Синтез и ЯМР-исследование новых адамантильных производных 1, 4-; 1, 6-и 1, 7-дигидроксинафталина

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Физическая химия
Страниц:
141


Узнать стоимость

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность темы. Интенсивное развитие химии адамантана и его производных, связанное с широкими возможностями их использования, прежде всего, как физиологически активных веществ, а также в качестве стабилизаторов полимерных материалов и добавок к специальным маслам и топливам, явилось толчком к развитию инструментальных (в первую очередь спектральных) методов исследования этих соединений [1−5].

Лекарственные средства, содержащие в своей структуре адамантановый каркас, применяются как антивирусные, противовоспалительные, противопаркинсонические и противодиабетические препараты. Среди лекарств подобного рода видное место занимают ароматические производные, имеющие адамантановый заместитель (бемантан, допамантин и др.) [6].

Кроме того, среди адамантилзамещенных фенолов особый интерес представляют соединения, содержащие объемный адамантильный радикал в орто-положении к оксигруппе фенола. Именно такие пространственно-затрудненные фенолы, являясь эффективными антиоксидантами, применяются в качестве полифункциональных ингибиторов коррозии металлов, присадок к топливам и маслам, а также в качестве стабилизаторов полимерных материалов. Также адамантилированием ароматических углеводородов получают соединения, являющиеся удобными синтонами для направленного органического синтеза [7−19].

Взаимодействие дигидроксинафталинов с производными адамантана ранее систематически не исследовалось. Лишь на примере 2,3-дигидроксинафталина сообщалось о принципиальной возможности осуществления такой реакции [20].

Таким образом, синтез новых соединений, содержащих в своей структуре адамантильные и ароматических фрагменты, а также изучение их реакционной способности и строения, обуславливают актуальность выбранной тематики, как в фундаментальном, так и в прикладном аспекте.

Цель работы. Разработка путей синтеза адамантильных производных 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов- изучение реакции алкилирования 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами (1-адамантанол, трет, бутиловый и трет. амиловый спирты) — установление строения впервые синтезированных

1 13 соединений с помощью Ни С ЯМР-спектроскопии- исследование кинетики кето-енольной перегруппировки адамантилзамещенного 1,4-дигидроксинафталина.

Научная новизна работы:

— предложена эффективная методика региоселективного алкилирования 1 -адамантанолом 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов в среде трифторуксусной кислоты-

— показано, что в среде трифторуксусной кислоты алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами приводит к нарушению ароматичности одного из бензольных колец, в результате чего образуются стабильные дикетонные производные — 2-(1-адамантил)-, 2-{трет. бутил) — и 2-(т/?ега. амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дионы-

— изучена кинетика кето-енольной таутомерии 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона с помощью ПМР-спектроскопии-

1 13

— интерпретированы Ни С ЯМР-спектры адамантилированных 1,4-- 1,6-и 1,7-дигидроксинафталинов, определены значения химических сдвигов (8, м.д.) и констант спин-спинового взаимодействия (КССВ) протонов и ядер углерода.

Практическая значимость работы. Разработана методика получения адамантилсодержащих 1,4-, 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов со значительными выходами (69−86%). Впервые синтезированные соединения могут найти свое применение в тонком органическом синтезе и в создании функциональных органических материалов. Полученные производные можно легко перевести в соответствующие нафтохиноны, в результате чего будут получены соединения, схожие по строению с веществами, обладающими биологической активностью (витамины Ki.6 — вещества с выявленной противораковой активностью).

Работа выполнена в соответствии с планами НОТ ИХХТ СО РАН (проект V. 36.2.5 & laquo-Развитие физико-химических и квантово-химических методов для исследования и моделирования процессов образования новых соединений, включая комплексы переходных и благородных металлов, и материалов на их основе& raquo-).

На защиту выносятся:

— методика алкилирования 1-адамантанолом 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов в среде CF3COOH-

— новый способ С-алкилирования 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами в CF3COOH, в результате которого образуются соответствующие 2-(1-адамантил)-, 2-(трет. бутил) — и 2-(трет. амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дионы-

— результаты по установлению строения новых синтезированных соединений методом ]Н и 13С ЯМР-спектроскопии-

— результаты по изучению кинетики кето-енольной перегруппировки 2-(1 -адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона в 2-(1 -адамантил)-1,4-дигидроксинафталин методом ПМР-спектроскопии.

