Спирти

Запровадження 2.

Глава I. Властивості спиртів. 5.

1.1. Фізичні властивості спиртів. 5 1.2. Хімічні властивості спиртів. 6.

1.2.1. Взаємодія спиртів з лужними металами. 7.

1.2.2. Заміна гидроксильной групи спирту галогеном. 8.

1.2.3. Дегидратация спиртів (відщеплення води). 9.

1.2.4. Освіта складних ефірів спиртів. 10.

1.2.5. Дегидрогенизация спиртів і окислювання. 10.

Глава 2. Методи отримання спиртів. 12.

2.1. Виробництво етилового спирту. 12 2.2. Процес отримання метилового спирту. 14 2.3. Методи отримання інших спиртів. 15.

Глава 3. Застосування спиртів. 16.

Укладання. 19.

Список літератури 20.

Спиртами називаються органічні речовини, молекули яких містять одну чи кілька функціональних гідроксильних груп, поєднаних з вуглеводневим радикалом.

Вони можна розглядати оскільки як похідні вуглеводнів, в молекулах яких чи кілька атомів водню замінені на гидроксильные группы.

Залежно від кількості гідроксильних груп спирти поділяються на одне-, двох-, трехатомные тощо. буд. Двухатомные спирти часто називають гликолями під назвою найпростішого представників цієї групи — этиленгликоля (чи навіть гликоля). Спирти, містять більше гідроксильних груп, зазвичай об'єднують загальним назвою многоатомные спирты.

СН3 — ОН.

Згідно з положенням гидроксильной групи спирти діляться на: первинні - з гидроксильной групою у кінцевого ланки ланцюга вуглецевих атомів, яка має, ще, є водневих атома (R-CH2-OH); вторинні, у яких гидроксил приєднано до углеродному атома, сполученому, крім ОН-группы, з одним водневим атомом [R-СН (ОН)-R1], і третинні, які мають гидроксил з'єднаний із вуглецем, не що містить водневих атомів [®С-ОН] (R-радикал: СН3, С2Н5 і т.д.).

Залежно від характеру вуглеводневої радикала спирти діляться на алифатические, алициклические і ароматні. На відміну від галогенпроизводных, у ароматичних спиртів гидроксильная група пов’язаною безпосередньо з атомом вуглецю ароматичного кільця [3].

По замісної номенклатурі назви спиртів створюють із назви родоначального вуглеводнів з додатком суфікса -ол. Якщо молекулі кілька гідроксильних груп, то використовують умножительную приставку: ді- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) тощо. буд. Нумерацію головною ланцюга починають із того кінця, ближчі один до якому перебуває гидроксильная група. По радикально-функциональной номенклатурі назва виробляють від назви вуглеводневої радикала, що з гидроксильной групою, з додатком слова спирт.

Структурна ізомерія спиртів визначається изомерией вуглецевого скелета і изомерией становища гидроксильной группы.

Розглянемо изомерию з прикладу бутиловых спиртов.

Залежно від будівлі вуглецевого скелета, изомерами будуть два спирту — похідні бутану і изобутана:

4 3 2 1 3.

2 1 СН3 — СН2 — СН2 -СН2 — ВІН СН3 — СП — СН2 — ОН.

Залежно від становища гидроксильной групи тим більше та інше углеродном скелеті можливі решта 2 изомерных спирту: 1 2 3 4.

1 СН3 — СП — СН2 -СН3 Н3С — З — СН3.

ОН.

ОН.

Кількість структурних ізомерів в гомологическом ряду спиртів швидко зростає. Наприклад, з урахуванням бутану існує 4 ізомеру, пентана — 8, а декана — вже 567 [5].

Глава I. Властивості спиртов.

1.1. Фізичні властивості спиртов.

Фізичні властивості спиртів істотно залежить від будівлі вуглеводневої радикала й положення гидроксильной групи. Перші представники гомологического низки спиртів — рідини, вищі спирти — тверді вещества.

Метанол, етанол і пропанол змішуються із жовтою водою переважають у всіх співвідношеннях. Зі збільшенням молекулярної маси розчинність спиртів у питній воді різко падає, так, починаючи з гексилового, одноатомные спирти практично нерозчинні. Вищі спирти не розчиняються у воді. Розчинність спиртів з розгалуженою структурою вище, ніж в спиртів з мають неразветвленное, нормальне будова. Нижчі спирти мають характерним алкогольним запахом, запах середніх гомологов сильний і найчастіше неприємний. Вищі спирти мало мають запаху. Третинні спирти мають особливим характерним запахом плесени.

