Синтез и некоторые превращения фурилзамещенных нафто[2, 3-b]фуранов

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Органическая химия
Страниц:
133


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность темы. Химия фурана с каждым годом вызывает неизменно растущий интерес у научного сообщества. Это обусловлено, прежде всего, тем, что реакционная способность фурановых соединений многогранна, поэтому они используются в качестве предшественников в синтезе самых разнообразных классов органических соединений. Кроме того, простейшие производные фурана легкодоступны из фурфурола — продукта переработки возобновляемой биомассы, поэтому фурфурол может стать альтернативой нефти с точки зрения сырьевой базы для органического синтеза. В связи с этим получение новых фундаментальных знаний о реакционной способности фурановых соединений весьма актуально.

Но не только этим интересны производные фурана, в настоящее время известно колоссальное число природных соединений, содержащих в своей структуре фурановое ядро, среди которых можно выделить малочисленный класс нафто[2,3−6]фуранов. Несмотря на свою относительную малочисленность, эти соединения выделены из различных природных источников, в основном растительного происхождения, а некоторые из представителей этого класса соединений проявляют биологическую активность. Нужно также отметить, что в последнее время появились данные о биологической активности синтетических производных нафто[2,3−6] фурана. Однако информация о методах синтеза этих соединений и их химических превращениях в настоящее время весьма скудна. Ввиду малой изученности производных нафто [2,3−6] фурана и большого потенциала их использования в фармацевтике, разработка новых методов синтеза и изучение их химических и физико-химических свойств является важной и перспективной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР кафедры органической химии и НИИ ХГС Кубанского государственного технологического университета, проводимой по тематическому плану Министерства науки и образования Российской Федерации: & laquo-Разработка новых методов синтеза и изучение механизмов реакций образования гетероциклических соединений с направленным биологическим действием: развитие теории взаимосвязи химическая структура — биологическое действие& raquo-- государственному контракту с министерством образования и науки РФ & laquo-Внутримолекулярные взаимодействия фурана с электрофильным углеродом — нестандартные пути синтеза веществ с потенциальной биологической активностью& raquo- (П2347 от 17 ноября 2009 года) — грантом РФФИ & laquo-Внутримолекулярные трансформации фуранов, катализируемые кислотами& raquo- (10−03−254-а) и в рамках аналитической ведомственной программы Министерства образования и науки РФ & laquo-Внутримолекулярные рециклизации фуранов в синтезе азагетероциклов& raquo- (2.1. 1/4628).

Целью работы является исследование превращений 2-(дифурилметил)-бензиловых спиртов и их производных в условиях реакции Фриделя-Крафтса- разработка новых методов синтеза дигидронафто [2,3-Ь] фуранов и их ароматических аналогов- изучение границ применимости открытой ранее перегруппировки 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов в дифуронафтали-ны.

В связи с этим были поставлены следующие задачи исследования:

— разработать препаративные методы синтеза 2-(дифурилметил)бенз-гидролов и 2-(дифурилметил)трифенилметанолов-

— изучить кислотно-катализируемые внутримолекулярные циклизации 2-(дифурилметил)бензиловых спиртов и их производных-

— разработать методы синтеза 2-(дифурилметил)бензофенонов и на их основе получить неизвестные 4-арил-9-фурилнафто[2,3−6]фураны-

— изучить возможность применения перегруппировки 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов в нафтодифураны для их аза-аналогов — 4-ацил-амино-9-фурилнафто[2,3−6]фуранов.