Апробация работы. Основные результаты работы были доложены на XI международной конференции & laquo-Химия — XXI век: новые технологии, новые продукты& raquo- (Кемерово, 2008) — Международной конференции «EUROMAR 2009 — Magnetic resonance conference» (Гётеборг, Швеция, 2009) — Всероссийской конференции & laquo-Методы исследования состава и структуры функциональных материалов& raquo- (Новосибирск, 2009) — Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009) — конференции & laquo-Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлорганической химии XXI века& raquo- (Санкт-Петербург, 2010) — международной конференции «EUROMAR 2010 — Worldwide magnetic resonance conference» (Флоренция, Италия, 2010) — Всероссийской конференции & laquo-Магнитный резонанс в химической и биологической физике& raquo- (Новосибирск, 2010) — Международной конференции «Current topics in organic chemistry» (Новосибирск, 2011) — Всероссийской конференции по органической химии (Казань, 2011) — XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011) — Всероссийском конгрессе & laquo-Роскатализ»- (Москва, 2011).

Личный вклад. Синтез соединений, регистрация и интерпретация ЯМР-спектров, анализ и обобщение полученных результатов выполнен лично автором.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 16 печатных работ, включая 2 статьи в рецензируемых журналах ВАК.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, выводов и списка цитируемой литературы из 145 наименований. Материал диссертации изложен на 141 странице, включает 129 рисунков и 20 таблиц.

выводы

1. Разработаны методики селективного адамантилирования 1,4-- 1,6- и 1,7-дигидроксинафталинов в среде СР3СООН. Синтезировано 10 соединений, из них 8 получены впервые, 2 — альтернативным способом. Строение

1 1Ч соединений подтверждено методами ЯМР Ни С, ИК и масс-спектроскопии.

2. Установлено, что в зависимости от условий проведения реакции адамантилирования 1,6-дигидроксинафталина в среде СР3СООН образуются три соединения: 2-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (кинетически-контролируемый продукт), 3 -(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (термодинамически-контролируемый продукт) и 3,7-ди (1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин. При нагревании в СР3СООН 2-(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин изомеризуется в 3-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин по межмолекулярному механизму.

3. При алкилировании 1,7-дигидроксинафталина 1 -адамантанолом в среде СР3СООН образуется 3-(1 -адамантил)-1,7-дигидроксинафталин и 3,6-ди (1-адамантил)-1,7-дигидроксинафталин.

4. Впервые проведено С-алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами в среде СР3СООН и показано образование стабильных дикетонов: 2-(1-адамантил)-, 2-{трет. бутил) — и 2-(трет. амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дионов- методом! Н ЯМР-спектроскопии доказано, что заместители в этих дикетонах находятся в экваториальном положении.

5. Методом 'Н ЯМР-спектроскопии изучена кинетика кето-енольной таутомерии 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона под действием морфолина. Рассчитано, что реакция протекает по псевдо-первому порядку по дикетону.

ПоказатьСвернуть

Содержание

Обозначения и сокращения

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Адамантан

1.1.1. Особенности строения и основные физические характеристики

1.1.2. Получение адамантана и его производных

1.2. Применение производных адамантана

1.3. Спектроскопические характеристики адамантана и его производных

1.3.1. 'Ни 13С ЯМР-спектры

1.3.2. ИК-спектры

1.3.3. Масс-спектры

1.4. Химические свойства адамантана

1.4.1. Карбений-ионные реакции

1.4.2. Влияние заместителей

1.4.3. Реакции алкилирования

1.5. Реакции алкилирования ароматических соединений

1.5.1. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце

1.5.2. Механизм реакций электрофильного замещения в нафталине

1.5.3. Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения аренов

1.5.4. Реакции алкилирования бензолов, нафталинов и фенолов

1.6. Общие закономерности спектральной идентификации аренов

1.6.1. ЯМР-спектры

1.6.2. ИК-спектры

1.6.3. Масс-спектры

1.7. 1,6-дигидроксинафталин 51 1.7.1. Химические свойства и применение

1.8. 1,7-дигидроксинафталин 57 1.8.1. Химические свойства и применение

1.9. 1,4-дигидроксинафталин 60 1.9.1. Химические свойства и применение

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Реактивы, растворители, методы исследования и приборы

2.2. Синтез исходных веществ 66 2.2.1. Синтез 1,4-дигидроксинафталина

2.3. Синтез адамантильных производных 1,6-дигидроксинафталина

2.3.1. 2-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (I)

2.3.2. 3-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (II)

2.3.3. 3,7-ди (1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин (III)

