Сорбционно-спектроскопическое определение анилина и 1-нафтиламина с применением пенополиуретанов

Тип работы:
Диссертация
Предмет:
Аналитическая химия
Страниц:
138


Узнать стоимость новой

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

Актуальность работы. Вследствие высокой токсичности анилин и 1-нафтиламин относят к группе приоритетных загрязнителей окружающей среды, содержание которых в атмосфере и водах различных типов регламентировано ПДК. Источниками их поступления в атмосферу и природные воды являются разовые выбросы промышленных предприятий из-за нарушения технологических процессов и аварий, сточные воды химических предприятий, метаболизм пестицидов, выбросы автотранспорта.

Низкие значения ПДК для анилина (ОД мг/л) и 1-нафтиламина (0,01 мг/м3), необходимость постоянного контроля их содержания в различных объектах предъявляют повышенные требования к методикам определения этих соединений. Наряду с современными методами определения ароматических аминов, главным образом хроматографическими, возрастает интерес к простым и недорогим методам концентрирования рассматриваемых соединений в сочетании с чувствительными и доступными методами их определения. Актуальной остается разработка тест-методов определения ароматических аминов, позволяющих при благоприятных условиях осуществлять скрининг этих соединений в водах и тем самым уменьшать объем рутинных анализов.

Одним из возможных путей решения указанных проблем является использование сорбционного концентрирования с последующим определением соединений в матрице сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения (СДО). Среди сорбентов, пригодных для определения соединений этим методом, весьма перспективны пенополиуретаны (1111У), успешно зарекомендовавшие себя для сорбционного концентрирования и определения ионов металлов, фенолов, катионных и анионных поверхностно-активных веществ (ПАВ). Опубликованы единичные работы по применению ППУ для сорбционного выделения ароматических аминов, сведения об использовании ППУ для определения ароматических аминов методом спектроскопии диффузного отражения в литературе отсутствуют.

Цель работы состояла в изучении возможности использования ППУ для сорбционного концентрирования окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина и их последующего определения непосредственно в фазе сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений (цветометрических сканер-технологий).

Для достижения поставленной цели предполагалось решить следующие задачи:

• выбрать дериватизирующие агенты для перевода анилина и 1-нафтиламина в окрашенные производные-

• оптимизировать условия получения 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина, а также продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом (основания Шиффа) и их сорбции на ППУ-

• провести сравнительное изучение спектральных характеристик этих соединений в водных растворах и фазе ППУ-

• изучить возможность сочетания сорбционного концентрирования окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина на ППУ с их последующим определением методом СДО или цветометрических сканер-технологий-

• выявить факторы, влияющие на величину аналитического сигнала-

• применить полученные результаты для разработки новых методик определения этих соединений.

Научная новизна. Пенополиуретаны предложено использовать для сорбционного концентрирования анилина и 1-нафтиламина в виде окрашенных 4-нитрофенилазопроизводных и анилина в виде основания Шиффа. Выявлены и обсуждены основные факторы, определяющие сорбционное поведение этих соединений. Обнаружено, что катионные ПАВ оказывают модифицирующее действие на 4-нитрофенилазопроизводное анилина, проявляющееся в увеличении оптической плотности растворов и функции Кубелки-Мунка сорбатов этого соединения в матрице ППУ. Реализовано сочетание сорбционного концентрирования окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина на ППУ с их определением в матрице сорбента с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений.

Практическая значимость работы. Разработаны методики сорбционного концентрирования анилина и 1-нафтиламина в виде 4-нитрофенилазопроизводных и анилина в виде основания Шиффа на ПНУ. Разработаны гибридные методики определения анилина и 1-нафтиламина, основанные на сочетании сорбционного концентрирования производных аминов с их последующим определением в фазе ППУ с применением СДО, сканера и компьютерных программ обработки изображений (цветометрических сканер-технологий) или тест-методом. Пенополиуретаны для этой цели использовались впервые. Методики апробированы при анализе модельных растворов, приготовленных на основе вод разных типов. Предложены схемы и разработаны методики, позволяющие с одной стороны оценивать суммарное содержание анилина и фенола в водах, а с другой стороны -проводить их раздельное определение.

Положения, выносимые на защиту:

1. Совокупность данных об условиях образования и сорбции на ППУ 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина и продукта конденсации анилина с я-диметиламинокоричным альдегидом.

2. Результаты сравнительного изучения спектральных характеристик окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина в водных растворах и в матрице ППУ.

3. Данные о модифицирующем действии катионных ПАВ на спектральные характеристики растворов и сорбатов 4-нитрофенилазопроизводного анилина.

4. Обоснование возможности использования офисного сканера в качестве аналитического прибора, пригодного для измерения цветометрических характеристик окрашенных производных анилина и 1-нафтиламина, сорбированных на ППУ.

5. Методики сорбционного концентрирования и определения анилина и 1-нафтиламина с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений.

6. Подход к осуществлению быстрого скрининга вод для оценки суммарного содержания анилина и фенола и раздельного определения этих соединений.