Научная новизна. Найдена новая перегруппировка, протекающая с миграцией фуранового цикла: 2-(дифурилметил)бензгидролы под действием кислот превращаются не в ожидаемые 4,9-дигидро-9-фурилнафто[2,3−6]фура-ны, а в изомерные 4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3-?]фураны. Аналогичная миграция фуранового цикла наблюдается и в случае 2-(дифурилметил)три-фенилметанолов. Найдена новая реакция ароматизации, протекающая с отщеплением фуранового цикла — установлено, что 9-арил-4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3−6]фураны в кислых условиях могут превращаться в производные 9-арилнафто[2,3−6]фурана. Разработаны эффективные методы синтеза неизвестных 9-арил-4-фурилнафто[2,3−6]фуранов и 4-арил-9-фурилнафто[2,3−6]фуранов. Установлено, что в зависимости от температуры конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана приводит либо к 2-(дифурил-метил)бензофенонам, либо к 4-арил-9-фурилнафто[2,3-?> ]фуранам. Показано, что перегруппировка 4-ацетокси-9-фурилнафто [2,3-Ь] фуранов в нафтоди-фураны не применима для 4-ациламино-9-фурилнафто[2,3−6]фуранов. Методами РСА и ЯМР изучено строение производных 4- и 9-замещенных нафто [2,3 -Ь] фуранов.

Практическая значимость работы. Разработаны удобные препаративные методы синтеза 2-(дифурилметил)бензгидролов, 2-(дифурилметил)-трифенилметанолов, 2-(дифурилметил)бензофенонов. Предложены технологически простые методы синтеза 9-арил-4-фурилнафто[2,3 -Ь] фуранов и 4-арил-9-фурилнафто [2,3 -Ь] фуранов, первой стадией которых является конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана. При этом 4-арил-9-фурилнафто[2,3-?]фураны могут быть получены в one-pot режиме. Синтезированные нафто[2,3−6]фураны являются привлекательными объектами для биологического скрининга.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на III Международной конференции & laquo-Химия гетероциклических соединений& raquo- (Москва, 2010) — II Международной конференции & laquo-Новые направления в химии гетероциклических соединений& raquo- (Железноводск, 2011) — II Всероссийской научной конференции & laquo-Успехи синтеза и комплексообразования& raquo- (Москва, 2012) — Всероссийской конференции & laquo-Органический синтез: химия и технология& raquo- (Екатеринбург, 2012) — XXVth European colloquium on heterocyclic chemistry (Reading, United Kingdom, 2012).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 2 статьи и тезисы 5 докладов.

Выводы

1. Попытки превращения 2-(дифурилметил) — бензиловых спиртов, бензилхлоридов и бензиламидов в 4,9-дигидро-9-фурилнафто[2,3−6]фураны в условиях генерации карбокатиона к успеху не привели, вероятно, из-за низкой стабильности бензильного катиона.

2. Установлено, что обработка кислотами 2-(дифурилметил)бензгидролов приводит к получению 9-арил-4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3−6]фуранов вместо ожидаемых 4-арил-4,9-дигидро-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов. Реакция, вероятно, протекает через образование бензгидрильного катиона, после чего следует перегруппировка с миграцией одного из фурановых циклов, приводящая к более стабильному арилфурилметильному катиону.

3. Показано, что превращение 2-(дифурилметил)трифенилметанола в присутствии кислоты также протекает через миграцию фуранового цикла и приводит к 9,9-диарил-4,9-дигидро-4-фурилнафто[2,3−6]фурану, что косвенно указывает на большую стабильность арилфурилметильного катиона по сравнению с триарилметильным.

4. Найден новый пример реакции ароматизации, протекающей с отщеплением фуранового цикла в кислых условиях.

5. Предложены и реализованы несколько методов синтеза новых производных 4-арил-9-фурилнафто[2,3-?]фуранов. Показано, что кислотно-катализируемая конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана в зависимости от условий реакции позволяет получать либо 2-(дифурилметил)бензофеноны, либо 4-арил-9-фурилнафто [2,3-Ь] фураны.

6. Установлено, что кислотно-катализируемая рециклизация 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3−6]фуранов в нафто[1,2−6: 3,4−6']дифураны имеет ограниченные рамки применения. Введение аминофункции в 4-е положение нафтофуранового каркаса не позволяет провести указанную перегруппировку.