2.4. Синтез адамантильных производных 1,7-дигидроксинафталина

2.4.1. 3-(1-адамантил)-1,7-дигидроксинафталин (IV)

2.4.2. 3,6-ди (1-адамантил)-1,7-дигидроксинафталин (V)

2.5. Синтез адамантильных и трет. алкильных производных

1,4-дигидроксинафталина

2.5.1. 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дион (VI)

2.5.2. 2-(1-адамантил)-1,4-дигидроксинафталин (VII)

2.5.3. 2-(1-адамантил)-1,4-нафтохинон (VIII)

2.5.4. 2-(трет. бутил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дион (IX)

2.5.5. 2-(т/?ет. амил)-2,3-дигидронафталин-1,4-дион (X)

Глава 3. Обсуждение результатов 72 3.1. Адамантилирование 1,6-дигидроксинафталина

3.1.1. 2-(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин и 72 3-(1 -адамантил)-1,6-дигидроксинафталин

3.1.2. 3,6-ди (1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталин

3.1.3. Изомеризация 2-(1-адамантил)-1,6-дигидроксинафталина

3.2. Адамантилирование 1,7-дигидроксинафталина

3.3. С-Алкилирование 1,4-дигидроксинафталина 95 третичными спиртами

3.3.1. Адамантилирование 1,4-дигидроксинафталина

3.3.2. Кето-енольная таутомерия 2-(1-адамантил)

2,3 -дигидронафталин-1,4-диона

3.3.3. Изучение кинетики реакции изомеризации 2-(1-адамантил)

2. 3-дигидронафталин-1,4-диона в 2-(1-адамантил)

1. 4-дигидроксинафталин 114 3.3.4 Алкилирование 1,4-дигидроксинафталин трет. бутиловым и трет. амиловым спиртами

ВЫВОДЫ

Список литературы

1. Багрий Е. И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.

2. Landa S., Machacek V. First synthesis of adamantane // Coll. Czechosl. Chem. Commun. 1933. V.5. № 1. P. l-5.

3. Fort R.S., Schleyer P.v.R. Adamantane: Consequences of the Diamondoid Structure // Chem. Rev. 1964. V. 64. № 3. P. 277−291.

4. Панорама современной химии России. Успехи химии адамантана. Сборник обзорных статей. М.: Химия, 2007. 320 с.

5. Schwertfeger Н., Fokin A.F., Schreiner P.R. Diamonds are a chemist’s best friend: Diamondoid chemistry beyond adamantane // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 1022−1036.

6. Морозов И. С., Петров В. И., Сергеев C.A. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская мед. академия, 2001. 320 с.

7. Севостьянова В. В., Краюшкин А. Г., Юрченко А. Г. Успехи химии адамантана// Успехи химии. 1970. Т. 39. № 10. С. 1721−1753.

8. Ковалев В. В., Васильева М. А., Шокова Э. А. 6-(адамантил-1)-тетралин и 2-(адамантил-1)-нафталин и их свойства // Нефтехимия. 1978. Т. 18. № 1. С. 17−22.

9. Лузиков Ю. Н., Ковалев В. В., Шокова Э. А. Установление структуры адамантильных производных 2-замещенных нафталинов // Нефтехимия. 1978. Т. 18. № 3. С. 345−349.

10. Рарог Б. Г., Топчий В. А., Юрченко. А.Г. К получению монозамегценных (1 -адамантил)-нафталинов //ЖОрХ. 1981. Т. 17. № 3. С. 553−555.

11. Кощий В. А., Козликовский Я. Б., Юрченко А. Г. Взаимодействие фенола с оксиадамантанолом в пристуствие дифенилдитиофосфата алюминия // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 9. С. 1922−1925.

12. Жуков А. Г., Топчий В. А., Юрченко А. Г. и др. Взаимодействие 1-бромадамантана с алюминием // ЖОрХ. 1990. Т. 26. № 2. С. 350−355.

13. Shokova Е.А., Khomich A.N., Kovalev V.V. Selective adamantylation ofp-YL-calix4. arene in trifluoroacetic acid // Tetrahedron let. 1996. V. 37. № 4. P. 543−546.

14. Stamatiou G. et al. Novel 3-(2-Adamantyl)pyrrolidines with potent activity against influenza A virus-identification of aminoadamantane derivatives bearing two pharmacophoric amine groups // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. № 11. P. 2137−2142.