Нижчі гликоли — грузлі безколірні рідини, які мають запаху; добре розчиняються у води та етанолі, мають солодким вкусом.

З упровадженням в молекулу другий гидроксильной групи відбувається підвищення відносної щільності і температури кипіння спиртів. Наприклад, щільність этиленгликоля при 0(С — 1,13, а етилового спирту — 0,81.

Спирти мають аномально високими температурами кипіння порівняно із багатьма класами органічних сполук і можна очікувати на основі їхніх молекулярних терезів (Табл.1).

Таблиця 1.

Фізичні властивості спиртів. |Окремі представники |Фізичні властивості | |назва |структурна |т. пл., (З |т. стосів., (З | | |формула | | | |Одноатомные | | | | |Метанол |СН3ОН |-97 |64,5 | |(метиловий) | | | | |Етанол |СН3СН2ОН |-115 |78 | |(етиловий) | | | | |Пропанол-1 |СН3СН2СН2ОН |-127 |97 | |Пропанол-2 |СН3СН (ОН)СН3 |-86 |82,5 | |Бутанол-1 |СН3(СН2)2СН2ОН |-80 |118 | |2-Метилпропанол|(СН3)2СНСН2ОН |-108 |108 | |-1 | | | | |Бутанол-2 |СН3СН (ОН)СН2СН3 |-114 |99,5 | |Двухатомные | | | | |Этандиол-1,2 |НОСН2СН2ОН |-17 |199 | |(этиленгликоль)| | | | |Трехатомные | | | | |Пропантриол-1,2|НОСН2СН (ОН)СН2ОН |20 |290 | |, 3 (гліцерин) | | | |.

Это пояснюється особливостями будівлі спиртів — із заснуванням межмолекулярных водневих зв’язків по схеме:

Спирти розгалуженої структури киплять нижче, ніж нормальні спирти того ж молекулярного ваги; первинні спирти киплять вище вторинних і третинних їх ізомерів [3].

1.2. Хімічні властивості спиртов.

Як і всіх кисневмісних сполук, хімічні властивості спиртів визначаються, насамперед, функціональними групами й у певної міри, будовою радикала.

Характерною ознакою гидроксильной групи спиртів є рухливість атома водню, що електронним будовою гидроксильной групи. Звідси здатність спиртів до деяких реакцій заміщення, наприклад, лужними металами. З іншого боку, має значення і характеру зв’язку вуглецю з киснем. У результаті великий электроотрицательности кисню проти вуглецем, зв’язок вуглецькисень й у певної міри поляризована з частковим позитивним зарядом у атома вуглецю і негативним — у кисню. Проте, ця поляризація не призводить до дисоціації на іони, спирти є электролитами, а є нейтральні сполуки, не які змінюють забарвлення індикаторів, але вони мають певний електричний момент диполя [3,4].

Спирти є амфотерными сполуками, тобто можуть виявляти як властивості кислот, і властивості оснований.

1.2.1. Взаємодія спиртів з лужними металлами.

Спирти як кислоти взаємодіють із активними металами (K, Na, Ca). При заміщення атома водню гидроксильной групи металом утворюються сполуки, звані алкоголятами (від назви спиртів — алкоголи):

2R — OH + 2Na 2R — ONa + H2.

Назви алкоголятов виробляють від назв відповідних спиртів, например,.

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 — ONa + H2.

Нижчі спирти бурхливо реагують з натрієм. З ослабленням кислотних властивостей у середніх гомологов реакція сповільнюється. Вищі спирти утворюють алкоголяты лише за нагріванні [4].

Алкоголяты легко гидролизуются водой:

С2Н5 — ONa + HОН С2Н5 — ВІН + NaОН.

На відміну від спиртів, алкоголяты — тверді речовини, добре розчинні у спиртах [1].

Відомі алкоголяты та інших металів, крім лужних, але де вони утворюються непрямими шляхами. Так, щелочноземельные метали безпосередньо зі спиртами не реагують. Але алкоголяты щелочноземельных металів, і навіть Mg, Zn, Cd, Al та інших металів, їхнім виокремленням реакционноспособные металлоорганические сполуки, можна отримати роботу дією спирту таких металлоорганические соединения.