Апробация работы. Основные результаты доложены на II Международном симпозиуме & laquo-Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии& raquo- (Краснодар, 2005), Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам & laquo-Ломоносов — 2006″ (Москва, 2006), X Международной конференции & laquo-Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии& raquo- (Москва, 2006), International Congress on Analytical Sciences «ICAS-2006» (Moscow, 2006), VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды & laquo-Экоаналитика-2006»- (Самара, 2006), II Всероссийской конференции & laquo-Аналитика России& raquo- (Краснодар, 2007).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи, 6 тезисов докладов.

Основное содержание диссертации изложено в следующих работах:

1. Кузьмина Е. В., Хатунцева Л. Н., Дмитриенко С. Г. Сорбция азопроизводных анилина и фенола пенополиуретанами. // В сб. Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Труды X Международной конференции & laquo-Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии& raquo-. М.: 2006. С. 421 — 425.

2. Кузьмина Е. В., Хатунцева Л. Н., Апяри В. В., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Сорбционно-фотометрическое определение 1-нафтиламина с использованием пенополиуретана и тетрафторбората 4-нитрофенилдиазония. // Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2007. Т. 48. № 2. С. 101 — 105.

3. Кузьмина Е. В., Хатунцева Л. Н., Дмитриенко С. Г. Определение анилина и фенола в водах с использованием пенополиуретанов и спектроскопии диффузного отражения. Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63. № 1. С. 40 — 46.

4. Апяри В. В., Андреева Е. Ю., Кузьмина Е. В., Дмитриенко С. Г. Концентрирование и определение 1-нафтиламина методом спектроскопии диффузного отражения с применением пенополиуретана. Тезисы докладов II Международный симпозиум & laquo-Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии& raquo-. Краснодар. 25. 09. — 30. 09. 2005. С. 309 -310.

5. Кузьмина Е. В. Сорбционно-фотометрическое определение анилина и 1-нафтиламина с применением пенополиуретанов. Материалы Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам & laquo-Ломоносов-2006»-, Москва. 12. 04 — 15. 04. 2006. С. 32.

6. Кузьмина Е. В., Хатунцева JI.H., Дмитриенко С. Г. Сорбция азопроизводных анилина и фенола пенополиуретанами. Тезисы докладов X Международной конференции & laquo-Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии& raquo-. Москва, 24. 04 — 28. 04. 2006. С. 143.

7. Apyari V.V., Kuz’mina E.V., Khatuntseva L.N., Dmitrienko S.G., Zolotov Yu.A. Deterination of aniline with 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate by diffuse reflectance spectroscopy on polyurethane foams. Proceedings of International Congress on Analytical Sciences «ICAS-2006». Moscow. 25. 06 — 30. 06. 2006. P. 55.

8. Кузьмина E.B., Хатунцева JI.H., Апяри B.B., Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Сорбционно-фотометрическое определение анилина и фенола при совместном присутствии с применением пенополиуретанов. Тезисы докладов VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды & laquo-Экоаналитика-2006»-. Самара. 26. 09. -30. 09. 2006. С. 185.

9. Кузьмина Е. В., Дмитриенко С. Г. Определение анилина по реакции конденсации с п-диметиламинокоричным альдегидом с применением пенополиуретанов и спектроскопии диффузного отражения. Тезисы докладов II Всероссийской конференции & laquo-Аналитика России& raquo-. Краснодар. 07. 10.- 12. 10. 2007. С. 260.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Глава 1. Методы определения ароматических аминов

Ассортимент методов определения ароматических аминов в водах достаточно разнообразен, что во многом связано с относительно высокой химической активностью аминогруппы как таковой, а также участием ее электронов в сопряжении с ароматической системой 7г-связей. Многие спектрофотометрические методики определения ароматических аминов основаны на их способности к образованию окрашенных соединений при взаимодействии с диазониевыми ионами или ароматическими альдегидами. Среди хроматографических методов чаще всего используют капиллярную газовую хроматографию и различные варианты высокоэффективной жидкостной хроматографии, причем определение часто проводят в виде производных. В последние годы все большее развитие получает капиллярный электрофорез [1].

выводы

1. Показана возможность применения пенополиуретанов для концентрирования анилина и 1-нафтиламина в виде их 4-нитрофенилазопроизводных и продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом (основание Шиффа) и последующего определения этих соединений с применением спектроскопии диффузного отражения, сканера и компьютерных программ обработки изображений.

2. Изучена сорбция 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина и продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом на пенополиуретанах. Даны объяснения особенностей сорбции.

3. С применением спектроскопии диффузного отражения исследованы спектральные характеристики 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина и продукта конденсации анилина с п-диметиламинокоричным альдегидом, сорбированных на пенополиуретанах, по сравнению со соответствующими спектральными характеристиками в водных растворах.

4. Обнаружено, что катионные ПАВ оказывают модифицирующее действие на спектральные и сорбционные свойства 4-нитрофенилазопроизводного анилина. Показано, что этот эффект связан со стабилизацией одной из таутомерных форм азосоединения за счет образования ионного ассоциата. Установлено, что константы ассоциации увеличиваются с ростом числа атомов углерода в алкильном радикале ПАВ.

