Порівняння властивостей органічних речовин
Галогенування Нітрування Перегрерупування Фріса Нітрозування Реакція Рейлера Тімана Гідроксіметалювання Це взаємодія фенолів з формальдегідами. Зв’язок С-О скорочується і зменшується, зв’язок О-Н додатково поляризується. Це приводить до того, що Н+ швидко відщеплюється у вигляді протону. Дегідрування Реакція з водою є оборотною При дії на 2-хлоретанол-1 водного розчину лугу, води або вологого… Читати ще >
Порівняння властивостей органічних речовин (реферат, курсова, диплом, контрольна)
Декалін і 1,4 диетилбензен. | ||
Східні хімічні властивості. | ||
ІІІ. Зв’язок C-C є семіполярний, тому М=0, але дуже сильний + I. Етен, виявляючи позитивний індуктивний ефект, збільшує електронну густину бензольного ядра і поляризує його, тобто порушує в ньому рівномірний розподіл електронної густини. На вуглецевих атомах 2,4,6 виникає надлишок електронної густини. | Декалін — дициклоалкан. Тому виявляє хімічні властивості циклоалканів. | |
Сульфування. | ||
Нітрування:
Хлорування:
Окислення:
Відмінні хімічні властивості:
2-Хлорпентанол-1 і n-хлорфенол. | ||
Зв’язок між атомом вуглецю і атомом хлору ковалентний. Але хлор більш електронегативний, ніж вуглець. Тому електронна пара зв’язку С>Cl значно зміщена до атому хлору, має заряд д+. Отже атом хлору виявляєJ. Наявність у молекулі гідроксильної групи зумовлює кослотно-основні властивості. Оскільки атом кисню більш електронегативний, ніж атом вуглецю та водню, то електронна густина зміщується від цих атомів до кисню. Зв’язки О-Н і С-О поляризуються. В хімічних реакціях 2-хлоретанол-1 може віддавати протон, виявляти таким чином кислотні властивості. Тому у спиртів іде розрив С-О і О-Н зв’язків. Крім того на атомі кисню гідроксильної групи спирту є вільні пари електронів. За рахунок цих електронів 2-хлоретанол-1 може також приєднувати протон до атому кисню ОН-групи і виявляти при цьому основні властивості. Отже 2-хлоретанол-1 виявляє кислотно-основні властивості. | + М ефект виявляють атоми і групи атомів, які мають вільні електронні пари. Зв’язок С-О скорочується і зменшується, зв’язок О-Н додатково поляризується. Це приводить до того, що Н+ швидко відщеплюється у вигляді протону. Електронно-акцепторні замісники збільшують кислотні властивості фенолів. Cl-замісник І-роду, електронно-акцепторний замісник. У фенолів відбувається розрив О-Н зв’язків У фенолів більші кислотні властивості, ніж у спиртів. | |
2-Хлоретанол-1 і n-хлорфенол Мають гідроксильну групу і атом галогену.
Цим обумовлені їх східні властивості. 1. Взаємодія з Ме.
Реакція гідроксильної групи. | ||
1. Реакція з галогеноводнями. | ||
2-хлорпентанол легко реагує з галогеноводнями і утворює при цьому алкілгалогеніди. | ||
2. Взаємодія з галогенідами фосфору або тіонілхлоридом. | ||
При взаємодії РС13 з первинними спиртами як побічний продукт утворюється складний ефір фосфористої кислоти: | ||
Заміщення гідроксилу на аміногрупу. | ||
Реакція з розривом О-Н зв’язку. | ||
Це реакція етерифікації. | ||
Спирти реагують з мінеральними і органічними кислотами. | Феноли з карбоновими кислотами естерів не утворюють, а утворюють естери з ангідридами і галогенагідридами карбонових кислот. | |
Дегідратація. | ||
При нагріванні спиртів в присутності Н2SO4 або H3PO4 або Al2O3 відбувається вилучення води та утворюється подвійний зв’язок. Це внутрішньомолекулярна дегідратація. | Феноли в реакції дегідрації не вступають, але здатні утворювати етери за умов реакції Вільсона. | |
Реакції окислення. | ||
Сульфування. | ||
Відмінні хімічні властивості. | ||
Дегідрування Реакція з водою є оборотною При дії на 2-хлоретанол-1 водного розчину лугу, води або вологого оксиду срібла утворюють спирти: Взаємодією 2-хлоретанол-1 з солями синильної кислоти добувають ціанисті алкіли (нітрили) та ізоціаміди (ізонітрили). Реакція з солями срібла Дегідрогалогенування Взаємодія з Ме Взаємодія з металічним Mg. Реакція з галогеноводнями Реакція етерифікації.2-хлоретанол вступає в реакцію з мінеральними і органічними кислотами. Продуктами такої взаємодії є відповідні складні ефіри. | Галогенування Нітрування Перегрерупування Фріса Нітрозування Реакція Рейлера Тімана Гідроксіметалювання Це взаємодія фенолів з формальдегідами. | |
Бензосульфохлорид і бензоїлхлорид. | ||
Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О. Атом S має недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе д+ заряд. Тому зміщення р-електронної густини відбувається в бік S атома. | Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О. Атом С має недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе д+ заряд. Тому зміщення р-електронної густини відбувається в атому бік S. Найхарактернішими є реакції заміщення галогену (S-реакції). Висока полярність зв’язків С-Сl зумовлює високу реакційну здатність. | |
Східні хімічні властивості обумовлені наявністю бензольного кільця Для ароматичних сполук властиві реакції електрофільного заміщення. | ||
1. Реакція галогенування. | ||
2. Нітрування. | ||
3. Сульфування. | ||
4. Реакції приєднання. | ||
5. Гідроліз. | ||
Відмінні хімічні властивості. | ||
Взаємодіє з водним розчином NH3 або (NH4) 2CO3 у присутності NaOH, NaHCO3 або інші з утворенням бензолсульфамідів, наприклад: Взаємодіє зі спиртами Реакція з нуклеофільними реагентами приводить до продуктів заміщення атома Сl. При приєднанні С до ацетиленів у присутності солей Сu утворюються ненасичені б-хлорсульфони; при відновленні металами в нейтральному середовищу солі сульфінових кислот; у кислому середовищі або під дією LiAl4-тіоли; з ароматичними сполуками в умовах реакції Фриделя-Крафтса-сульфони або, якщо при відриві SO2 утвориться стабільний карбокатіон, продукти алкілірування. | О-ацилювання. N-ацилювання. C-ацилювання Бензоїлуванням фенолу за реакцією Шоттен — Баумана добувають феніловий ефір бензойної кислоти: Гідроксіметалювання Це взаємодія фенолів з формальдегідами. | |
1. В. М. Домбровський, В. М. Найдан Органічна хімія; Київ, Вища школа, 1992.
2. Ф. Кери, Р. Сандберг Углублённый курс органической химии; Перевод с английского, Москва «Химия», 1981.
3. Дж. Робертс, М. Касерио Основы органической химии, перевод с английского, Издательство «Мир», Москва, 1978.
4. Избранные главы из курса «Органическая химия», Пособие для студентов. Новосибирск, 1999.
5. http: // www. cleopatra. ru/cosmetology/.