет собой сэндвичеобразную структуру толщиной -100 нм и состоит, помимо электродов, из одного или нескольких слоев (рис. 1а, 16).

13], так и на интенсивность флуоресценции, повышает растворимость стирштпроизвод-ных в органических растворителях и позволяет проводить дальнейшую модификацию.

Наличие группировок в структуре бензазинов, открывающих возможности к ком-лексообразованию, делает возможным создание координационных соединений на их основе. Применение металлокомплексов имеет ряд преимуществ благодаря более высокой чувствительности, возможности отделения всей фоновой люминесценции вследствие длительного времени жизни возбужденного состояния, большему стоксовому смещению, малой ширине полос испускания и т. д. Интерес к координационным соединениям с люминесцентными свойствами имеет фундаментальный и прикладной аспекты. Первый связан с установлением взаимосвязи между составом, строением и их фотофизическими характеристиками, второй — с использованием люминесцентных координационных соединений как прекурсоров электролюминесцентных материалов в OLED, люминесцентных меток в биологии и аналитической химии. Эти аспекты взаимно дополняют друг друга и инициируют исследования в области химии люминесцентных координационных соединений. Известны два основных класса, которые находят применение в OLED: координационные соединения s-, p-, d- элементов, в которых источником эмиссии являются органические лиганды, и редкоземельных элементов, люминесценция которых обусловлена переходами между f-f уровнями иона [14−16].

Разработка научных основ направленного синтеза люминесцентных органических материалов и координационных материалов на их основе имеет значение для органической и координационной химии и дальнейшего развития отечественной технологии создания современных источников излучения.

Целью работы является разработка методов синтеза широкого ряда 2-стирилпроизводных бензазинов, нахождение путей их модификации, позволяющих осуществить комплексообразование, а также определение фотофизических свойств и возможных практических применений.

В задачи исследования вошли два основных блока:

— синтез 2-стирилпроизводных бензазинов (стирилхинолинов, стирилхиноксалинов, стирилхиназолинов), в том числе фторсодержащих, изучение их фотофизических свойств.

— синтез лигандов на основе бензазинов, получение координационных соединений Zn (II) на их основе, исследование фотофизических свойств лигандов и комплексов.

Новизна и научное значение. Впервые синтезированы фторсодержащие стирилпроизводные хинолина, хиназолина и хиноксалина и изучены их фотофизические свойства. Предложен синтетический подход к построению хиназолинонов на основе реакции 2-метил-3,1-бензоксазин-4-онов с бензилиденфенил (нафтил)аминами. Для полученных стирилбензазинов установлено общее свойство существовать в транс-конфигурации в кристаллическом состоянии. Найдены оптимальные условия синтеза (2-фенилхиназолин-4-ил)гидразонов 2-гидроксибензальдегидов и 2-(6,7-дифторбензазин-2-илметилен)-аминофннолов, продемонстрирована их способность к комплексообразова-нию на примере синтеза хелатных соединений Zn (II).

Разработан удобный метод построения 2-метил-6. 7-дифтор-8-гидроксихинолина из 2-амино-5,6-дифторфенола, что открывает перспективы синтеза на его основе новых пуш-пульных систем. Выявлена взаимосвязь строения и фотофизических характеристик для полученных соединений.

Практическое значение. Разработаны эффективные методы синтеза стирилбензазинов, в том числе фторсодержащих производных, позволяющие создавать новые органические синтоны. Выявлен новый тип беназиновых лигандов — (2-фенилхиназолин-4-ил)гидразоны 2-гидроксибензальдегидов, созданы координационные соединения цинка на их основе. Показаны перспективы применения хиназолиновых лигандов и их металло-комплексов в качестве материалов активных слоев светоизлучающих устройств, а также эффективных хемосенсоров на нитроароматические соединения.

выводы

1. Разработаны методы синтеза широкого ряда фторсодержащих стирилпроизвод-ных хинолина, хиназолина, хиноксалина и их прекурсоров, многие соединения получены и охарактеризованы впервые, в частности: получен 2-метил-6,7-дифтор-8-гидроксихинолин из 2-амино-5,6-дифтор-нитрофенола-

— расширены синтетические возможности построения хиназолинонов путем взаимодействия 2-метил-3,1-бензоксазин-4-онов с бензилиденфенил (нафтил)-аминами.

— осуществлен синтез 2-формил- и 2-[(2-гидроксифениламино)метил]-6,7-дифторхиноксалинов.

2. Реализованы способы модификации стирилбензазинов и их аналогов, позволяющие создавать лиганды с N, 0- и М, Т1,0-координацией металла, синтезирован ряд неизвестных ранее цинковых комплексов на их основе.

3. Выявлена возможность настраивания фотофизических свойств стирилбензазинов и лигандов на их основе путем варьирования количества аза-групп, атомов фтора в бензольном ядре, природы заместителя в стирильном фрагменте, а также введения катиона гп2+.