5. Разработаны способы концентрирования анилина и 1-нафтиламина на пенополиуретанах в виде их окрашенных производных. С применением спектроскопии диффузного отражения разработаны методики определения анилина и 1-нафтиламина в водах с пределами обнаружения на уровне 0,05 — 1 ПДК для питьевых вод. Предложен способ оценки суммарного содержания анилина и фенола, позволяющий осуществлять быстрый скрининг вод на наличие этих нормируемых компонентов. Предложена схема и разработана методика, позволяющая определять анилин и фенол при их совместном присутствии.

6. Предложено использовать офисный сканер и компьютерные программы обработки изображений для численной оценки интенсивности окраски таблеток ППУ с сорбированными 4-нитрофенилазопроизводными анилина и 1-нафтиламина. Способ основан на сканировании окрашенных образцов, обработке цветных изображений в графическом редакторе Adobe Photoshop и построении градуировочных зависимостей в координатах светлота одного из выбранных каналов (R, G или В) — концентрация определяемого компонента с использованием математического редактора Origin.

ПоказатьСвернуть

Содержание

ВВЕДЕНИЕ 5 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава 1. Методы определения ароматических аминов

1.1. Методы спектрофотометрии, люминесценции и родственные им

1.1.1. Определение ароматических аминов в виде их азопроизводных

1.1.2. Определение ароматических аминов в виде оснований Шиффа

1.1.3. Прочие подходы к фотометрическому определению 19 ароматических аминов

1.1.4. Спектрофлуориметрический метод

1.1.5. Проточно-инжекционные методы

1.1.6. Тест-методы

1.2. Хроматографические методы 25 1.2.1. Определение методом газовой хроматографии

1.2.2. Определение методом высокоэффективной жидкостной 30 хроматографии

1.3. Электрофоретические методы

1.4. Электрохимические методы

1.5. Определение ароматических аминов с помощью сенсоров 40 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 2. Объекты исследования, аппаратура и техника эксперимента

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Аппаратура и методика эксперимента

Глава 3. Сорбция 4-нитрофенилазопроизводных анилина и 1-нафтиламина 48 пенополиуретанами

3.1. Особенности спектральных характеристик 49 4-нитрофенилазопроизводного анилина в водном растворе

3.1.1. Предварительные испытания

3.1.2. Факторы, влияющие на спектры поглощения

3.1.3. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на 62 спектральные характеристики 4-нитрофенилазопроизводного анилина

3.2. Особенности спектральных характеристик 4- 74 нитрофенилазопроизводного 1-нафтиламина в водном растворе

3.2.1. Предварительные испытания

3.2.2. Факторы, влияющие на спектры поглощения

3.3. Сорбция 4-нитрофенилазопроизводного анилина на 77 пенополиуретанах

3.3.1. Факторы, влияющие на сорбцию

3.3.2. Факторы, влияющие на спектральные характеристики сорбатов

3.4. Сорбция 4-нитрофенилазопроизводного 1-нафтиламина на 103 пенополиуретанах

3.4.1. Факторы, влияющие на сорбцию

3.4.2. Факторы, влияющие на спектральные характеристики сорбатов

Глава 4. Сорбция анилина в виде основания Шиффа пенополиуретаном

4.1 Предварительные испытания

4.2. Факторы, влияющие на сорбцию

4.2. Факторы, влияющие на спектральные характеристики сорбатов

Глава 5. Применение пенополиуретанов для концентрирования и определения 122 анилина и 1-нафтиламина

5.1. Концентрирование анилина и 1-нафтиламина

5.1.1. Концентрирование анилина и 1-нафтиламина в виде их 123 4-нитрофенилазопроизводных

5.1.2. Концентрирование анилина в виде основания Шиффа

5.2. Определение анилина и 1-нафтиламина с применением 129 спектроскопии диффузного отражения

5.2.1. Определение анилина в виде 4-нитрофенилазопроизводного

5.2.2. Определение анилина в виде основания Шиффа

5.2.3. Определение 1-нафтиламина в виде 4- 134 нитрофенилазопроизводного

5.3. Определение анилина и фенола при совместном присутствии

5.3.1. Оценка суммарного содержания анилина и фенола

5.3.2. Раздельное определение анилина и фенола

5.4. Тест-методы определения анилина и 1-нафтиламина

5.5. Определение анилина и 1-нафтиламина с использованием сканера и 146 компьютерных программ обработки изображений ВЫВОДЫ

Список литературы

1. Pinheiro Н.М., Touraund E., Thomas O. Aromatic amines from azo dye reduction: status review with emphasis on direct UV spectrophotometry detection in textile industry wastewaters. //Dyes and Pigments. 2004. V. 61. P. 121 — 139.

2. Suryani S., Theraulaz F., Thomas O. Deterministic resolution of molecular absorption spectra of aqueous solutions: environmental applications. // Trends in analytical chemistry. 1995. V. 14. No. 9. P. 457163.

