Вуглеводи

Вуглеводи (цукру) — одне з найважливіших і распростра-ненных груп природних органічних соединений.

Вони становлять 80% маси сухого речовини рослин i близько двох% сухого речовини тварин организмов.

Тварини і достойна людина неспроможні синтезувати цукру й получа-ют його з різними харчовими продуктами рослинного происхожде-ния.

У рослинах вуглеводи утворюються з двоокису вуглецю та води у процесі складної реакції фотосинтезу, здійснюваної з допомогою солнеч-ной енергії з участю зеленого пігменту рослин — хлорофилла.

Залежно від будівлі вуглеводи (цукру) діляться на:

6СО2 + 6Н2О ————- С6Н12О6 + 6О2.

1. Моносахариды:

— глюкоза С6Н12О6.

— фруктоза С6Н12О6.

— рибоза С5Н10О5.

2. Дисахариды:

— сахароза С12Н22О11.

3. Полисахариды:

— крохмаль (С6Н10О5)n.

— целюлоза (С6Н10О5)n.

Моносахариды.

Глюкоза С6Н12О6.

У людини глюкоза міститься у м’язах, у крові та потроху переважають у всіх клетках.

Багато глюкози перебуває у фруктах, ягодах, нектаре квітів, особенно багато у винограде.

У природі глюкоза утворюється в рослинах внаслідок фотосин-теза у присутності зеленого речовини — хлорофілу, що містить атом магния.

6СО2 + 6Н2О —————- С6Н12О6 + 6О2.

Розрізняють такі структурні формули глюкозы:

— із відкритою ланцюгом — глюкоза є одночасно многоатомным спиртом і альдегидом.

— циклическая, которая має різне просторове строе;

ние: а — форма глюкози — гидроксильные групи (-ВІН) з першого и.

другому атомах вуглецю розташовані з одного боку кільця. б — форма глюкози — гидроксидные групи перебувають по разные.

боку кільця молекулы.

Ці форми перебувають у розчині в хімічному рівновазі друг з одним (реакція мутаротации глюкозы).

М О.

СН2ОН С.

СН2ОН.

М Про М Н—С—ОН Н.

Про ОН.

М ==== НО—С—Н ==== Н.

ВІН М Н—С—ОН ОН.

Н.

ВІН ВІН Н—С—ОН ОН.

Н.

М ВІН СН2ОН Н.

ВІН, а — глюкоза б — глюкоза.

Получение:

1. Гідроліз крохмалю у присутності сірчаної кислоти (промышленный спосіб получения):

(С6Н10О5)n + nН2О ——- nC6H12O6 крохмаль глюкоза.

2. Синтез з формальдегіду у присутності гидроксида кальция.

(запропонований А. М. Бутлеровым):

Про са (он)2.

6Н—С ————— С6Н12О6 формальдегід М глюкоза.

Фізичні свойства:

Глюкоза — безкольорове кристалічний речовина із солодким скусом, хорошо розчинне в воде. Из водного розчину кристализуется.

Хімічні свойства:

Хімічні властивості обумовлені наявністю альдегидной (-СНО) і гидроксильной (-ВІН) групп.

1. Свойства, характерные для спиртов:

— взаимдействие з карбоновыми кислотами із заснуванням сложных ефірів (реакція этерификации).

2. Властивості, характерні для альдегидов:

— взаємодію Космосу з оксидом срібла (I) в аммиачном растворе.

(реакція «срібного дзеркала »):

О.

О.

СН2ОН—[CH (OH)]4—С +Аg2O ——- CH2OH—[CH (OH)]4—C +2Ag глюкоза М глюконовая кислота ОН.

— відновлення (гідрування) — до шестиатомного спирту (сміттябита):

Про [H].

СН2ОН—[CH (OH)]4—С ——— СН2ОН—[CH (OH)]4—СН2ОН глюкоза М сорбит.

3. Специфічні реакції - брожение:

— спиртове брожение:

С6Н12О6 ——- 2С2Н5ОН + 2СО2 глюкоза етиловий спирт.

— молочнокислі брожение:

О.

С6Н12О6 ——- 2СН3—СН—С.

ВІН ВІН глюкоза молочна кислота.

— маслянокислое брожение:

О.

С6Н12О6 ——- С3Н7—С +2Н2 +2СО2.

ВІН глюкоза олійна кислота.

Применение:

— в кондитерської промышленности,.

— в медицине,.

— в хімічному їх виробництві використовують продукти бродіння (спирт).

Фруктоза.

Н.

Н—С-;

ОН.

НОСН2 Про ВІН С=О.

НО—С—Н.

М АЛЕ чи Н—С—ОН.

М СН2ОН Н—С—ОН.

Н—С-;

ОН.

ВІН М Н.

Фруктоза є кетоноспиртом, т.к. містить функціональні групи спиртівВІН і кетонов С=О.

Фруктозу отримують гидролизом сахарози і полисахаридов. Хорошо засвоюється организмом.

Дисахариды .

Дисахариды — кристалічні вуглеводи, молекули яких пост-роены з сполучених між собою залишків двох молекул моносахари-дов.

Вони добре кристалізуються, ратворимые у питній воді, мають слад-ким вкусом.

При гідролізі молекула дисахарида розщеплюється на дві молекули моносахаридов.

СН2ОН.

М Про М НОСН2 Про ОН.

Н2SО4, t.

Н.

+Н2О ————-;

ВІН М М НО.

ВІН —-Про—- СН2ОН.

М ВІН ВІН М сахароза.

СН2ОН.

М Про М НОСН2 О.

ОН.

Н.

——— ВІН М + М НО.

ВІН ВІН Н.

СН2ОН.

М ВІН ВІН Н.

глюкоза фруктоза.

Найпростішими представниками дисахаридов є звичайний буряковий чи тростинний цукор — сахароза, солодовий цукор — мальтоза, молочний цукор — лактоза і целлобиоза.

Всі ці дисахариды мають один, і тугіше формулу С12Н22О11.

Сахароза.

Молекула сахарози складається з взаємозалежних залишків молекул глюкози і фруктозы.

Сахароза входить до складу бурякового соку і цукрового тростняка, у тому числі її одержують у промышленности.

Фізичні свойства:

Сахароза (чиста) — безкольорове кристалічний речовина, слвдко-го смаку, добре розчинне в воде.

Хімічні свойства:

Сахароза піддається гидролизу — розкладанню у присутності минеральной кислоти та підвищеної температурі на глюкозу і фруктозу.

С12Н22О11 + Н2О ———- С6Н12О6 + С6Н12О6 сахароза фруктоза глюкоза.

Применение:

— як продукт питания,.

— в кондитерської промышленности,.

— щоб одержати штучного меду (гідроліз сахарозы).