Органічні сполуки

Граничні вуглеводні. (Алканы.).

Нонан. 2.

Непредельные вуглеводні (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4.

Нонин-1 6.

Спирти. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8.

Карбонильные соединения.

Альдегіди. Нонаналь.

Кетоны. Нонанон.

Граничні вуглеводні (Алканы).

Нонан.

Молекулярна формула:

C9Н20.

Структурна формула:

CH3-CН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3.

Електронна формула:

Вигляд связи:

У молекулі нонана є 28 (-зв'язків, (- зв’язку C-C і C-H з кутами між зв’язками 109,5°.

Освіта связей:

У граничних вуглеводнях атоми вуглецю нині напівживі sp3;

Ггибридизации і здатні утворювати 4 (-зв'язку каждый.

Ізомерія: У нонана виявляється лише структурна ізомерія. Загальна кількість ізомерів нонана- 35, наприклад: а) CH3.

|.

CH3-C-CH2-CH2 CH2-CH3 б).

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3.

| |.

|.

CH3 CH3.

CH2-CH2-CH3.

2,2,4триметилгексан.

3пропилгексан.

Перебування в природе:

Нафта, природні і попутні нафтові газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурих вугілля (Бергиус).

3.Синтез з окису вуглецю (Ф. Фішер і Тропш).

4.Действие води на металлоорганические сполуки Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg —- C9H19MgBr.

C9H19MgBr + H2O —- C9H20+MgBrOH.

5.Восстановление за високої температури иодистоводородной кислотою похідних алкановгалоид замещенных, спиртів, кислот:

Cl.

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI > H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2;

CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2.

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH+H2.

>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20.

Фізичні свойства:

Нонан (в нормальних умов) — рідина. Т-плавления -53,7°C; Ткипіння +150,8°C. Практично не розчинний у питній воді, добре розчинний в неполярных розчинниках (бензоле).

Є хорошим растворителем.

Хімічні свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O.

2.Реакция радикального галогенирования: nV t°C.

C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr а) Ініціювання цепи.

Br2 > Br-+Brб) Розвиток цепи.

C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr.

C9H19-+Br2>C9H19Br+Brв) Обрив цепи.

C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19.

C9H19-+Br-> C9H19-Br.

Br-+Br->Br-Br.

3. Радикальне нітрація. Реакція Коновалова: t.

C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O.

4.Реакция изомеризации:

CH3.

AlCl.

|.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 > CH3-CH2-CH2 -CH -CH2 -CH2.

-CH2 — CH3.

5.Крекинг.

C9H20>C5H12+C4H8.

Применение:

Парафины цінне висококалорійне паливо. Рідкі вуглеводні, зокрема нонан, як пальне застосовують у двигунах внутрішнього згоряння в автомобілях, літаках і др.

Непредельные вуглеводні. (Алкены, Алкины.).

Нонен-1.

Молекулярна формула:

C9H18.

Структурна формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2.

Електронна формула:

Вигляд связи:

У молекулі нонена є 27 (-зв'язків і жодна ?- зв’язок. 3 (.

— зв'язку перебувають у площині з точки 120° друг до другу.

Подвійна зв’язок поєднанням (і? -связей.

Освіта зв’язків: sp2-Гибридизация атомів вуглецю, ?-зв'язок освічена p-электронами сусідніх атомів углерода.

Изомерия:

1) Ізомерія вуглецевого скелета 2) Ізомерія становища подвійний зв’язку 3).

Цис-транс изомерия.

4) Межклассовая ізомерія з циклоалканами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2.

|.

CH3.

2метилоктен-1 б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонен-3 в) C4H9 H C4H9 C3H7.

C=C C=C.

H C3H7 H.

H цис-нонен-4 транс-нонен-4 р) Циклононан.

Перебування в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28>C9H18+C9H20.

2. Элиминирование -відщеплення двох атомів чи груп атомів від сусідніх атомів вуглецю із заснуванням з-поміж них ?- связи.

а) Дегидрогалогенирование відбувається за дії спиртових розчинів лугів на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O.

б) Дегидратация спиртів (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 в) Дегалогенирование відбувається за нагріванні дигалогенидов, мають атоми галогена у сусідніх атомів вуглецю, з активними металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br >C7H15-CH=CH2+MgBr2 р) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2O3.

С9H20> C7H15-CH=CH2.

Фізичні свойства:

Нонен (в нормальних умов) -рідина. Нонен не розчинний у питній воді, добре розчинний в органічних растворителях.

Хімічні свойства:

Реакції приєднання протікають по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr > C7H15-CHBr-CH3.

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 >C7H15-CHBr-CH2Br (якісна реакція на алкены).

3.Гидрирование: t, Ni.

C7H15-CH=CH2+H2 >C7H15-CH2-CH3.

4.Вода (у кислому середовищі) і кислоти приєднуються до декену за правилом Марковникова:

H+.

C7H15-CH=CH2+H2O >C7H15-CH-CH3.

|.

OH.

C7H15-CH=CH2+H2SO4 >C7H15-CH-CH3.

|.