15. Shokova E.A., Tafeenko V., Kovalev V.V. First synthesis of adamantylated thiacalix4. arenes // Tetrahedron let. 2002. V. 43. P. 5153−5156.

16. Laali K.K. et al. Triflic acid-catalyzed adamantylation of aromatics in BMIM. OTf] ionic liquid- synthetic scope and mechanistic insight // Org. Biomol. Chem. 2005. № 3. P. 1034−1042.

17. Cincinelli A. et al. Synthesis and structure-activity relationships of a new series of retinoid-related biphenyl-4-ylacrylic acids endowed with antiproliferative and proapoptotic activity // J. Med. Chem. 2005. V. 41. № 16. P. 4931−4946.

18. Someya H., Yorimitsu H., Oshima K. Silver-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl bromides with alkyl or aryl Grignard reagents // Tetrahedron let. 2009. V. 50. P. 3270−3272.

19. Степаков A.B., Молчанов А. П., Костиков P.P. Об алкилирование ароматических соединений 1-адамантанолом // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 4. С. 540−544.

20. Багрий Е. И., Сафир Р. Е., Ариничев Ю. А. Методы функционализации углеводородов алмазоподобного строения (обзор) // Нефтехимия. 2010. Т. 50. № 1. С. 3−18.

21. Marchand А.Р. Diamondoid hydrocarbons delving into nature’s bounty // Science. 2003. V. 299. № 52. P. 52−53.

22. Marchand A.P. Polycyclic cage compounds: reagents, substrates, and materials for the 21st century// Aldrichimica Acta. 1995. V. 28. № 4. P. 95−120.

23. Meador M.A. Recent advances in the development of processable high-temperature polymers // Annu. Rev. Mater Sci. 1998. V. 28. P. 599−630.

24. Dahl J.E., Liu S.G., Carlson R. Isolation and structure of higher diamondoids, nanometer-sized diamond molecules // Science. 2003. V. 299. № 96. P. 96−99.

25. Zones S.I. et al. Searching for new high silica zeolites through a synergy of organic templates and novel inorganic conditions // Microporous Mesoporous Mater. 1998. V. 21. P. 199−211.

26. Hargittai I., Hedberg K. Biosynthesis of dioscorine // Chem. Commun. 1971. № 52. P. 1499−1500.

27. Воробьев H.C., Петров А. А. Высокомолекулярные адамантаноиды из нефтей разного генотипа // Нефтехимия. 2001. Т. 41. № 5. С. 343−347.

28. Гируц. М.В., Русинова Г. В., Гордадзе Г. Н. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга высокомолекулярных насыщенных фракций нефтей разного генотипа // Нефтехимия. 2006. Т. 46. № 4. С. 251−261.

29. Гордадзе Г. Н. Геохимия углеводород каркасного строения (обзор) // Нефтехимия. 2008. Т. 48. № 4. С. 243−255.

30. Schleyer P.R. A simple preparation of adamantine // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 12. P. 3292.

31. Баклан В. Ф., Хильчевский A.H. и др. Функционализация адамантана из бицикло3.3.1. нонана в среде жидкого брома // ЖОрХ. 1987. Т. 23. № 11. С. 2381−2384.

32. Баклан В. Ф., Хильчевский А. Н. и др. Взаимодействие спиртов с бромом // ЖОрХ. 1993. Т. 29. № 3. С. 542−545.

33. Olah J.A., Olah G.A. Synthetic method and reactions- V. Fluoroantimonic acid, a convenient superacid catalyst for the improved isomerization of tetrahydrodicyclopentadiene to adamantane // Synthesis. 1973. № 8. P. 488.

34. Charpentier В., Bernardon J.M. et al. Synthesis, structure-affinity relationships, and biological activities of ligands binding to retinoic acid receptor subtypes// J. Med. Chem. 1995. V. 38. № 26. P. 4993−5006.

35. Stamatiou G. et al. Novel 3-(2-adamatyl)pyrrolidines with potent activity against influenza A virus identification of aminoadamantane derivatives bearing two pharmacophoric amine group // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. № 11. P. 2137−2142.

36. Fieser L.F. et al. Adamantate: new approaches // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 10. P. 517−521.

37. Fort R.C., Schleyer P.R. The proton magnetic resonance spectra of adamantane and its derivatives// J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 3. P. 789−796.

38. Yonehara F. et al. Equatorial preference in the C~H activation of cycloalkanes: GaCl3-catalyzed aromatic alkylation reaction // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 17. P. 6752−6759.