ПоказатьСвернуть

Содержание

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 8 Нафто[2,3−6]фураны: распространенность в природе и методы синтеза

1.1 Производные нафто[2,3-Ь]фурана в природе и их биологическая активность

1.2 Методы синтеза нафто[2,3-Ь]фуранов

1.2.1 Аннелирование фуранового ядра к нафталиновому каркасу

1.2.2 Методы формирования центрального кольца нафто[2,3−6]фурановой системы

1.2.3 Одновременное формирование центрального и фуранового циклов нафто[2,3−6]фуранового каркаса

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Синтез исходных оргао-замещенных арилдифурилметанов

2.2 Превращения производных 2-(2-дифурилметил)бензиловых спиртов в присутствии кислот

2.3 Превращения 2-(2-дифурилметил)бензгидролов в присутствии кислоты

2.4 Превращение 2-(2-дифурилметил)триарилметанола в присутствии кислоты

2.5 Синтез 4-арил-9-фурилнафто[2,3-Ь]фуранов

2.6 Конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана — простой путь к 4-арилнафто[2,3−6]фуранам и 9-арилнафто[2,3−6]фуранам

2.7 Изучение границ применимости перегруппировки 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3−6]фуранов в нафтодифураны

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений

3.2 Методы анализа

3.2.1 Спектральные методы

3.2.2 Тонкослойная хроматография

3.2.3 Колоночная хроматография

3.2.4 Рентгеноструктурный анализ 91 3.3 Методы синтеза

Выводы

Список литературы

1. Okuyama E., Umeyama K., Ohmori S., Yamazaki M., Satake M. Pharmacologically active components from a peruvian medicinal plant, Huira-Huira (Culcitium canescens H. & B.) // Chem. Pharm. Bull.- 1994. Vol. 42. — P. 21 832 186.

2. Bohlmann F., Zdero C. C. Uber ein dimeres Furanoeremophilan und neue Cacalohastin-Derivute aus Stnecio crispus Thunb. und Senecio macrospermus DC // Chem. Ber. 1978. — Vol. 111. — S. 3140−3145.

3. Jakupovic J., Pathak V. P., Grenz M., Banerjee S., Wolfrum C., Baruah R. N., Bohlmann F. Sesquiterpenes derivatives from Othonna and related species // Phytochemistry. 1987. — Vol. 26. — P. 1049−1052.

4. Bohlmann F., Bapuji M. Cacalol derivatives from Senecio lydenburgensis II Phytochemistry. 1982. — Vol. 21. — P. 681−683.

5. Abdo S., De Bernardi M., Marinoni G., Mellerio G., Samaniego S., Vidari G., Finzi P. V. Furanoeremophilanes and other constituents from Senecio canescens II Phytochemistry. 1992. — Vol. 31. — P. 3937−3941.

6. Naya K., Miyoshi Y., Mori H., Takai K., Nakanishi M. The sesquiterpenes of Cacalia species II Chem. Lett. 1976. — P. 73−76.

7. Hayashi K., Nakamura H., Mitsuhashi H. Sesquiterpenes from Cacalia hastata II Phytochemistry. 1973. — Vol. 12. — P. 2931−2933.

8. Correa J., Romo J. The constituents of cacalia decomposita a. gray, structures of maturin, maturinin, maturone and maturinone // Tetrahedron. 1966. — Vol. 22. -P. 685−691.

9. Torres P., Chinchilla R., Asensi M. C., Grande M. Furanoeremophilanes from Senecio linifolius II Phytochemistry. 1989. — Vol. 28. — P. 3093−3095.

10. Bohlmann F., Zdero C. Germacrene derivatives and other sesquiterpenes from Senecio species and Lordhowea insularis II Phytochemistry. 1982. — Vol. 21. -P. 2537−2541.

11. Doe M., Hirai Y., Kinoshita T. Structure, synthesis, and biological activity of 14-methoxy-l, 2-dehydrocacalol methyl ether, a new modified furanoeremophilane type sesquiterpene from Trichilia cuneata II Chem. Lett. 2004. — Vol. 33. — P. 714 715.

12. Bohlmann F., Ziesche J., King R. M., Robinson H. Seven Furanoeremophilanes from Theree Senecio species II Phytochemistry. 1980. — Vol. 19. — P. 2675−2679.