3. Nikov I., Nikolov V., Dimitrov D. Biodegradation of aniline using light carriers with optimised surface in TPIFB. // Bioprocess Engineering. 1999. V. 21. P. 547 552.

4. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия. 1970. 343 с.

5. Norwitz G., Keliher P.N. Spectrophotometric determination of trace amounts of aniline by diazotization coupling with N-(1 -naphthyl)ethylenediamine and extraction // Talanta. 1982. V. 29. № 5. P. 407−409.

6. Ramos G.R., Romero J.S.E., Alvarez-Cogue M.C.G. Colorimetric determination of arylamines and sulphonamides by diazotization and coupling in a micellar solution. //Anal. Chim. Acta. 1989. V. 223. P. 327−337.

7. Romero J.S.E., Alfonso E.F.S., Alvarez-Cogue M.C.G., Ramos G.R. Determination of aniline in vegetable oils by diazotization and coupling in microemulsion medium. // Anal. Chim. Acta. 1990. V. 235. P. 317−322.

8. Copolovici L., Baldea I. Kinetic determination of aromatic amines at millimolar level. //Anal. Bioana. l Chem. 2002. V. 374. P. 13−16.

9. Ивахненко П. Н., Ляшева H.H., Кушнир Т. Ю. Фотометрическое определение первичных ароматических аминов по реакции диазотирования. // Журн. аналит. химии. 1980. Т. 35. № 2. С. 353−357.

10. Lugg G.A. Stabilized diazonium salts as analytical- reagents for the determination of air-borne phenols and amines. // Anal. Chem. 1963. V. 35. No. 7. P. 899−904-

11. Rahim S.A., Ismail N.D., Bashir W.A. Spectrophotometric determination of aniline in aqueous solution by azo-dye formation with diazotized /?-nitroaniline. // Microchim. Acta Wienj. 1986. V. 3- P. 417−423.

12. Чернова P.K., Русакова H.H., Еременко С. II., Доронин С. Ю. Фотометрическое определение анилина и его мононитропроизводных с п-диметиламинокоричным альдегидом. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1996. Т. 39- № 6- С: 33 35.

13. Доронин, С.Ю., Гусакова Н. Н, Чернова Р. К. Тест-метод определения анилина в воздухе. // Заводская лаборатория. Диагностика материалов- 2002. Т. 68. № 7. С. 7−10.:

14. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Русакова, Н. Н. Аналитические возможности реакций& quot-, первичных ароматических аминов с п-диметиламинокоричным альдегидом в присутствии ионов и мицелл ПАВ. // Жури, аналит. химии. 2005. Т. 60. № 5. С. 471−478.

15. Коренман Я М., Лисицкая P. II. Селекгивнре определение фенола. и анилина в. водных растворах. // Заводск. лаборатория. Диагностика материалов. 1998. Т. 64. jYS 6. С. 3−5. ./. '"

16. Смольский Г. М., Кучменко Т. А. Раздельное экстракционно-фотометричеекое определение анилина и фенола в водных средах. // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 1.С. 98−101.

17. Курбансахетов Х. К., Оразмурадов А. О., Зульфигаров О. С. Использование реакции образования диазоаминосоединений для экстракционного концентрирования и определения ароматических аминов в водах. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. № 5. С. 513−516.

18. Дженкс В. Механизм и катализ простых реакций карбонильной группы. Современные проблемы физической и органической химии. М.: Мир, 1967. 121 с.

19. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1972. 467 С.

20. Cordes E.H., Jenkens W.P. On the mechanism of schiff base formation and hydrolysis. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. N 6. P. 832 837.

21. Бочкарев B.B., Могилевская E.M., Лопатинский В. П., Гомалий Г. А. Равновесие реакции образования ароматических оснований Шиффа в водных растворах. // Изв. вузов, сер. хим. и хим. технол. 1983. Т. 26. № 1. С. 119 -124.

22. Перегуд Е. А., Быховская М. С., Гернет Е. В. Быстрые методы определения вредных веществ в воздухе. Госхимиздат. 1962. С. 135, 172.

23. Бурмистров С. И. Качественные реакции первичных ариламинов. // Журн. аналит. химии. 1946. Т. 1. С. 265−271.

24. Бурмистров С. И. Хинонбромимидная реакция 1,4-диаминов. // Журн. аналит. химии 1949. Т. 4. С. 60 65.

25. Бурмистров С. И. Идентификация первичных аминов. // Журн. аналит. химии 1950. Т. 5. С. 119−122.

26. Гернет Е. В., Русских A.A. Определение паров анилина в воздухе. // Зав. лаб. 1960. Т. 26. С. 58−62.

27. Kakac В., Vejdelek Z. Handbuch der kolorimetrie. // Jena. 1962. Bd. 1. S. 109, 299, 893.

28. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. Пер. под ред. Кузнецова В. И. Госхимиздат. 1962. С. 174, 352, 715.