4. Предложен ряд 2-стирилбензазинов, содержащих нитро-, метокси- или димети-ламиногруппу в стирильном фрагменте, перспективных для дальнейшего углубленного изучения фотофизических свойств в пленках или кристаллах и применения в качестве материалов активных слоев.

5. Показана перспективность использования (2-фенилхиназолин-4-ил)гидразонов 2-гидроксибензальдегидов и комплексов цинка на их основе в качестве эффективных хе-мосенсоров на нитроароматические соединения.

ПоказатьСвернуть

Содержание

ГЛАВА 1. СТИРИЛПРОИЗВОДНЫЕ АЗИНОВ И БЕНЗАЗИНОВ: СИНТЕЗ И ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА (обзор литературы).

1.1. Стирилпиридины.

1.2. Стирилхинолины.

1.3. Стирилдиазины.

1.4. Стирилбензодиазины.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СТИРИЛБЕНЗАЗИНОВ.

2.1. Фторсодержащие производные стирилхинолина.

2.2. Фторсодержащие производные стирилхиноксалина.

2.3. Производные 2-стирилхиназолин-4-онов.

ГЛАВА 3. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ БЕНЗАЗИНОВ И ИХ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ.

3.1. 8-Гидрокси-2-стирилхинолины и комплексы Ъъ (II) на их основе.

3.2. Азометины на основе бензазинов и их Ъл (II) комплексы.

3.3. Хиназолины, содержащие в положении 4 салицилазиновый фрагмент.

ГЛАВА 4. ОБНАРУЖЕНИЕ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С

ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ПОЛУЧЕННЫХ ЛИГАНДОВ И МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСОВ.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ. ЮЗ

Список литературы

1. Сорокин В. М., Колмзаров Ю. В., Маслюк-Гудима Н.П., Миняйло М. А. Органические светоизлучающие структуры технологии XXI века // Технологии и конструирование электронной аппаратуры. — 2009. — № 1. — С. 3−9.

2. Tang C.W., VanSlyke S.A. Organic electro-luminescent diodes // Apll. Phys. Lett. 1987.1. V. 51, № 12. -P. 913−916.

3. Burroughes J.H., Bradley D.D.C., Brown A.R., Marks R.N., Mackay K., Friend R.H., Holmes

4. B.L. Lightemitting diodes based on conjugated polymers // Nature. 1990. — V. 347. — V. 6293. -P. 539−541.

5. Parker I.D. Carrier tunneling and device characteristics in polymer light-emitting diodes

6. J. Appl. Phys. 1994,-V. 75, № 3,-P. 1656−1666.

7. Barberis V.P., Mikroyannidis J.A. Synthesis and optical properties of aluminum and zinc quinolates through styryl subsituent in 2-position // Synthetic Metals. 2006. — V. 156. -P. 865−877.

8. Yang J.S., Liau K.L., Wang C.M., Hwang C.Y. Substituent-dependent photoinduced intramolecular charge transfer in N-aryl-substituted trans-4-aminostilbenes // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. -P. 12 325−12 335.

9. Saito H., Mori Т., Wada Т., Inoue Y. Diastereoselective 2+2. photocycloaddition of stilbene tochiral fumarate. Direct versus charge-transfer excitation. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. -P. 1900−1906.

10. Perez-Bolivar C., Takizawa S., Nishimura G., Montes V.A., Anzenbacher P. High-efficiencytris (8-hydroxyquinoline)aluminum (Alq3) complexes for organic white-light-emitting diodes and solid-state lighting // Chem. Eur. J. 2011. — V. 17. — P. 9076−9082.

11. Thelakkat M., Schmidt H.W. Low molecular weight and polymeric heterocyclics as electrontransport/hole-blocking materials in organic light-emitting diodes // Polym. Adv. Technol. -1998. -V. 9. -P. 429−442.

12. Kim B.R., Cho C.D., Lee H.G., Jim H.S., Kim M.J., Hwang J., Park S.E., Kim J.J., Jung K.J., Yoon Y.J. Substituent-dependence of photophysical properties of trans-2-styrylpyridazin-3-(2//)-ones // J. Heterocyclic. Chem. 2009. — V. 46. — P. 691 -701.

13. Патент WO 2006/49 013. Compound containing fused ring and organic electroluminescent employing the same / IKEDA, Kiyoshi- (JP). ITO, Mitsunori- (JP). ARAKANE, Takashi- (JP) Опубл. 11. 05. 2006.

14. Kolosov D., Adamovich V., Djurovich P., Thompson M. E., Adachi C. 1,8-Naphthalimides in phosphorescent organic LEDs: The interplay between dopant, exciplex and host // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124, № 33. — P. 9945−9954.

15. Shi Y.W., Shi M.M., Huang J.C., Chen H.Z., Wang M., Lin M.D., Ma Y.G., Xu H., Yang B. Fluorinated Alq3 derivatives with tunable optical properties // Chem. Commun. 2006. -P. 1941−1943.