13. Liu Q., Shen L., Wanga T. T., Chen C-J., Qi W-Y., Gao K. Novel modified furanoeremophilane-type sesquiterpenes and benzofuran derivatives from Ligularia veitchiana II Food Chemistry. 2010. — Vol. 122. — P. 55−59.

14. Ito C., Katsuno S., Kondo Y., Tan H. T. -W., Furukawa H. Chemical constituents of Avicennia alba. Isolation and structural elucidation of new naphthoquinones and their analogues // Chem. Pharm. Bull. 2000. — Vol. 48. -P. 339−343.

15. Kodirova D. R., Rasulova Kh. A., Turgunov K. K., Tashkhodzhaev B., Bobakulov Kh. M., Abdullaev N. D., Ggerphytine, a new furanoquinoline alkaloid from Haplophyllum griffithianum II Chem. Nat. Compounds. -2011. Vol. 47. -P. 773−776.

16. Cavier R., Buisson J. -P., Royer R. Recherches surles derives niters d’interet biologique XXVI. Sur les proprietes anthelminthiques des nitro-2 naphtofurfhnes // Eur. J. Med. Chem. — 1982. — Vol. 17. — P. 91−92.

17. Einhorn J., Demerseman D., Royer R. Recherches sur les derives nitres d’interet biologique. XXX Synthese et ativites contre les microorganisms de derives methyles de nitro-2 naphtofurannes // Eur. J. Med. Chem. — 1983. Vol. 18. -P. 175- 180.

18. Patent US № W02012/119 265 (Al). Novel esters 4,9-dihydroroxy-naphto3,2−6. furans for disease therapies. Background of the invention / Jiang Z., Wang A., Hu H., Xu J. заявка от 4. 03. 2011, опубликован 13. 09. 2012.

19. Garuti L., Ferranti A., Giovanninetti G. Naphthofuran derivatives with potention beta-adrenolytic activity // Farmaco. 1983. — Vol. 38. — P. 527−532.

20. Tao Z-F., Qian X., Fan M. Regioselective synthesis and photooxygenations of furonaphthopyrones starting from 2,7-naphthalenediol // Tetrahedron. 1997. -Vol. 53. -P. 13 329−13 338.

21. Chen Z., Wang X., Lu W., Yu J. Facile cyclodehydration of a-aryloxyketones with zeolites // Synlett. 1991. — P. 121−122.

22. Meshra H. M., Chandra Sekhar K., Ganesh Y. S. S., Yadav J. S. Clay Catalyzed facile cyclodehydration under microwave: synthesis of 3-substituted benzofurans // Synlett. 2000. — Vol. 9. — P. 1273−1274.

23. Kumar P. M., Liu R-S. Zn (OTf)2-Catalyzed cyclization of proparyl alcohols with anilines, phenols, and amides for synthesis of indoles, benzofurans, and oxazoles through different annulation mechanisms // J. Org. Chem. 2006. -Vol. 71. -P. 4951−4955.

24. Narasimhan N. S., Mali R. S. Synthetic application of lithiation reactions-VII: New synthesis of linear and angular naphthofuranes and benzocoumarins // Tetrahedron. 1975. — Vol. 31. — P. 1005−1009.

25. Dudley M. E., Morshed M. M., Hossain M. M. A Convenient method of synthesizing 3-ethoxycarbonylbenzofiirans from salicylaldehydes and ethyl diazoacetate // Synthesis. 2006. — P. 1711−1714.

26. Droz A. S., Neidlein U., Anderson S., Seiler P., Diederich F. Optically active cyclophane for mono- and disaccharides: The role of bidentate ionic hydrogen bonding in carbohydrate recognition // Helv. Chim. Acta. 2001. — Vol. 84. -P. 2243−2289.

27. Zhang X., Sarkar S., Larock R. C. Synthesis of naphthalenes and 2-naphthols by the electrophilic cyclization of alkynes // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. -P. 236−243.