39. Соколенко B.A., Свирская H.M., Павленко Н. И. Адамантилирование 1-адамантанолом 1- и 2-нафтолов в среде трифторуксусной кислоты // ЖОрХ. 2007. Т. 45. № 5. С. 783−784.

40. Bertie J.E., Francis B.F., Jacobs S.M. The far-infrared spectrum of the tetragonal phase adamantine II at 4.6 °K // J. Chem. Phys. 1981. V. 74. № 11. P. 6522−6523.

41. Snyder R.G., Schachtschneider J.H. Valence force calculation of the vibrational frequencies of two forms of crystalline syndiotatctic polypropylene // Spectrochim. Acta. 1965. V. 74. № 11. P. 169−195.

42. Polfer N., Sartakov B.G., Oomens J. The infrared spectrum of the adamantyl cation// Chem. Phys. Lett. 2004. V. 400. P. 201−205.

43. Шишкина M.B., Багрий Е. И. Новое в химии адамантаноидов // Нефтехимия. 1981. Т. 21. № 1. С. 12−19.

44. Dolejsek Z., Hala S. et al. A mass spectrometric study of the adamantyl substituted compounds // Coll. Czechosl. Chem. Commun. 1966. V. 31. № 2. P. 435−449.

45. Olah G.A. et al. Bridgehead adamantyl, diamantyl, and related cations and dications // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 9. P. 2764−2772.

46. Schleyer P. v. R. et al. Stereochemical inhibition of intramolecular 1,2 shifts. Intermolecular nature of hydride shifts in the adamantane series // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 5246.

47. Vogel P., Schleyer P.R. Exceptionally high barriers to 1,2-hydride shifts in the 1 -adamantyl cation // Tetrahedron let. 1971. № 18. P. 1429−1430.

48. Schleyer P.R., Fort R.C., Olah G.A. Stable carbonium ions. VIII. The 1-adamantyl cation //J. Am. Chem. Soc., 1964. № 19. P. 4195−4195.

49. Fujimoto H. et al. Chemical reactivity of adamantane and related compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. V. 43. P. 52−56.

50. Hoffmann R. Interaction of orbitals through space and through bonds // Acc. Chem. Res. 1971. V.4. P. l-9.

51. Gleiter R., Hoffmann R., Stohrer W.D. Zur Stabilisierung des phenyl-kations // Chem. Ber. 1972. V. 105. № 1. P. 8−23.

52. Hoffmann R., Mollere P., Heilbronner E. Application of photoelectron spectroscopy. 49. Orbital noninteraction in bridged cyclohexanes // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 4860−4862.

53. Sunko D.E. et al. Hyperconjugation and homohyperconjugation in the 1-adamantyl cation. Qualitative models for. gamma. -deuterium isotope effects // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 6163−6170.

54. Maudsley A.A., Muller L., Ernst R.R. Cross-correlation of spin-decoupled NMR spectra by heteronuclear two-dimensional spectroscopy // J. Magn. Reson. 1977. V. 28. № 3. P. 463−469.

55. Bax A., Morris G. An improved method for heteronuclear chemical shift correlation by two-dimensional NMR // J. Magn. Reson. 1981. Y. 42. P. 501−505.

56. Мажейка И. Б., Яновская И. С., Полис Я. Ю. Дипольные моменты 1-замещенных производных адамантана // ЖОХ. 1971. Т. 41. № 7. С. 16 331 635.

57. Gademann К., Chavez D.E., Jacobsen E.N. Highly enantioselective inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reactions of a,(3-unsaturated aldehydes // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. 41. № 16. P. 3059−3061.

58. Li J., Gao W., Wu Q., Mu Y. Synthesis and structures of adamantyl-substituted constrained geometry cyclopentadienyl-phenoxytitanium complexes and their catalytic properties for olefin polymerization // J. Organomet. Chem. 2011. № 696. № 13. P. 2499−2506.

59. Соколенко В. А., Семенов С. Ю. Некаталитическая реакция 1-гидроксиадамантана с фенолом // Известия А Н. Сер. Хим. 1989. С. 750.

60. Соколенко В. А., Кузнецова JI.H., Орловская Н. Ф. Реакция пирокатехина с 1-гидроксиадамантаном // Известия А Н. Сер. Хим. 1996. № 2. С. 505.

61. Соколенко В. А., Свирская Н. М., Беликов А. А., Сизова Н. В. Антиоксислительная активность адамантилфенолов // Кинетика и катализ. 2002. Т. 43. № 2. С. 205−208.