1.2.2. Заміна гидроксильной групи спирту галогеном.

Гидроксильная група спиртів то, можливо заміщена на галоген дією ними галогенводородных кислот, галогенних сполук фосфору чи тионилхлорида, например,.

R — OH + HCl RCl + HOH.

Найбільш зручне заміщення гидроксильной групи використовувати тионилхлорид; застосування галогенних сполук фосфору ускладнюється освітою побічних продуктів. Що Настає за такої реакції вода розкладає галогеналкил на спирт і галогенводород, тому реакція оборотна. Для її успішного проведення необхідно, щоб вихідні продукти містили мінімум води. Як водоотнимающих коштів застосовують хлорид цинку, хлорид кальцію, сірчану кислоту.

Ця реакція протікає з розщепленням ковалентної зв’язку, які можна уявити равенством.

R: OH + H: Cl R — Cl + H2O.

Швидкість цієї реакції зростає від первинних до третинним спиртам, причому вона також залежить від галогена: найбільшої вона для йоду, найменшої - для хлора.

1.2.3. Дегидратация спиртів (відщеплення воды).

Залежно та умовами дегідратації утворюються олефины чи прості эфиры.

Олефины (этиленовые вуглеводні) утворюються при нагріванні спирту (крім метилового) з головою концентрованої сірчаної кислоти, і навіть при пропущенні парів спирту над окисом алюмінію при 350(- 450(. У цьому відбувається внутримолекулярное відщеплення води, тобто М+ і ВІН — віднімаються від одному й тому ж молекули спирту, например:

СН2 — СН2 [pic] СН2 = СН2 + Н2О или.

СН3-СН2-СН2ОН СН3-СН=СН2+Н2О.

Прості ефіри утворюються при обережне нагріванні надлишку спирту з концентрованої сірчаної кислотою. І тут відбувається межмолекулярное відщеплення води, тобто М+ і ВІН — віднімаються від гідроксильних груп різних молекул спирту, як і показано на схеме:

R — OH + HO — R [pic] R — O — R + H2O.

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О.

Первинні спирти дегидратируются важче вторинних, легше віднімається молекула води від третинних спиртів [5].

1.2.4. Освіта складних ефірів спиртів .

При дії кисневих мінеральних і органічних кислот на спирти утворюються складні ефіри, например,.

С2Н5ОН+СН3СООН С2Н5СООСН3+Н2О.

ROH + SO2 SO2+H2O.

Такі взаємодія спирту з кислотами називається реакцією этерификации. Швидкість этерификации залежить від сили кислоти з природою спирту: зі збільшенням сили кислоти вона, первинні спирти реагують швидше вторинних, вторинні спирти — швидше третинних. Этерификация спиртів карбоновыми кислотами пришвидшується при додаванні сильних мінеральних кислот. реакція оборотна, зворотна реакція називається гидролизом. Складні ефіри виходять також за дії на спирти галогенангидридов і ангідридів кислот.

1.2.5. Дегидрогенизация спиртів і окисление.

Освіта різних продуктів в реакціях дегидрогенизации і окислення є найважливішим властивістю, що дозволяє відрізнити первинні, вторинні і третинні спирты.

При пропущенні парів первинного чи вторинного, але з третинного спирту над металевої міддю за підвищеної температурі відбувається виділення двох атомів водню і первинний спирт перетворюється на альдегид, вторинні спирти дають на умовах кетоны.

СН3СН2ОН (СН3СНО + Н2; СН3СН (ОН)СН3 (СН3СОСН3 + Н2; третинні спирти у тих-таки умовах не дегидрируются.

Така ж відмінність виявляють первинні і вторинні спирти при окислюванні, що можна проводити «мокрим «шляхом, наприклад, дією хромової кислоти, чи каталитически, причому каталізатором окислення служить також металева мідь, а окислювачем кисень воздуха:

RCH2OH + O (R-COH + H2O.

CHOH + O (C=O + H2O.

Глава 2. Методи отримання спиртов.

