Реакции a-литиированных циклічних нитронов з электрофильными реагентами

Анотація дипломної работы.

1. Назва «Реакції (-литиированных циклічних нитронов з электрофильными реагентами».

2. Державний рубрикатор науково-технічної інформації 31.21.27.

3. Вуз — Новосибірський державний университет.

4. Рік роботи 2002.

5. Обсяг роботи 64 стр.

6. Кількість додатків 9 стр.

7. Кількість ілюстрацій 0.

8. Кількість таблиць 6.

9. Кількість джерел літератури 90.

Характеристика работы.

1. Мета наукової праці. Вивчення синтетичних можливостей послідовності реакцій литиирование альдонитронов — электрофильное заміщення як методу синтезу (-замещённых нитронов та її обмежень з прикладу циклічних альдонитронов низки 3-имидазолин-3-оксида, пирролин-1-оксида і дигидроизохинолин-2-оксида. Вивчення хімічних властивостей синтезованих соединений.

2. Методи проведених досліджень. Традиційні методи синтетичної органічної хімії у поєднанні зі специфічними методами роботи з высокореакционноспособными литийорганическими соединениями.

Встановлення будівлі синтезованих речовин мало застосуванням сучасних фізичних методів — ІК, СФ, ЯМР (1Н, 13С) спектроскопії, РСА, масс-спектрометрии.

3. Основні результати наукового дослідження. Вивчено синтетичні можливості досліджуваної послідовності реакцій литиирование — электрофильное заміщення, зокрема, показано, що: (-литиированные похідні альдонитронов реагують з ?,?-ненасиченими карбонильными сполуками різного будівлі на кшталт 1,2-нуклеофильного приєднання; досліджувана послідовність реакцій є методом синтезу недоступних раніше ?-гетероатомзамещённых нитронов, зокрема, ?-фенилселенилі ?-дифенилфосфиноил замещённых нитронов; реакція литиированного похідного альдонитрона 1,2,2,5,5-пентаметил;

3-имидазолин-3-оксида з TsCl призводить до утворення ?-хлорзамещённого нитрона, а реакція з TsF — до відповідного 4-толуолсульфонильному похідному. Виявлено несподіване перетворення 1,2,2,5,5-пентаметил;

4-хлор-3-имидазолин-3-оксида в 4,4,5,6,6-пентаметил-5,6-дигидро-4Нпирроло[3,4-с][1,2,5]оксадиазол-1-оксид. Вперше синтезовано ?-ртутьі ?-триэтилгермилзамещённые нитроны, містять зв’язок ?-вуглець — метал. Підібрані умови, дозволяють провести литиирование 5,5- диметилпирролин-1-оксида, що містить поруч із альдонитронной групою, активну метиленовую групу, і подальшу реакцію з электрофильными реагентами селективно по альдонитронной группе.

Виявлено, що рекция металлированного альдонитрона 3,3-диметил-3,4- дигидроизохинолин-2-оксида з галогенпроизводными відбувається з ускладненням, пов’язаним, певне, зі схильністю субстрату і реагентів до процесів одноэлектронного перенесення. Виявлено, що у реакціях (-литиированных похідних альдонитронов з алкилгалогенидами виявляються не нуклеофильные, а основні властивості литийорганических соединений.

Наявність документа про використання наукових результатів (так, нет).

/Шевельов Т. Р. /.

27.05.02.