29. Feigl F., Hainberger L. Nachweis von o-diphenolmethylenather. // Microchim. Acta. 1955. V. 112. P. 806 -811.

30. Доронин С. Ю., Чернова P.K., Гусакова H.H. и-Диметиламинокоричный альдегид как фотометрический реагент на первичные ароматические амины. // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59. № 4. С. 377 387.

31. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Конденсация п-(диметиламино)коричного альдегида с анилином и его замещенными в мицеллярных средах. // Журн. общ. хим. 2005. Т. 75. Вып. 2. С. 288 294.

32. Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Гусакова Н. Н. Влияние ионов и мицелл ПАВ на физико-химические характеристики систем: первичные ароматические амины альдегиды. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технология. 2004. Т. 47. № 2. С. 55−60.

33. Чернова Р. К., Доронин С. Ю., Козлова JI.M., Панкратов А. Н., Железко О. И. Мицеллярная экстракция как способ управления аналитическими реакциями. //ЖАХ. 2003. Т. 58. 7. С. 714−715.

34. Чернова Р. К., Доронин С. Ю., Мызникова И. В. Влияние нанореакторов -мицелл ПАВ на протонирование замещенных анилина в реакциях конденсации с альдегидами. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48. Вып. 6. С. 113 116.

35. Verma К.К., Sanghi S.K., Jain A. Spectrophotometric determination of primary aromatic amines with 4−7V-methylaminophenol and 2-iodylbenzoate. // Talanta. 1988. V. 35. No. 5. P. 409−411.

36. Zatar N. A., Abu-Zuhri A.Z., Abu-Shaweesh A.A. Spectrophotometric determination of some aromatic amines. // Talanta. 1998. V. 47, No. 4. P. 883 890.

37. Wei W., Wang H. -J., Jiang C. -Q. Synthesis of 1,5-bis (4,6-dichloro-1,3,5-triazinylamino)naphthalene and its application to spectrofluorimetric determination of aniline. // Spectrochim. Acta. Part A. 2008. V. 70. P. 362−366.

38. Chen X. -L., Li Z. -B., Zhu Y. -X., Xu J. -G. Sensitive fluorimetric method for the determination of aniline by using tetra-substituted amino aluminium phthalocyanine. // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 505. P. 283−287.

39. Saurina J., Hernandez-Cassou S. A comparison of chemometric methods for the flow injection simultaneous spectrophotometric determination of aniline and cyclohexylamine. //Analyst. 1999. V. 124. P. 745−749.

40. Katayama M., Takeuchi H., Taniguchy H. Determination of amines by flow-injection analysis based on aryl oxalate-sulphorhodamine 101 chemiluminescence. //Anal. Chim. Acta. 1993. V. 281. P. 111−118.

41. Verma K.K., Stewart K.K. Spectrophotometric determination of aromatic primary amines and nitrite by flow-injection analysis. // Anal. Chim. Acta. 1988. V. 214. P. 207−216.

42. Евгеньев М. И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш., Брысаев А. С. Проточно-инжекционные определения токсичных ароматических аминов в лекарственных препаратах. // Журн. аналит. химии. 2002. Т. 57. № 12. С. 1290−1295.

43. Saurina J., Hernandez-Cassou S. Flow-injection and stopped-flow completely continuous flow spectrophotometric determinations of aniline and cyclohexylamine. // Anal: Chim. Acta. 1999. V. 396. P. 151−159.

44. Saurina J., Hlabangana L., Garcia-Milla D., Hernandez-Cassou S. Flow-injection determination of amine contaminants in cyclamate samples based on temperature for controlling selectivity. // Analyst. 2004. V. 129. P. 468−474.

45. Золотов Ю. А., Иванов B.M.,. Амелин В. Г. Химические тест-методы анализа. М.: ЭдиториалУРСС, 2002. 302 с.

46. Островская В. М. Реактивные индикаторные бумаги для многоэлементного тестирования воды. М.: 1-ая Образцовая типография. 1992. 36 с.

47. Амелин В. Г. Индикаторные бумаги в тест-методах визуальной колориметрии. // Журн. аналит. химии. 2002. Т. 57. № 8. С. 867−873.

48. Амелин В. Г., Колодкин И. С. Целлюлозная бумага с химически иммобилизованным 1 -нафтиламином для экспрессного тест-определения нитритов, нитратов и ароматических аминов. // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. № 2. С. 206−212.

49. Буданцев А. Ю., Литвинова Е. Г., Ковалева М. А. Индикаторная бумага на биогенные амины. // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 5. С. 539−542.

50. Марченко Д. Ю., Морозкин И. А., Моросанова Е. И., Кузьмин Н. М., Золотов Ю. А. Индикаторные трубки для определения анилина в растворе. // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 12. С. 1292 1295.

51. Великородный А. А., Моросанова Е. И., Золотов Ю. А. Тест-определение анилина в растворах на основе реакции азосочетания с аналитическими реагентами, включенными в ксерогели кремниевой кислоты. // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 10. С. 1105−1110.