28. Zhang Y-M., Razler T., Jackson P. F. Synthesis of pyrimido4,5−6. indoles and benzo[4,5]furo[2,3-J]pyrimidines via palladium-catalyzed intramolecular arylation // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 8235−8239.

29. Wang J-Q., Harvey R. G. Synthesis of polycyclic xanthenes and furans via palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aryltriflate esters // Tetrahedron. -2002. Vol. 58. — P. 5927−5931.

30. Kruber O. Uber einige neue Bestandteile des Steinkohlenteerpechs // Chem. Ber.- 1937. -Vol. 70. S. 1556−1564.

31. Harris A. S., White E. N., McNeil, D. The chemical composition of high-boiling fractions of coal tar. I. A steam distillate from a vertical-retort soft pitch // J. Appl. Chem. 1953. — Vol. 3. — P. 443−447.

32. Emmott P., Livingstone R. Naphtho (2″: 3r-2:3)furan-4-one // J. Chem. Soc. -1958. -P. 4629−4631.

33. Smith D. C. C., Steere D. E. The Synthesis of 2,3-Dihydro-2-methyinaphtho2,3furan, and its 4- and 9-methoxy-derivatives // J. Chem. Soc. -1965. -P. 1511−1564.

34. Shen Z., Dong V. M. Benzofurans prepared by C-H bond functionalization with acylsilanes // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — Vol. 48. — P. 784−786.

35. Nielsen L. B., Slamet R., Wege D. The synthesis of 3-hydroxymethylfuro2,3-o. naphtha[2,3-i/]fiiran-5,10-dione, a novel metabolite isolated from Crescentia cujete II Tetrahedron. 2009. — Vol. 65. — P. 4569−4577.

36. Martinez A., Estevez J. C., Estevez R. J., Castedo L. 1,2- and 1,4-Naphthoquinones: general synthesis of benzo6. naphtha[2,3-

37. Halton B., Jones C. S., Margetic D. Studies in the cycloproparene series: chemistry of 1 -acyl- l//-cyclopropa6. naphthalenes and synthesis of cyclopropa[?]naphthalenylidene enol ethers // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. -P. 3529−3536.

38. Orchin M., Reggel L. Aromatic cyclodehydrogenation. VII. Rearrangements in the phenylnaphthalene series // J. Am. Chem. Soc. 1948. — P. 1245−1247.

39. Black M., Cadogan J. I. G., McNab H. A Short synthesis of dibenzofurans and dibenzothiophenes // Chem. Commun. 1990. — P. 395−396.

40. Godbole H. M., Ranade A. A., Joseph A. R., Paradkar M. V., College A. G. Novel synthesis of linear furonaphthoquinones // Synth. Commun. 2000. — Vol. 30. -P. 2951−2960.

41. Perry P. J., Pavlidis V. H., Hadfield J. A. Synthesis of cytotoxic furonaphthoquinones: regiospecific synthesis of diodantunezone and 2-ethylfuronaphthoquinones // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53. — P. 3195−3204.

42. Wu C., Johnson R .K., Mattern M. R., Wong J. C., Kingston D. G. I. Synthesis of furanonaphthoquinones with hydroxyamino side chains // J. Nat. Prod. 1999. -Vol. 62. — P. 963−968.

43. Ohta Y., Doe M., Morimoto Y., Kinoshita T. Regiospecific Synthesis of 2-Substituted Furanonaphthoquinones // J. Heterocycl. Chem. 2000. — Vol. 37. -P. 731−734.

44. Qin D., Ren R. X., Siu T., Zheng C., Danishefsky S. J. Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — Vol. 40. — P. 47 094 713.

45. Zani C. L., de Oliveira A. B., Snieckus V. Efficient directed ortho metalation-based route to cytotoxic furanonaphthoquinone natural productes // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28. — P. 6561−6564.

46. Starling S. M., Raslan D. S., de Oliveira A. B. Synthesis of 2-substituted furanonaphthoquinones using directed metalation and cross coupling reactions // Synth. Commun. 1998. — Vol. 28. — P. 1013−1030.