16. Kido J., Okamoto Y. Organo lanthanide metal complexes for electroluminescent materials // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — P. 2357−2368.

17. Bunzli J. -C. G., Choppin G.R. Lanthanide probes in life, chemical and earth sciences theory and practice // Elsevier, Amsterdam. — 1989.

18. Blasse G., Kitai A. H. In solid state luminescence theory, materials and devices // Chapman & Hall, London. — 1993. — P. 349−372.

19. Громов С. П., Алфимов M.B. Супрамолекулярная органическая фотохимия краунсодержа-щих красителей // Изв. АН. Сер. хим. 1997. — № 4. — С. 641−665.

20. Громов С. П. Супрамолекулярная фотоника краунсодержащих красителей // Российские нанотехнологии. 2006. — Т. 1, № 1. — С. 29−45.

21. Chiang M.C., Hartung W.H. Synthesis of some stibazole derivatives // J. Org. Chem. 1945. -V. 10. -P. 21−25.

22. Clarke F.H., Felock G.A., Silverman G.B., Watnick C.M. Derivatives of cis- and trans-3-stilbazoles // J. Org. Chem. 1962. — V. 27. — P. 533−536.

23. Нейланд О. Я. Органическая химия // Москва. Высшая школа. 1990. — С. 751.

24. Джоуль Дж., Миле К. Химия гетероциклических соединений // Москва: Мир 2-е изд. -2004. -С. 728.

25. Haroutounian S.A., Katzenellenbogen J.A. Hydroxystilbazoles and hydroxyazaphenthrenes photocyclization and fluorescence studies // Photochem. Photobiol. 1988. — V. 47, № 4. -P. 503−516.

26. Rosania G. R., Lee J. W., Ding L., Yoon H.S., and Chang Y-T. Combinatorial approach to organelle-targeted fluorescent library based on the styryl scaffold // Journal American Chemical Society. -2003. -V. 125. -P. 1130−1131.

27. Beveridge R.E., Arndtsen B.A. A direct, copper-catalyzed functionalization of pyridines with alkynes 11 Synthesis. 2010. — V. 6. — P. 1000−1008.

28. Bera M.K., Reissig H.U. A route to alkenyl-substituted 4-hydroxypyridine and pyrimidine derivatives via three-component access to P-alkoxy-P-ketoenamides // Synthesis. 2010. — V. 13. -P. 2129−2138.

29. Orlandi G., Siebrand W. Model for the direct photo-isomerization of stilbene // Chem. Phys. Lett.- 1975. V. 30, № 3. — P. 352−354.

30. Birch D.J.S., Birks J.B. The photophysics of trans-stilbene // Chem. Phys. Lett. 1976. — V. 38, № 3. — P. 432−436.

31. Orlandi G., Palmieri P., Poggi G. An ab initio study of the cis-trans photoisomerization of stilbene // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101, № 13. — P. 3492−3497.

32. Yang J.S., Chiou S.Y., Liau K.L. Fluorescence enhancement of trans-4-aminostilbene by N-phenyl substitutions: the «amino conjugation effect» // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. -P. 2518−2526.

33. Whitten D.G., McCall M.T. Radiationless processes in the photochemistry of stilbazoles and 1,2-bispyridylethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. -P. 5097−5103.

34. Lee Y.J., Whitten D.G., Pedersen L. Importance of tot* states in N-heterocycles internal conversion, intersystem crossing, and isomerization in azastilbenes // J. Am. Chem. Soc. 1971. -V. 93. -P. 6330−6332.

35. Favaro G., Mazzucato U., Mazetti F. Excited state reactivity of aza aromatics. Basicity of 3-styrylpyridines in the first excited singlet state // J. Phys. Chem. 1973. — V. 77, № 5. -P. 601−604.

36. Bartocci G., Bortolus P., Mazzucato U. Excited state reactivity of aza-aromatics. Solvent and protonation effects on phptoisomerization and luminescence of styrylpyridines // J. Phys. Chem.- 1973. -V. 77, № 5. -P. 605−610.

37. Bartocci G., Mazzucato U. An anomalous effect of the excitation energy on the fluorescence of azastilbenes // Chem. Phys. Lett. 1977. — V. 47, № 3. — P. 541−544.

38. Dauben W.G., H.A. van Riel H.C., Hauw C., Leroy F., Joussot-Dubien J., Bonneau R. Electronic spectroscopy of trans-styrylpyridines and their conjugate acids // J. Am. Chem. Soc. 1979. -№ 101. -P. 1903−1904.

39. Bartocci G., Mazzucato U., Mazetti F., Gallazzo G. Excited state reactivity of aza aromatics of planar and hindered styrylpyridines // J. Phys Chem. 1980. — V. 84, № 8. — P. 847−851.