OSO3H.

5.Окисление перманганатом калію в слабощелочной середовищі призводить до утворення гликолей (реакція Вагнера):

C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O > C7H15- CHCH2+2KOH+2MnO2.

| |.

OH OH.

6.Реакция полімеризації: n C7H15-CH=CH2 >(-CH2-CH-CH2-CH-)n.

| |.

C7H15 C7H15.

Применение:

Алкены, зокрема нонен, завдяки їхній доступності (тріщання нафти) і високою і різноманітної реакційної здібності служать нині головним сировинним джерелом (поруч із ароматичними вуглеводнями і ацетиленом) для різноманітних галузей органічної хімічної промышленности.

Нонин-1.

Молекулярна формула:

C9H16.

Структурна формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH.

Електронна формула:

Вигляд связи:

У молекулі нонина є 24 (-зв'язку й 2 ?- зв’язку. 2 (-зв'язку розташовуються за однією лінії з точки 180° друг до друга. Дві ?

-зв'язку утворені p-электронами сусідніх атомів вуглецю і розміщуються у взаємно перпендикулярних площинах. Потрійна зв’язок поєднанням (і 2х? -связей.

Освіта связей:

Sp3-Гибридизация атомів вуглецю, Дві? -зв'язку утворені pелектронами сусідніх атомів вуглецю і розміщуються у взаємно перпендикулярних плоскостях.

Изомерия:

1) Ізомерія вуглецевого скелета 2) Ізомерія становища потрійний связи.

3) Межклассовая ізомерія з алкадиенами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH.

|.

CH3.

3метилоктин-1 б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонин-3 в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2 нонадиен1,3.

Перебування в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH>C9H16+2KBr+2H2O.

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH> C9H16+2KBr+2H2O.

2. Подовження цепи.

C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3> C9H16+NaBr.

Фізичні свойства:

Нонин (в нормальних умов) -рідина. Нонин погано розчинний у питній воді, краще — в органічних растворителях.

Хімічні свойства:

1. Реакції электрофильного приєднання протікають повільніше, ніж для нонена. Продукти визначаються правилом Марковникова. а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2.

Br2.

C7H15-C?CH > C7H15-CBr=CHBr> C7H15-CBr2-CHBr2 б) Гидрогалогенирование:

HCl.

HCl.

C7H15-C?CH > C7H15-CCl=CH2 > C7H15-CCl2-CH3 в) Гідратація (реакція Кучерова) відбувається у стадії. У першій стадії утворюється хитливий непредельный спирт, і потім изомеризуется в кетон.

Hg2+, H+.

C7H15-C?CH + Н2О -> [C7H15-C (OH)=CH2] > C7H15-CО-CH3.

2. Реакції окислення і відновлення. а) Окислювання перманганатом калію з розщепленням потрійний зв’язку й освітою карбонових кислот:

C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH б) Гідрування при нагріванні з металевими катализаторами:

Н2.

Н2.

C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3.

3. Якісні реакцію потрійну зв’язок — знебарвлення бромной води та розчину перманганату калия.

Применение:

У органічному синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярна формула:

C9H19OH.

Структурна формула:

CH3-CН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-OH.

Електронна формула:

Електронна плотность:

С9H19>OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2;

CH-CH3.

|.

OH.

2. Гідроліз алкилгалогенидов під впливом водних розчинів щелочей.

C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr.

3. Відновлення карбонильных сполук. При відновленні альдегідів утворюються первинні спирти, а кетонов — вторинні: а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH (OH)-CH3.

4. Дія реактивів Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2O.

H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH.

— Mg (OH) Br.

Фізичні свойства:

Нониловый спирт (в нормальних умов) -рідина. Нониловый спирт добре розчинний в воде.

Хімічні свойства:

1.Реакции розриву зв’язку O-H. а) Реакції зі лужними металлами:

2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^ б) Освіта складних ефірів під впливом мінеральних і органічних кислот:

H+.

CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O.

Атом водню відщепляється від спирту, а група OHвід кислоти. в) Окислювання спиртів під впливом перманганату калію. Первинні спирти окислюються в альдегіди, які, своєю чергою, можуть окисляться в карбонові кислоты:

[O].

[O].

C8H17-CH2-OH>C8H17-CH=O>C8H17-COOH.

2.Реакции розриву зв’язку C-O. а) Внутримолекулярная дегидратация із заснуванням алкенов:

H2SO4.

CH3-CН2- CН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-OH>CH3-CН2- CН2-СН2-СН2;

СН2-СН2-СН=СН2+H2O.

t (150(C б) Межмолекулярная дегидратация із заснуванням простих эфиров:

H2SO4.

2C9H19OH>C9H19-O-C9H19 + H2O t (150(C в) Слабкі основні властивості виявляється у оборотних реакціях з галогеноводородами:

C9H19OH + HBr>C8H17-CH2Br+H2O.

Применение:

Нонанол застосовують у вигляді оцтового ефіру як розчинника, також використав різноманітних органічних синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярна формула:

C9H18О.

Структурна формула:

CH3-CН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=O.

