Загальна характеристика простих ефірів

Загальна характеристика простих ефірів.

Прості ефіри відносяться до органічних сполук, що містять кисень з загальною формулою Найчастіше прості ефіри одержують із спиртів в присутності водовіднімаючих засобів. Це процес міжмолекулярного дегідратації сприту і іде за схемою Вихідними продуктами синтезу простих ефірів можуть бути спирти і галогеналкіни Отже ефіри можна розглядати як.

1. 1.ангідриди спиртів.

2. 2.Продукти заміщення атому водню в гідроксилі спирту на R.

3. 3.Похідні води, в молекулі якої атоми водню заміщені на R.

Якщо в молекулі ефіра різні радикали такі ефіри називаються змішаними.

Фізичні властивості.

Низькомолекулярні ефіри летючі і є енертними речовинами нейтрального характеру з характерним запахом.

Високомолекулярні ефіри — тверді кристалічні речовини.

Ефіри погано розчинні у воді, мають меншу густину, ніж вода, добре розчинні в органічних розчинниках і самі розчиняють багато органічних сполук.

Ефіри стійкі до дії лугів і лужних металів. Ця властивість дозволяє використовувати їх в якості розчинників.

Хімічні властивості. Прості ефіри легко окислюються навіть киснем повітря, утворюючи вибухонебезпечні пероксиди і гідропероксиди. Це слід враховувати при одержанні, і дектифікації, зберіганні і застосуванні ефірів. Характерною властивістю є їх здатність утворювати аксонієві солі з концентрованими кислотами.

Малостійка сполука легко розкладається в присутності Н2О.

ефір медичний.

ефір для наркозу (відрізняється ступенем чистоти) дієтиловий ефір Одержання Дегідратація спирту в присутності Н2SO4.

Етилсірчана кислота взаємодіє з надлишком етилового спирту, утворюючи дієтиловий ефір.

Реакцію приводять в спеціальних апаратах ефірізаторах.

Після очистки від домішок і сушки, проводять перегонку і відгон збирають при t = 34−35 0С Властивості.

Прозора, рухома, легко спалахуюча, летюча рідина з своєрідним запахом, пекуча на смак. Розчинна в 12 частинках води, змішується в усіх співвідношеннях з органічними розчинниками.

Суміш парів з О2 і закисом азоту легко вибухає.

Ідентифікація.

1. 1.t кипіння 34−35 0С.

2. 2.S = 0,713 — 0,714.

Домішки В процесі виробництва і при зберіганні можна поділити на 4 групи.

1. 1.ненасичені сполуки (етилен, вініловий спирт, запах).

2. 2.альдегіди (оцтовий) — реактив Неслера.

3. 3.кислоти (оцтова, сірчана, серниста) — визначають межу кислотності.

4. 4.Пероксиди — найнебезпечніша домішка — вибухонебезпечна з розчином К1 який окислюється до 12 і забарвлює ефір в жовтий колір.

Щоб звільниттися від домішки пероксидів до препарату додають. Іде відновлення перексиду і окислення.

При проведенні аналізу перш все виявляють наявність перкосидів, поблизу не повиино бути воню. Слід памятати про вогнеі вибухонебезпечність.

Зберігання В добре закупорених скляних оранжевого скла в захищеному від світла місці і подалі від вогню. Склянки закупорюють кркровими пробками (гумові розбухають від парів ефіру, а скляні не дають герметичності) і заливають цинк-желатиновою масою.

Ефір для наркозу зберігають в добре закупорених склянках оранжевого скла, в умовах, що виключають дію О2 і не допускають утворення пероксидних сполук.

Закупорюють корковим корком під який підкладають цинкову фольгу (відновлює пероксиди і альдегіди), а поверх заливають спеціальною масою.

Кожні 6 місяців повний хімічний аналіз згідно ДФ Х.

Застосування.

1. 1.Ефір для наркозу — засіб для інгаляційного наркозу.

2. 2.Ефір медичний для приготвування настоянок, екстрактів, лікарських форм для зовнішнього застосування.

Дімедрол.

$$$$

— диметиламіноетилового ефіру бензогідрату гідрохлорид.

.

Арилаліфітичний ефір (наявність ароматичних радикалів в молекулі аліфахисної спрлуки).

Одержання Взаємодією бензогідрату з Z/х n-диметиламіноетилхлориду в присутності мрів Властивості.