40. Mazzucato U. Photophysical and photochemical behaviour of stilbene-like molecules and their aza-analogues // Pure Appl. Chem. 1982. — V. 54, № 9. — P. 1705−1721.

41. Cao X., Tolbert R.W., McHale J.L., Edwards W.D. Photoionization-efficiency spectrum and ionization energy of the cyanomethyl radical CH2CN and products of the N (4S) + C2H3 reaction // J. Phys Chem. A. 1998. — V. 102, № 8. — P. 847−851.

42. Abraham U. Introduction to ultrathim organic films. From langmiur-blodgett to self-assembly // Academic Press. Boston 1991. — P. 442.

43. Messier J., Kajzar P., Prasad P. Organic molecules for nonlinear optics and photonics // Kluwer Academic Publishers. Dordrecht, Boston. 1991. — P. 544.

44. Kim J., Lee M. Exicited-state photophysics and dynamics of a hemicyanine dye in aot reverse micelles // J. Phys Chem. A. 1999. -V. 103, № 18. — P. 3378−3382.

45. Lai M., Levy L., Kim K.S., He G.S., Wang X., Min Y.H., Pakatchi S., Prasad P.N. Silica nanobubbles containing an organic dye in a multilayered organic/inorganic heterostructure with enhanced // Luminescence Chem. Mater. 2000. — P. 2632−2639.

46. Chatterjee T., Sarma M., Das S.K. Donor-acceptor amphiphilic 2,2'-bipyridine chromophores: synthesis, linear optical and thermal properties // Tetrahedron Letters. 2010. — V. 51, № 52. -P. 6906−6910.

47. Bossi M.L., Turshatov A.A., Zaitsev S.Y., Alfimov M.V., Mobius D., Hell S.W. Influence of monolayer state on spectroscopy and photoisomerization of an amphiphilic styryl-pyridinium dye on a solid substrate // Langmuir. 2007. — № 23. — P. 3699−3705.

48. Chatterjee Т., Sarma M., Das S.K. Synthesis and photo-physical properties of methoxy-substituted Ji-conjugated-2,2'-bipyridines // Tetrahedron Letters. 2010. — V. 51, № 15. -P. 1985−1988.

49. Barberis V.P., Mikroyannidis J.A., Spiliopoulos I.K. Synthesis and optical properties of quinoxaline-containing poly (aryl ether) s // Synthetic Metals. 2007. — № 157. — P. 475−480.

50. Kong L., Li W.J., Li X.L., Geng W.Q., Hao F.Y., Wu J.Y., Zhou H-P., Yang J.X., Tian Y.P., Jin B.K. Four divalent metal thiocyanate coordination compounds containing a rigid functional pyridine ligand // Polyhedron. 2010. — V. 29. — P. 1575−1582.

51. An B.K., Burn P.L., Mereditz P. Enhancing the properties of ruthenium dyes by dendronization // Chem. Mater. 2009. — V. 21. — P. 3315−3324.

52. Gu G., Tang R., Zheng Y., Shi X. Synthesis, characterization and fluorescence properties of novel pyridine dicarboxylic acid derivatives and corresponding Tb (III) complexes // Spectrochimica Acta, part A. 2008. — V. 71. — P. 209−214.

53. Lepeltier M., Bozec H. Le, Guerchais V. Tris-cyclometalated iridium (III) styryl complexes and their saturated analogues: direct functionalization of? г (4-Ме-рру)з and hydrogen transfer process // Organometallics. 2005. — V. 24. — P. 6069−6072.

54. Zhang J., Xie Y.R., Ye Q., Xiong R.G., Xue Z., You X.Z. Blue to red fluorescent emission tuning of a cadmium coordination polymer by conjugated ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. — P. 2572−2577.

55. Гулакова E.H., Ситин А. Г., Кузьмина Л. Г., Федорова О. А. Синтез и структура стирилза-мещенных азинов // Журнал органической химии. 2011. — Т. 47, № 2. — С. 253−260.

56. Li F.M., Wang L.Y., Wang S.X., Zhang Z.X. Solvent-free synthesis of styryl dyes with quinoline nucleus using microwave irradiation // Chin. J. Org. Chem. 2004. — V. 24. — P. 50−52.

57. Staderini M., Cabezas N., Layura M., Menedez J.C. A general protocol for the solvent and catalyst free synthesis of 2-styrylquinolines under focused microwave irradiation // Synlett. -2011. -№ 17. P. 2577−2579.

58. Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Эффективный метод синтеза 4-стирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // Химия гетероциклических соединений. -2009. -С. 1589−1590.

59. Dabiri М., Salehi P., Nikcheh M.B.S. A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines // Tetrahedron Lett. 2008. — V. 49. — P. 5366−5368.

60. Seixas R.S.G.R., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. New Synthesis of (Z) — and (?)-3-styryl-4-quinolones // Synlett. 2010. — P. 2257 -2263.