У вільному вигляді багато спирти зберігають у летючих ефірних мастила рослин i водночас коїться з іншими сполуками зумовлюють запах багатьох квіткових есенцій, наприклад, рожевої олії та інших. З іншого боку, спирти перебувають у вигляді складних ефірів у багатьох природних з'єднаннях — в воску, ефірних і жирних мастила, в тварин жирах. Найпоширенішим і з спиртів, що у природних продуктах, є гліцерин — обов’язкова складова частина всіх жирів, які досі служать головним джерелом його одержання. До дуже поширених у природі сполук ставляться многоатомные альдегидоі кетоноспирты, що об'єднуються під загальним назвою цукрів. Синтез найважливіших в технічному відношенні спиртів розглянутий нижче [5].

2.1. Виробництво етилового спирта.

Процеси гідратації - це взаємодію Космосу з водою. Приєднання води під час проведення технологічних процесів можна вести двома методами: 1. Прямий метод гідратації здійснюється за безпосередньому взаємодії води та сировини, використовуваного для. Цей процес відбувається ведеться у присутності каталізаторів. Чим більший атомів вуглецю перебуває у ланцюга, то швидше іде процес гідратації. 2. Непрямий метод гідратації здійснюється за допомогою освіти проміжних продуктів реакції у присутності сірчаної кислоти. Ну, а потім реакції гідролізу піддаються створювані проміжні продукты.

При сучасному виробництві етилового спирту використовують метод прямий гідратації этилена:

СН2=СН2 + Н2О (С2Н5ОН — Q.

Одержання ведеться в контактних апаратах поличного типу. Спирт відокремлюється із побічних продуктів реакції в сепараторе, а остаточної очищення використовується ректифікація [2].

Реакція починається з атаки іоном водню того вуглецевого атома, який із великою кількістю водневих атомів і є тому більш электроотрицательным, ніж сусідній вуглець. Після цього сусідньому вуглецю приєднується вода з викидом М+. Цим методом в промисловому масштабі готують етиловий, втор-пропиловый і трет-бутиловый спирты.

Для отримання етилового спирту здавна користуються різними цукристими речовинами, наприклад, виноградним цукром, чи глюкозою, яка шляхом «бродіння », викликаний дією ферментів (ензимів), вироблюваних дрожжевыми грибками, перетворюється на етиловий спирт.

С6Н12О6 (2С2Н5ОН + 2СО2.

Глюкоза у вільному вигляді міститься, наприклад, в виноградному соку, при бродінні якого виходить виноградне вино із вмістом спирту від 8 до 16%.

Вихідним продуктом щоб одержати спирту може бути полісахарид крохмаль, що міститься, наприклад, в клубнях картоплі, зернах жита, пшениці, кукурудзи. Для перетворення на цукристі речовини (глюкозу) крохмаль попередньо піддають гидролизу. І тому борошно чи подрібнений картопля заварюють гарячою водою і з охолодженні додають солод — що проросли, та був підсушені і растертые із жовтою водою зерна ячменю. У солоді міститься диастаз (складна суміш ферментів), діючий на процес осахаривания крохмалю каталитически. Після закінчення осахаривания до отриманої рідини додають дріжджі, під впливом ферменту яких утворюється спирт. Його відганяють, та був очищають повторної перегонкой.

Нині осахариванию піддають також інший полісахарид — целюлозу (клітковину), творчу головну масу деревини. І тому целюлозу піддають гидролизу у присутності кислот (наприклад, деревні тирсу при 150 -170(С обробляють 0,1 — 5% сірчаної кислотою під тиском 0,7 — 1,5 МПа). Отриманий в такий спосіб продукт також має глюкозу і сбраживается на спирт з допомогою дріжджів. З 5500 т сухих тирси (відходи лісопильного середньої продуктивності протягом року) можна було одержати 790 т спирту (вважаючи на 100-відсотковий). Це дає можливість заощадити близько 3 тис т збіжжя чи 10 000 т картоплі [1].

2.2. Процес отримання метилового спирта.

Найважливішою реакцією цього є взаємодія окису вуглецю і водню при 400(С під тиском 20 — 30 МПа у присутності змішаного каталізатора, що складається з окису міді, хрому, алюмінію і др.

ЗІ + 2Н2 (СН3ОН — Q.

Одержання метилового спирту ведеться в контактних апаратах поличного типу. Поруч із освітою метилового спирту йдуть процеси освіти побічних продуктів реакції, тому після проведення процесу продукти реакції, необхідно розділити. Для виділення метанолу використовується холодильник — конденсатор, та був доочистку спирту здійснюють, використовуючи багатократну ректифікацію [2].