Білий дрібнокристалічний порошок без запаху, гіркого смаку, на язиці викликає відчуття оніміння (затерпання). Гігроскопічний.

Легко розчинний в воді спирті, хлороформі. Погано в ефірі, бензолі.

Ідентифікація.

1. 1.Утворення аксонієвих солей.

Яскраво жовте забарвлення — червоно-цеглисте.

1. 2.Гідроліз при t0 з НС1 розведеною.

Після перекристалізації визначають t0 плавлення t= 620−670С.

3. Реакція на С1- іон (з).

Кількісне визначення Метод нейтралізації в невожному середовищі титракт: 0,1 р-н НС1О4 (хлорна кислота) індикатор: кристалічний фіолетовий середовище: б/в оцтова кислота в присутності ацетату Нg (ІІ) зміна забарвлення до зеленоблакитного.

1. 3.Метод аргентометрії (по зв’язаній НС1).

Зберігання В добре закупореній тарі в сухому захищеному від світла місці (гігроскопічний і гідролізує під дією вологи) Застосування Протигістамінний і легкий снодійний ВРД = 0,1.

ВДД = 0,25.

Форма випуску Порошок, таблетки, Складні ефіри Це похідні кислот, водень карбоксильний групи яких заміщений R.

Або похідні спиртів, в яких Н заміщений залишком кислоти Отримують складні ефіри реакцією етерифікації в присутності водовіднімаючих засобів Низькомолекулярні складні ефіри — рухомі рідини з характерним запахом, високомолекулярні - тверді речовини. Всі складні ефіри нерозчинні в Н2О і добре розчинні в органічних розчинниках.

Характерна властивість складних ефірів — здатність легко гідролізуватись. Гідроліз каталізується присутністю лугів, кислот, t0, присутність окислювачів і відновників.

По продуктах гідролізу проводять ідентифікацію складних ефірів.

Загальна реакція на складні ефіри — утворення гідроксоматів, які переважно є забарвленні.

Іде лужний гідроліз (рН > 13) в присутності гідроксиламіну — утворюється гідроксамова кислота, яка при дії з солями важких металів () утворює забарвленні гідроксомати.

Ця реакція є груповою на похідні карбонових кислот.

Загальний принцип кількісного визначення: гідроліз титрованим розчином лугу, надлишок якого відтитровують кислотою Фармакопейні препарати Амілнітрит — складний ефір азотистої кислоти:

ізоаміловий ефір азотної кислоти.

Рідина з фруктовим запахом, легко спалахує.

Спазмалітичний (кронаркорозширюючий засіб) Складний ефір азотної кислоти і спирту гліцерину — тринітрат гліцерину Одержання При t = -15 С пропускаючи безводний гліцерин через суміш конц.

Нітрогліцерин Властивості.

Безколірна масляниста рідина солодкого смаку. У воді малорозчинні, добре розчинна в органічних розчинниках.

Характерна особливість. Отруйний. При стришуванні, або при t 1800, або від удару вибухає внаслідок розкладу Тому коли розлито спиртовий розчин нітрогліцерину і є небезпека вибуху після випаровування спирту, необхідно пролитий нітрогліцерин обробити розчином лугу —, щоб гідролізувати нітрогліцерин. Продукти гідролізу є безпечні (це гліцерин і сіль).

Ідентифікація Проводять після гідролізу.

1.блакитне забарвлення.

2. гліцерин — після окислення лугом утворюється гліцерин і сіль азотної кислоти, потім з гідросульфатом К (бісульфат К — за ДФ) гліцерин Кількісне визначення Метод спектрофотометрія На спектрофотометрій при А=410 Нм продукта взаємодії препарату з фенолом — 2,4- дисульфокислотою в аміачному середовищі забарвлена в жовтий колір. Концентрація по калібровочному графіку.

Зберігання В невеликих кількостях, в добре закупореній тарі, в прохолодному захищеному від світла місці подалі від вогню.

Застосування.

2 препарати:

застосовують як коронаркорозширюючий засіб при стенокардії.

1 таблетка = 3 крп. 1% р-ну ВРД = 4 краплі (1 ½ табл) ВДД = 16 крапель (6 табл) Дія повільна і тривала. Прийом під язично. Препарат — сустак — пролонгована дія.