61. Koscien E., Sanetra J., Gondek E., Jarosz В., Kityk I.V., Ebothe J., Kityk A.V. Optical poling of several halogen derivatives of pyrazoloquinoline // Opt. Commun. 2004. — № 242. — P. 401 409.

62. Fuks-Janczarek I., Gondek E., Kityk I.V., Danel K., Krzeminska L., Sanetra J., Kwiecien B. Optical spectra of some 6-styrylo-lH-pyrazolo3,4-b. quinolines // Spectrochim. Acta, Part A. -2006,-V. 63. -P. 320−329.

63. Chang F.S., Chen W., Wang C., Tzeng C.C., Chen Y.L. Synthesis and antiproliferative evaluations of certain 2-phenylvinylquinoline (2-styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2010. — V. 18. — P. 124 -133.

64. Phillips J.P., Breese R., Barrall E.M. Styryl derivatives of 8-quinolinol // J. Chem. Soc. 1959. -V. 24. -P. 1104−1106.

65. Zeng H.P., Wang T.T., Ouyang X.H., Zhou Y.D., Jing H. -L., Yuan G.Z., Chen D.F., Du S.H., Li H., Zhou J.H. 8-Hydroxyquinoline derivatives induce the proliferation of rat mesenchymal stem cells (rMSCs) // Bioorg. Med. Chem. 2006. — V. 14. — P. 5446−5450.

66. Barberis V.P., Mikroyannidis J.A. Synthesis and optical properties of aluminum and zinc quinolates through styryl subsituent in 2-position // Synthetic Metals. 2006. — V. 156. -P. 865−877.

67. Omar W.A.E., Hormi O.E.O. Synthesis of 4-(2-arylvinyl)-8-hydroxyquinolines via anhydrous Heck coupling reaction and the PL properties of their A1 complexes // Tetrahedron. 2009. — V. 65. -P. 4422−4428.

68. Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н., Ли В. М. Стирилхинолины как модели управляемых молекулярных переключателей и логических устройств // Химия высоких энергий. 2008. — Т. 42 (приложение). — С. 95−98.

69. Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Биктимирова Н. В., Гавришова Т. Н. Фотохимические свойства амиино и нитропроизводных 2- и 4-стирилхинолинов и их гидрохлоридов // Химия высоких энергий. 2008. — Т. 42, № 3. — С. 257−264.

70. Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н., Ли В. М. Фотоизомеризация и фотоциклизация 4-стирилхинолинов // Химия высоких энергий. 2009. — Т. 43, № 5. — С. 424−431.

71. Budyka M.F., Potashova N.I., Gavrishova T.N., Lee V.M. Solvent-driven adiabatic trans-to-cis photoisomerization of 4-styrylquinoline // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009. -V. 203. -P. 100−104.

72. Wang L.Y., Chen Q.W., Zhai G.H., Wen Z.Y., Zhang Z.H. Theoretical study on the structures and absorption properties of styryl dyes with quinoline nucleus // Dyes and Pigments. 2007. -V. 72. -P. 357−362.

73. Galiazzo G., Gennari G., Bortolus P. Photochemistry of 1,2-bis (heteroaryl)ethylenes: photoisomerization of l-pyrazinyl-2-(4-quinolinyl)ethylene // J. Photochem. 1983. — V. 23. -P. 149−156.

74. Wang S.L., Ho T.I. Protonation dependent electron transfer in 2-styrylquinolines // Chem. Phys. Lett. 1997. — № 268. — P. 434−438.

75. Wang S.L., Gao G.Y., Ho T.I., Yang L.Y. Excited-state proton transfer and excited-state de-hydrogen bonding of the push-pull styryl system // Chem. Phys. Lett. 2005. — № 415. -P. 217−222.

76. Wang S.L., Lin J.M. Photophysics and applications in biosensor for 4-N, N-dimethylamino-2-trans-styryl-(6-chloroquinoline) // Chem. Phys. Lett. 2007. — № 444. — P. 71−75.

77. Пьянков Ю. А., Барачевский В. А., Ведерников А. И., Громов С. П. Исследование фотопревращения стириловых красителей в растворе, поликристаллических и полимерных пленках // Материалы XVIII Менделеевского съезда. Москва. 2007. — С. 475.

78. Jedrzejewska В., Pietrzak М., Paczkowski J. Solvent effects on the spectroscopic properties of styrylquinolinium dyes series // J. Fluoresc. 2010, — V. 20 — P. 73−86.

79. Khoza T.A., Maluleka M.M., MamaN. B, Mphahlele M.J. Synthesis and photophysical properties of 2-Aryl-6,8-bis (arylethenyl)-4- methoxyquinolines // Molecules. 2012, — V. 7, № 12. -P. 14 186−14 204.

80. Sokolik I., Walser A.D., Priestley R., Tang C.W., Dorsinville R. Reactions of singlet excitons in tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum // Synthetic Metals. 1997. — V. 84. — P. 921−922.