62. Ворончихин В. Д., Гончаров В. М., Ватаманюк О. М., Кондрасенко А. А., Соколенко В. А. Изучение антиокислительной активности 2,6-ди-(адамантил-1)-4-метилфенола // Известия ВУЗов. Химия и Хим. Технология. 2005. Т. 48. № 8. С. 144−145.

63. До Тьем Тай. Фенольные соединения и системы в качестве эффективных ингибиторов полимеризации при переработке жидких продуктов пиролиза: дис. канд. Хим. наук. Томск, 2011.

64. Cincinelli R. et al. Synthesis and structure-activity relationships of a new series of retinoid-related biphenyl-4-ylacrylic acids endowed with antiproliferative and proapoptotic activity // J. Med. Chem. 2005. V. 48. № 15. P. 4931−4946.

65. Соколенко B.A., Свирская H.M., Павленко Н. И., Рубайло А. И. Адамантильные производные пирогаллола // Известия РАН. Сер. Хим. 2011. № 3. С. 580−581.

66. Соколенко В. А., Свирская Н. М., Рубайло А. И. Новая перегруппировка в реакции адамантилирования 4-иодфенола и 4-иоданизола // Известия РАН. Сер. Хим. 2011. № 8. С. 1748−1749.

67. Белобородов B. JI., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн. Кн. 1: Основной курс. М.: Дрофа, 2002. 640 с.

68. Смирнов В. И., Касторина Е. В., Крестов Г. А., Фридман А. Я. Сольватация нафталина и его оксипроизводных в неводных средах // ЖФХ. 1993. Т. 67. № 6. С. 1123−1126.

69. Иоффе Б. В., Костиков P.P., Разин В. В. Физические методы определения строения органических молекул. Л.: Изд-во Ленингр. Ун-та, 1976. 344 с.

70. Преч Э., Бюлыпманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений- пер. с англ. М.: Мир, 2009. 438 с.

71. Шарбатян П. А., Тереньтьев П. Б., Ковалев В. В., Шокова Э. А. Масс-спектры 1-ариладамантанов // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 2. С. 308−314.

72. Лаваньини. И. и др. Количественные методы в масс-спектроскопии. М.: Техносфера, 2008. 176 с.

73. Доналдсон. Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. М.: Изд-во хим. лит-ры, 1963. 654 с.

74. El-Halawany A.M. et al. Estrogenic and anti-estrogenic activities of cassia tora phenolic constituents // Chem. Pharm. Bull. 2007. V. 55. № 10. P. 1476−1482.

75. Jacobsson M., Ellervik U., Mani K. Selective antiproliferative activity of hydroxynaphthyl-p-D-xylosides//J. Med. Chem. 2006. V. 49. № 6. P. 1932−1938.

76. Моррисон P. Органическая химия. M.: Мир, 1974. 1002 с.

77. Handique J.G., Baburah J.B. The oligomer of 1,6-naphthalenediol as a support in oxidative reactions of cw-bisglycinato copper (II) and hydrogenperoxide // J. Mol. Cat. A: Chem. 2001. V. 172. P. 19−23.

78. Колтунов К. Ю., Субботина Е. Н., Репинская И. Б. Ионное гидрирование производных 1-нафтола алканами в присутствие галогенилов алюминия // ЖОрХ. 1997. Т. ЗЗ. № 5. с. 750−754.

79. Колтунов К. Ю., Осташевская JI.A., Репинская И. Б. Ионное гидрирование 2-нафтола и 1,7-дигидроксинафталина циклогексаном в присутствие галидов алюминия // ЖОрХ. 1998. Т. 34. № 12. с. 1796−1797.

80. Olah G.A. Superelectrophiles //Angew. Chem. Int. Ed. 1993. V. 32. P. 767−788.

81. Осташевская JI.A., Колтунов К. Ю., Репинская И. Б. Ионное гидрирование дигидроксинафталинов циклогенксаном в присутствие галидов алюминия //ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 10. с. 1474−1477.

82. Koltunov К. Yu. Condensation of naphthalenediols with benzene in the presence of aluminum bromide: an efficient synthesis of 5-, 6-, and 7-hydroxy-4-phenyl-1 and 2-tetralones // Tetrahedron let. 2008. № 49. P. 3891−3894.

83. Patent: US4894392 Al. 1990.

84. Lavit B-H. Alkylation of aromatic compound XII // Croatica Chem. Acta. 1957. V. 29. P. 287−289.

85. Min M., Croux S. et al. Reactivite du superoxide de Potassium en phase heterogene: Oxydation de naphtalebedios en naphtoquinones hydroxylees // Tetrahedron. 1992. V. 48. № 10. P. l869−1882.