Електронна формула:

Електронна плотность:

C8H17>С>O.

^.

Н.

Вигляд связи:

У молекулі нонаналя є 28 (-зв'язків, (- зв’язку C-C, C-H і C=O з кутами між зв’язками 109,5° і жодна? -зв'язок С-О.

Освіта связей:

У альдегидах атоми вуглецю нині напівживі sp3-гибридизации і здатні утворювати 4 (-зв'язку каждый.

Изомерия:

1) Ізомерія вуглецевого скелета 2) Межклассовая ізомерія з кетонами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O.

|.

CH3.

3метилоктаналь б) CH3-CН2-СН2-СН2-СН2-С-СН2-СН2-CH3.

||.

O нонанон4.

Перебування в природе:

У нинішньому вигляді різних соединений.

Получение:

1. Окислювання первинних спиртов:

C8H17-CH2-OH+CuO> C8H17-СH=O+Cu+H2O.

2. Гідроліз дигалогеналканов:

C8H17-СHCl2+NaOH> C8H17-СH=O+2NaCl+H2O.

Фізичні свойства:

Нонаналь (в нормальних умов) -легкокипящая рідина. Нонаналь добре розчинний в воде.

Хімічні свойства:

1. Реакції нуклеофильного приєднання по подвійний зв’язку C-O.

KCN.

а) С8Н17-СН=O + HCN -> C8H17-CH-CN.

|.

OH б) Приєднання реактиву Гриньяра призводить до вторинним спиртам:

H2O.

С8Н17-СН=O + R'-MgBr > С8Н17-CН-O-MgBr ———> С8Н17-CН-OH.

| -Mg (OH)Br.

|.

R'.

R' в) Гидрирование:

С8Н17-СН=O + Н2 > С8Н17-CH2-ОН р) Приєднання спиртов:

OH.

H+.

|.

С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC.

|.

OR'.

OR'.

2H=.

|.

С8Н17-СН=O + 2R'OH? С8Н17-HC.

|.

OR' буд) Приєднання гидросульфитов:

O O.

||.

||.

C8H17-CH=O + :S-ONa>C8H17-CH-S-ONa.

|.

| ||.

OH HO O.

2. Окислювання: а) Реакція «срібного зеркала».

С8Н17-СН=O + 2[Ag (NH3)2]OH > С8Н17COONH4 + 2Agv + 3NH3+H2O б) С8Н17-СН=O + 2Cu (OH)2.> С8Н17-COOН +Cu2Ov + 2H2O.

3. Реакція полимеризации:

Применение:

Синтез багатьох органічних веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярна формула:

C9H18О.

Структурна формула:

CH3-CН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-С-CH3.

||.

O.

Електронна формула:

Електронна плотность:

CH3-CН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2>С C7H15-CO-CH3.

|.

OH.

2. Гідратація алкинов:

Hg2+, H+.

C7H15-C?CH + H2O—-> [C7H15-C (OH)-CH2] > C7H15-CO-CH3.

3. Декарбоксилирование кальцієвих солей карбонових кислот: t.

Ca (C9H19COO)2 >CaCO3 + C7H15-CO-CH3.

4. Гідроліз дигалогеналканов:

C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH > C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O.

Фізичні свойства:

Нонанон (в нормальних умов) -легкокипящая рідина. Нонанон на підвищення молекулярної маси розчинність кетонов падає, тому нонанон розчиняється трохи медленнее.

Хімічні свойства:

1. Реакції нуклеофильного приєднання по подвійний зв’язку C-O.

Нонанон менш активний, ніж нонаналь:

CN.

KCN.

| а) C7H15-CO-CH3 + HCN -> C7H15-C-СН3.

|.

OH б) Приєднання реактиву Гриньяра призводить до третинним спиртам:

CH3.

CH3.

| H2O.

|.

C7H15-CO-CH3 + R'-MgBr > C7H15-C-O-MgBr ———> C7H15-C-OH.

| -Mg (OH)Br.

|.

R'.

R' в) Гідрування призводить до вторинним спиртам:

C7H15-CО-CH3 + Н2 > C7H15-CH-CH3.

|.

ВІН р) Приєднання води із заснуванням гидратных форм:

OH.

|.

C7H15-CО-CH 3 + H-OH? C7H15-C-CH3.

|.

OH.

2. Окисление:

Нонанон окислюється значно складніше, ніж нонаналь, і за жорстких умовах. Не реагують з [Ag (NH3)2]OH і Cu (OH)2.

Применение:

Нонанон використовується у виробництві синтетичних волокон, і навіть служить сырьём для фармацевтичних препаратов.

Серія «Довідники „Дрохви“». Е. А. Ерёмина. В. В. Ерёмин.

Н.Е.Кузьменко. «Хімія 8−11 кл.».

Видавництво «Дрохва». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И. В. Тикунова. Хімія 10−11 кл. «Органічна химия».

Видавництво «Просвітництво». Москва 1993 г.

———————————- [pic].

[pic].

-??/???†???-??/???†???-??/???†??? [pic].

[pic].

[pic].

[pic].