81. Huo Y.P., Zhu S.Z., Hu S. Synthesis and luminescent properties of Zn complex based on 8-hydroxyquinoline group containing 3,5-bis (trifluoromethyl) benzene unit with unique crystal structure // Tetrahedron. 2010. — V. 66. — P. 8535−8640.

82. Liang F., Xie Z., Wang L., Jing X. New PPV oligomers containing 8-substituted quinoline for light-emitting diodes // Tetr. Lett. 2002. — V. 43. — P. 3427−3430.

83. Kim S.H., Cui J.Z., Park J.Y., Han E.M., Park S.M. Light emitting properties of diheteryl-substituted styryl dyes // Dyes Pigments. 2003. — V. 59. — P. 245−250.

84. Kim S.H., Cui J.Z., Park J.Y., Ryu J.H., Han E.M., Park S.M., Jin S.H., Koh K., Gal Y.S. Synthesis and light emitting properties of polymeric metal complex dyes based on hydroxyquinoline moiety // Dyes Pigments. 2002. — V. 55. — P. 91−97.

85. Ouyang X., Wang G., Zeng H., Zhang W., Li J. Design and synthesis of 2-substituted-8-hydroxyquinline zinc complexes with hole-transporting ability for highly effective yellow-light emitters // J. Organomet. Chem. 2009. — № 694. — P. 351 1 -3517.

86. Zeng H., Wang G., Zeng G., Li J. The synthesis, characterization and electroluminescent properties of zinc (II) complexes for single-layer organic light-emitting diodes // Dyes Pigments. -2009. V. 83. -P. 155−161.

87. Ouyang X., Zeng H., Ding G., Jiang W., Li J. Luminance materials containing carbazole and triphenylamine exhibiting highhole-transporting properties // Synthetic Metals. 2009. — V. 159. — P. 2063−2069.

88. Haroutounian S.A., Katzenellenboger J.A. 4-Hydroxystyryldiazines: synthesis and fluorescence properties // Tetrahedron. 1995. — V. 51. -P. 1585−1598.

89. Perkampus H.H., Bluhm Th. Zur photochemie der styryldiazine: Darstellung der edukte und produkte // Tetrahedron. 1972. — V. 28. — P. 2099−2110.

90. Achelle S., Nouira I., Pfaffinger B., Ramondenc Y., Pie N" Lopez J.R. V-Shaped 4,6-bis (arylvinyl)pyrimidine oligomers: synthesis and optical properties // Journal Organic Chemistry. -2009. V. 74. -P. 3711−3717.

91. Achelle S., Barsella A., Baudequin C., Caro B., Guen F. R. Synthesis and photophysical investigation of a series of push-pull arylvinyldiazine chromophores // Journal Organic Chemistry. 2012. — V. 77. — P. 4087−4096.

92. Lifka Т., Zerban G., Seus P., Oehlhof A., Meier H. Alkoxy substituted (E, E)-3,6-bis (styryl)pyridazine-a photosensitive mesogen for liquid crystals // Tetrahedron. 2008. -V. 64, № 27. -P. 6551−6560.

93. Hadad C., Fiol-Petit C., Cornes A., Dupas G., Ramondens Y. Rod-like conjugated molecules with ethynylene linkage and pyridazines moieties: synthesis and light emitting properties // Heterocycles. 2010. — V. 81, N 6. — P. 1445−1457.

94. Hebbar N., Fiol-Petit C., Ramondenc Y., Pie G., Pie N. A new series of rod-like conjugated molecules with a pyrazine or a bipyrazine core. Synthesis and light emitting properties // Tetrahedron. 2011. — V. 67, № 12. — P. 2287−2298.

95. Swamy К. M. K., Park M. S., Han S. J., Kim S. K" Kim J. H., Lee C., Bang H., Kim Y., Kim S-J., Yoon J. New pyrrolopyridazine derivatives as blue organic luminophors // Tetrahedron. -2005. -V. 61. -P. 10 227−10 234.

96. Jim H.S., Kim M.R., Lee J.K., Lee S.G., Yoon Y.J. Synthesis and photochemical properties of trans-2-(2-aryl- or heteroarylvinyl)-4,5-dichloropyridazin-3(2//)-ones // J. Heterocycl. Chem. -2008. -V. 45.- P. 215−220.

97. Meier H., Lifka Т., Seus P., Oehlhof A., Hillmann S. Photochemistry of 3,6-bis (styryl)pyridazines in solution and in neat liquid crystalline phase-optical switching and imaging techniques // Tetrahedron. 2008. — V. 64, № 47. — P. 10 754 — 10 756.

98. Philipova I., Dobrikov G., Krumova K., Kaneti J. Convenient synthesis of some 2-substituted 4(3#)-quinazolinone derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2006. — V. 43. — P. 1057−1063.