86. Эктова JI.B. Окислительное ар (ил)аминирование 1,7-дигидроксинафталина // Известия А Н. Сер. хим. 1999. Т. 48. № 2. С. 347−350.

87. Нифантиев Е. Е., Росадкина Е. Н., Евдокименко Ю. В. Синтез полостных систем циклофосфорилированием 1,7-дигидроксинафталина триамидами фосфорной кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 5. С. 923−924.

88. Patent: US2006/117 493 А1, 2006.

89. Patent: US2007/251 025 Al, 2007.

90. Patent: W02008/47 210 A2, 2008.

91. Бейли Д., Вильяме JI.A. Химия синтетических красителей. Ленинград: Химия, 1975. 320 с.

92. Copinga S. et al. 2-Amido-8-methoxytetralins: A series of nonindolic melatonin-like agents // J. Med. Chem. 1993. V. 36. № 36. P. 2891−2898.

93. Cate L. A. An efficient carboxylation of 1-naphthols using magnesium methyl carbonate //Synthesis. 1983. № 5. P. 385−386.

94. Olah G.A. at al. Oxyfunctionalization of hydrocarbons. 17. Acid-dependent high regioselectivity hydroxylation of naphthalene with hydrogen peroxide giving 1- or 2-naphthol // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 21. P. 6148−6151.

95. Marchand A.P., Reddy G. Mild and highly selective ultrasound-promoted zinc/acetic acid reduction of C=C bonds in a, 3-unsaturated y-dicarbonyl compounds // Synthesis. 1991. № 3. P. 198−200.

96. Reichwagen J., Hopf H. et al. Photodimers of a soluble tetracene derivative. Excimer fluorescence from the head-to-head isomer // Org. Lett. 2004. V.6. № 12. P. 1899−1902.

97. Murphy B. et al. Green photochemistry: photo-Friedel-Crafts acylations of 1,4-naphthoquinone in room temperature ionic liquids // Green Chem. 2009. V. l 1. № 11. P. 1867−1870.

98. Roehrig U.F., Awad L. et al. Rational design of indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors // J. Med. Chem. 2010. V. 53. № 3. P. l 172−1189.

99. Kitamuru S., Terada A. et al. Quinone-dependent tertiary amine N-oxide reduction in rat blood // Biol. Pharm. Bull. 1998. V. 21. № 12. P. 1344−1347.

100. Reichwagen J., Hopf H. et al. Photodimers of a soluble tetracene derivative. Excimer fluorescence from the Head-to-Head Isomer // Org. Lett. 2004. V.6. № 12. P. 1899−1902.

101. Колотилова A.M., Глушанков Е. П. Витамины (химия, биохимия и физиологическая роль). Л.: Изв-во Лен-ского ун-ста, 1976. 248 с.

102. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. М. :Химия, 1990. 333 с.

103. Матвеев К. И., Одяков В. Ф., Жижина Е. Г. // ЖПХ. Т. 74. № 3. С. 459−462.

104. Verma R.P. Anti-cancer activities of 1,4-naphthoquinones: A QSAR study // Anticancer agents Med. Chem. 2006. V.6. № 5. P. 489−499.

105. Kayashima Т., Matsubara T. et al. 1,4-Naphthoquinone is a potent inhibitor of human cancer cell growth and angiogenesis // Cancer let. 2009. V. 278. № 1. P. 34−40.

106. Yoshiji H. et al. Combination of vitamin K2 and the angiotensin-converting enzyme inhibitor, perindopril, attenuates the liver enzyme-altered preneoplastic lesions in rats via angiogenesis suppression // J. Hepatol. 2005. V. 42. № 5. P. 687−693.

107. Matsubara Т., Kayashima T. et al. Inhibitory effects of vitamin КЗ on DNA polymerase and angiogenesis // Int. J. Mol. Med. 2008. № 22. P. 381−387.

108. Kanamori T. et al. Synergistic growth inhibition by acyclic retinoid and vitamin K2 in human hepatocellular carcinoma cells // Cancer Sci. 2007. № 98. P. 431−437.

109. Yoshiji H. et al. Amelioration of carcinogenesis and tumor growth in the rat liver by combination of vitamin K2 and angiotensin-converting enzyme inhibitor via anti-angiogenic activities // Oncol. Rep. 2006. № 15. P. 155−159.