52. Евгеньев М. И., Евгеньева И. И., Белов П. Е. Пассивный химический дозиметр для определения длительной экспозиции в воздушной среде, содержащей анилин и его производные. // Журн. аналит. химии. 2006. Т. 61. № 8. С. 847 853.

53. Другов Ю. С., Родин А. А., Кашмет В. В. Пробоподготовка в экологическом анализе. М.: Lab-Press, 2004. 756 с.

54. Yang L.3 Yu Н.3 Yin D., Jin H. Application of the simplified toxicity identification evaluation procedures to a chemical works effluent. // Chemosphere. 1999. V. 38. No. 15. P. 3571−3577.

55. Brede C., Skjevrak I., Herikstad H. Determination of primary aromatic amines in water food simulant using solid-phase analytical derivatization followed by gas chromatography coupled with mass spectrometry. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 983. P. 35−42.

56. Kijima K., Kataoka H., Makita M. Determination of aromatic amines as their N-dimethylthiophosphoryl derivatives by gas chromatography with flame photometric detection. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 738. P. 83−90.

57. Zwirner-Baier I., Deckart K., Jackh R., Neumann H. -G. Biomonitoring of aromatic amines VI: determination of hemoglobin adducts after feeding aniline hydrochloride in the diet of rats for 4 weeks. // Arch Toxicol. 2003. V. 77. P. 672 677.

58. Less M., Schmidt T. C., von Low E., Stork G. Gas chromatographic determination of aromatic amines in water samples after solid-phase extraction and derivatization with iodine. II. Enrichment. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 810. P. 173−182.

59. Schmidt T. C., Haas R., Steinbach K., von Low E. Derivatization of aromatic amines for analysis in ammunition wastewater. // Fresenius J. Anal. Chem. 1997. V. 357. P. 909−914.

60. Dados A.E., Stalikas C.D., Pilidis G.A. Determination of aromatic amines in textile after bromination, by gas chromatography coupled with electron capture detection. // Chromatographia. 2004. V. 59. No. 5/6. P. 335−341.

61. Sabbioni G., Beyerbach A. Determination of hemoglobin adducts of arylamines in humans. // J. Chromatogr. B. 1995. V. 667. P. 75−83.

62. Hildenbrand S., Schmahl F. W., Wodarz R., Kimmel R., Dartsch P. C. Azo dyes and carcinogenic aromatic amines in cell cultures. // Int. Arch. Occup. Environ. Health. 1999. V. 72. Suppl 3. P. M52-M56.

63. Dasgupta A. Gas chromatographic-mass spectrometric identification and quantification of aniline after extraction from serum and derivatization with 2,2,2trichloroethyl chloroformate, a novel derivative. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 716. P. 354−358.

64. Chiang J. -S., Huang S. -D. Simultaneous derivatization and extraction of anilines in waste water with dispersive liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometric detection. // Talanta. 2008. V. 75. P. 70−75.

65. Weiss T., Angerer J. Simultaneous determination of various aromatic amines and metabolites of aromatic nitro compounds in urine for low level exposure using gas chromatography-mass spectrometry. // J. Chromatogr. B. 2002. V. 778. P. 179 192.

66. Iwersen-Bergmann S., Schmoldt A. Acute intoxication with aniline: detection of acetaminophen as aniline metabolite. // Int J Legal Med. 2000. V. 113. P. 171−174

67. Chien Y. -C., Ton S., Lee M. -H., Chia T., Shu H. -Y. Wu Y. -S. Assessment of occupational health hazards in scrap-tire shredding facilities. // The Science of the Total Environment. 2003. V. 309. P. 35−46

68. Chai X., He Y., Ying D., Jia J., Sun T. Electrosorption-enhanced solid-phase microextraction using activated carbon fiber for determination of aniline in water. // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1165. P. 26−31.

69. Muller L., Fattore E., Benfenati E. Determination of aromatic amines by solidphase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry in water samples. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 791. P. 221−230.

70. Zeng Z., Qiu W., Yang M., Wei X., Huang Z., Li F. Solid-phase microextraction of monocyclic aromatic amines using novel fibers coated with crown ether. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 934. P. 51−57.

71. Yan C. -T., Jen J. -F. Determination of aniline in water by microwave-assisted headspace solid-phase microextraction and gas chromatography. // Chromatographia. 2004. V. 59. P. 517−520.

72. Smith C.J., Dooly G.L., Moldoveanu S.C. New technique using solid-phase extraction for the analysis of aromatic amines in mainstream cigarette smoke. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 991. P. 99−107.

73. Yan C. -T., Shih T. -S., Jen J. -F. Determination of aniline in silica gel sorbent by one-step in situ microwave-assisted desorption coupled to headspace solid-phase microextraction and GC-FID. // Talanta. 2004. V. 64. P. 650−654.

74. Garrigos M.C., Reche F., Pernias K., Jimenez A. Optimization of parameters for the analysis of aromatic amines in finger-paints. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 896. P. 291−298.

75. O’Neill F. J., Bromley-Challenor K. C. A., Greenwood R. J., Knapp J. S. Bacterial growth on aniline: implications for the biotreatment of industrial wastewater. // Wat. Res. 2000. V. 34. No. 18, P. 4397−4409.