47. Starling S. M., Raslan D. S., de Oliveira A. B., Zani C. I. Synthesis of C-2 unsubstituted furanonaphthoquinones // Synth. Commun. 1998. — Vol. 28. -P. 3567−3578.

48. Lopes C. C., Lima E. L. S., Monteiro A. J., Costa P. R. R. Synthesis of dimethoxyfuranonaftoquinones // Synth. Commun. 1988. — Vol. 18. — P. 17 311 741.

49. Clement J. A., Sivasakthikumaran R, Mohanakrishnan A. K., Sundaramoorthy S., Velmurugan D. Lewis-acid-mediated domino reactions of bis (diacetoxymethyl)-substituted arenes and heteroarenes // Eur. J. Org. Chem. 2011. — P. 569−577.

50. Hastings J. S., Heller H. G. Overcrowded molecules. Part VIII. addition of diphenylketen to (Z)-2-benzylidene-3-diphenylmethylene-2,3-dihydro-5-methyl-benzofuran // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1972. — P. 1839−1842.

51. Anderson E. A., Alexanian E. J., Sorensen E. J. Synthesis of the furanosteroidal antibiotic Viridin // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — Vol. 43. — P. 1998−2001.

52. Cui S-L., Lin X-F., Wang Y-G. Cascade reactions of aromatic aldehydes with electron-deficient acetylenes: regioselective construction of diverse aromatic ring systems // Eur. J. Org. Chem. 2006. — P. 5174−5183.

53. Sessions E. H., O’Connor R. Т., Jacobi P. A. Furanosteroid studies. Stereoselective synthesis of the A, B, E-ring core of Wortmannin // Org. Lett. 2007. -Vol. 9. -P. 3221−3224.

54. Sessions E. H., Jacobi P. A. Studies on the synthesis of fiiranosteroids. I. Viridin models // Org. Lett. 2006. — Vol. 8. — P. 4125−4128.

55. Dhar Т. K., Siddiqui К. A. I., Ali E. Structure of phaseolinone, a novel Phytotoxin from Macrophominaphaseolina II Tetrahedron Lett. 1982. — Vol. 23. -P. 5459−5462.

56. Ghera E., Maurya R. Synthesis and chemical transformations of cyclobutaa. naphthalene and anthracene derivatives // Tetrahedron Lett. 1987. -Vol. 28. -P. 709−712.

57. Мельчин В. В. 9-Фурилнафто2,3−6. фураны: синтез, свойства и реакции: дис. к. хим. наук: 02. 00. 03 / Мельчин Владимир Викторович. К., 2006. -135 с.

58. Mel’chin V. V., Abaev V. Т., Butin А. V., Krapivin G. D. On the synthesis of 9-furylnaphtho2,3 -b. furan derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2005. — Vol. 42. -P. 1429−1431.

59. Butin A. V., Mel’chin V. V., Abaev V. Т., Bender W., Pilipenko A. S., Krapivin G. D. Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho2,3−6. furan derivatives // Tetrahedron. 2006. — Vol. 62. — P. 8045−8053.

60. Abaev V. Т., Dmitriev A. S., Gutnov A. V., Podelyakin S. A., Butin A. V. Furan ring opening-isocoumarine ring closure: a recyclization reaction of 2-Carboxyaryldifurylmethanes // J. Heterocycl. Chem. 2006. — Vol. 43. — P. 11 951 204.

61. Butin A. V., Abaev V. Т., МеГсЫп V. V., Dmitriev A. S. Furan ring opening-isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. — P. 8439−8441.

62. Butin A. V., Abaev V. Т., Mel’chin V. V., Dmitriev A. S., Pilipenko A. S., Shashkov A. S. A furan recyclization reaction as a new approach to isochromenes // Synthesis. 2008. — P. 1798−1804.

63. Mel’chin V. V., Butin A. V. Furan ring opening-furan ring closure: cascade rearrangement of novel 4-acetoxy-9-furylnaphtho2,3−6. furans // Tetrahedron Lett. -2006. Vol. 47. — P. 4117−4120.