110. Thomson R.H. The Structure of f3-hydrojuglone and related compounds. Keto-enols of the naphthalene series. //J. Chem. Soc. 1950. P. 1737−1742.

111. Thomson R.H. Phelon tautomerism // Q. Rev. Chem. Soc. 1956. V. 10.P. 27−43.

112. Pearson M.S., Jensky B.J., Greer F.X., Hagstrom J.P., Wells N.M. Substituent effects in the keto-enol tautomerism of fused 1,4-naphthalenediols // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 24. P. 4617−4622.

113. Laatsch H. Dimere Naphthochinone, II. Einfache und regioselektive Synthese von Naphthohydrochinon-monoalkylethern tiber 2,3-Dihydronaphthochinone // Liebigs Ann. Chem. 1980. № 1. P. 140−157.

114. Kuding E.P., Garcia A., Lomberget Т., Bernardinelli G. Rediscovery, isolation, and asymmetric reduction of l, 2,3,4-tetrahydronaphthalene-l, 4-dione and studies of its Cr (CO)3. complex // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 98−101.

115. Birch A.J., Walker К.A.M. Hydrogenation of some quinones to enediones // Tetrahedron let. 1967. V.8. № 36. P. 3457−3458.

116. Catino A.J., Nichols J.M. et al. Benzylic oxidation catalyzed by dirhodium (II, III) caprolactamate // Org. Lett. 2005. V.7. № 3. P. 5167−5170.

117. Tsuji Т., Okuyama M. et al. Functionalization and kinetic stabilization of the 4. paracyclophane system and aromaticity of its extremely bent benzene ring // J. Amer. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 4. P. 951−961.

118. Kuding E.P., Garcia A. E. Diastereoselective and enantioselective reduction of tetralin-1,4-dione // Beilstein J. Org. Chem. 2008. № 4. P. 37−41.

119. Gopishetty S.R. et al. Aromatic oxidations by Streptomyces griseus: Biotransformations of naphthalene to 4-hydroxy-1-tetralone // Enzyme Microbial Tech. 2007. V. 40. P. 1622−1626.

120. Garcia A.E., Ouizem S., Cheng X., Romanens P., Kuding E.P. Efficient enantioselective syntheses of sertraline, 2-epicatalponol and catalponol from tetralin-1,4-dione // Adv. Synth. Catal. 2010. V. 352. № 13. P. 2306−2314.

121. Urbaneja X., Mercier A., Besnard C., Kuding E.P. Highly efficient desymmetrisation of a tricarbonylchromium 1,4-dibromonaphthalene complex by asymmetric Suzuki-Miyaura coupling // Chem. Commun. 2011. V. 47. № 13. P. 3739−3741.

122. Вайсбергер А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Иностр. лит., 1958. 519 с.

123. Фримэн Р. Магнитный резонанс в химии и медицине: Пер. с англ. М.: КРАСАНД, 2009. 336 с. 13

124. Hansen Р.Е. С NMR of polycyclic aromatic compounds. A review // Org. Magn. Reson. 1979. V. 12. № 3. P. 109−142.

125. Гордон А., Форд. А. Спутник химика. M.: Химия, 1976. 542 с.

126. Преч Э. Определение строения органических соединений: таблицы спектральных данных- Пер. с англ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. 438 с.

127. Сильверстейн Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений- Пер. с англ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. 577 с.

128. Barton D.H.R., Sas W. The invention of radical reactions. Part XIX. The synthesis of very hindered quinones // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 10. P. 3419−3430.

129. Behr A., Becker M., Reyer S. A highly efficient method for the hydroaminomethylation of long-chain alkenes under aqueous, biphasic conditions // Tetrahedron let. 2010. V. 51. № 18. P. 2438−2441.

130. Эмануэль H.M., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: & laquo-Высшая школа& raquo-, 1969. 432 с.

131. Коробов В. И., Очков В. Ф. Химическая кинетика. М.: Горячая линия-Телеком, 2009. 384 с.

132. Russel G.A. et al. Homolytic Base-Promoted Aromatic Alkylations by Alkylmercury Halides // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. l 19. № 38. P. 8795−8801

133. Russel G.A. et al. Electron transfer processes. 48. Free-radical alkylations of enones involving proton transfers // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 16. P. 3768−3770.

134. Russel G.A. et al. Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials // J. Org. Chem. 1990. V. 55. № 3. P. 1080−1086.

Заполнить форму текущей работой