76. Zhu L., Tay C. B., Lee H. K. L iquid-liquid-liquid microextraction of aromatic amines from water samples combined with high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 963. P. 231−237.

77. Zhao L., Zhu L., Lee H. K. Analysis of aromatic amines in water samples by liquid-liquid-liquid microextraction with hollow fibers and high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 963. P. 239−248.

78. Garrigos M.C., Reche F., Marin M.L., Jimenez A. Determination of aromatic amines formed from azo colorants in toy products. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 976. P. 309−317.

79. Bhaskar M., Gnanamani A., Ganeshjeevan R. J., Chandrasekar R., Sadulla S., Radhakrishnan G. Analyses of carcinogenic aromatic amines released from harmful azo colorants by Streptomyces SP. SS07. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 1018. P. 117−123.

80. Bornick H., Grischek T., Worch E. Determination of aromatic amines in surface waters and comparison of their behavior in HPLC and on sediment columns. // Fresenius J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 607−613.

81. Wu Y. -C., Huang S. -D. Cloud point preconcentration and liquid chromatographic determination of aromatic amines in dyestuffs. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 373. P. 197−206.

82. Hayashi T., Amino M., Uchida G., Sato M. High-performance liquid chromatographic determination of primary aromatic amines in urine after derivatization to an azo dye with 2-aminoanthracene. // J. Chromatogr. B. 1995. V. 665. P. 209−212.

83. Hernando D., Saurina J., Hernandez-Cassou S. Liquid chromatographic determination of aniline in table-top sweeteners based on pre-column derivatization with l, 2-naphthoquinone-4-sulfonate. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 859. P. 227−233.

84. Huang S. -D., Cheng C. -P., Sung Y. -H. Determination of benzene derivatives in water by solid-phase microextraction. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 343. P. 101 108.

85. W. -Y. Chang, Y. -H. Sung, S. -D. Huang. Analysis of carcinogenic aromatic amines in water samples by solid-phase microextraction coupled with high-performance liquid chromatography. // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 495. P. 109−122.

86. Евгеньев М. И., Гармонов С. Ю., Евгеньева И. И., Будников Г. К. Определение ароматических аминов в воздушных средах индикаторными трубками. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1995. Т. 38. № 1−2. С. 66 69.

87. Евгеньев И. И., Евгеньева И. И., Горюнова С. М., Васякина А. Х. Избирательное проточно-инжекционное определение ароматических и гетероароматических аминов в смесях// Журн. аналит. химии, 1998. Т. 53. № 4. С. 432−437.

88. М. И. Евгеньев, С. Ю. Гармонов, В. И. Погорельцев, Э. Р. Шакирова.

89. Спектрофотометрическое и хроматографическое определение диаминодифенилсульфона и его производных в биологических средах// Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. № 6. С. 618−624.

90. М. И. Евгеньев, С. Ю. Гармонов, Л. Ш. Шакирова. Проточно- инжекционное определение п-аминофенола в парацетамоле // Заводская лаборатория. 2000. Т. 66. № 10. С. 19−22.

91. М. И. Евгеньев, С. Ю. Гармонов, JI. HI. Шакирова. Избирательные проточно-инжекционные определения производных 4-аминобензойной и аминоеалициловой кислот в смесях// Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 7. С. 775−783.

92. Евгеньев М. И., Евгеньева И. И., Валитова Я. Р. Эффективность разделения 5,7- динитробензофуразановых производных ароматических аминов. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. Т. 6. № 3. С. 359−365.

93. Евгеньев М. И., Евгеньева И. И., Гармонов С. Ю., Исмаилова Р. Н. Сорбционно-хроматографическое определение анилина, 4-хлоранилина и 2,5-дихлоранилина в воздухе. // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 6. С. 604−610.

94. Asthana A., Bose D., Durgbanshi A., Sanghi S.K., Kok W. Th. Determination of aromatic amines in water samples by capillary electrophoresis with electrochemical and fluorescence detection. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 895. P. 197−203

95. Borros S., Barbera G., Biada J, Agullo N. The use of capillary electrophoresis to study the formation of carcinogenic aryl amines in azo dyes. // Dyes and Pigments. 1999. V. 43. P. 189−196.

96. Leung S. -A., de Mello A. J. Electrophoretic analysis of amines using reversed-phase, reversed-polarity, head-column field-amplified sample stacking and laser-induced fluorescence detection. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 979. P. 171−178.

97. C.M. Knapp, J.J. Breen. Effects of tetraalkylammonium salts on the micellar electrokinetic chromatography of aniline and substituted anilines. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 799. P. 289−299.

98. Martinez D., Cugat M.J., Borrull F., Calull M. Solid-phase extraction coupling to capillary electrophoresis with emphasis on environmental analysis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 902. P. 65−89.

99. Cavallaro A., Piangerelli V., Nerini F., Cavalli S., Reschiotto C. Selective determination of aromatic amines in water samples by capillary zone electrophoresis and solid-phase extraction. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 709. P. 361−366.

