Кислородосодержащие органічні соединения

I. Загальна характеристика:

* спирты;

* фенолы;

* жири — складні эфиры;

* альдегиды;

* карбонові кислоты.

II. Жиры:

* структура молекул;

* хімічні свойства;

* поширення природе;

* применение.

III. Синтетичні миючі свойства.

IV.

Список литературы

.

I.

Спирти — гидроксильные похідні вуглеводнів різних типов.

Для гідроксильних похідних бензолу та її гомологов, містять ОН-группу безпосередньо в бензольного ядра, вживають назва фенолы.

По хімічної природі жири — це складні ефіри трехатомного спирту гліцерину та вищих одноосновних кислот.

Для альдегідів характерно присутність у молекулі кисню, пов’язаного подвійний зв’язком із атомом углерода.

Органічні сполуки, містять як функціональної групи карбоксил, звуться карбонових кислот. Залежно від характеру радикала, з яким пов’язана карбоксильная група, розрізняють кислоти граничні, непредельные, ароматні тощо. За кількістю наявних у молекулі карбоксильных груп їх поділяють на одноосновные, двохосновні і т.д.

II.

Жири — речовини переважно тварини рослинного походження, що перебувають у основному за складних ефірів гліцерину і одноосновних вищих карбонових кислот (триглицеридов):

СН2 — ООС — R.

CH — OOC — R.

CH2 — OOC — R.

Найчастіше за склад жирів входять насичені кислоти — пальмитиновая С15Н31СООН, стеаринова С17Н35СООН і ненасыщенная кислота — олеиновая С17Н33СООН. У невеличких кількостях у природних жирах перебувають і та інші граничні одноосновные кислоти від С4 до С24 і непредельные кислоти з кількома подвійними зв’язками. Причому у складі природних жирів зустрічаються виключно кислоти з четным числом вуглецевих атомів. Це з характером обміну речовин, у тварин і звинувачують рослинних организмах.

Досліджуючи жири, французький хімік М. Э. Шеврель встановив, що жири складаються з гліцерину і кислот, що дістали назву жирних. Це назва розповсюдили взагалі сполуки, містять нециклический углеводородный радикал. І ще уживано тих сполук назва сполуки жирного низки. Синтез жирів з гліцерину і жирних кислот уперше здійснено 1854 г. М. Бертло.

Разом з білками, і вуглеводами жири входить до числа найважливіших з біохімічної погляду речовин. Вступники з їжею жири у процесі травлення розщеплюються на гліцерин і жирні кислоти; ці речовини усмоктуються в кишечнику, потім із них знову синтезуються жири. Жири генератор в організмі; калорійність чистого жиру 3770 кДж (900 ккал)/100 г.

Жири різного походження зовні різняться насамперед із своєму фізичному стану: бувають твердими (тварини жири) і рідкими (олії: жирні, рослинні жири, отримані з насіння ріпаку і плодів рослин отжимом чи экстрагированием. Розрізняють р.м. тверді і (частіше) рідкі; высыхающие (лляна, конопельне), полувысыхающие (соняшникова, бавовняне), невысыхающие (касторове, кокосова). Багато р.м. — важливі харчові продукти; їх використовують також і виробництва маргарину, мила, оліфи, лаків та інших.). При хімічному дослідженні жирів з’ясовано, що у твердих жирах переважають триглицериды граничних кислот (пальмітинової, стеаринової), в рідких — міститься вагомий відсоток триглицерида непредельной (олеїнової) кислоти. У індивідуальному вигляді ці триглицериды мають такі точки плавлення: трипальмитин +65оС, тристеарин +72оС, триолеїн — 4оС.

У коров’ячому олії на відміну інших жирів міститься у деяку кількість також ефір гліцерину з низкомолекулярной олійною кислотою — трибутирин. Звідси олійна кислота і має свою назву. Здійснюючи гидрогенизацию жирів (приєднання до них водню у присутності нікелевого каталізатора), в промисловому масштабі перетворюють рідкі жири в тверді, на виробництво маргарину, і навіть й інших целей.

Найстаріше технічне використання жирів — отримання мила. Якщо жир нагріти зі лугом, це відбувається (як в будь-якого складного ефіру) його гідроліз із заснуванням гліцерину і солей жирних кислот, які становлять мыло:

СН2 — ООС — С17Н35 СН2 — ОН.

СП — ООС — С17Н35 + 3NаОН СП — ВІН + 3С17Н35СООNа.

СН2 — ООС — С17Н35 СН2 — ОН.

Часто вживане для процесів гідролізу друге назва — омыление зобов’язане своїм походженням цьому стародавньому процессу.

Технічно зручніший спосіб розщеплення жирів грунтується на використанні кислих каталізаторів: сірчаної кислоти, сульфокислот нафтеновых вуглеводнів (так званий контакт Петрова), продуктів сульфирования касторової олії (реактив Твитчеля). У разі жирні кислоти виділяються у вільному вигляді, легко відокремлюються від гліцерину і потім переробляються дією лугів (їдкий натр, сода) на мило або використовуються й інших целей.