64. Butin A. V., Smirnov S. K. Furan ring opening indole ring closure: pseudooxidative furan ring opening in the synthesis of indoles // Tetrahedron Lett. -2005. — Vol. 46. — P. 8443−8445.

65. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. М.: Мир, 1970. — 461 с.

66. Quallich G. J., Makowski Т. W., Sanders A. F., Urban F. J., Vazquez E. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines containing electron-withdrawing groups // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — P. 4116−4119.

67. Nogami H., Matsunaga S., Kanai M., Shibasaki M. Enantioselective Streckertype reaction promoted by polymer-supported bifimctional catalyst // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — P. 279−283.

68. Fujita M., Seki Т., Inada H., Shimizu K., Takahama A., Sano T. Novel agents combining platelet activating factor (PAF) receptor antagonist with thromboxane synthase inhibitor (TxSI) // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. — Vol. 12. — P. 771 774.

69. Lai G., Tan P-Z., Ghoshal P. A One-pot method for the efficient conversion of aryl- and acyl-substituted methyl alcohols into chlorides // Synth. Commun. 2003. -Vol. 33. -P. 1727−1732.

70. Banfi L., Basso A., Casuscelli F., Guanti G., Naz F., Riva R., Zitoa P. Synthesis of novel isochromene derivatives by tandem Ugi reaction/nucleophilic substitution // Synlett. 2010. — P. 85−88.

71. Бутин А. В., Финько А. В., Сударкин E. В., Циунчик Ф. А. Необычное кислотнокатализируемое превращение 2-ди (2-фурил)метил. бензгидролов // ХГС. -2011. -Р. 776−779.

72. Butin А. V., Dmitriev A. S., Abaev V. Т., Zavodnik V. Е. Recyclization of hydrazides of 2-carboxyphenyldifurylmethanes: synthesis of novel 4,10-dihydro-3//-pyridazino 1,6−6. isoquinolin-10-one system // Synlett. 2006. — P. 3431−3434.

73. Гутнов А. В., Абаев В. Т., Бутин А. В., Заводник В. Е., Кульневич В. Г. Полифурил (арил)алканы и их производные. 10. Селективный синтез 2-гидроксиарилдифурилметанов // ХГС. 1996. — С. 162−167.

74. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил (арил)метаны и их аналоги (обзор) // ХГС 1999. — С. 867−901.

75. Циунчик Ф. А., Абаев В. Т., Бутин А. В. Новый синтез 2-нитроарилдифурилметанов // ХГС. 2005. — С. 1796−1799.

76. Kotali A., Tsoungas P. G. Oxidation of 7V-aroylhydrazones of o-hydroxyaryl ketones with lead (IV)acetate: a facile route to aromatic o-diketones // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. — P. 4321−4322.

77. Патент US № 4 898 864- Bicyclic aromatic compounds, a process for their preparation and their use in cosmetics and human and veterinary medicine / Maignan J, Lang G., Malle G., Vingler P. Appl. No. 112. 860- Filed 27. 09. 1987- Date of Patent 6. 02. 1990.

78. Kotali A., Glaveri U., Pavlidou E., Tsoungas P. G. A Novel and facile synthesis of 1,2,3-triacylbenzenes // Synthesis. 1990. — P. 1172−1173.

79. Kotali A., Papapetrou M., Dimos V. A Novel and facile synthesis of o-acylbenzaldehydes // Org. Prep. Proc. Int. 1998. — Vol. 30. — P. 177−181.

80. Kotali A., Lazaridou E., Papageorgiou V. P., Harrisb P. A. Oxidation of 2-amino-2,-hydroxybenzophenone jV-aceylhydrazones: synthesis of 6-substituted dibenzazepin-11-ones // Heterocycles. 2001. — Vol. 55. — P. 1057−1062.

81. Kotali A., Lafazanis I. S., Christophidou A. o-Acylbenzaldehydes in organic synthesis: a brief review // Arkivoc. 2003. — P. 56−68.

82. Jacq J., Einhorn C., Einhorn J. A Versatile and regiospecific synthesis of fimctionalized 1,3-diarylisobenzofurans // Org. Lett. 2008. — Vol. 10. — P. 37 573 760.