100. Takeda S., Wakida S. -I., Yamane M., Siroma Z., Higashi K., Terabe S. Use of several anionic surfactants for the separation of aniline derivatives in micellar electrokinetic chromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 817. P. 59−63.

101. X. Huang, T. You, X. Yang, E. Wang. Combination of amperometric detector & UV detector for capillary electrophoresis. // Talanta. 1999. V. 49. P. 425−431.

102. Matysik F. -M., Erefors F. B., Nyholm L. Application of microband array electrodes for end-column electrochemical detection in capillary electrophoresis. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 385. P. 409−415.

103. Seymour E. H., Lawrence N. S., Beckett E. L., Davis J., Compton R. G. Electrochemical detection of aniline: an electrochemically initiated reaction pathway. // Talanta. 2002. V. 57. P. 233−242.

104. Xiao J. P., Zhou Q. X., Tian X. K., Bai H. H., Su X. F. Determination of aniline in environmental water samples by alternating-current oscillopolarographic titration. // Chin. Chem. Lett. 2007. V. 18. P. 730−733.

105. Vinokurov I. A., Kankare J. On the potentiometric response of a polyaniline electrode to a dilute aqueous solution of aniline. // J. Electroanal. Chem. 2003. V. 543. P. 101−105.

106. Hernandez L., Hernandez P., Ferrera Z. S. Differential pulse voltammetric determination of aniline with a carbon paste electrode modified by sepiolite. // Fresenius Z. Anal. Chem. 1988. V. 329. P. 756−759.

107. Chiti G., Marrazza G., Mascini M. Electrochemical DNA biosensor for environmental monitoring. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 427. P. 155−164.

108. Wimmerova M., Macholan L. Sensitive amperometric biosensor for the determination of biogenic and synthetic amines using pea seedlings amine oxidase: a novel approach for enzyme immobilization. // Biosensors & Bioelectronics. 1999. V. 14. P. 695−702.

109. Кучменко Т. А., Лисицкая Р. П., Коренман Я М. Селективное определение ароматических соединений в воздухе с применением пьезокварцевого микровзвешивания и & quot-воздушного фильтрования. // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60. № 2. С. 198−204.

110. Саввин С. Б., Чернова Р. К., Штыков С. Н. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука, 1991. 250 с.

111. Мышак Е. Н. Сорбция фенолов, их нитрофенилазопроизводных на пенополиуретанах и ее аналитическое применение. Дисс. канд. хим. наук. МГУ. Москва. 1998.

112. Медведева О. М. Определение фенолкарбоновых кислот методом капиллярного зонного электрофореза и спектроскопии диффузного отражения после сорбционного концентрирования. Дисс. канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2004.

113. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. Изд. 2-е, пер. М.: Химия, 1997. 488 с.

114. Коган И. М. Химия красителей. / Под ред. А. И. Королева. М.: госуд. науч. -технич. изд-во хим. лит-ры, 1956.

115. Берштейн И. Я., Гинзбург О. Ф. Таутомерия в ряду ароматических азосоединений. // Успехи химии. 1972. Т. 41. № 2. С. 177−202.

116. Саввин С. Б., Чернова Р. К., Штыков С. Н. Ассоциаты некоторых азосоединений с длинноцепочечными четвертичными аммониевыми солями и применение их в анализе органических реагентов. // Журн. аналит. химии. 1978. Т. ЗЗ. № 5. С. 865−870

117. Берштейн И. Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975. 232 с.

118. Штыков С. Н., Паршина Е. В., Бубело В. Д. Таутомерное равновесие & szlig--дикетов в мицеллярных растворах поверхностно-активных веществ. // Журн. аналит. химии. 1994. Т. 49. № 5. С. 469172.

119. Ерастов O.A., Игнатьева G.H. Об использовании методов сравнительного расчета для изучения равновесии таутомеров и кислот (оснований). // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. № 4. с. 940−941.

120. Ghow А., Branach W., Chance J. Sorption of organic dyes by polyurethane foam. // Talanta. 1990. V. 37. N 4. P. 407−412.

121. Дмитриенко С. Г., Золотов Ю. А. Пенополиуретаны в химическом анализе: сорбция& gt- различных веществ и ее аналитическое применение. // Успехи химии. 2003: Т. 71. № 2. С. 180−197.

122. Dmitrienko S-G., Myshak- E.N., Runov V.K., Zolotov Yu.A. Photometrie Determination of Phenols with Polyurethane. Foams: // Chem. Anal. (Warsaw). 1995. Y. 40: № 1. C. 291−298..

123. Дмитриенко С. Г. Пенополиуретаны в химическом анализе: сорбция различных-веществ и ее аналитическое применение. Дисс. доктора хим. наук. МГУ. Москва. 1998:

124. Шлифт Г. Ю. Цифровая обработка изображений- М: Эком. 1997. 339 с.

125. Иванов В. М., Кузнецова' О. В. Химическая цветометрия: возможности метода, области применения и перспективы. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 5. С. 411.

Заполнить форму текущей работой