99. Келарев В. И., Силин M.A., Кошелев B.H., Борисова О. А. Синтез 2-замещенных и 2,3-дизамещенных хиназолин-4-онов, содержащих остаток пространственно-затрудненного фенола // Химия гетероциклических соединений. 2004. — № 40. — С. 729−735.

100. Derbala H.F. Chemoselectivity of 6-bromo-2-methyl-3,l-benzoxazin-4-one towards amines, Schiff Bases, and azines // Monatshefte fur Chemie. 1996. — V. 127. — P. 103−110.

101. Lee J.Y., Park J.H., Lee S.J., Park H., Lee Y.S. Styrylquinazoline derivatives as HIV-1 integrase inhibitors // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002. — V. 6. — P. 277−282.

102. Naik N.M., Desai K.R. Synthesis of 2-mercapto-3-(2,4--dichloro-4-stilbenyl)-6-arylazo-4-oxoquinazoline dyes and their applications // J. Indian Chem Soc 1989. — V. 65. — P. 35−36.

103. Shim S.C., Bong P.H., Lee K.T. Photophysical behavior of trans-2-styrylquinoxaline conformers // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1987. — V. 40. — P. 381−390.

104. Cazaux L., Faher M., Picard С., Tisnes P. Synthese, structure et proprietes photophysiques // Can. J. Chem. 1993. — V. 71 — 2007−2015.

105. Fery-Forgues S., LeBris M.T., Mialocq J.C., Pouget J., Rettig W., Valeur В. Photophysical properties of styryl derivatives of aminobenzoxazinones // J. Phys. Chem. 1992. — V. 96. -P. 701−710.

106. Sidler D. R" Sager J. W., Bergan J. J., Wells K. M" Bhupathy M., Volante R. P. The enantiose-lective synthesis of LTD4 antagonist L-708,738 // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. — V. 8, № 1. -P. 161−168.

107. Субботина JI. И. Дис. канд. хим. наук. Синтез нелинейных оптических полимеров имид-ного и метакрилового рядов, содержащих азобензольные и стирилхинолиновые звенья // Институт высокомолекулярных соединений РАН, С. -Петербург. 2007. — С. 149.

108. Stadlbauer W., Avhale А. В., Badgujar N. S., Uray G. Syntheses and fluorescent properties of 2-amino substituted 6,7-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)quinolines // J. Heterocyclic Chem. -2009. V. 46, № 3. — P. 415−420.

109. Charushin V. N., Mokrushina G. A., Tkachev A. V. Nucleophilic substitutions in 6,7-difluoroquinoxalines//J. Fluor. Chem. 2001. -V. 10. -P. 71−80.

110. Kovalenko S., Belenichev I., Nikitin V., Karpenko A. Search for substances with antioxidant and antiamnestic activities among 2-substituted 4-(3H)-quinazolones // Acta Polon. Pharm. -2003. -V. 60. -P. 275−279.

111. Wurthner F., Effenberger F., Wortmann R., Kramer P. Second-order polarizability of donor-acceptor substituted oligothiophenes: substituent variation and conjugation length dependence // Chemical Physics. 1993. — V. 173. — P. 305−314.

112. Callan J. F., de Silva A. P., Magri D. C. Luminescent sensors and switches in the early 21st century //Tetrahedron.- 2005. -V. 61. -P. 8551−8588.

113. Shavaleev N. M., Scopelliti R., Gumy F., Bunzil J. C. G. Near-infrared luminescence of nine-coordinate neodymium complexes with benzimidazole-substituted 8-hydroxyquinolines // Inorg. Chem. 2008. — V. 47. — P. 9055−9068.

114. Hunga L.S., Chen C.H. Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices // Materials Science and Engineering. 2002. — V. 39. — P. 143−222.

115. Donga S., Wanga W. Theoretical studies on charge transport character and optional properties of Alq3 and its difluorinated derivatives // Synthetic Metals. 2009. — V. 159. — P. 385−390.

116. Rekowski M.W., Pyriochou A., Papapetropoulos N., Stobel A., Papapetropoulos A., Giannis A. Synthesis and biological evaluation of oxadiazole derivatives as inhibitors of soluble guanylyl cyclase//Вioorg. Med. Chem. 2010. — V. 18, № 3. -P. 1288−1296.

117. Carran, J., Waschbusch, R., Savignac, P. Carbanionic displacement reactions at phosphorus: diethyl (2-pyridyl) methylphosphonate synthesis phosphorus // Sulfer and Silicon. 1997. — V. 123. -P. 209−218.

118. Knipping, E., Roche, I.U., Dufresne, S., McGregor, N., Skene, W.G. Selective fluorescence turn-on of a prefluorescent azomethine with Zn2+ // Tetrahedron Letters. 2011. — V. 52. — P. 4385−4387.

119. Tang A., Lien E. J., Lai M. M. C. Optimization of the Schiff bases of N-hydroxy-N'-amino-guanidine as anticancer and antiviral agents // J. Med. Chem. 1985. — V. 28. № 8. — P. 11 031 106.