83. Phan D. H. Т., Kim В., Dong V. M. Phthalides by rhodium-catalyzed ketone hydroacylation // J. Am. Chem. Soc. 2009. — Vol. 131. — P. 15 608−15 609.

84. Palko R., Riedl Z., Solyom S., Pallagi I., Rokob T. A., Egyed O., Hajosa G. Synthesis and transformations of novel benzoc. furans // Heterocycles. 2011. -Vol. 83. -P. 591−607.

85. Kotali A., Harris P. A. o-Diacylbenzenes in organic synthesis: a review // Org. Prep. Proc. Int. 2003. — Vol. 35. — P. 283−601.

86. Финько А. В., Сердюк О. В., Бутин А. В. Простой синтез 4-арил-9-фурилнафто2,3−6. фурана // ХГС. 2012. — № 6. — С. 1040−1042.

87. Финько А. В., Сердюк О. В., Абаев В. Т., Бутин А. В. Простой синтез 4-арил-9- фурил- и 9-арил-4-фурилнафто2,3−6. фуранов // Всероссийская конференция & laquo-Органический синтез: химия и технология& raquo- 4−8 июня, 2012. -Сборник тезисов: Екатеринбург, 2012. -С 113.

88. Pilipenko A. S., Mel’chin a V. V., Trushkov I. V., Cheshkov D. A., Butin A. V. Furan ring opening indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles // Tetrahedron. — 2012. — Vol. 68. -P. 619−627.

89. Chilin A., Rodighiero P., Guiotto A. Isomerization of 4-aminobenzofurans to 4-hydroxyindoles // Synthesis. 1998. — P. 309−312.

90. Bennour S., Toullec J. General acid-catalyzed addition of methanol to (?)-N-benzylidenefhilines // Can. J. Chem. 1999. — Vol. 77. — P. 760−773.

91. Erbea R., Panossian S., Giordano C. a-Thioamidoalkylating agents- preparation of A^-(a-alkoxyalkyl)-tioamides from thioamides and acetals // Synthesis. 1977. -P. 250−252.

92. Breuer S. W., Bernath, Т., Ben-Ishai, D. jV-Benzoylbenzaldimides and iV-a-alkoxybenzylbenzamides // Tetahedron. 1967. — Vol. 23. — P. 2869−2877.

93. Bohme, H.- Berg, G. Zur Kenntnis der A^-a-Alkoxy-alkyl. -carbonsaureamide und der durch ihre thermische Spaltung entstehenden Enamide // Chem. Ber. 1966. -Vol. 99. -S. 2127−2135.

94. Kumar, S.- Priya Matharasi, D.- Gopi, S.- Sivakumar, S.- Narasinhan, S. Synthesis of cytotoxic and antioxidant Schiffs base analogs of aloin // J. Asian Nat. Prod. 2010. — Vol. 12. — P. 360−370.

95. Nadkarny, V. V.- Sanzgiri, M. N. Synthesis of azomethines of anthrone // J. Ind. Chem. Soc. 1990. — Vol. 67. — P. 513−514.

96. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. — 518 с

97. Золотов Ю. А. Основы аналитической химии: В 2 книгах. М.: Высшая школа, 2004. Книга 2: Методы химического анализа. — 503 с.

98. Накасини К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул. -М.: Мир. 1965. -216 с.

99. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. — 2006. — 438 с.

100. Эмсли Д., Финей Д., Сатклиф JI. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир, 1968. — Т.1. — 326 с.

101. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 331 с.

102. Ионин Б. И., Ершов Б. А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. -М., 1967. -328 с.

103. Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. — 493 с.

104. Джонсон Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. -236 с.

105. Sheldrick G. М. Computational crystallography. New York: Oxford University Press, 1982. — 506 p.

106. Препаративная органическая химия / Шпанова В. В., Володина В. С., Вульфсон Н. С. М.: Гос. научно-техническое изд-во хим. лит., 1959. — 889 с.

Заполнить форму текущей работой