Практично весь метанол (СН3ОН) одержують у промисловості цим способом; окрім неї, за інших умовах, так можна отримати суміші складніших спиртів. Метиловий спирт утворюється і за сухий перегонці дерева, тому її називають також деревним спиртом.

2.3. Методи отримання інших спиртов.

Відомі й інші способи синтетичного отримання спиртов:

— гидролизом галогенпроизводных при нагріванні із жовтою водою чи водним розчином щелочи.

СН3 — СНВr — CH3 + H2O (CH3 — CH (OH) — CH3 + HBr отримують первинні і вторинні спирти, третинні галогеналкилы утворюють при цієї реакції олефины; - гидролизом складних ефірів, переважно, природних (жиры, воски); - окисленням насичених вуглеводнів при 100(- 300(і тиску 15 — 50 атм.

Олефины окисленням перетворюють на циклічні окису, які за гідратації дають гликоли, це у промисловості отримують этиленгликоль:

СН2 = СН2 (СН2 — СН2 (НОСН2 — СН2ОН;

Існують способи, мають переважно лабораторне застосування; окремі практикуються у тонкому промисловому синтезі, наприклад, під час виробництва невеликих кількостей цінних спиртів, використовуваних в парфумерії. До таких методів належить альдольная конденсація чи реакція Гриньяра. Так, методом хіміка П. П. Шорыгина отримують з окису етилену і фенилмагний-галогенида фенилэтиловый спирт — цінне запашне речовина із ароматом троянди [3].

Глава 3. Застосування спиртов.

Через розмаїття властивостей спиртів різної структури область їх застосування дуже велика. Спирти — деревне, винний і сивушні олії - довгий час служили головним сировинним джерелом для ациклических (жирних) сполук. Нині більшу частину органічного сировини поставляє нафтохімічна промисловість, зокрема як олефинов і парафінових вуглеводнів. Найпростіші спирти (метиловий, етиловий, пропиловый, бутиловый) багато витрачаються як такі, соціальній та формі ефірів оцтової кислоти, як розчинники в лакокрасочном виробництві, а вищі спирти, починаючи з бутилового, — як ефірів фталевої, себациновой та інших двухосновных кислот — як пластификаторы.

Метанол служить сировиною щоб одержати формальдегіду, з яких готуються синтетичні смоли, використовувані у величезних кількостях в виробництві феноло-формальдегидных пластичних матеріалів, метанол служить полупродуктом для метилацетата, мітиві диметиланилина, метиламинов і багатьох барвників, фармацевтичних препаратів, запашних і ін. речовин. Метанол — хороший розчинник, їм широко мають лакофарбової промисловості. У нафтопереробної промисловості його застосовують у ролі розчинника луги при очищенні бензинів, і навіть при виділенні толуолу шляхом азеотропной ректификации.

Етанол застосовується у складі этиловой рідини як добавка до палив для карбюраторних двигунів внутрішнього згоряння. Етиловий спирт багато споживається у виробництві дивинила, для виробництва однієї з найважливіших інсектицидів ДДТ. Як розчинника широко застосовується під час виробництва фармацевтичних, запашних, фарбуючих і інших речовин. Етиловий спирт — хороше антисептичний средство.

Этиленгликоль успішно застосовують на приготування антифризу. Він гигроскопичен, тому застосовується під час виготовлення друкованих фарб (текстильних, друкарських і штемпельних). Азотнокислий ефір этиленгликоля — сильне вибухове речовина, заменяющее певною мірою нитроглицерин.

Диэтиленгликоль — застосовується як розчинник й у заповнення гальмівних гідравлічних пристосувань; в текстильної промисловості його використовують при опорядженні і фарбуванні тканей.

Гліцерин — застосовується у організмі хімічної, харчової (виготовлення кондитерських виробів, лікерів, прохолоджувальних напоїв і ін.), текстильної і поліграфічної промисловості (додається в друковану фарбу для запобігання засихання), соціальній та інших галузях виробництва — виробництві пластичних мас і лаків, вибухових речовин і порохів, косметичних і лікарських засобів, соціальній та ролі антифриза.