120. Международная заявка WO 65 389 // Milton J., Wren S., Wang S., Folkes A., Chuckowree I., Hancox Т., Miller W., Sohal S. 2004.

121. Jarikote D. V., Li W., Jiang Т., Eriksson L. A., Paul V., Murphy P. V. Towards echinomycin mimetics by grafting quinoxaline residues on glycophane scaffolds // Bioorg. Med. Chem. -2011.- V. 19, № 2. -P. 826−835.

122. Метелица А. В., Бурлов А. С., Безуглый С. О., Бородкина И. Г., Брень В. А., Гарновский А. Д., Минкин В. И. Молекулярный дизайн координационных соединений азометинов // Коорд. Химия. 2006. — V. 32. — Р. 83−86.

123. Layeva A. A., Nosova Е. V., Lipunova G. N., Trashakhova (Stupina) Т. V., Charushin V. N. А new approach to fluorinated 4(J#)-quinazolinones // Journal of Fluorine Chemistry. 2007. — V. 128, № 7. -P. 748−754.

124. Salinas Y., Marcos R. М., Costero S. F. Optical chemosensors and reagents to detect explosives //Chem. Soc. Rev. 2012,-V. 41. -P. 1261−1266.

125. Toal S. J., Trogler W. C. Polymer sensors for nitroaromatic explosives // Chem. Soc. Rev. -2006,-V. 16. P. 2871−2883.

126. Liu Y. Fluorescence analysis as an effective method ection // Central European Journal of Energetic Materials. 2010, — V. 6, № 3. — P. 303−311.

127. Эммануэля H.M., Кузьмина. М. Г. Экспериментальные методы химической кинетики // Москва.- 1985. -С. 158−160.

128. Патент Е Р 1990/342 849. Intermediates for preparing l, 4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid esters // Busch F. R., Hecker S. J., Mcguirk P. R., O’Neill В. Т.,. Watson H. A. Pfizerlnc. Опубл. -23. 11. 1989.

129. Zou R., Drach J.C., Townsend L.B. Synthesis, and antiviral evaluation of 2-chloro-5,6-dihalo-l-P-d-ribofuranosylbenzimidazoles as potential agents for human cytomegalovirus infections // J. Med. Chem. 1997. — V. 40, № 5. — P. 811−818.

130. Лаева A.A., Носова Э. В., Липунова Г. Н., Головченко А. В., Адонин Н. Ю., Пармон В. Н., Чарушин В. Н. // Журнал орг. химии. 2009. — V. 45. — Р. 925−930.

131. Патент US 2007/179 164. Compounds for modulating TRPV3 function // Chong J.A., Fander C., Larsen G.R., Lumma W.C., Moran M.M., Ripka A., Underwood D.J., Weigele M., Zhen X. -Опубл. 20. 08. 2007. — Chemical Abstracts. — 2007. — V. 147. — 42 2361f.

132. Rajendra S.V., Suerendra В., Anil K. Agnihotri. Synthesis of some 6-bromo-3-(arylamino)methyl.- and 2-styryl-3-[4'-(carboalkoxy)phenyl]-4(3#)-quinazolinones // Journal of chemical and engineering data. 1981. -V. 26, № l. -P. 103−104.

133. Sammour E. Synthesis of some 4#-3,l-Benzoxazine-4-ones and 4-quinazolones and their reactions with hydrazines // Journal of Chemistry of the United Arab Repablic. 1971. — V. 14. -P. 197−200.

134. Dash В., Dora E.K., Panda C.S. Synthesis of some new 2-aryl-3-hetaryl-4(3#) quinazolones // Journal of Indian Chemical Society. 1980. — V. 57, № 8. — P. 835−836.

135. Hayakawa I., Hiramitsu Т., Tanaka Y. Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyridol, 2,3-de. l, 4]benzoxazine-6-carboxyl ic acids // Chem. Pharm. Bull. 1984,-V. 32, № 12. — P. 4907−4913.

136. Лаева А. А., Носова Э. В., Ляпунова Г. Н., Трашахова T.B., Чарушин В. Н. Синтез 5- и 7-фторзамещенных 1Н-хиназолин-4-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2007. — № 9. -С. 1965−1973.

137. Raid A-J. J., Voelter W., Muhammad S. A novel method for the synthesis of 4(3H)-quinazolinones // Tetrahedron Letters. 2004. — V. 45, № 17. — P. 3475−3476.

138. Giammanco L., Invidiata F.P. Termolysis of 4-azidopyrimidines and 4-azidoquinazolines // Heterocycles. 1985. — V. 23, № 6. -P. 1459−1464.

139. Naisan A.S., Mahmound A., Esmaiel A.A. Quinazoline derivatives from 2-phenyl-4-quinazolinyl hydrazine // Bulletin of the Chemical Socoety of Japan. 1984. — V. 4. — P. 11 381 142. 118

Заполнить форму текущей работой