Миючий дію мила грунтується на складних фізико-хімічних процесах. Будучи сіллю слабкої кислоти та образу сильної підстави, мило у питній воді піддається гидролизу:

С17Н35СООNа + Н2О С17Н35СООН + NаОН.

Выделяющаяся при гідролізі луг певною мірою обумовлює миючий дію мила, проте головну роль грають процеси емульгування, пов’язані зі зміною поверхового натягу води під впливом мыла.

Для отримання мила витрачаються значні кількості жирів. Скорочення витрат харчового сировини для технічних цілей досягається двома шляхами. По-перше, високомолекулярні жирні кислоти, необхідних виробництва мила, отримують з жирів, а й окисленням парафіну — суміші високомолекулярних вуглеводнів, які виділяються з нафти. Окислювання проводять, продуваючи повітря через розплавлений парафін за нормальної температури близько 100оС. каталізаторами служать окисли марганца.

Друга можливість зменшення витрати жирів на технічні потреби — заміна мила іншими миючими средствами.

III.

Синтетичні миючі средства.

Основу синтетичних мийних засобів становлять поверхнево-активні (що мають здатність знижувати поверхове натяг) органічні речовини, характерною структурної особливістю якого є наявність довгою вуглецевої кайдани й посадили ионогенной групи. Остання найчастіше є сіль сульфокислоты. Такі речовини можна було одержати, наприклад, одночасним дією хлору і сірчистого газу (сульфохлорирование) на парафінові вуглеводні з 10−14 вуглецевими атомами і наступного обробкою отриманих сульфохлоридов щелочами:

С10Н22+SО2+Сl2 С10Н21SО2Cl+HCl.

C10H21SO2Cl+2NaOH C10H21SO2ONa+NaCl+H2O.

Як сировину використовують також ароматичні вуглеводні довгою бічний ланцюгом, піддаючи їх дії хлорсульфоновой кислоты:

HSO3Cl NaOH.

C8H17 — C6H5 C8H17 — C6H4 — SO3H C8H17 — C6H4 — SO3Na.

Солі кислих сульфатів високомолекулярних спиртів також є поверхностно-активными веществами:

SO3 NaOH.

C12H25OH C12H25OSO3H C12H25OSO3Na.

Перелічені типи сполук утворюють клас анионоактивных поверхнево-активних речовин, оскільки головну роль них грає органічний аніон. Як катиона у складі таких поверхнево-активних речовин може входити як натрій, а й калій, амоній, органічні підстави — аміни. Анионоактивные сполуки — найпоширеніший тип поверхнево-активних веществ.

Органічний залишок може існувати й у вигляді катиона, переважно у формі четвертичной аммониевой солі [R4N]+X-. Такі речовини називають катионоактивными. Третій тип поверхнево-активних речовин містить у органічному залишку як катионную, і анионную групу. Такі речовини ставляться до амфотерных. Нарешті, відомий і неіоногенні поверхнево-активні вещества.

Миючі кошти, використовувані практично, поза тим чи іншого виду поверхнево-активних речовин, містять різні добавки, які б посиленню миючого дії, це деякі неорганічні речовини лужного характеру (сода, різні фосфати та інших.). З іншого боку, додають речовини, які б стабілізації піни, оптичні отбеливатели (органічні сполуки, змінюють цілком зайнятий ними ультрафіолетовий світ у видимий блакитний, підвищуючи цим білизну ткани).

Сучасні синтетичні миючі речовини як є повноцінними замінників мила, а й перевершують його за деяким властивостями. Так, звичайне мило втрачає своє миючий дію, у жорсткої або морською воді. Відбувається через освіти нерозчинних кальцієвих солей жирних кислот:

2С17H35COONa+Ca (HCO3)2 (C17H35COO)2Ca+2NaHCO3.

Синтетичні миття що немає цим недоліком. З іншого боку, через свою меншою лужності вони менше руйнують тканину. Усе це призвела до того, що тепер виробництво синтетичних мийних засобів досягло великих размеров.

Відзначено водночас і небажане побічна дія синтетичних мийних засобів: коли вода, що містить їх, багато потрапляє у річки, це викликає сильне освіту піни погіршує умови існування риб та інших мешканців річок. Тому сьогодні прагнуть випускати миття порівняно нестійкі, легко котрі піддаються деструкції у природних умовах, біологічному руйнації. Такими властивостями передусім мають алкилсульфонаты, меншою мірою — алкилсульфаты. Найгірше цьому плані алкилбензолсульфонаты з розгалуженою вуглеводневої цепью.

* В. М. Потапов «Органічна хімія», М., «Просвещение», 1983 г.

* «Велика Російська енциклопедія», Наукове видавництво, М., 1998 г.

*.