Алкадієни.
Каучук
Каучук використав виробництві шин, гумотехнічних виробів, клеїв, ебоніту, медичних і побутових изделий. Приєднання хлороводорода до бутадиену-1,3 призводить до утворення продуктів 1,2- і 1,4-присоединения: Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) — при умовах — рідина з температурою кипіння 34(C. NСН2 = СП — СП =CH2 ((- СН2 — СП = СП — СН2 -)n бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук. Натуральний каучук є полімер… Читати ще >
Алкадієни. Каучук (реферат, курсова, диплом, контрольна)
МШС РФ.
ЧІПС УрГУПС.
Самостійна робота з теме:
«Алкадиены. Каучук».
Виконав: студент 17А групи птд. ОПУД.
Шарманов Владимир
Челябинск.
План:
Будова алкадиенов:
а) молекулярное.
б) структурное.
Вигляд гибридизации.
Відповідний ряд.
Изомерия.
Свойства:
а) химические.
б) физические.
Получение.
Применение.
Алкадиены, чи диеновые вуглеводні, — непредельные вуглеводні, містять в вуглецевої ланцюга молекули дві подвійні связи.
Строение алкадиенов:
а) молекулярное.
C4H6 — бутадиен C5H8 — пентадиен.
б) структурное.
CH2 = CH — CH = CH2 бутадиен-1,3.
CH2 = CH — CH = CH2.
|.
CH3.
2-метилбутадиен-1,3.
Вигляд гибридизации.
CH2 = CH — CH = CH2 бутадиен-1,3.
Атомы вуглецю в молекулі бутадиена-1,3 нині напівживі sp3- гібридизації. за рахунок гібридних sp3-орбиталей, осі симетрії яких вмостилися одноплощинно, в молекулі виникають (-зв'язок між усіма атомами вуглецю і (-зв'язку вуглець — водень. Центри всіх атомів в молекулі бутадиена-1,3 лежать у площині. Негибридные p-орбитали атомів вуглецю (за однією в кожного атома) розташовані перпендикулярно до площині молекули і перекриваються як між атомами 1,2 і 3,4, а й між атомами 2,3. Електрони на таких орбиталях утворюють загальну (-електронну систему проте перекриття p-орбиталей між атомами вуглецю 2 і трьох менш повне, ніж 1,2- і 3,4-перекрывание.
Відповідний ряд.
Загальна формула диеновых вуглеводнів CnH2n-2 C3H4 — пропадиен C4H6 — бутадиен C5H8 — пентадиен C6H10 — гексадиен C7H12 — гептадиен C8H14 — октадиен C9H16 — нонадиен C10H18 — декадиен.
Изомерия.
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH2 = CH — CH = CH — CH3 CH2 = CH — З = CH2 петадииен-1,3 |.
CH3.
2- метилбутадиен-1,3.
б) подвійна связь.
CH2 = CH — CH = CH — CH3 CH2 = З = CH — CH2 — CH3 пентадиен-1,3 пентадиен-1,2.
в) межклассовая (з алкинами).
C3H4 C3H4.
CH (З — CH3 CH2 = З = CH2.
II. Пространственная.
CH3 — CH = CH — CH = CH2.
H H CH3 H | | | | З = З З = З | | | | CH3 CH=CH2 H CH=CH2 циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4.
Свойства.
а) физические.
Бутадиен-1,3 (Дивинил) — безбарвний газ з неприємним запахом, температурою плавлення -4,5(C. Практично нерозчинимо в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) — при умовах — рідина з температурою кипіння 34(C.
б) химические.
1. Гідрування і галогенирование.
Алкаднены можуть приєднувати водень (в останній момент виділення, т. е. водень як атомів М) і галогены. Зазвичай атоми водню чи галогена приєднуються до атомам вуглецю, котрий обіймав у подальшому ланцюгу становища 1 і 4 (так зване 1,4-присоединение). У цьому утворюється нова подвійна зв’язок між вуглецевими атомами. Атоми водню чи галогена можуть приєднуватися також до атомам вуглецю 1 і 2 (1,2-присоединение), у своїй друга подвійна зв’язок в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH — CH = CH2 + H2 (CH3 — CH = CH — CH3.
CH2 = CH — CH = CH2 + Br2 (CH2Br — CH = CH — CH2Br.
2. Гидрогалогенирование.
Приєднання хлороводорода до бутадиену-1,3 призводить до утворення продуктів 1,2- і 1,4-присоединения:
(CH2Cl — CH = CH — CH3.
CH2 = CH — CH = CH2 + HCl -|.
(CH2 = CH — CHCl — CH3.
3. Полимеризация.
4. Горение Получение.
Дегидрирование алканов.
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 (CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2.
Реакція Лебедєва (дегидрирование і дегидратация).
ZnO і Al2O3 — католизаторы.
C2H5OH + C2H5OH (CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2O + H2.
Применение.
Алкадиены застосовуються для каучука.
Каучук.
У сучасному промисловості значної ролі граю эластомеры — високомолекулярні речовини, зберігають еластичність у широкому інтервалі температур Эластомеры легко змінюють фірму при зовнішньому вплив, а після закінчення впливу приймають вихідну форму. Типовими эластомерами є каучуки.
Натуральний каучук. Натуральний каучук виходить з природного сировини — соку дерева гевеї, поширеного і Південній Америці (головним чином Бразилії). На повітрі білий розчинник цього дерева швидко твердіє і темніє, перетворюючись на еластичну массу.
Натуральний каучук є полімер изопрена, його склад відповідає формуле:
[pic].
Синтетичний каучук. Великі потреби промисловості, у каучуку зумовили розробку синтетичних методів її получения.
У синтетичний каучук почав вперше здійснюватися з промисловою масштабах в 19 321 за способом З. У. Лебедєва. Такий спосіб був у полімеризації бутадиена-1,3 у присутності металевого натрію як катализатора:
nСН2 = СП — СП =CH2 ((- СН2 — СП = СП — СН2 -)n бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук.
(полибуталиен).
Такий каучук поступається як натуральному: менше еластичний, вироби потім із нього швидше изнашиваются.
Каучук використав виробництві шин, гумотехнічних виробів, клеїв, ебоніту, медичних і побутових изделий.
Для перетворення каучуку в гуму проводять вулканизацию каучуку. Гума відрізняється від каучуку більшої еластичність і міцністю. Вона сталіший до дії температури і растворителей.