Велике практичного значення має реакція каталітичної дегидрогенизации і дегідратації винного спирту, розроблена російським хіміком С.В. Лебедєвим і що протікає по схеме:

2С2Н5ОН (2Н2О+Н2+С4Н6;

получающийся в такий спосіб бутадиен СН2=СН-СН=СН2−1,3 є сировиною для виробництва синтетичного каучука.

Деякі спирти ароматичного низки, мають довгі бічні ланцюзі у форми їх сульфированных похідних, служать миючими і эмульгирующими засобами. Багато спирти, наприклад, линалоол, терпинеол та інших. є цінними запашними речовинами і дуже використовують у парфумерії. Так звані нітрогліцерин і нитрогликоли, і навіть деяких інших складні ефіри азотної кислоти двох-, трьохі багатоатомних спиртів застосовують у гірському і дорожностроительном справі як вибухових речовин. Спирти необхідні у виробництві лікарських засобів, у харчовій промисловості, парфумерії тощо. д. 1,3,5].

Заключение

.

Спирти можуть надавати негативний вплив на організм. Особливо уїдливий метиловий спирт: 5 -10 мл спирту викликають сліпоту і сильне отруєння організму, а 30 мл можуть призвести до смертельного исходу.

Етиловий спирт — наркотик. Під час прийому всередину він внаслідок високої розчинності швидко всмоктується до крові і збуджуюче діє організм. Під упливом спиртного в людини слабшає увагу, загальмовується реакція, порушується координація, з’являється розв’язність, грубість поведінці тощо. буд. Усе це робить її неприємним і неприйнятним суспільству. Але слідства вживання алкоголю можуть і більш глибокими. При частому споживанні з’являється звикання, згубне пристрасть його й зрештою захворювання — алкоголізм. Спиртом уражаються слизові оболонки шлунково-кишкового тракту, що далі міг провадити до виникненню гастриту, виразковій хворобі шлунка, дванадцятипалої кишки. Печінка, де має відбуватися руйнація спирту, не справляючись з навантаженням, починає перероджуватися, внаслідок виникає цироз. Проникаючи у головний мозок, спирт отравляюще діє нервові клітини, що виявляється порушення свідомості, промови, розумових здібностей, у появі психічні розлади і до деградації личности.

Особливо небезпечний алкоголь для людей, позаяк у дедалі вищому організмі інтенсивно протікають процеси обміну речовин, що особливо чутливі до токсическому впливу. Тому в молоді швидше, ніж в дорослих, може з’явитися алкоголизм.

1. Глінка Н. Л. Загальна хімія. — Л.: Хімія, 1978. — 720 з. 2. Джатдоева М. Р. Теоретичні основи прогресивних технологій. Хімічний розділ. — Єсентуки: ЕГИЭиМ, 1998. — 78 с.

3. Зурабян С. Э., Колесник Ю. О., Кост А. А. Органічна хімія: Підручник. — М.: Медицина, 1989. — 432 з. 4. Метлин Ю. Г., Третьяков Ю. Д. Основи загальної хімії. — М.: Просвітництво, 1980. — 157 з. 5. Несмеянов О. Н., Несмеянов Н. А. Почала органічної хімії. — М.: Хімія, 1974. — 624 с.

———————————;

Бутанол — 1.

СН3.

2 Метилпропанол — 1 чи изобутиловый спирт.

Cu.

RO.

HO.

СН3.

Спирт.

Алкоголят натрия.

Етиловий спирт.

Этилат натрия.

Етиловий спирт Спирт.

Простий эфир

М ОН.

Этилен.

[pic].

[pic].

[pic].

[pic].

Спирт.

Галогенпроизводное.

Одноатомные.

Метанол СН2 — СН2.

ВІН ОН Этандиол-1,2 (этиленгликоль).

Двухатомные СН2 — СП — СН2.

ВІН ВІН ОН Пропантриол-1,2,3.

(глицерин).

Трехатомные.

СПИРТЫ.

Алифатические.

Алициклические.

Ароматические.

СН3СН2ОН.

Этанол.

ОН.

Циклогексанол СН2ОН.

Бензиловый.

спирт О.

О Н2О О.

О О.

Н Н.

Н.

R.

R.

R.

Н2SO4.

Al2O3.

HO.

HO.

300(.

250(.

Бутанол — 2.

2 Метилпропанол — 2.

Cu.

R.

R «.

R.

R «.